有机化合物知识重要考点梳理

■广东省佛山市高明区教师发展中心 雷范军

有机化合物知识主要涉及有机物结构特点、典型有机物的性质、有机化学研究的价值等内容,要求知道有机物分子具有空间结构,以甲烷、乙烯、苯为例认识碳原子的成键特点,以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识官能团,知道有机物存在同分异构现象,认识甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用,结合典型实例认识官能团与性质的关系,知道取代、氧化、加成、加聚反应等反应类型,知道有机物之间在一定条件下可以转化,知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现,结合实例认识高分子、糖类、油脂、蛋白质等有机物在生产、生活中的重要应用。下面梳理有机物专题的重要考点,并辅以典型例题进行解题思路和方法的分析。

一、化学用语

该考点涉及甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、基本营养物质,以及常见高分子的组成、结构、变化的符号表征,要求我们认识碳原子的成键特点,知道有机物分子有空间结构,主要包含分子式、电子式、结构式、结构简式、化学方程式等的辨识与判断。

例 1工业制乙醇的反应为CH2═C H2+H2O下列有关化学用语正确的是( )。

D.医用酒精中乙醇的结构简式为C2H6O

解析:乙烯是碳碳双键,其电子式为项错误。C原子的最外层有4个电子,其中3个电子分别与3个H原子提供的电子形成共用电子对,得到甲基的电子式为项错误。水是“V”形结构,其结构式为,C项正确。乙醇为乙基连接一个羟基,结构简式为CH3CH2OH,D项错误。

答案:C

点评:判断电子式的正误,通常需要依据结构简式进行,本题乙烯、乙醇分子中所含的甲基的结构简式分别为CH2═C H2、—CH3,前者所含官能团为碳碳双键(C与C之间共用两对电子,而非一对),后者是甲烷分子失去一个氢原子后所剩余的原子团(C的最外层电子数未达到8电子稳定结构,而是缺1个电子的不稳定结构)。

练习1利用反应5NaCl+2CO2+2H2可实现低压高效电催化还原CO2。下列化学用语正确的是( )。

B.Cl-的结构示意图为

C.CO2的比例模型为

二、甲烷、乙烯、苯的结构与主要性质

本考点主要要求我们认识甲烷、乙烯、苯的结构和主要性质,以及相应性质实验的现象,能够利用这些物质的主要性质进行鉴别,知道取代、氧化、加成、加聚反应等反应类型,知道有机物之间在一定条件下可以转化。

例2(1)实验室中用如图1所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

图1

光照下反应一段时间后,下列装置示意图(图2)中能正确反映实验现象的是_____。

图2

(2)下列叙述正确的是_____。

A.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离

B.标准状况下,1.12 L 苯含有C—H键的个数为3NA

C.提纯混有少量C2H4的CH4,可用图3所示装置

图3

D.48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为13NA

解析:(1)在光照条件下黄绿色的氯气与无色甲烷发生取代反应生成无色氯化氢和无色的四种氯代烃,因此试管内气体颜色变浅,生成的氯化氢极易溶于水,管内气压低于外界大气压,这种负压导致管内液面上升(比水槽中的液面高),但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体,最终水不会充满试管。

(2)乙烯能与溴反应而被消耗,不能分离,A项错误。标准状况下,苯为液体,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,B项错误。C2H4会被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2,引入新的杂质,C项错误。正丁烷与异丁烷的分子式相同,1个分子内所含共价键数目均为13个,则48g正丁烷与10g异丁烷组成的混合物中共价键数目为13×NAmol-1=13 NA,D项正确。

答案:(1)D (2)D

点评:甲烷及其同系物与纯净的卤素单质在光照或高温下均能发生多步取代反应,分别涉及碳氢单键、卤-卤键的断键,所得的原子团相互结合生成碳卤单键和卤化氢,如CH4(气态)和Cl2(气态)光照下反应先生成CH3Cl(气态)和HCl(气态),接着CH3Cl(气态)和Cl2(气态)反应生成CH2Cl2(液态)和HCl(气态),之后CH2Cl2(液态)和Cl2(气态)反应生成CHCl3(液态)和HCl(气态),最后CHCl3(液态)和Cl2(气态)反应生成CCl4(液态)和HCl(气态),将甲烷中的4个等效的碳氢单键中的氢原子替代成氯原子,使烃衍变为卤代烃。

