紫苏叶精油提取及其成分分析研究进展

曾燕茹 徐陞梅 沈丽宫 柯伙钊

曾燕茹，徐陞梅，沈丽宫，等.紫苏叶精油提取及其成分分析研究进展［J］.福建农业科技，2023，54（11）：44-49.

收稿日期：2023-08-20

作者简介：曾燕茹，女，1989年生，硕士，讲师，主要从事食品的成分提取和检测研究。

基金项目：福建省中青年教师教育科研项目（科技类）（JAT201222）。

摘  要：紫苏在我国资源丰富且成本低，其中紫苏叶在药用及香料领域得到了广泛应用，精油是其主要功能成分之一，它富含多种活性成分，具有抗氧化、抗菌、防腐等多种功效，有巨大的开发潜力。由于紫苏叶精油功效作用的发挥与其化学成分密切相关，系统分析了相关文献，对紫苏叶精油的提取工艺、分析方法、化学组成及化学型进行了归纳总结，以期为今后不同类型的紫苏叶精油深入开发和应用研究提供有价值的参考。

关键词：紫苏叶精油；提取工艺；成分分析；化学型

中图分类号：S 567.2     文献标志码：A     文章编号：0253-2301（2023）11-0044-06

DOI： 10.13651/j.cnki.fjnykj.2023.11.007

Research Progress on the Extraction and Component Analysis ofEssential Oil from Perilla frutescens Leaves

ZENG Yan-ru， XU Sheng-mei， SHEN Li-gong， KE Huo-zhao

（Health Food Department， Fujian Vocational College of Bioengineering， Fuzhou， Fujian 350007， China）

Abstract： Perilla frutescens was rich in resources and low in cost in China， of which the leaves have been widely used in the field of medicine and spices. The essential oil was one of its main functional components， which was rich in a variety of active ingredients， with various effects such as antioxidation， antibacterial， and anti-corrosion， and also had great potential for development. Since the efficacy of essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens was closely related to its chemical composition， the extraction process， analysis method， chemical composition and chemical type of the essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens were summarized by systematically analyzing the relevant literature， in order to provide valuable reference for the further development and application of different types of essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens in the future.

Key words： Essential oil extracted from the leaves of Perilla frutescens； Extraction process； Component analysis； Chemical type

紫蘇是国家卫生部首批颁布的传统药食两用的60种中药之一［1］，安全性高。紫苏在我国资源丰富，成本低，精油是其主要功能成分之一，研究表明，紫苏叶的精油含量明显高于花、茎及种子［2］。紫苏叶精油是从紫苏叶或带叶的嫩枝中通过某种提取方法得到的挥发性物质，一般为淡黄色至黄绿色的透明液体，其香气根据紫苏叶化学型的不同而有所差异。

紫苏叶精油富含多种功效成分，药理活性强，具有抗氧化、抗衰老、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多重作用［3-4］，广泛应用于食品工艺、医药、日化护理、香料香精等领域，具有极高的药用价值、营养价值和商业价值［5］。因此紫苏叶中活性成分的研究具有广阔的前景，有待进一步开发和探索。

由于紫苏叶精油功效作用的发挥与其提取工艺和化学成分密切相关，只有充分了解不同提取工艺的产物特点，选用恰当的分析手段了解其化学组成及其化学型，才能更精准地发挥不同类型精油的功效［6-9］。本文总结了近年来关于紫苏叶精油的提取工艺、成分分析及化学类型等方面的报道，以期为紫苏叶精油功效作用的深度探索和应用开发提供参考。

1  紫苏叶精油的提取工艺

植物精油的提取方法很多，对紫苏叶精油而言，常用的传统方法有水蒸气蒸馏法（SD）、有机溶剂萃取法（SE）等，新兴的方法有超临界提取法（SFE）、超声波辅助萃取法（UASE）、同时蒸馏萃取法（SDE）、微波辅助萃取法（MAE） ［10］、分子蒸馏法、渗透蒸发法［11］等。采用不同的提取方法所得精油提取率有所不同，一般为0.2%～2.0%［12］。不同提取方法有各自的优缺点，且所得到的精油成分存在较大的差异。

表1总结了紫苏叶精油常用提取方法的优缺点，改进方法和得油率。从表1可以看出，目前紫苏叶精油的提取常采用传统方法与新兴方法的结合，如超声辅助超临界提取法、微波-超声波协同辅助同时蒸馏萃取法、NaCl盐析辅助水蒸气蒸馏等改进的方法，这是由于联合提取的方法不仅能得到沸点较高的倍半萜及其他传统方法提取不到的挥发性成分，提高了得油率，也避免了精油成分在提取过程中发生的香气变化、有机溶剂的过量使用、提取时间长等问题。

