苯的溴代反应演示实验的改进

河北饶阳中学(053900) 尚广斗

人大附中北京经济技术开发区学校(100176) 温志东

1 问题的提出

苯的溴代反应实验是苏教版《有机化学基础》(选修)专题3第2单元“芳香烃”中的一个重要的实验。笔者认为，如果按教材中的实验装置(见图1)进行实验存在以下缺点：①涉及仪器种类多、体积大，携带和使用不便，药品用量较多；②反应剧烈难以控制，导致苯、溴挥发较多和副反应发生，降低溴苯产量；③因教室中没有自来水无法使用冷凝管；④从三颈烧瓶中挥发出的溴蒸气被锥形瓶内的蒸馏水吸收，干扰溴化氢的检验；⑤反应完成后向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液会产生红褐色胶状的氢氧化铁沉淀，难以清晰分层，不利于观察产物溴苯的颜色。针对以上实验的诸多不足之处,对苯的溴代反应做了如下改进。

2 实验用品

(1)仪器：Y型试管、橡皮塞、玻璃管、气球等。

(2)药品：苯、液溴、氢氧化钠溶液、KI-淀粉试纸、pH试纸、细铁丝、棉花等。

3 实验装置

苯与液溴反应的实验改进装置如图2所示。

说明:①可上下移动的螺旋状铁丝；②苯与液溴的反应混合物；③氢氧化钠溶液；④蘸有苯的棉花团；⑤湿润KI-淀粉试纸；⑥湿润pH试纸。

4 实验步骤

(1)按图2连接好装置(玻璃管末端连接气球)，检查装置的气密性。

(2)先将适量④⑤⑥3种试剂依次放入玻璃管中适当位置。

(3)再将足量氢氧化钠溶液加入到Y型试管远离铁丝的一端。

(4)最后，取大约1.5 mL苯和1.0 mL液溴组成的混合物加入到Y型试管接近螺旋状铁丝的另一端，迅速盖紧橡胶塞。然后将螺旋状铁丝浸没到反应混合物中引发反应，可以通过调节螺旋状铁丝的位置来控制铁丝与反应混合物的接触面积，使苯的溴代反应快慢适当(反应混合液处于微沸状态)，直到反应完成，上提铁丝至Y型试管上部。实验过程中可以观察到湿润KI-淀粉试纸不变蓝，湿润pH试纸变成红色，气球膨胀鼓起。

(5)反应结束后将Y型试管一端的反应混合液倒入另一端的氢氧化钠溶液中，充分振荡，静置。可以清楚地观察到反应生成的无色油状的液体溴苯，同时发现气球变瘪。

5 改进方法评价

采用上述方法演示苯的溴代反应实验，由于使用Y型试管代替三颈烧瓶作反应器进行实验，具有以下优点：①仪器装置简化，药品布局合理，药品用量减少，节约原料；②通过上下移动铁丝，及时调节反应快慢，防止因反应混合物温度过高导致苯、溴剧烈挥发和过多的副反应发生;③使用铁丝还可以避免用铁粉做催化剂时生成的溴化铁滞留在反应后的混合液中，导致碱洗除溴时生成红褐色氢氧化铁絮状沉淀影响观察溴苯的颜色;④用苯吸收挥发出的溴蒸气，通过湿润KI-淀粉试纸不变蓝的实验现象，排除了溴蒸气对溴化氢气体检验的干扰;⑤因玻璃管末端连接气球使整套实验装置处于全封闭状态，反应完成后③处的氢氧化钠溶液起到2个作用，不但可以除掉粗溴苯中的溴，而且可以吸收装置内的溴化氢气体，有效地防止了空气污染;⑥该装置仪器小巧、操作步骤简单、药品用量减少、实验现象明显、防止了空气污染，因此可以将此演示实验改为边讲边做实验或学生的分组实验。