练习2有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )。

A.分子中含有碳碳双键

B.易被酸性KMnO4溶液氧化

C.向两支盛有少量溴水的试管中分别加入适量苯和通入足量乙烯,溶液均褪色,说明溴与苯和乙烯都能发生加成反应

D.在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯

三、同分异构体

该考点在必修阶段主要涉及碳链异构,且重点要求碳原子数不超过5个的烷烃(如丁烷和戊烷)的碳链异构,属于最简单的同分异构现象,但是其同分异构体的书写过程与方法是高考的热点之一。

例3分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )。

C.12种 D.14种

解析:首先,写出含4个C的饱和烃的同分异构体的键线式,即正丁烷和异丁烷两种;其次,再分别讨论正丁烷和异丁烷有多少种不同化学环境的氢,有多少种不同化学环境的氢就可以形成多少种一元取代的有机产物(即先连上第一个官能团—Cl),正丁烷有2种不同化学环境的氢,可形成2种一氯代丁烷(1-氯丁烷、2-氯丁烷),即,异丁烷也有两种不同化学环境的氢,也可形成两种一氯代丁烷(1-氯-2-甲基丙烷、2-氯-2-甲基丙烷),即最后,再分析一元取代后的氯代烷烃有多少种不同化学环境的氢,有多少种不同化学环境的氢就可以形成多少种二元取代的有机产物(即连上第二种官能团—Br),1-氯丁烷有四种不同化学环境的氢,可形成如下四种氯溴代丁烷,即,2-氯丁烷也有四种不同化学环境的氢,可形成四种氯溴代丁烷,即1-氯-2-甲基丙烷有三种不同化学环境的氢,可形成三种氯溴代丁烷,即,2-氯-2-甲基丙烷只有1种不同化学环境的氢,能形成如下一种氯溴代丁烷,即。综上所述,分子式为C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种。

答案:C

点评:解答此类试题,通常考查我们的模型构建及评价能力,即分层次、有步骤地解决问题,既可以避免漏写,又可以防止多写(即重复),而且还节省解题时间。C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。先分析碳骨架异构,分别为2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架C—C—C—C有共8种,骨架有,共4种。综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共有8+4=12种。

练习3下列关于有机化合物的说法正确的是( )。

A.C4H9Cl有3种同分异构体

C.C4H10有3种同分异构体

继电器是个新术语，但物理开关人人知道吧！任务二进阶无极继电器中，教师将继电器与物理开关进行类比教学，分析其中异同，让学生更加深刻理解继电器的作用。继电器的状态有两种：吸起和落下(释放)，通过继电器动作视频，学生可以直观看到继电器动作过程，通过手按衔铁的方式，学生可以清楚地观察继电器衔铁、拉杆、节点组之间的联动过程。继电器的工作原理是本次课程的教学重难点。在前面的教学基础上，教师引入继电器动作原理小程序，学生可以通过操作控制按钮观察继电器各个部件之间的联动过程，理解继电器吸起和释放的全过程。

D.C5H12的同分异构体有3种,其沸点各不相同

四、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构、主要性质

本考点要求我们能够辨识乙醇、乙酸、乙酸乙酯的主要化学性质及相应实验的现象,能正确书写相关反应的化学方程式,能利用这些物质的主要性质进行鉴别、分离和提纯,能对相关实验方案的设计进行评价。

例4下列实验设计正确的是( )。

A.用乙醇萃取碘水中的碘

B.用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸

C.向乙醇和乙酸中分别加入钠,比较其官能团的活泼性

D.向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中加入少量银氨溶液,检验生成的葡萄糖

解析:因为乙醇与水互溶,不分层,不能用乙醇萃取碘水中的碘,应使用四氯化碳,A项错误。乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解,不能用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,常用饱和碳酸钠溶液,B项错误。乙酸中的羧基易发生电离,水溶液呈酸性,而乙醇中的羟基不活泼,可以向乙醇和乙酸中分别加入钠,钠与乙醇反应比较缓慢,而钠与乙酸反应比较激烈,可以比较其官能团的活泼性,C项正确。碱性环境下,银氨溶液具有弱氧化性,向蔗糖和稀硫酸共热后的溶液中,应先加入氢氧化钠中和稀硫酸,碱性环境下再加入少量银氨溶液,水浴加热,若出现银镜,则反应生成了葡萄糖,D项错误。

