基于“证据推理与模型认知”的高中有机化学教学—以“有机合成（第1课时）”为例

□ 海南中学 黄依萌

一、问题的提出

2017版《普通高中化学课程标准》中强化了学科的育人功能，提出了五大化学学科核心素养，其中，“证据推理与模型认知”旨在培养学生“基于证据对物质组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪，建立并运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律”的能力[1-2]。

本文以有机合成第1课时—有机合成的主要任务为例进行分析。该课既是对前面所学的烃及烃的衍生物内容的复习，又为之后有机合成路线的设计奠定基础。然而，学生在进行有机合成时主要存在的问题有：一不能熟练调用常见官能团的性质；二没有系统地建立官能团之间的关系；三没有形成解决该类问题的思维模型；四无法准确地提取新信息中有效的内容，缺乏对已有知识整合并重组为新知识的思维能力。[3]因此，如何提升学生的思维能力，如何给予适当的引导，由学生主动构建合成简单有机化合物的思维模型，如何达成发展学生“证据推理与模型认知”核心素养的目标，是笔者设计本节课时所思考的问题。

二、教学设计思路

基于以上分析，笔者将本节课定位为有机化学基础模块复习课，以医用胶的合成作为情境素材，对有机合成的两大主要任务—碳骨架的构建与官能团的引入展开讨论，发挥学生主观能动性，形成系统的知识框架与思维模型，体会有机合成对生产生活的重大贡献。本课采用任务驱动的形式，课前发放导学案，布置小组任务；课中以4个小组活动为驱动，以学生展示课前讨论结果，教师辅以引导补充的形式，环环相扣，构建知识网络，形成认知模型；课后回扣医用胶，以新型医用胶的合成路线设计为切入点，让学生在思考中回顾课堂内容，并为第2课时有机合成的路线设计奠定基础。

三、教学实践过程

1.初建模型—寻找有机合成的关键

［情境创设］医用胶也称医用粘合剂，它与我们日常用的胶水一样，具有粘合作用，但其粘合对象是皮肤等人体组织。在外科手术中常使用医用胶代替手术缝合线，这样既能减轻患者的痛苦，又能使伤口愈合后保持美观。

［观察与思考］通过对神奇的医用胶的介绍，引起学生兴趣，随后展示504医用胶的合成路线，让学生自主观察，引导他们发现有机合成的两大主要任务—碳骨架的构建和官能团的引入。

［设计意图］

通过对合成路线的观察，让学生自行发现有机合成的两大关键任务，初步建立模型。

2.完善模型

（1）探寻构建碳骨架的路径

［活动1］

［教师活动］布置任务，要求学生写出4个方程式对应的产物，并观察反应前后碳骨架的变化情况。

［学生活动］写出4个反应的产物，观察反应前后碳骨架的变化。被抽中学号的学生上台写出自己的答案，并针对反应类型与反应前后碳骨架的变化情况进行讲解。

①碳链的增长：

②碳链的缩短：

③开环：

④闭环：

［设计意图］①检测学生对所学内容的掌握情况。

②通过对比观察，明确碳骨架的4种构建形式，形成基本框架。

［模型建构1］碳骨架的4种构建形式

［活动2］

［教师活动］课前发布导学案，让学生以小组为单位，联系所学内容，尽可能多地写出能够增长碳链的方程式，课中随机抽取小组上台投影展示讨论结果，其余小组在此基础上进行补充。

［学生活动］课前完成导学案，组长负责将本组的答案汇总形成小组成果；课中被抽中的小组上台投影展示并讲解本组寻找到的增长碳链的方法，其余小组认真聆听并做好记录，待展示的小组讲解完后，各小组进行补充，形成方法模型。

［设计意图］①检验学生课前导学案的完成情况。

②通过自主整理，帮助学生回顾已学知识。

③通过课堂展示与分享，锻炼学生表达能力，提高学生自信心。

④通过其他小组与教师的补充，完善方法模型。

［模型建构2］增长碳链的常见方法

［活动3］如何以乙醛为原料合成巴豆醛呢？

［分析］通过对比原料与产物的组成与结构的差异，发现反应后，碳链增长且引入了新的官能团，故而先考虑该如何以乙醛为原料增长碳链，通过模型可知，两分子乙醛发生羟醛缩合反应可将碳链增长，形成α－羟基醛，随后加热脱水，引入碳碳双键，合成路线如下：

