薄荷非挥发性化学成分与质量控制研究进展

王梦　田伟　李葆林　吴玲芳　麻景梅　王迎春　牛丽颖

摘要：薄荷為中国常用中药，在日用品、化妆品等方面也被广泛应用。介绍了近年来薄荷中鉴定出42种黄酮类化合物、29种酚酸类化合物、21种氨基酸和10种核苷类成分以及微量元素等非挥发性成分的研究进展，以及其中主要成分的含量分布情况，并简述了应用光谱、色谱、色谱-光谱联用、及一测多评、中药指纹图谱、数据处理结合谱效分析等技术对薄荷中非挥发性化学成分进行质量控制的研究现状，根据非挥发性成分与药理作用的相关性指出将挥发油类、黄酮类、有机酸类等成分作为薄荷质量标志物。提出今后研究应更加关注薄荷中既具专属性，又与药物活性紧密相关的化学成分，同时更应将加强薄荷药材的栽培种植、采收、加工、炮制、储藏规范放在首位，从源头把控质量，为薄荷质量控制研究和用药安全、有效提供思路和保障。

关键词：中药化学;薄荷;非挥发性;化学成分;质量控制;研究进展

中图分类号：R284.1文献标识码：A

DOI： 10.7535/hbgykj.2022yx02007

Research progress on non-volatile chemical composition and quality control of Mentha haplocalyx Briq

WANG Meng TIAN Wei LI Baolin WU Lingfang MA Jingmei

WANG Yingchun NIU Liying

（1College of Pharmacy，Hebei University of Chinese Medicine，Shijiazhuang，Hebei 050091，China;2Hebei TCM Formula Granule Technology Innovation Center，Shijiazhuang，Hebei 050091，China;3Hebei TCM Quality Evaluation & Standardization Engineering Research Center，Shijiazhuang，Hebei 050091，China）

Abstract：Mentha haplocalyx Briqis a common traditional Chinese medicine in ChinaIt is also widely used in daily necessities，cosmetics and other aspectsIn this paper，the research progress and the content distribution of main components of 42 kinds of flavonoid，29 kinds of phenolic acids，21 kinds of amino acids，10 kinds of nucleosides and micronutrient in Mentha haplocalyx Briqwere introducedThe present situation of the research on the quality control of the non-volatile chemical components in Mentha haplocalyx Briqwas described by using the techniques of spectrum，chromatography，chromatography-spectrometry，multi-evaluation，fingerprint of traditional Chinese medicine，data processing and spectral effect analysis，etcAccording to the correlation between non-volatile components and pharmacological action，it is pointed out that volatile oils，flavonoids and organic acids act as quality markers of Mentha haplocalyx BriqIt is suggested that in the future research，more attention should be paid to the chemical constituents of Mentha haplocalyx Briq，which are both specific and closely related to the drug activityAt the same time，more attention should be paid to the cultivation，harvesting，processing，preparing and storage of Mentha haplocalyx Briqto control its quality from the source，so as to provide ideas and guarantee for the research of Mentha haplocalyx Briqquality control and the safety and effectiveness of drug use

Keywords： chemistry of Chinese material medical;Mentha haplocalyx Briq;non-volatile;chemical composition;quality control;research progress

薄荷为唇形科植物薄荷Mentha haplocalyx Briq.的干燥地上部分，性凉味辛，归肺、肝经，具有疏散风热、清利头目、利咽、透疹、疏肝行气的功效，被用于治疗风热感冒、风温初起、头痛、目赤、喉痹、口疮、风疹、麻疹、胸胁胀闷等[1]。薄荷广泛分布于北半球的温带地区，中国各地均有分布，其中江苏、安徽为传统地道产区，产量最大。薄荷对环境条件适应能力较强，喜生于水旁潮湿地，栽培与野生均有[2]。

薄荷被国家卫生部列于第一批药食两用名单，除此以外，薄荷在日用品、化妆品等方面也被广泛应用[3]。野生薄荷已无法满足日益增长的市场需求，人工栽培品已成为供给市场需求的主要来源[4]。然而，人工栽培缺乏严格、统一的管理规范，导致品种差异、质量良莠不齐等问题凸显。薄荷传统用药方式以水煎、后下为主，挥发油并非其唯一药效成分，关于非挥发性化学成分以及质量控制研究相对较少[5-6]。本文从薄荷所含非挥发性化学成分以及相应的鉴定方法出发，系统归纳薄荷非挥发性化学成分研究进展及其质量控制现状，为健全薄荷质量控制研究，提高使用安全性与有效性提供依据。

