核心素养视域下基于情境的教学设计——以“羧酸”为例

文| 曹 慧

一、设计说明

《普通高中化学课程标准（2017 年版2020 年修订）》中明确指出，要重视开展素养为本的教学，倡导真实情境问题的创设，为教师的教学提供了方法，教学活动要围绕发展学生的核心素养展开。本文以“羧酸”为例设计教学，从工业生产、人们生活、医疗等领域选取学生感兴趣的情境素材，以此为明线，设计层次递进的驱动性问题，引发学生的认知冲突，引导学生在解决问题时积极调用已有知识，以知识原点为支架，以问题小组合作交流讨论的形式完成新知识的生长和能力的进阶。以羧酸的微观结构为暗线，从官能团、基团间的相互影响，烃基、氢键等微观视角分析羧酸的结构，从羧酸的物理性质、化学性质两个维度来体现物质的结构决定性质，引导学生逐步深化对“结构决定性质，性质体现结构，性质决定用途”模型的认知，发展学生“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的学科核心素养。

二、学情分析

1.学生的现有认知水平：学生通过必修模块的学习已经对乙酸的结构和性质有了初步的认识，初步掌握乙酸性质。本节课以乙酸结构中“羧基”的性质为知识原点，同时又恰到好处地运用学生刚刚学过的选择性必修二的结构化学的知识，更加深入地从原子的杂化方式、化学键的极性等微观结构视角分析羧基结构。在学习羧酸之前，学生已经学习了卤代烃、醇、酚、醛、酮等烃的衍生物的性质，初步建立了“结构决定性质，性质决定用途”的学科观念，具备一定的证据推理和模型认知学科核心素养。

2.学生认知的障碍点：基于微观结构视角多维度综合分析羧酸的活性部位，基于活性部位预测羧酸的性质，设计实验验证预测。

三、教学目标

1.知识目标：羧酸的结构、物理性质及用途；基于官能团、化学键的特点和反应规律分析与推断羧酸的化学性质。

2.关键能力目标：遇到认知冲突时，积极调用已有的知识为知识原点，对新知识进行类比推理、演绎归纳，能够主动解决新的问题，实现能力进阶。

3.核心素养目标：依据有机物的结构特征，主动、有序、全面调用思维模型进行证据推理；宏观辨识有机物的性质、不同种类的羧酸性质的差异，微观探析产生这些差异的原因。

四、教学过程

环节一：创设生活化的情境，认识常见的有机酸

1.设计情境，引入新课

师：望梅止渴的故事大家都听说过吧？梅为什么能止渴呢？（梅中含有柠檬酸、单宁酸、酒石酸等多种有机酸，生食能生津解渴。）有机酸的共同特征是什么？它们又有哪些性质呢？

2.认识自然界和生活中常见的有机酸

学生活动：学生汇报在课前通过查阅资料获取关于有机酸的知识。

甲酸，有酸性和较强的腐蚀性，能使皮肤起泡，存在蜜蜂、蚂蚁、毛虫的分泌物中，其酸性强于醋酸。

乙酸是食醋的主要成分，广泛存在于自然界。

正戊酸，有机合成基础原料，广泛应用于香料、医药、润滑剂、增塑剂等行业。

师：请同学们在练习本上写出以上有机酸的结构简式，并分析它们的结构特征。

生：以上有机酸都含有相同的官能团——羧基。

总结：分子中由烃基或氢原子与羧基相连的有机化学物称为羧酸，羧基是羧酸的官能团。

环节二：模型构建——结构决定性质

1.基于官能团的视角

情境1：家用自来水在受热过程中会产生水垢，水垢的主要成分是碳酸钙和氢氧化镁的混合物，生活中常用食醋除水垢。

情境2：纪录片《舌尖上的中国》在介绍杭州名菜西湖醋鱼时这样描述：“草鱼，取鱼身汆熟后放入酱油、料酒，加白糖、醋和湿淀粉推搅成浓汁，这便是糖醋风格的杭州名菜。”

知识原点：醋酸能除水垢的原理是什么？请写出食醋除水垢的化学方程式。西湖醋鱼本是酸甜的，加入料酒有什么作用？醋遇到乙醇发生了什么奇妙的化学反应？反应中体现了醋酸的什么性质？

生：乙酸，又名醋酸。在与碳酸钙、氢氧化镁反应生成可溶性的醋酸盐使水垢溶解，体现了乙酸的酸性。乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，一类有特殊香味的物质，可使做出的菜肴更美味。

知识进阶：乙酸的官能团是羧基，羧基中碳原子的杂化方式是什么？羧基中包含什么类型的共价键？预测发生反应时羧基哪些部位的化学键断裂？哪些反应可以验证已有预测？

学生活动：小组合作探究，交流互评。

（1）乙酸分子的羧基中碳原子连有三个原子，采用SP2杂化方式。（2）羧基中包含一个碳氧双键、一个碳氧单键和一个氧氢单键，从电子对的偏移程度来看，它们都属于极性共价键，结合物质结构与性质模块学习的电负性知识，已知碳、氢、氧中氧元素的电负性较大，由此预测碳氧单键和氧氢键容易发生断裂，是羧基反应时的活性部位。（3）若是羧基中的氧氢键断裂，会生成带正电性的氢离子，使醋酸有一定的酸性，醋酸能够除水垢的事实恰好验证了这个预测。（4）反应时乙酸脱羟基、乙醇脱羟基的氢原子后结合生成乙酸乙酯和水，乙酸乙酯的生成验证了羧基的碳氧键容易断裂，是反应的活性部位。

