雪茄烟末复合焦甜香料的制备及机制雪茄的应用研究

李天笑，李品鹤，蒋忠荣，施丰成，徐恒，李东亮*

雪茄烟专栏

雪茄烟末复合焦甜香料的制备及机制雪茄的应用研究

李天笑1,2，李品鹤1，蒋忠荣1，施丰成1，徐恒1，李东亮1*

1 四川中烟工业有限责任公司技术中心，卷烟减害降焦四川省重点实验室，成都市锦江区成龙大道1段56号 610051；2 郑州轻工业大学食品与生物工程学院，郑州市高新区科学大道136号 450001

【目的】为解决机制雪茄香气不足、口感发苦、余味不适的问题，开发一种具有雪茄香韵风格特征、适用于机制雪茄加香的复合焦甜香料。【方法】优化提取溶剂并制备雪茄烟末提取物，将提取物添加于葡萄糖焦糖化反应体系中制备复合焦甜香料，利用GC-MS测试和感官评价阐明反应规律和加香作用特点，并进行制备工艺优化。【结果】（1）雪茄烟末以石油醚提取为优，石油醚提取物的总香味成分含量显著高于无水乙醇和50%乙醇提取物，石油醚有助于雪茄烟末萜烯类和油脂类成分的提取。（2）复合焦甜香料的优选制备工艺为：葡萄糖反应液温度达到180℃时加入石油醚提取物，物料质量比为石油醚提取物:葡萄糖= 2:10，持续反应3 min。（3）GC-MS分析和感官评价表明，复合焦甜香料主要含有5-羟甲基糠醛（5-HMF）、糠醛、2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4（）-吡喃-4-酮（DDMP）等焦甜香韵成分以及烟碱、二氢猕猴桃内酯、新植二烯等烟草本香成分，以焦甜香韵成分为主，其加香效果优于单一的葡萄糖焦甜香料和雪茄烟末石油醚提取物。（4）香气和余味轮廓分析表明，复合焦甜香料能显著增强机制雪茄的焦甜香韵，略微增加清甜、蜜甜和烘烤香，并能明显改善甜润度和刺激感等余味指标。【结论】复合焦甜香料能增加机制雪茄香气量，且能改善余味，适用于机制雪茄加香，优选的添加量为0.4%。

雪茄烟末；焦糖化反应；焦甜香料；香味成分；GC-MS分析

焦糖化反应是糖或者糖与水在较高温度下（一般在140℃以上）生成糖类聚合物和焦甜香味成分的反应[1-2]。焦甜香料能丰富烟草制品的香韵，且能增加甜感，改善余味，应用较为广泛[2]。在烟草行业的热反应香料研究中，美拉德反应香料研究报道较多，焦糖化反应香料研究报道相对较少，例如利用市售焦糖色素或调配的焦糖香膏进行烟草薄片着色[3-6]。

雪茄烟末是手工雪茄及机制雪茄生产过程中产生的烟叶造碎和边角料，为烟草废弃原料的一种。雪茄烟末可用于烟草薄片制造或被报废处理，这些处理方式经济效益不高[7]。为了解决机制雪茄香气不足、口感发苦、余味不适的问题，本研究选取雪茄烟末为研究对象，以焦糖化反应为基础，开发一种具有明显雪茄香韵风格特征、适用于机制雪茄加香的复合焦甜香料制备技术，为此类香料的工业化生产和产品应用提供参考。

1 材料与方法

1.1 实验材料

雪茄烟末（四川中烟长城雪茄厂提供，筛分前）；“迷你香草”（1.1 g/支，四川中烟长城雪茄厂提供）和“行者”空白机制雪茄（1.6 g/支，四川中烟长城雪茄厂提供）；5-羟甲基糠醛、糠醛（上海麦克林，> 99.7%）；葡萄糖（国药试剂，分析纯）；石油醚（沸程60～90℃，国药试剂，分析纯）、乙醇（国药试剂，分析纯）、CH2Cl2（国药试剂，分析纯）。

1.2 实验仪器

DF-101磁力加热搅拌器（巩义予华仪器有限公司）；DRT-SX型加热套（郑州长城科工贸有限公司）；R-210旋转蒸发仪（瑞士Buchi仪器有限公司）；Agilent 6890/5973 GC-MS（美国Agilent仪器有限公司）。