1薄荷中的非挥发性化学成分

《中国药典》（2020年版）收载，薄荷以挥发油为含量测定指标，挥发性成分作为薄荷主要的药理活性成分和质量控制指标[7-8]，是目前薄荷药材研究最全面的物质。但薄荷中同时含有大量非挥发性成分，且具有一定的药理作用[9]。研究发现，薄荷的非挥发性成分含有黄酮类、酚酸类、氨基酸和核苷类等[10-34]。

1.1黄酮类化合物

近几年，关于薄荷中黄酮类成分的研究报道日益增多。现代药理学研究表明，薄荷中黄酮类成分具有抗炎镇痛、抗肿瘤、抗氧化、促进透皮吸收等作用[11-12]。受生长环境、用药部位以及采收时间等多种因素的影响，薄荷中黄酮类化合物的种类以及含量存在一定差异，可作为质量控制的成分。研究表明，薄荷叶中黄酮类化合物的含量较薄荷茎中含量高[13]。

目前已从薄荷中分离鉴定出42种黄酮类化合物，主要包括黄酮苷元、黄酮苷、二氢黄酮苷、黄酮醇苷等[14]。其中，蒙花苷为主要的黄酮物质，具有抗衰老作用、抗缺氧等作用[15];含量较高的还有橙皮苷、香叶木苷，具有抗菌、抗氧化、调节免疫力、抗癌等良好的药理活性[16];除此以外还从薄荷中鉴定出醉鱼草苷、刺槐素、椴树素、香蜂草苷、正丁基β-D-吡喃果糖苷、β-谷甾醇和胡萝卜苷以及香叶木素等重要的药效成分[17-19]。薄荷中黄酮类成分见表1。

1.2酚酸类化合物

酚酸类化合物（phenolic acid）是指同一苯环上有若干个酚性羟基的一类化合物。薄荷中的酚酸含量相对较少，但酚酸成分具有优异的生物活性，如迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤等作用;咖啡酸具有抗病毒、升髙白细胞及血小板等多种药理作用[20-23]。

目前已从薄荷中分离鉴定出29种酚酸类化合物，李明亮等[24]从薄荷乙酸乙酯提取部位分离鉴定了8个化合物，其中包括7种酚酸类化合物，其中委陵菜酸、野椿酸、琥珀酸被首次从薄荷中分离得到;SHE等[25]从薄荷中得到了顺式丹酚酸、丹酚酸、紫草酸和丹参素等酚酸类成分。陈向阳等[26]采用高分辨质谱法分析薄荷酚类部位成分，共推断出15个化合物，其中包括根皮酸、安息香酸等10种酚酸类化合物;徐晶晶[27]采用液相色谱[CD2]质谱联用技术，从薄荷甲醇超声提取液共分离推断出38种化合物，其中包括8种酚酸类化合物。钟昆芮[17]系统研究薄荷非挥发性成分，共分离鉴定出17个化合物，其中包括7种酚酸类化合物，并首次从薄荷属中分离得到根皮酸、丹参素、安息香酸等。薄荷中酚酸类成分见表2。

1.3氨基酸和核苷类化合物

氨基酸主要以游离及水解的形式存在于中药中，是治疗疾病以及营养滋补的主要成分[28]。作为药食两用的薄荷，测定氨基酸的种类和含量有非常重要的意义。薄荷中含有丰富的人体必需氨基酸，如：丙氨酸、谷氨酸等。薄荷的不同组织部位、不同产地样品中，氨基酸和核苷类的组成和比例均存在一定差异。陈秋林等[29]对苏北产薄荷的叶、茎及整株进行了游离氨基酸的分析，结果表明：不同部位游离氨基酸的总含量不同，其中叶中含量最高大约是茎中的2～4倍。孙慧娟等[4]对3个不同产地薄荷中21种氨基酸和10种核苷类成分差异进行分析比较，发现不同产地薄荷的氨基酸类成分中，以谷氨酸平均含量最高，天冬酰胺、组氨酸、羟脯氨酸、天冬氨酸等含量次之，脯氨酸平均含量最低;在核苷类成分中以鸟嘌呤平均含量最高，尿嘧啶、胞苷等次之，腺苷平均含量最低。