答案:C

点评:本题涉及提纯、除杂、性质强弱比较、水解产物的检验等实验方案的设计与评价,关键是控制变量或反应条件,避免多个因素对实验的干扰。I2虽然易溶于乙醇,但是乙醇与水混溶不分层,因此不适合作碘水的萃取剂;乙酸与NaOH溶液容易发生中和反应。

练习4下列说法正确的是( )。

A.可用图4所示装置验证丁烷裂解生成乙烯

图4

B.古时候人们用谷物酿造出酒和醋,酿造过程中只发生水解反应

C.图5所示装置可用于分离CH3COOH和H2O

图5

D.实验室可用图6所示装置纯化工业乙酸乙酯

图6

五、基本营养物质

该考点主要要求我们结合实例认识油脂、糖类、蛋白质等有机物在生产、生活中的重要应用,并结合这些物质的主要性质进行简单说明,能从有机物及其性质的角度对有关材料、饮食、健康、环境等实际问题进行分析、评价。

例5下列说法错误的是( )。

A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖

B.油脂的水解反应可用于生产甘油

C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元

D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子

解析:淀粉和纤维素都属于多糖,两者水解的最终产物都为葡萄糖,A项正确。油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油,则油脂的水解反应可用于生产甘油,B项正确。氨基酸中含有氨基和羧基,氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质,蛋白质水解的最终产物是氨基酸,氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元,C项正确。淀粉和纤维素都是天然高分子,而油脂的相对分子质量不到1 000,不属于高分子,D项错误。

答案:D

点评:油脂、糖类中的单糖、二糖、氨基酸都不是高分子,而淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子。

练习5下列说法不正确的是( )。

A.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分

B.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花

C.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物

D.淀粉溶液中加入硫酸,加热4～5 min,再加入少量银氨溶液,加热,有光亮银镜生成

六、化石燃料的综合利用,合成高分子材料

该考点主要涉及化学在材料科学、自然资源和能源综合利用方面的重要作用和价值,结合石油化工实例了解化学在生产中的具体应用,知道高分子材料常见类型,从物质组成、结构、性质等化学视角分析和解决简单的真实情境问题。

例6聚丙烯是日用品及合成纤维的重要原料之一,其单体为丙烯,下列说法错误的是( )。

A.丙烯可使Br2的CCl4溶液褪色

B.丙烯可与Cl2在光照条件下发生取代反应

D.聚丙烯在自然环境中不容易降解

解析:丙烯分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与Br2发生加成反应,从而使Br2的CCl4溶液褪色,A项正确。丙烯分子中—CH3的H原子可与Cl2在光照或高温条件下发生取代反应,B项正确。丙烯的结构简式为,在一定条件下断裂分子中不饱和碳碳双键中较活泼的一个键,然后这些不饱和的C原子彼此结合形成链节,聚丙烯的结构简式为C项错误。聚丙烯结构中化学键为单键,不易被氧化,不能水解,因此聚丙烯在自然环境中不容易降解,D项正确。

答案:C

点评:聚丙烯等高分子化合物的结构简式的书写,可用类比乙烯在一定条件下发生加聚反应合成聚乙烯的方法进行推理,反应时只有碳碳双键中的一个键断裂,其他单键不断裂,但可以绕双键碳原子旋转,就像变为支链一样。

练习6下列说法正确的是( )。

A.丝绸、宣纸及尼龙的主要成分均为合成纤维

B.港珠澳大桥的缆绳使用超高分子量聚乙烯纤维,质量轻、强度大、耐腐蚀

C.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,可以做人类的营养物质

D.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和高级脂肪酸甘油酯

七、真实情境下的有机物

本考点主要涉及教材中有机物或基团组成、结构、性质的迁移应用,从基于知识、能力立意的考查,升华为基于素养、价值立意的考查,通常具有情境新颖、价值引领等特点,进而考查我们学科知识基础牢不牢固、关键能力扎不扎实。