1.3 实验方法

1.3.1 雪茄烟末提取物制备

雪茄烟末各取30.0 g，分别加入120.0 g石油醚、无水乙醇和50%乙醇，加热回流提取2次，合并提取液，旋转蒸发浓缩至20.0 g。

1.3.2 葡萄糖焦甜香料制备

在500 mL圆底烧瓶中，加入40.0 g葡萄糖和20.0 g纯水，设置磁力加热搅拌器温度为185℃（加热功率2.0 kW，油浴体积6.5 L），进行油浴加热，转速设为1000 r/min。将温度探头置于瓶内反应溶液中，监测反应液的内部温度。同时将玻璃温度计（量程为0～300℃）置于油浴中，监测油浴温度，防止油温过高。反应液温度达到180℃后持续反应4 min终止。反应产物称重后加入20%乙醇溶解得到1.0 g/mL的溶液。

1.3.3 复合焦甜香料制备

按1.3.2的方法进行油浴加热，待反应液温度达到预设温度和时间后，加入一定比例的雪茄烟末石油醚提取物，继续反应3 min终止。反应产物称重后加入20%乙醇溶解得到1.0 g/mL的溶液。

按下表的方式（表1）进行反应温度和添加比例优化。添加比例为石油醚提取物:葡萄糖= 2:10条件下，待反应液温度分别达到预设温度后，加入雪茄烟末石油醚提取物，继续反应3 min终止。待反应液温度达到180℃后，加入预设比例的雪茄烟末石油醚提取物，继续反应3 min终止。

表1 复合焦甜香料制备优化因素汇总表

Tab.1 Optimizing factors for synergistic caramel products preparation

1.3.4 GC-MS分析方法

GC-MS分析样品制备。取0.9 mL雪茄烟末石油醚和无水乙醇提取物，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作为内标。取15.0 mL雪茄烟末50%乙醇提取物，用10.0 mL CH2Cl2萃取2次，合并CH2Cl2层浓缩至0.9 mL，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作为内标。各取15.0 mL上述复合焦甜香料溶液超声处理3 min，再用60℃水浴回流提取20 min，用上述方法重复提取后，合并CH2Cl2层浓缩至0.9 mL，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作为内标。

GC-MS检测条件：Supelco DB-5 MS色谱柱，60 m × 0.25 mm i.d. × 0.25 μm d.f.；初始温度50℃，维持2 min，以6℃/min升温至120℃，然后以12℃/min升温至240℃，并维持5 min，以15℃/min升温至280℃，保持3 min。获得GC-MS总离子流图，利用NIST 17标准质谱库检索，选取匹配度大于85%的峰，进行初步定性分析。利用正构烷烃C6～C30的线性保留指数进行辅助定性，并将化合物的保留时间代入保留指数计算公式，计算出化合物的保留指数[8]，利用文献检索比对[8-15]和标准化合物相结合的方法进行进一步定性分析，确定主要香味成分的化学结构。根据内标工作法计算各香味成分的含量。

1.3.5 感官评价

将雪茄烟末提取物、葡萄糖焦甜香料及复合焦甜香料溶液，按照0.4%的质量比例均匀注射于四川中烟长城“迷你香草”和“行者”空白机制雪茄中，制成试验样品。将复合焦甜香料溶液，按照0.2%、0.4%和0.6%的质量比例均匀注射于四川中烟长城“迷你香草”空白机制雪茄中，进行添加量的优化。由6名具有感官评吸资质的评委组成评吸小组，参考《雪茄烟第4部分: 感官技术要求”（GB 15269.4—2011）》感官评价标准[16]，用空白机制雪茄作为对照，进行感官评价打分，取感官评价分值的平均值。

1.3.6 复合焦甜香料在机制雪茄中的香气和余味轮廓分析

按0.4%的质量比例将复合焦甜香料溶液均匀注射于四川中烟长城“迷你香草”和“行者”空白机制雪茄中，制成试验样品。由6名具有感官评吸资质的评委组成评吸小组，参考四川中烟长城雪茄烟厂产品技术标准《中式雪茄烟“醇甜香”风格特征及品质感官评价方法》（QJ/08.J.6005—2020A）的感官评价方法（表2）[17]，以空白机制雪茄作为对照，进行感官评价和香韵分析，取感官评价分值的平均值。

表2 雪茄“醇甜香”品类风格特征感官评价表

Tab.2 Sensory evaluation of “Chuntianxiang” characteristics of cigars

2 结果与讨论

2.1 雪茄烟末提取技术研究

2.1.1 提取溶剂的选择

制备雪茄烟末的石油醚、无水乙醇和50%乙醇提取物，分别添加于“迷你香草”空白机制雪茄，并进行感官评价。结果表明，石油醚提取物能丰富香韵，柔和烟气，降低刺激感（表3）。而无水乙醇和50%乙醇提取物主要增加烟气量，香气丰富性不及石油醚提取物，且带有杂气，刺激感较强，余味舒适性也不足。因此，提取溶剂以石油醚为优。

