紫薇的化学成分和药理活性研究进展*

2021-12-01 01:51何晓佳刘少静潘美驰张菊攀
化学工程师 2021年10期
关键词:萜类大叶紫薇

何晓佳,刘少静,b,潘美驰,张菊攀,李 文

(西安医学院 a.药学院;b.药物研究所,陕西 西安 710021)

紫薇(拉丁学名:Lagerstroemia indica L.)又称痒痒树、百日红等,桃金娘目千屈菜科紫薇属落叶灌木或小乔木,原产亚洲,广植于热带、亚热带地区,我国多地均有生长或栽培,资源丰富。紫薇属含有多种紫薇如大花紫薇、毛萼紫薇、小叶紫薇、绒毛紫薇、银薇、桂林紫薇、尾叶紫薇、西双紫薇、狭瓣紫薇等。该属植物味苦,性寒,有清热解毒、利湿祛风、活血止血等功效,其根、皮、花和叶均可入药[1]。《滇南本草》中记载紫薇可“治产后血崩不止,血隔症瘕,崩中,带下淋漓,疥癞癣疮”。《湖南药物志》有记载:治白痢:紫薇叶水煎服;治湿疹:紫薇叶捣烂敷或煎水洗。现代研究发现紫薇属植物具有多种药理作用,如抗氧化、降血糖、抗肥胖、抗炎、抑菌、抗病毒等。本文对紫薇属植物的化学成分及药理作用的研究进行综述,为进一步深入研究紫薇提供依据。

1 紫薇的化学成分

1.1 萜类

紫薇属植物中存在多种萜类化合物。Hui Dou等[2]从副萼紫薇乙酸乙酯部位分离得到dihydro-βcyclopyrethrosin(1)和 betulinic acid(2),从多花紫薇乙酸乙酯部位得到:alphitolic acid(3)、ursolic acid(4)、2β,3α-urs-12-en-28-oic acid(5)和 3β,29-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(6),从绒毛紫薇乙酸乙酯部位鉴定出arjunolic acid(7)。Wenli Hou 等[3]从紫薇叶提取物中分离出:oleanolic acid(8)、asiatic acid(9)、maslinic acid(10)、corosolic acid(11)和 23-hydroxyursolic acid(12)。漆淑华等[4]从桂林紫薇茎中分离到lupeol(13)、friedelin(14)、betulin(15)、glut-5-en-3β-ol(16)。詹勤等[5]从大花紫薇叶石油醚部位分离得到化合物 3、4、9 及 11。此外,文献[6,7]表明,紫薇中含有 31-norlargerenol acetate(17)、24-methylenecycloartanol acetate(18)、31-nor analog(19),largerenol acetate(20), tinotufolins C(21)and D(22)、lutein(23)、phytol(24)等萜类化合物。部分萜类化合物见表1。

表1 紫薇中的部分萜类化合物Tab.1 Some terpenoids from Lagerstroemia indica

1.2 黄酮类

紫薇属植物中含有多种黄酮类化合物,冯卫军等[6]阐明了大叶紫薇中含有isoquercitrin(25)、quercetin-7-glucoside(26)。Mun-Ock 等[8]在大叶紫薇属植物样品中鉴定出的代谢产物表明,活性标记物中有黄酮类化合物myricitrin(27)和quercetin 3-O-β-D-rhamnoside(28)。詹勤等[9]从大花紫薇叶醋酸乙酯部位分离得到hyperin(29)、kaempferol(30)和quercetin(31)。张迪等[10]从紫薇茎叶乙醇提取物中分离得到morusinol(32)和neocyclomorusin(33)。详见表2。

表2 紫薇中的部分黄酮类化合物Tab.2 Some flavonoids from Lagerstroemia indica

1.3 酚类

酚类化合物具有抗氧化、调血脂、保护血管、类雌激素及预防肿瘤等多种生理活性。詹勤等[9]从大花紫薇叶醋酸乙酯部位获得了ethyl gallate(34)。据文献[11-14]报道,从大叶紫薇分离出多种酚类化合物,分别为 gentisic acid(35)、gallic acid(36)、m-dihydroxybenzene (37)、p-hydroxycinnamic acid(38)、caffeic acid(39)、ellagic acid(40)、4-hydroxybenzoic acid(41)、3,3'-di-O-methyl ellagic acid(42)、3, 4,3'-tri-O-methyl ellagic acid(43)、3-Methylellagic acid(44)、3'-O-methyl-3, 4-methylenedioxy ellagic acid(45)、3,4,3'-tri-O-methyl flavellagic acid(46)、3,4, 3', 4'-tetra-O-methyl flavellagic acid(47)3', 4'-di-O-methyl-3,4-methylenedioxy flavellagic acid(48)、valoneaic acid dilactone (49)、Lagerstroemine(50)、Casuarinin(51)、stachyurin(52)及 3 种多酚类化合物Lagerstanins A(53)、flosin B(54)和 reginin A(55)。详见表3。

表3 紫薇中的部分酚类化合物Tab.3 Some phenolic compounds from Lagerstroemia indica

1.4 脂肪酸

研究发现大叶紫薇中含有9-keto-octadec-cis-11-enoic acid(56)、oleic acid(57)、linoleic acid(58)、linolenic acid(48.57%, 59) 等不饱和脂肪酸和palmitic acid(14.46%, 60)、stearic acid(7.74% ,61)等饱和脂肪酸,报道了紫薇籽油中的一些奇数碳数脂肪酸 pelargonic acid(62),pentadecylic acid(63),margaric acid(64)和 heneicosylic acid(65),发现了种子油的脂肪酸成分是甘油酯,而不是游离脂肪酸。该研究证明了紫薇种子油中富含必需脂肪酸,所以从营养角度可以认为其种子油还可作为食用油来使用[13,15-17]。

