2017 年版命名法对有机化学教学的影响

魏荣宝

（天津理工大学化学化工学院，天津300384）

正确掌握有机化合物的命名，是学好基础知识的关键。1980 年制定的有机化学命名原则，是以南开大学化学家王积涛先生为组长的编写组根据IUPAC 1979 年制定的命名方法等结合我国的文字特点修订的。20 多年来，对有机化学教学和科研起了重要作用。2017 年出版的有机化学命名原则[1]适应了有机化学科学的发展需要，提高了教学内容科学性和严谨性，促进了有机化学教学的与时俱进。最近，由高等教育出版社出版的新版教材采用了2017 年出版的有机化学命名原则[2]，但绝大部分有机化学教材还是沿用1980 版命名，虽然正在加紧出版再版本，但对有机化学教学的影响还是不小的[3]。

本文总结了2017 新规则所做的重要修订之处，并结合有机教学实际，对如何实施2017 新规则提出建议。

1 在基础教学范围内2017 新规则与1980版的区别

1.1 取代基的排列顺序由基团次序小者优先改为基团英文字母顺序前者优先。举例如下：

1980 年版的系统命名（亦称CCS 命名）和IUPAC 命名既有联系又有区别。其区别在于IUPAC 命名时，取代基是按字母顺序排序，而系统命名是按基团顺序大小排序。例如：

IUPAC 命名为：3-ethyl-8-methyl decane; 而系统命名为：3-甲基-8-乙基癸烷（1980）。2017 年中国化学会对1980 年的版本的系统命名进行了修订，即与英文名称一致，上述化合物IUPAC 命名为：3-ethyl-8-methyl decane;系统命名也为：3-乙基-8-甲基癸烷（2017）。显然2017 年的命名与英文的顺序一致。这就要求学生必须熟练掌握取代基的英文名称，才能正确给出CCS 命名。

1.2 有时不将炔、烯作为官能团对待，与英文一致：

2-丙基-1-庚烯（1980），4-甲叉癸烷（2017）其IUPAC 名称为4-methylenedecane,

3-丁基-1-壬炔（1980），5-乙炔基十一烷（2017）其 IUPAC 名称为 5-ethynylundecane

1.3 母体官能团位次号放在它们名称之前,与英文一致：

1-辛烯-7-炔（1980），辛-1-烯-7-炔（2017），其IUPAC 名称为Oct-1-en-7-yne

1.4 多螺环命名时，增加了重复螺原子的角标，与英文一致：

多螺环从较小的端环与螺原子相邻的碳原子开始编号，顺次编完，重复经过的螺原子的位次要以上角标形式标在其后，例如：

二螺[5.2.5.2]十六烷（1980），二螺[5.2.59.26]十六烷（2017） dispirocyclo[5.2.59.26]hexadecane

编号时螺原子应尽量处于最小位次，如下面的化合物 A 螺原子为 6，8，而 B 为 6，9。A 正确。

A 的名称为螺 [5.1.6.2] 十六烷（1980），螺[5.1.68.26]十六烷（2017），dispiro[5.1.68.26]hexadecane（2017）。

当螺原子位次相同，则比较[]内的原子个数，先遇到小者优先。如：

E 的名称为三螺[2.2.2.2.2.3]十六烷（1980），三螺[2.2.2.29.26.33]十六烷（2017）F 的名称为三螺 [2.2.2.2.3.2] 十 六 烷 （1980）， 三 螺[2.2.2.29.36.23]十六烷（2017）。

E 的 [2.2.2.2.2.3]＜F 的[2.2.2.2.3.2]。

1.5 将偶氮基改为乙氮烯基

2 值得商榷的问题

2.1 关于构型式的写法

在p277 介绍 Fischer 投影式时，D-葡萄糖的投影式为：

而在p279 表示的D-葡萄糖的投影式变成了：

在本章中类似问题还有p286 的酒石酸和p294 豆甾三醇：

p279,P286,p294 表示的全部或部分是构造式，而不是构型式，是错了还是可以这样描述。

2.2 碳水化合物应改成糖

在立体化学一章中多处出现碳水化合物一词，现在已统称为糖类。淀粉、纤维素、果糖、葡萄糖等均为糖类，碳水化合物一词已不再使用。

3 几点建议

3.1 由于目前的教材中的有机化合物命名大多为1980 年版的, 因此要求教师要认真学习2017版命名，总结新老命名的区别与联系。在教学中将1980 版与2017 版对照讲解, 这样给学生读懂按1980 版的书籍和文献, 并且掌握相互转换的能力,只讲新的不讲老的命名是不可取的。

3.2 尽快普及有机常见基团的英文系统名称,因为只有知道基团的英文系统名称, 才能正确排序,写出正确的系统名称（CCS 名称）。有的取代基有多种英文名称,注意区分。

3.3 出版新的再版教材时，在教材的开始部分要使用三种命名方法即：CCS-1980、CCS-2017 和 IUPAC 名称，以满足教学的需要。

3.4 鉴于命名中将偶氮基改为乙氮烯基,保留偶氮为俗名。且国内外染料、颜料、涂料等一些行业也在使用偶氮一词，而英文中两者均在使用。建议如下： 芳环上有特定集团 ( 官能团) 如OH,CHO,COR,COOH,COOR,SO3H 等） 采用偶氮，没有特定集团（卤素、硝基一般不作为母体官能团，而作为取代基看待）采用乙氮烯。毕竟乙氮烯是一个二氮杂烯，其排位应在前面特定集团的最后面。

不含特定集团的为乙氮烯类，如：

含特定集团的为偶氮类，如：