1.4其他非挥发性成分

薄荷中含有多种微量元素，是中药材的重要组成部分，直接影响其药效，因此测定薄荷中的微量元素的种类和含量十分必要。随着对中药微量元素的研究和现代医学的发展，证实中药的疗效除了与其所含的有效成分直接相关外，还与其所含微量元素的种类和含量存在密切关系[30]。陈秋林等[31]研究发现薄荷中含有Al，Fe，Na，Zn，Cu，Mn，Ni，Sr等多种微量元素，其中Cu，Fe，Mn，Ni，Zn，Sr等是人体必需的微量元素。

此外，薄荷中还含有多种复杂的人体必需的营养成分，据研究报道100 g干薄荷中含9.6 g水分、6.8 g蛋白质、870.7 kJ热量，还含有维生素B、维生素C、胡萝卜素等[4]。

2薄荷的质量控制技术

系统归纳目前报道的应用光谱、色谱、色谱-光谱联用、中药指纹图谱等现代仪器分析方法对薄荷中非挥发性指标性成分进行检测的质量控制研究进展，为健全薄荷的质量控制及保证其使用安全性与有效性提供更多依据。

2.1光谱分析技术

光谱技术是根据物质吸收或发射辐射能而建立起来的一类分析方法，可对中药进行定性和定量分析，具有操作快速、简便、精密度和准确度较高等特点，在中药检测分析中发挥着非常重要的作用[35]。

2.1.1分光光度法测定黄酮类化合物

分光光度法与化学分析法相比，具有灵敏度高、仪器设备简单、操作简便、快速等优点。由于黄酮类化合物在紫外、可见光区有吸收，因此可用于检测薄荷中黄酮类化合物[36]。刘松长[37]以芦丁为对照品，采用亚硝酸钠.硝酸铝分光光度法，测定薄荷叶中总黄酮的含量。结果表明，该测定方法操作简便、结果准确、重复性和稳定性皆好，为薄荷中黄酮类化合物的测定奠定了基础。

2.1.2原子吸收光谱法测定微量元素

原子吸收光谱法是基于测量蒸气中基态原子对特征电磁辐射的吸收，以测定化学元素的方法[38]。靳有才等[39]采用HNO-HClO湿法灰化-原子吸收光谱法，测定青海野生薄荷中共7种微量元素的含量。此方法干扰少，且选择性高，操作相对简便，分析速度快，但对多数半金属的测定存在困难，常用于金属微量元素的测定。

2.1.3原子发射光谱法测定微量元素

电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES法）具有检出限低、精密度高、基体效应小、线性范围宽和多元素同时测定等特点，已在中草药分析中得到广泛应用[40-43]。陈秋林等[31]用ICP-AES法同时测定了薄荷的叶、茎和整株三部分中微量元素的含量，结果表明，薄荷中含有Fe，Al，Na，Zn等多种微量元素。用ICP-AES法测定薄荷中的微量元素具有简单、快速、准确度高的优点。

2.2色谱分析技术

2.2.1薄层色谱技术

薄层色谱法为一种对药品进行鉴别、含量测定或杂质检查的方法，可同时测定多个样品，主要用于化合物的半定量和定性分析[44]。与高效液相色谱法相比，薄层色谱法具有操作方便，以及仪器设备简单的优点。但由于影响因素较多，准确度和灵敏度方面比高效液相色谱法稍差[32]。目前应用薄层色谱法鉴别薄荷的研究中，大多以薄荷脑为对照，应用此方法鉴定薄荷中非挥发性成分的研究较少[33，45-47]。

薄荷和留兰香由于性状及显微非常相近，因此容易发生掺杂、掺伪问题。崔宇宏等[34] 根据留兰香含香芹酮，而薄荷含薄荷脑不含香芹酮的特点，以香芹酮及薄荷脑为指标，建立能够区分薄荷和留兰香的TLC检验方法，结果发现TLC方法重复性、专属性、耐用性均好，能够检测香芹酮，解决了现行标准存在的专属性较差的问题，可有效控制薄荷及其饮片的质量。