表3 雪茄烟末不同溶剂提取物的感官评价结果

Tab.3 Sensory evaluation scores of the different extracts of cigar fragments

2.1.2 不同溶剂提取物的香味成分分析

将3种提取物分别进行GC-MS分析，结果如表4和图1所示[8-15]。结果表明：

（1）石油醚提取物的总香味成分含量显著高于无水乙醇和50%乙醇提取物；

（2）石油醚提取物中萜烯类成分种类和含量均显著高于无水乙醇和50%乙醇提取物。其中，石油醚对新植二烯、叶绿醇及2-甲基3-异戊烯基-2-（4-甲基-3戊烯）-氧环丁烷等小极性烟草本香萜烯类成分的提取率明显高于其他2种溶剂；

（3）石油醚对雪茄烟末棕榈酸和反式亚油酸等油脂类成分的提取率也显著高于其他2种提取溶剂。

表4 雪茄烟末不同溶剂提取物的香味成分分析

Tab.4 Analysis of flavor components in the different extracts of cigar fragments µg/g

续表4

*注：-表示未检测到；MS表示质谱数据；S表示标准品保留时间；RI表示保留指数。

Note: “-” means not detected; “MS” means GC-MS data; “S” means retention time of standard compounds; “RI” means retention index.

图1 雪茄烟末不同溶剂提取物的香味成分分析

雪茄烟末石油醚提取物能丰富机制雪茄香韵、柔和烟气，但对余味发苦改善不明显。为了进一步改善余味、开发适用于机制雪茄加香的特色香料，本研究将雪茄烟末提取物引入到焦糖化反应体系中，重点考察反应温度和物料比例，以制备特色复合焦甜香料。

2.2 雪茄烟末提取物的焦糖化反应研究

2.2.1 反应温度的确定和优化

在制备石油醚提取物复合焦甜香料时，重点考查了170℃加入、180℃加入、180℃反应2 min加入提取物3种反应条件。感官评价结果表明（表5和图2），反应液温度达到180℃时加入石油醚提取物继续反应3 min制备的复合焦甜香料加香效果较好，感官得分最高。添加于“迷你香草”空白机制雪茄后，焦甜香韵明显，香气量提升，烟气圆润醇和，刺激明显降低，回甜明显，苦味减轻，余味干净。反应液温度达到170℃制备的复合焦甜香料有类似的效果，只是香气量不足，甜感和余味改善稍弱。反应液温度达到180℃反应2 min再加入石油醚提取物，则反应时间过久，香气量虽然充足，但余味发涩，回甜不明显。

表5 不同反应条件的复合焦甜香料的感官评价结果

Tab.5 Sensory evaluation scores of the synergistic caramel products at different conditions

图2 不同反应条件下复合焦甜香料的香味成分（a）和感官得分（b）

GC-MS分析结果表明，复合焦甜香料中既有5-HMF、糠醛和2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4（）-吡喃-4-酮（DDMP）等焦甜香韵成分，又有烟碱、二氢猕猴桃内酯、新植二烯和异萨摩烯醇等烟草本香成分（表6）。香味成分含量方面以焦甜香韵成分为主，这些焦甜成分能丰富烟香，降低刺激感，压制苦杂味，增加回甜。反应液温度达到180℃再加入提取物制备的复合焦甜香料，其5-HMF、DDMP、糠醛、2,4-二氢-2,5-二甲基-3（2）-呋喃酮和1-（2-呋喃基）-2-羟基乙酮等焦甜香韵成分含量均高于其他两种条件，总香味成分含量也是最高（表6和图3），因此其感官评价的香气丰富性和回甜感也是最好。

表6 不同反应条件的复合焦甜香料香味成分含量

Tab.6 Contents of flavor components of the synergistic caramel products at different conditions µg/g

*注：-表示未检测到；MS表示质谱数据；S表示标准品保留时间；RI表示保留指数。

Note: “-” means not detected; “MS” means GC-MS data; “S” means retention time of standard compounds; “RI” means retention index.

