合成哒嗪和嘧啶的反应机理研究

2021-10-19 23:43:36姚瑶汪玲贲培玲
中学生学习报 2021年16期
关键词:嘧啶

姚瑶 汪玲 贲培玲

摘要:哒嗪和哒嗪都是含有两个氮原子的六元杂环,具有抑菌、抗病毒、除草等活性。国内外众多团队都探究了该类衍生物的合成。本文报道了哒嗪和嘧啶衍生物的最新合成研究,具有催化剂成本低、底物多样、结构新颖等优点。

关键词:六元杂环;哒嗪;嘧啶

引言

含有哒嗪和嘧啶骨架的衍生物[1-2]具有抗癌、抗真菌、消炎等活性[3-5](图1),是一类重要的六元氮杂环[6-8]。关于该骨架的构建,国内外课题组争相报道[9-10]。本文报道了近年来关于合成哒嗪和嘧啶的反应,具有很好的代表性,从中可以找出合成该类衍生物的新思路。

1 合成哒嗪研究

Abreu M D等报道了光照下的自由基1,4-芳基迁移反应,通过Phospho-Smiles重排过程,合成了苯并哒嗪。该反应的优点是催化剂成本低,缺点是产率不太理想(图2)。

Liu Z等研究了TBAI和K2S2O8促进下烯酮N,S-缩醛与N-甲苯磺酰腙的[4 + 2]环化反应,合成哒嗪衍生物。该反应的优点是底物多样,缺点是原料不易制备(图3)。

2 合成嘧啶研究

Jiang S等报道了可见光光氧化还原催化的双C-H功能化反应,通过醚和苯并咪唑衍生物之间的自由基串联环化,构建了嘧啶骨架,合成了四环稠合的氮杂环化合物(图4)。

Chen X-P等通过2-苯并噻唑啉和醛的[4 + 2]环化,构建了嘧啶骨架,实现了苯并噻唑并嘧啶的有机催化不对称合成,丰富了氮硫杂环化合物(图5)。

3 结论

本文选用的合成哒嗪的两篇文献,分别在光照和TBAI/K2S2O8作用下,构建了哒嗪骨架,具有成本低和底物多样的优点,但也有产率不高、原料不易制得的缺点。选用的合成嘧啶的两篇文献,都属于分子间反应,修饰了嘧啶骨架的不同位点,丰富了二嗪衍生物。

参考文献

[1]程伟,张向龙,陈启绪,等.3-碘-6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成研究[J].化学试剂,2020-09-29.

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[3]Maxime De Abreu, Philippe Belmont, Etienne Brachet, Light-Enabled Radical 1,4-Aryl Migration Via a Phospho-Smiles Rearrangement [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2021, 86, 3758-3767.

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[7]Anoop Kumar Panday, Richa Mishra, Asim Jana, et al. Synthesis of Pyrimidine Fused Quinolines by Ligand-Free Copper-Catalyzed Domino Reactions [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83, 3624-3632.

作者簡介:姚瑶,滁州城市职业学院助教。汪玲,滁州城市职业学院19药剂高专班学生。贲培玲,滁州城市职业学院副教授。

基金项目:滁州城市职业学院院级青年项目(2021qnxm17)

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