基团替换法在同分异构体书写中的应用

杜灵军

摘要：目前高考有机化学中出现了含氮有机物同分异构体的书写问题.学生根据过去常规有机物同分异构体的书写方法很难写全含氮有机物的同分异构体.通过替换法，把含氮有机物中的非硝基N先替换成CH，或者硝基类分子中的—NO2替换成H，转换成常规有机物后就可以利用常规写法写出同分异构体.然后再把同分异构体中的不同的CH替换回N，或者不同的H替换回NO2，这样就可以得到含氮有机物的同分异构体了.

关键词：替换法 含氮有机物 同分异构体

同分异构体的书写是有机化学中的难点，在最近几次的化学选考卷中，出现了含氮有机物同分异构体的书写问题.含氮有机物在平时的教学中比较少见.因为氮的成键和碳原子的成键不一样，氮原子既能形成氨基也能形成硝基，学生进行书写时又缺乏有效的书写方法，所以他们很难写全含氮有机物的同分异构体.经过笔者的长期实践，发现替换法在解决含氮有机物同分异构体书写时有比较好的效果.

N在有机物中的形成方式有两种：一种是非硝基类的，在有机物中以-NH2，-NH-，=N-等形式，氮原子在分子中都以三键形式存在;另—种是硝基类的，存在形式是-NO2.如果是非硝基类的，氮原子的成键是三键的，这和=CH-在对外成键上是一致的，所以我们就把其中的N用CH进行替换，替换后有机物就成了普通的非含氮有机物，从而可以按照常规的方式进行同分异构体的书写，写完后再把各个同分异构体中的不同环境的CH用氮原子替换回来，这样便可得到含氮有机物的同分异构体.如果N在有机物中的基团是硝基（-NO2），-NO2和H-在对外成键上是一致的，可以把分子中的-NO2先替换成H，写出其同分异构体后，再把其中不同环境的氢原子转化成硝基.如此，便可得到相应硝基类有机物的同分异构体.

通过替换法，把含氮有机物轉化为常规有机物，利用学生既有的同分异构体书写方法进行书写，在书写完成后再转换回原分子基团，可以解决含氮类有机物同分异构体的书写难题.替换法不仅限于含氮有机物基团的替代，也可以是其他基团，只要替换基团和被替换基团在价健上具有一致性就可以，比如有机物中的卤素原子可以用氢原子去替代，氧原子可以用-CH2-去替代.在利用替换法解题时特别要注意的是分子中被替代基团价健特点，不同的基团替代方式不同.

总之，基团替换法的应用降低了同分异构体的书写难度，开拓了学生的物质结构视野，加深了学生对物质价健构成的理解，在实际教学实践中有很好的效果.