图3 不同反应条件下复合焦甜香料的两类香味成分比较

2.2.2 物料比例优化

将雪茄烟末石油醚提取物，分别按照与葡萄糖原料质量比为1:10、2:10、3:10比例，添加于葡萄糖焦糖化反应体系中，制备复合焦甜香料，以不添加提取物的葡萄糖焦甜香料为对照。感官评价结果表明（表7），添加比例为2:10制备的复合焦甜香料加香效果较好，感官得分最高，添加于“迷你香草”空白机制雪茄后，焦甜香韵明显，香气量提升，烟气圆润醇和，刺激明显降低，回甜明显，苦味减轻，余味干净。添加比例降低或不添加，则香气量不足，余味改善稍弱。添加比例提高至3:10，香气量虽然进一步提升，但余味发涩，刺激性改善不明显。

表7 不同添加比例的复合焦甜香料的感官评价结果

Tab.7 Sensory scores of the synergistic caramel products with different dosages

2.3 复合焦甜香料在机制雪茄的应用研究

2.3.1 复合焦甜香料在机制雪茄中添加量的确定和优化

将复合焦甜香料溶液，按照每支0.2%、0.4%、0.6%的比例均匀注射于四川中烟长城“迷你香草”空白机制雪茄中，进行感官评价。结果表明，添加比例为0.2%时，香气丰富性不显著，香气量稍有增加，对苦杂味稍有压制；添加比例为0.4%时，香气丰富性明显提升，香气量增加，烟气圆润和醇和感增加，苦杂味明显压制，余味回甜；添加比例为0.6%时，香气量比0.4%有所提升，但刺激感和残留有所增加。因此，复合焦甜香料在机制雪茄添加量以0.4%为优。

2.3.2 复合焦甜香料在机制雪茄中的应用研究

将复合焦甜香料溶液按照0.4%的比例均匀注射于四川中烟长城“迷你香草”和“行者”空白机制雪茄中，进行感官评价。结果如表8所示。结果表明，复合焦甜香料均能丰富两种雪茄的焦甜香韵，提升香气量，增加烟气圆润和醇和感，压制苦杂味，增加回甜。

表8 复合焦甜香料在“迷你香草”和“行者”机制雪茄中的感官评价结果

Tab.8 Sensory scores of the synergistic caramel products in the cigars “Mini Xiangcao” and “Xingzhe”

2.3.3 复合焦甜香料在机制雪茄中的香气和余味轮廓分析

结果表明（图4），复合焦甜香料溶液添加于“迷你香草”空白机制雪茄后，焦甜香韵显著增强，清甜香、蜜甜香和烘烤香略微增加，对该雪茄的主体香韵豆香影响不大。余味指标方面，复合焦甜香料对甜润度和刺激感改善明显，回味感也有所改善。在复合焦甜香料的香味成分中，5-HMF、糠醛和DDMP等含量较高的焦甜成分对焦甜香韵和烘烤香韵贡献较大，2,4-二氢-2,5-二甲基-3（2）-呋喃酮等成分甜感较强，增强了蜜甜香韵[6,18]。这些焦甜和蜜甜香韵成分同时也增加甜润度，降低刺激感，改善余味。二氢猕猴桃内酯、新植二烯和异萨摩烯醇等烟草本香成分丰富了清甜香韵。

图4 复合焦甜香料在“迷你香草”机制雪茄中的感官评价香韵和余味雷达图

复合焦甜香料溶液添加于“行者”空白机制雪茄后，焦甜香韵也显著增强，清甜香、蜜甜香和烘烤香韵略微增加，对该雪茄的主体香韵奶香影响不大。余味改善方面，复合焦甜香料对甜润度和回味感改善明显，刺激性也有所改善（图5）。

图5 复合焦甜香料在“行者”机制雪茄中的感官评价香韵和余味雷达图

3 讨论

石油醚提取物是反映烟草香味成分的一个重要指标。经过长时间发酵，雪茄烟叶的还原性糖和总糖含量极低，而氨等含氮化合物含量较高[18-19]。采用极性溶剂无水乙醇和50%乙醇提取时，有助于极性较大的含氮化合物及氨的提取，而对小极性香味成分提取率不高，这可能是醇提取物杂气较重、刺激感较强、余味舒适性不足的关键原因[20]。

前期研究结果表明，糖水体系下葡萄糖焦糖化反应从反应开始到反应液温度达170℃为反应初期，反应液温度从170℃到180℃持续反应4 min为反应期，180℃反应4 min之后为反应末期[21-22]。葡萄糖焦糖化反应以180℃反应4 min为优，此条件下焦甜香韵成分最高，感官评价效果最好。反应末期焦甜香韵成分含量降低，且带来焦枯气息，余味不舒适，刺激感增大。在反应液温度一达到180℃立即加入提取物继续反应3 min，使其反应仍控制在反应期，得到的香料焦甜成分含量高，且避免反应时间过久产生焦枯气息带来余味不舒适。因此，反应液温度达到180℃立即加入提取物继续反应3 min是比较合适的反应条件。此外，高温下雪茄烟末提取物中的脂肪酸类与胺类发生酸胺缩合反应生成了酰胺类成分如芥酸酰胺和-二甲基辛酰胺，这些成分也增加了复合香料的香味丰富性。