能力进阶：请结合乙酸与乙醇反应，讨论以下三组物质之间可能的反应并书写相应的化学方程式：

总结：羧酸的通性。（1）酸性。（2）能与醇发生酯化反应。

素养提升：模型构建——结构决定性质：官能团羧基决定羧酸性质的通性。

过渡：具有酸性是羧酸的通性，那么不同的羧酸酸性大小相同吗？

2.基于基团间的相互影响的视角

情境3：见表1。

表1 不同羧酸的Ka

问题驱动：Ka 的大小表征了什么？结合表1 中Ka 的数据，分析甲酸、乙酸、丙酸的酸性变化有什么规律？从微观结构的角度分析为什么有这样的规律变化。

学生活动：小组合作探究，交流互评。

知识原点：Ka 表征了弱电解质的电离能力，Ka越大酸性越强。分析表1 可以得出结论：三种羧酸的酸性强弱关系是甲酸＞乙酸＞丙酸。

知识进阶点：分析三种羧酸的结构，共同点是都含氧羧基，不同点是羧基所连的基团分别为氢原子、甲基、乙基，由此推测是羧基所连的基团影响了羧基电离出氢离子的能力。

师追问：氢原子、甲基、乙基是如何影响羧基电离氢离子的能力的？

知识原点：乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应要缓和许多，是因为乙醇中的羟基所连的基团是乙基，而乙基是推电子基团，使得羟基的极性减弱，不容易断裂。

能力进阶点：利用类比推理法，分析由于乙酸和丙酸含有的烷基是推电子基团，导致与其相连的羧基氧氢键极性减弱，不容易断裂，酸性比甲酸弱。乙基比甲基的推电子诱导强，所以丙酸酸性弱于乙酸。

情境4：（1）在工业有机合成中，通过一步反应实现从羧酸到醇的转化有两种经典方法，以LiAlH4或BH3为还原剂将羧酸还原为醇。

（2）见表2。

表2 乙酸和乙醇的Ka

问题驱动：羧基是由羰基和羟基组成的。酮羰基可以通过催化加氢的方式生成醇羟基，却较难实现用催化加氢的方式从羧酸到醇的转化，为什么？乙酸和乙醇中含有羟基，为什么Ka 差距很大？请从微观结构的角度分析。

学生活动：小组合作探究，交流互评。

知识原点：羧基中的羟基和羰基会相互影响，从而使羰基和羟基原有性质发生改变。

能力进阶点：从原子轨道的重叠方式分析，羰基中的π 键会与羟基氧原子中的孤对电子所占据的原子轨道有一定重叠，形成一种“共轭”效应，电子向羰基方向移动，-O-H 间的电子云更偏向氧原子，使羟基的极性增强，氧氢键更容易断裂，反应活性比乙醇中的氧氢键增强，更容易电离出氢离子，表现出酸性。由于“共轭”效应的存在，羧基中羰基的性质也不完全等同于醛、酮中的羰基。

归纳总结：由于基团间的相互影响，羧基性质不是羟基和羰基性质的简单加和。

素养提升：模型构建——结构决定性质：基团间的相互影响决定物质性质的差异性。

环节三：模型应用——结构决定性质，性质决定用途

情境5：见表3。

表3 不同羧酸在水中的溶解度

问题驱动：

请结合表3 中所给的组数据，思考：饱和一元羧酸的水溶性随烃基碳原子数的增多呈现什么变化？为什么？摩尔质量相同的饱和一元羧酸与饱和一元醇，哪个沸点更高？为什么？

学生活动：小组合作探究，交流互评。

分子中碳原子数4 以下的羧酸与水互溶，随着碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，碳原子数目较多的十六酸不溶于水，性质和十六烷接近。

知识原点：氢键，是一种分子间作用力，存在于分子之间或是分子内部的原子团之间，氢键分存在赋予物质一些特殊的性质。

知识进阶：羧酸官能团羧基中的氧原子与水分子中的氢原子、羧基中的氢原子与水分子中的氧原子均容易形成氢键，使得羧基成为亲水基团，所以碳原子数4 以下的羧酸与水互溶。随着碳链的增长，与羧基相连的烃基越来越大，羧基的亲水性减弱，其水溶性逐渐接近烷烃。

能力提升：运用归纳类比的思路，分析羧基含有两个氧原子，羰基氧原子、羟基氧原子均可以与羟基中的氢原子形成分子间氢键。饱和一元酸形成氢键的机会比与其摩尔质量相近的一元醇要大。

总结：有机化合物的结构（氢键、烃基）决定物质性质。

情境6：夏天，小朋友在室外野营，被蚊虫叮咬后，皮肤会出现瘙痒红肿，请你利用所学知识说说我们应当如何及时处理瘙痒的情况。

生：蚊虫的分泌物主要是甲酸，具有酸性，可以及时涂抹肥皂水或小苏打水等碱性的物质以中和甲酸。

情境7：乳酸（2-羟基丙酸），因能够赋予食品以独特的酸味是食品行业的明星物质，它能够调节pH值，防止食物腐败，延长食物保质期。乳酸除了因其酸性在食品行业备受青睐外，请查阅资料寻找它在医疗方面有什么应用价值？

生：乳酸经加聚反应得到聚乳酸，而聚乳酸经过加工可以做成良好的手术缝合线，可以自动降解成乳酸被人体吸收，伤口愈合后无需拆线。

五、教学反思

本节课通过真实的生活、生产情境，设置层次递进的驱动性问题，充分运用已有知识乙酸的性质为起点对新知识进行演绎和预测，引导学生积极调用物质结构与性质模块的共价键理论、氢键的性质分析官能团的结构特点、基团间的相互影响，并与刚学过的羰基和羟基进行对比，最终得出“由于基团之间的相互影响，羧基的性质不是羰基和羧基性质的简单加和”的结论，强化了“结构决定性质”的观念。整个教学过程将化学核心素养的培养与知识学习、关键能力的提升合理、有效地融合在了一起。