1.5 木脂素类

Guang-Hui Huang 等[12]报道了大叶紫薇中有1种新木脂素(+)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9'-O-sulfate(66)。娄旭等[18]首次从副萼紫薇中分离出了1 种木脂素sesamin(67),从多花紫薇枝乙醇提取物中分离并鉴定出了2 个木脂素lingueresinol(68)和ent-isolariciresinol(69)。

1.6 香豆素类

娄旭等[19]对副萼紫薇进行了化学成分研究,首次从中分离出香豆素类化合物clauslactone-K(70)。据文献[10,13]报道大花紫薇、大叶紫薇中含有6, 7 -dihydroxy coumarin(71)。

1.7 甾醇类

紫薇属植物中发现的甾醇类化合物主要为β-谷甾醇和胡萝卜苷两种。有文献[4,20]报道桂林紫薇和毛萼紫薇茎中含有 β-sitosterol(72)、daucosterol(73)。詹勤等[5]从大花紫薇叶的石油醚部位得到了taraxasterol acetate(74)和 β -sitosterol acetate(75)。Sarmist-ha Basu[15]研究了大叶紫薇种子油中含有Cholesta-3,5-diene(76)、Ergosta-4,6,22-trien-3β-ol,acetate(77),Ergosta-4,6,22-trien-3α-ol,acetate(78)等甾醇。

1.8 其他

张迪等[10]从紫薇茎叶乙醇提取物中分离得到了 1,2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-oxopropylacetate。周勇等[20]从毛萼紫薇茎的95%乙醇提取物中分离得到了ficus- carpanoside A、trans -ferulic acid octacosyl ester、lyoniside、gomisin N 和正-三十烷醇。

2 药理作用

2.1 抗氧化作用

生物体内自由基过多会引起脂质过氧化、加速人体衰老、诱发肿瘤及心血管疾病等危害。天然抗氧化剂具有安全无毒、副作用小、对人体有协同保护作用等优势。紫薇中含有大量鞣质等酚类化合物,具有较好的抗氧化活性。Saumya 等[21]研究发现紫薇叶水提物能适当减少链脲佐菌素生成的活性中间产物和自由基,有助于调节超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽-S-转移酶和还原型谷胱甘肽等抗氧化标记物的正常水平。Panjapa 等[22]发现大叶紫薇和多花紫薇花的乙醇提取物对H2O2诱导的角质形成细胞氧化应激具有保护作用,抗氧化活性与Vc 相当。Bipransh 等[23]发现大叶紫薇花瓣提取物中有多种潜在的抗氧化成分,以γ-谷甾醇和邻苯三酚为主,研究发现该提取物的抗氧化活性显著高于姜黄素。

2.2 降血糖及抗肥胖

紫薇属植物在降血糖和抗肥胖方面有显著活性。据文献[24-26]报道,大叶紫薇叶提取物有利于解决与葡萄糖调节和代谢有关的各种因素,包括增强细胞摄取葡萄糖,改善胰岛素敏感性,减少糖异生,以及抑制蔗糖的肠道水解,从而降低血糖水平。Barun 等[27]研究发现,紫薇叶热水提取物可通过抑制糖异生和戊糖磷酸途径刺激葡萄糖氧化,对糖尿病大鼠具有显著的降血糖活性。Fang Liu 等[28]发现大叶紫薇紫薇提取物在3T3-L1 细胞中具有胰岛素样葡萄糖摄取刺激活性和抑制脂肪细胞分化的活性,提示紫薇提取物可能有助于预防和治疗II 型糖尿病患者的高血糖和肥胖。N. C. Tanquilut 等[29]研究发现大叶紫薇可显著降低糖尿病小鼠的血糖及尿糖水平,也降低了糖尿病小鼠的体重、采食量和饮水量。

2.3 抗炎作用

Eun Ju Yang 等[30]研究发现紫薇提取物可抑制house dust mites 处理后的 Jurkat、EoL-1 和 THP-1细胞中细胞因子浓度的增加,还可显著抑制白细胞和嗜酸性粒细胞增多。该提取物还可抑制goblet cells 分泌粘液的增加,阻断BAL fluid cells 活性氧的产生,阻断BAL 液中IL-5 的蛋白表达,但对BAL液中卵清蛋白特异性IgE 浓度的抑制作用较弱。结果表明紫薇提取物具有抗炎作用,可作为治疗哮喘等过敏性疾病的有效药物。

2.4 其他

Tomonori 等[31]采用生物测定导向分馏技术从大叶紫薇叶水提物中分离得到丙戊酸二内酯和鞣花酸,发现丙戊酸二内酯对黄嘌呤氧化酶的抑制作用强于临床上使用的别嘌呤醇。Tasnuva 等[32]对大叶紫薇的花及其它部位的甲醇提取物进行研究,其抗菌活性结果显示对金黄色葡萄球菌有最大抑制区(19.0mm)。

3 结语

紫薇在我国多地栽培,常作为园林观赏植物。目前,对大叶紫薇、大花紫薇、副萼紫薇及多花紫薇品种药理活性研究较多,缺少该属其他品种紫薇的研究数据;并且活性研究亦主要停留在提取物基础上,对其药效物质基础研究较少。为后期对紫薇属植物进行深入的药理药效及活性物质基础研究,本文对紫薇属植物的化学成分和药理作用进行了全面的综述,以期为其资源进一步综合开发利用奠定理论基础。

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