2.2.2高效液相色谱技术

高效液相色谱法适用于沸点高、热稳定性差、分子量大和极性大的化合物分析，是分离检测黄酮类、酚酸类及蛋白质类化合物中使用很广泛的一种方法，具有分离和分析效率、灵敏度都比較高的优点[48]。

徐凌玉等[49]采用C色谱柱，甲醇01%磷酸-水为流动相梯度洗脱，建立HPLC法测定薄荷中香蜂草苷、刺槐素、5，6-二羟基-7，8，3′4′-四甲氧基和蒙花苷4种黄酮类成分含量，该方法为薄荷的质量控制及综合开发提供参考;徐晶晶等[50]采用C色谱柱，流动相为甲醇-水，梯度洗脱，建立HPLC法同时测定薄荷中香叶木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷4种黄酮苷类化合物的含量。结果4种成分均达到基线分离，该方法操作快速、重复性好、简单为薄荷药材中黄酮类化合物的质量控制奠定了基础。

2.2.3液相色谱-质谱联用技术

LC-MS技术具有灵敏度高、选择性强的特点，对于药品的分离度要求较低，一般不需要对样品进行衍生化前处理，对于特征性离子能够快速提取，具有简洁、方便、快速的优点[51]。近年来色谱-质谱联用技术广泛应用于中药的定性与定量研究，可弥补单用某种技术时的缺陷，可用更少样品量达到更好的分离效果、更快速的检测、获得更多的有用信息[32]。

1）HPLC-MS/MS法钟昆芮等[52]建立HPLC-MS/MS法同时测定薄荷药材中香叶木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷4种黄酮苷含量的方法，结果4种成分能完全分离，峰面积与浓度的线性关系良好。该方法快速、简便、专属性高。

2）LCMS-IT-TOF法陈向阳等[26]采用高效液相色谱-离子阱-飞行时间质谱法（LCMS-IT-TOF），分析薄荷黄酮部位的化学成分。结果共鉴定推断出12种黄酮类化合物。LCMS-IT-TOF可以有效快速地分析薄荷黄酮部位的化学成分，为其进一步研究提供物质基础。

3）UHPLC-LTQ-OrbitrapHRMS法徐露露等[53]采用超高效液相色谱-线性离子阱-串联静电轨道阱高分辨质谱法，对薄荷水提物中4种类群化学成分进行分析鉴定，共鉴定了85种化学成分，包括38种黄酮、16种酚酸、7种苯丙素和24种萜类。结果表明，该方法可以提高中药化学成分的分析效率，弥补HPLC的缺陷，为薄荷的药用和食用价值的合理开发奠定基础。

2.3新型分析手段

2.3.1一测多评技术

一测多评法是基于色谱法的理论基础，在分析多种化学成分时，选取某一种稳定、价廉、易得的对照品为内参物，建立内参物与其他待测成分的相对校正因子，通过计算的方法来确定其他化学成分的含量[54]。一测多评法确定后，可以有效解决中药材中进行多指标成分质量控制时检测成本高以及对照品短缺等问题。徐晶晶等[55]以橙皮苷为内参物建立了薄荷中香叶木苷、橙皮苷、蒙花苷、香蜂草苷的一测多评含量测定方法。结果表明该方法测定准确、重复性好，可用于薄荷药材的质量控制中。

2.3.2指纹图谱技术

指纹图谱可获得更详细、更丰富的中药成分信息，充分体现中药化学成分的复杂性。通过比对图谱之间的差异，同时借助分析方法，选用合适的统计方法进行信息处理与挖掘，可将不同批次或不同来源的中药材进行区分，该方法具有快速、准确度高的特点[52]。

刘东辉等[56]对12批薄荷药材的HPLC特征图谱进行指纹图谱研究，共标示出24个共有峰;表明所建立的指纹图谱方法重复性好、准确、可靠，为薄荷药材的质量控制提供依据。王月明等[57]同样采用HPLC建立了薄荷水提物的特征图谱，共标示出17个共有峰，此方法重复性、精密度、稳定性都较好，可用于薄荷药材质量控制和综合评价。