［设计意图］通过简单的合成路线设计活动，在应用“增长碳链”模型的基础上，将“对比”的思想渗透其中，进一步完善思维模型。

［模型建构3］对比原料与产物组成与结构的差异

［小结］进行有机合成时，先观察反应前后原料与产物的结构差异，明确合成的关键是增长碳链还是缩短、开环、闭环，再选择合适的方法进行路线设计。

（2）探寻引入官能团的路径

［活动4］

［教师活动］课前布置小组讨论任务，让学生运用所学反应，思考引入碳碳双键、羟基、羧基、酯基、碳卤键以及醛基的方法，课中抽取小组上台投影展示，其余小组做好记录并进行补充。

［学生活动］课前完成导学案，组长负责将本组的答案汇总形成小组成果；课中小组上台投影展示并讲解各类官能团的引入方法，其余小组认真聆听并做好记录，待展示的小组讲解完后，各小组进行补充，形成方法模型。

［设计意图］①检验学生课前导学案的完成情况。

②更换角度，以官能团进行分类，通过自主整理，帮助学生回顾已学知识。

③通过课堂展示与分享，锻炼学生表达能力，提高学生自信心。

④通过其他小组与教师的补充，完善方法模型。

［模型建构4］官能团的引入方法

［活动5］

［教师活动］官能团的引入是通过官能团的转化实现的，因此在归纳了各类官能团的引入方法后，教师给学生布置任务—完成官能团间的转化关系图。

［学生活动］基于前面讨论的引入官能团的方法模型，完成官能团之间的转化关系图，被抽取的小组上台展示，其余小组认真倾听并做好记录，待展示的小组讲解完后，各小组进行补充，形成转化模型。

［设计意图］对官能团之间的联系整理加工，将零散的知识系统化，为后续有机合成路线的设计奠定基础。

［模型建构5］官能团间的转化关系

图1 官能团间的转化关系图

［活动6］

［教师活动］开展小组活动，讨论如何将丙烯醛转变为丙醛？并给予适当的提示：

［学生活动］思考如何将丙烯醛转化为丙醛，与小组成员讨论，随后呈现小组讨论方案。

［分析］通过对比原料与产物的结构差异发现，丙烯醛的碳碳双键转变为了丙醛，学生能立马想到可以通过碳碳双键与氢气的加成实现这一转变，但是问题随之而来，氢气不仅能与碳碳双键加成，还能与碳氧双键加成，将醛基还原。因此，在进行碳碳双键的加成之前，需将醛基保护起来，可用乙二醇与醛基反应，形成缩醛，待碳碳双键加成完毕后，再将缩醛水解，还原出原来的醛基。合成路线如下：

［设计意图］该反应通过形成认知冲突，让学生强烈地意识到，在对含有多官能团化合物进行有机合成时，非目标官能团可能会受到影响，此时需要先将官能团保护起来，反应后再复原，从而形成官能团的保护模型。

［模型建构6］官能团的保护

3.应用模型

［学以致用1］如何以苯甲酸为原料合成苯乙酸苯甲酯呢？

［分析］通过前期讨论可知，有机合成问题首先要对比原料与产物的结构差异，通过观察可发现，反应后增长了碳链，引入了官能团酯基，因此可先将酯基解开，寻找到两个重要的中间体—苯乙酸与苯甲醇，进而思考，如何以甲苯为原料合成苯乙酸呢？通过什么反应能够以甲苯为原料引入醇羟基形成苯甲醇呢？利用已构建的碳链增长模型与官能团的引入模型，便可将此问题解决。合成路线如下：

［学以致用2］

研究发现，504医用胶酯基上的正丁基发生变化时会影响其耐水性、柔韧性和降解性，同时，还要考虑医用胶在粘合过程中单体的聚合热以及产生的聚合物等是否会对人体造成伤害，由此可见，改进与修饰504医用胶的结构能够更好地满足人们对医用胶的需求。因此，本课最后设置了一个设计新型医用胶合成路线的思考题，其作用是对模型的迁移应用，也为下节有机合成路线的设计做了铺垫。

四、结语

在解决简单的有机合成问题时，首先应该对比原料与产物组成与结构的差异，明确合成的主要任务是碳骨架的构建和官能团的引入，再选择合适的方法进行合成。除此之外，在多官能团化合物合成的过程中，还需要考虑某一步的转化是否会对其他官能团造成影响，必要时还应施以适当的官能团保护手段。这样，在进行有机合成路线设计时，便能依据模型，按图索骥，水到渠成。