2  紫苏叶精油的分析方法

为了准确分析提取紫苏叶精油的化学组分，文献报道了各种分析方法，常见的主要有气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）、气相色谱-嗅闻（GC-O）、电子鼻（E-NOSE）和气相色谱-离子迁移谱（GC-IMS）等。

2.1  气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）

GC-MS技术由于分离能力突出，灵敏度高、分析速度快，选择性好，能较准确地对精油进行定性和定量分析，因此目前应用最为广泛。紫苏精油采用GC-MS分析［12，29-33］时，一般利用紫苏精油的总离子流图谱中各色谱峰与NIST标准谱库比对，并结合查阅文献对照进行定性分析；采用面积归一法进行定量分析。Hiwa等［34］利用GC-MS技术分析出紫苏精油中65种成分，主要有紫苏醛、反式辛醇、芳樟醇、柠檬烯、紫苏酮等；高奕红等［35］采用GC-MS得到43种成分，主要有醛、酮、烃、醚、酯、酸等，同时还发现了卤素物质也存在于精油中。

2.2  气相色谱-嗅闻联用技术（GC-O）

GC-O是一种相对简单有效的气体成分分析技术，该技术把GC的分离能力和人的感官辨别相结合，在鉴别特征气味方面具有明显优势［36］。GC-O能检测出部分GC-MS不能检测的隐藏微量成分，从而区分出与气味无关的物质［37-38］。该方法常与GC-MS联合使用即GC-MS-O，该方法集分离、结构鉴定与风味成分识别等多种功能，可快速有效地鉴别精油中关键的气味活性成分，广泛应用于各类食品

［39-40］的香气分析鉴定和感官评估。陈梓谦［41］采用该法对PA型紫苏叶精油进行检测，得到样品的成分、香气描述和气味强度评估结果。

2.3  电子鼻（E-NOSE）

E-NOSE主要由气敏传感器阵列、信号预处理和模式识别三部分组成，常用于测量挥发性组分，灵敏度高，在食品行业应用较多。段梦雅等［42］采用对胡椒精油风味特征进行分析，证实判别因子分析比主成分分析更易区分不同胡椒精油。但总体来说目前国内对于电子鼻在精油分析的研究不多，推测其原因为技术还不够成熟、操作要求高、价格相对昂贵等。

2.4  气相色谱-离子迁移谱（GC-IMS）

GC-IMS是一项新兴的分析技术，无须烦琐的样品前處理，即可快速检测样品中的痕量挥发物，其操作简单、分析周期短、灵敏度高，已经广泛应用于食品领域［43-44］。GC-IMS在精油组分的分析相关的报道很多，陈梓谦［41］采用该方法对分析了不同方法提取的两种紫苏叶精油中的挥发性香气化合物的指纹谱图，与 GC-MS-O 相比，GC-IMS 检测到的挥发性化合物更多，尤其是醛类。

目前，越来越多学者联合使用不同的分析仪器来分析紫苏精油香气的成分，专利CN 202111361272.0［45］公开了一种结合气相质谱嗅辨仪与气相色谱离子迁移谱鉴别紫苏叶精油的方法，该方法可以对紫苏叶精油进行化学型区分，也可对不同方法提取所得的紫苏叶精油进行鉴别区分，相比单一的仪器分析方法具有较大的优势。鉴于紫苏叶变异品种多，紫苏叶精油香气复杂，多种仪器的联合使用能够尽可能准确且全面地检测分析和比较其差别。今后的精油分析过程中仪器的联合应用将得到更多的推广。

3  紫苏叶精油的化学组成及化学型

由于紫苏的品种、产地、采摘时期、性状等差异，使得紫苏叶精油的成分相对复杂且含量不尽相同［29，46-48］，此外同一紫苏叶采用不同提取和分析方法所得到的精油组成也有差别［49-51］。大量文献报道了不同分析方法对紫苏叶精油的鉴定，总结可知紫苏叶精油中主要成分为单萜、倍半萜、芳香族和脂肪族等多种挥发性有机化合物［52］。 其中以单萜类物质为主，主要包括紫苏醛、紫苏酮、紫苏烯、柠檬烯、胡椒烯酮、芹菜脑等［53］，而倍半萜类含量相对较少，主要包括石竹烯、蒎烯等，普遍存在于所有的化学型中［9］。

国内外学者根据精油中各组成成分比例的不同，把紫苏叶精油分成了不同的化学型［54-55］。随着研究的进展，紫苏叶精油的化学型也逐步得到完善。结合近年来的文献报道，将化学型进行整理归纳，主要分为单一主成分型和化学复合型。