2.3.3数据处理结合谱效分析

谱效关系研究中常同时结合多种数据分析方法，可以更有效、全面地揭示中药谱效关系。目前谱效关系研究中，常用的数据处理方法主要有：灰色关联度分析、主成分分析、相關分析、回归分析、聚类分析、人工神经网络模型分析等[58-60]。近年来有一些关于薄荷中非挥发性成分，谱效关系结合数据分析的报道。

徐晶晶等[54]分别研究了不同釆收年份、不同产地及80批市售薄荷样品特征图谱，通过相似性分析、聚类分析和主成分分析3种方法综合应用，对大量数据信息实现了较为全面的挖掘。

3讨论与展望

刘昌孝院士于2016年首次提出中药质量标志物（Q-marker）的概念，指明中药质量标志物是中药材和中药产品固有存在的或在加工制备过程中形成的，有明确的化学结构，与中药功能属性密切相关，能够进行定性鉴别和定量测定的物质;按中医配伍组成的方剂“君”药首选原则，其又是兼顾“臣”“佐”“使”药的代表性物质[61]。基于质量标志物的新概念对薄荷Q-marker 进行思考与分析，对今后建立完善薄荷药材的质量标准具有重要意义。

薄荷中的成分复杂，包括挥发油及非挥发性成分，薄荷传统用药方式以水煎、后下为主，挥发油并非其唯一药效成分，水溶性非挥发性成分同样应引起重视。非挥发性成分中主要包括黄酮类、有机酸类以及氨基酸类等，在唇形科植物化学成分研究中发现多含有黄酮类化合物。综上所述，结合唇形科植物亲缘学考虑，可将挥发油和黄酮类成分作为薄荷的Q-marker。

现代药理研究证明，薄荷具有抗病毒、抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用[12]，其抗病毒非挥发性成分主要为黄酮类、有机酸类及薄荷多糖类成分;黄酮类及酚酸都具有抗炎作用，与酚酸类抗炎作用对比，黄酮类成分具有更强的抗炎能力，并且是通过调控炎性细胞的分泌因子和介质的水平来发挥抗炎功效[61]。另外，研究表明薄荷的残渣中含有的较多果酸类物质同样具有抗炎活性[62];研究表明，薄荷中的一些非挥发性成分都具有明显的抗氧化作用，例如黄酮和多糖均可起到还原、清除自由基的作用[63]。综上所述，黄酮类化合物具有抗炎、抗氧化、抗衰老、免疫调节和抗肿瘤等多方面药理活性;有机酸类化合物具有抗炎、抗菌、抗病毒等活性，这两类成分与薄荷的传统功效一致，推测应该是薄荷发挥疗效的物质基础。

处方配伍是指根据处方配伍环境及临床使用时起效成分来确定Q-marker。薄荷常与其他药物配伍使用，古医籍中记载薄荷可与相应中药配伍用于治疗微恶风寒、发热、头痛、月经不调、胸胁胀痛、小儿伤风伤寒、呕吐泄泻等疾病[64]。现代药理研究证实薄荷有镇痛、抗炎、保肝宜胆、抑菌、抗病毒等药理作用[65-66]。因此，应考虑将其消炎、发汗解表、保肝利胆、止痛等有关的活性成分作为薄荷不同配方中Q-marker筛选的参考依据。

对于挥发油应多采用色谱法进行定量测定，采用气-质联用技术进行成分分析，黄酮类、有机酸类多采用液相色谱法分析。色谱[CD2]质谱联用技术是20世纪发展起来的一门综合分析技术，具备分析速度快、分辨率高和质量精度高等优点。现代分析技术正朝着快速、高效、全面的方向发展;但很多定性、定量分析是为了分析而分析，忽略了成分与药效的联系，所以分析中应更加关注薄荷中既具专属性，又与药物活性紧密相关的化学成分。

在建立全面、严格的薄荷质量控制体系的同时，应首先加强规范薄荷药材的栽培种植、采收、加工、炮制、储藏等环节，从源头把控其质量。只有随着薄荷研究的深入以及市场监管力度的加强，薄荷产品才会越来越丰富，越来越多地走进人们的健康生活当中。

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