与手工雪茄相比，机制雪茄所用原料有限，香气量相对不足，且带有一定的苦杂气息。复合焦甜香料利用焦甜香韵成分和烟草香味成分增补其香气量，压制苦杂气息，改善余味和口感[6,23]。因此，与单一的葡萄糖焦甜香料和石油醚提取物相比，复合焦甜香料通过多方面作用来发挥加香效果，具有明显的优势。

不适用烟叶是烟叶评定中质量不合格或者不符合标准无法进行应用的烟草原料[7]。不适用烟叶成分与雪茄烟末类似，也可以进行提取后加入焦糖化反应体系中制备复合焦甜香料，用于卷烟、加热卷烟及电子烟等产品的加香，相关研究还在进一步开展中。

4 结论

雪茄烟末以石油醚提取为优，其总香味成分含量及萜烯类、油脂类成分含量显著高于无水乙醇和50%乙醇提取物；复合焦甜香料的优选制备工艺为，葡萄糖反应液温度达到180℃时加入石油醚提取物，物料质量比为石油醚提取物:葡萄糖=2:10，并持续反应 3 min；复合焦甜香料主要含有焦甜香韵成分和烟草本香成分，以焦甜香韵成分为主，其加香效果优于单一的葡萄糖焦甜香料和雪茄烟末石油醚提取物；复合焦甜香料能显著增强机制雪茄的焦甜香韵，并能明显改善甜润度和刺激感等余味指标。本研究初步明确了雪茄烟末提取物制备复合焦甜香料的工艺及加香特点，为此类香料的工业生产和产品应用提供参考。

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Preparation of synergistic caramel products with cigar fragments and their application in machine-made cigars

LI Tianxiao1,2, LI Pinhe1, JIANG Zhongrong1, SHI Fengcheng1, XU Heng1, LI Dongliang1*

1 Technical Center of China Tobacco Sichuan Industrial Co., Ltd., Harmful Components and Tar Reduction in Cigarette Sichuan Key Laboratory, Chengdu 610051, China;2 College of Food and Biological Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450001, China

Aiming at the poor flavor, bitter taste, and the uncomfortable aftertaste of machine-made cigars, synergistic caramel products with cigar characteristic and suitable applications were developed.The cigar fragments were extracted by different solvents, and then added to the caramel reaction system of glucose to yield synergistic caramel products. The process was optimized by single factor and the flavors of caramel products were analyzed by GC-MS and sensory evaluation.(1) The petroleum ether extract of cigar fragments exhibited higher total flavor compound, terpene derivative, and oil compound contents than ethanol and 50% ethanol. (2) The optimal preparation was as follow: petroleum ether extract was added at the reaction temperature of 180℃, with supplement of 20% weight of glucose and reaction at 180℃for 3 min. (3) The main flavors in the synergistic caramel products were revealed, including caramel flavors like 5-HMF, furfural, and DDMP, and tobacco fragrances like nicotine, neophytadiene, and 6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4)-benzofuranone. The synergistic caramel products showed better effects than single caramel products of glucose and petroleum ether extract of cigar fragments. (4) The synergistic caramel products could significantly improve the caramel flavors and the aftertaste factors sweetness and irritancy, and slightly enhance the fresh sweet, honey sweet, and roast flavors.The synergistic caramel products were suitable for machine-made cigars as they can enhance flavors and improve aftertastes, where the optimal dosage is 0.4%.

cigar fragments; caramel reaction; caramel products; flavor components; GC-MS

Corresponding author. Email：360188228@qq.com

四川中烟科技项目“基于焦糖化反应的焦甜特色香料制备技术及应用”（No. hx201908）

李天笑（1990—），博士，主要从事烟用香料研究，Tel：0371-86609631，Email：litianxiao1012@163.com

李东亮（1973—），Tel：028-86005602，Email：360188228@qq.com

2021-04-12；

2022-02-10

李天笑，李品鹤，蒋忠荣，等.雪茄烟末复合焦甜香料的制备及机制雪茄的应用研究[J]. 中国烟草学报，2022，28（4）.LI Tianxiao, LI Pinhe, JIANG Zhongrong, et al. Preparation of synergistic caramel products with cigar fragments and their application in machine-made cigars[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2022,28(4). doi: 10.16472/j.chinatobacco. 2021.T0060