例7具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是( )。

A.属于芳香烃

B.分子式为C8H11O2N

C.可与NaOH溶液反应

D.能发生加成反应,不能发生取代反应

解析:烃是指只含C、H两种元素的化合物,该物质除了含C、H元素外还含N、O元素,不是烃,A项错误。该物质的结构式中含8个C、9个H、1个N、2个O,其分子式为C8H9O2N,B项错误。其结构式中含官能团—COOH,呈酸性,可与NaOH反应,C项正确。该结构式中含苯环,可与H2加成,—COOH可与羟基发生酯化反应,—NH2可与—COOH发生取代反应生成肽键,D项错误。

答案:C

点评:题给有机物可以视为教材中苯、乙酸、氨基酸中的部分基团组合而来,但具有特殊功能,解答时可以依据基团相同、结构相似、性质相似的原则进行类比推理。

练习7(1)《天工开物》乃粒篇中记载:“凡播种,先以稻麦稿包浸数日,俟其生芽,撒于田中,生出寸许,其名曰秧。秧生三十日即拔起分栽……”其中“稻麦稿”的主要成分是____。

A.纤维素 B.蛋白质

C.淀粉 D.油脂

(2)书法是中华文化之瑰宝,“无色而具画图的灿烂,无声而有音乐的和谐”,书法之美尽在笔墨纸砚之间(如图7所示的王羲之的“平安帖”)。下列关于传统文房四宝的相关说法正确的是____。

图7

A.墨汁是一种水溶液

B.宣纸是合成高分子材料

C.砚石的成分与水晶相同

D.制笔用的狼毫主要成分是蛋白质

练习参考答案:

2.D 提示:苯不是单双键交替的结构,结构中无碳碳双键,A项错误。苯中不含碳碳双键,不能被高锰酸钾溶液氧化,B项错误。苯和溴水发生萃取而使溴水褪色,不是加成反应,C项错误。苯在浓硫酸作催化剂的条件下,能和浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯,D项正确。

3.D 提示:C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3两种结构,均含2种H,C4H9Cl有4种同分异构体,A项错误。异丁烷的键线式为,也称为2-甲基丙烷,(2-甲基丁烷)含5个C原子,也称异戊烷,B项错误。C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32种同分异构体,C项错误。C5H12的同分异构体有3种,即CH3CH2CH2CH2CH3、、,其沸点各不相同,支链越多,沸点越低,D项正确。

4.D 提示:丁烷裂解产生的气体可能为乙烯也可能为丙烯,故能使溴的四氯化碳溶液褪色,只能说明产生烯烃,不一定为乙烯,A项错误。谷物中的淀粉水解成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下分解成酒精和CO2,酒精中的乙醇被氧化成乙酸,即醋酸,酒精转化成醋酸的反应是氧化反应,不是水解反应,B项错误。醋酸和水互溶,无法分液分离,C项错误。杂质沸点低于乙酸乙酯采用蒸馏的方法纯化效果更好,装置无错误,D项正确。

5.D 提示:油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,A项正确。蚕丝主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而棉花则属于纤维素,灼烧时则基本没有气味,B项正确。高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子,淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物,C项正确。在淀粉的水解中,硫酸作为催化剂,银镜反应必须发生在碱性条件下,所以必须要有中和酸性的过程,D项错误。

6.B 提示:丝绸的主要成分是蛋白质,宣纸的主要成分是纤维素,尼龙的主要成分是合成纤维,A项错误。聚乙烯纤维属于合成高分子,具有强度大、质量轻、耐腐蚀等特点,B项正确。人体内没有纤维素水解酶,不能使纤维素在体内水解,C项错误。花生油是植物油,植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,牛油是动物油,是饱和高级脂肪酸甘油酯,D项错误。

7.(1)A (2)D 提示:(1)稿是指秸秆,秸秆的主要成分为纤维素。(2)墨汁中分散质粒子直径在1～100 nm之间,属于胶体,A项错误。宣纸的主要成分是天然纤维素,不是合成高分子材料,B项错误。水晶的主要成分是二氧化硅,而砚石的成分为无机盐,C项错误。狼毫是动物的毛,主要成分为蛋白质,D项正确。