3.1  单一主成分型

（1）紫苏酮（PK）型：精油中紫苏酮质量分数在12%～90%，一般还含有微量紫苏醛［8］。国内学者的大量研究显示，国内紫苏资源以PK型为最常见类型，但由于紫苏酮具有较强的肺毒性，故不应将PK型紫苏叶作为药用或食用紫苏［56］。

（2）紫苏醛（PA）型：精油中紫苏醛质量分数一般大于45%，且含有较高的D-柠檬烯，一般还含少量紫苏酮和紫苏醇［57］。在我国PA型是仅次于PK型的常见类型。PA型紫苏叶性状和挥发油含量（即紫苏醛≥0.4%）与《中国药典》［58］规定相吻合，故一般采用PA型紫苏作为药用紫苏［5］。该类型精油常用作食品和日化品的香精香料，同时具有广谱的抗菌作用和良好的抗抑郁功效。

（3）胡椒烯酮（PT）型：精油中胡椒烯酮质量分数一般大于50%，且柠檬烯的含量较高，一般还含有少量胡椒酮和紫苏醛［59］，符合该类化学型的精油相对少见。研究发现有些样品精油中含有大量胡椒酮（大于50%），和少量柠檬烯和紫苏醛，但不含有胡椒烯酮，鉴于胡椒烯酮和胡椒酮在代谢过程中具有相互转化的关系，建议将该种化学型命名为PT-Ⅱ型。

（4）紫苏烯（PL）型：精油中紫苏烯质量分数一般大于50%，含有少量紫苏酮。该类化学型相对少见，国内外报道中只有少量样品符合这一组成特征［12］。

（5）倍半萜（PS）型：精油中某倍半萜类成分（如石竹烯、蒎烯）质量分数大于30%，且其他特征性成分（单萜或芳香化合物）质量分数小于15%，该类型属于较新发现的化学型［12］。该类型精油广泛应用于食品香料，还具有祛痰和止 咳的药用价值，同时可用作消毒剂和防腐剂。

（6）芳香化合物（PP）型：精油以芳香族化合物为主要成分，其中单萜类成分含量低，但倍半萜类成分含量比前几种化学型高。PP型又细分为：PP-a型（芹菜脑＞50%）、PP-s型（β-细辛脑＞40%）、PP-m型（肉豆蔻醚＞70%）、PP-e型（榄香素＞50%）；如含有两种以上主要成分，则定义为PP-am、PP-em、PP-as等。该类型精油具有抗抑郁和镇定等功效。

3.2  复合化学型

复合化学型，即兼有以上两类化学型特点，含有两种主要成分，且两者比例一般为1∶2～2∶1，主要有PAPK型：兼具PA型和PK型两种化学型的特点，主要成分为紫苏醛、紫苏酮和柠檬烯，一般还含有石竹烯，是国内复合化学型中最常见的一种［5］。此外，PAPT型、PAPP型、PKPP型、PAPS型、PPPS型等化学型仅有极少的案例［12］。

我国学者的大量研究结果显示：国内紫苏叶精油的化学型以PK型最多，PA型次之，PAPK型、PP型的精油较常见。较少看到日本学者［60］所提出的EK、C和SF等化学型的相关报道。通过对紫苏叶精油进行化学型分类，有利于探索不同化学型精油的主要功效和应用，更加精确化、合理化植物资源的开发利用，为紫苏的定向培育和应用提供方向。

4  展望

综上所述，在實际工业生产和研究过程中，紫苏叶精油的提取应综合考虑提取率、提取效果、经济成本、设备条件、环境污染以及生产应用等因素，如何更好地结合各种提取方法，进一步提高得油率和成品质量，是研究的重点。目前分子蒸馏法在紫苏叶精油提取中应用较少，该方法具有高真空度、高分离度、高效、绿色无污染等优点，今后可进一步探索该方法的应用。

在精油成分分析过程中，专利CN 202111361272.0［45］公开了一种结合GC-MS-O与GC-IMS，从化学成分、香气特性、强度特性等方面全方位地评价紫苏叶精油的方法，但目前此类综合分析精油的方法还很少，有待进一步探究其分析效果和实际应用。此外，GC-IMS在精油类成分分析上的应用及其数据库的进一步完善，是该方法亟须解决的问题［61］。

针对国产紫苏叶化学型多样，性质多变的特点，在研究紫苏叶精油中化学成分和化学型的基础上，应进一步开展具体成分和功效作用之间关联性的探索，有利于精确定位各化学型紫苏叶精油的应用，为定向培育、种植和开发紫苏叶相关药品和健康产品奠定基础，同时也为紫苏资源的合理利用提供方向。

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（责任编辑：柯文辉）