浅谈烷烃同分异构体的有序书写

唐占东

摘 要：同分异构体的书写不仅对高一新生及大部分高二学生来说有困难，甚至部分高三学生都存在一定困难。同分异构体的书写，是以碳链异构为基础的，而碳链异构又以烷烃的同分异构体书写为典型代表，故以烷烃同分异构体的书写来谈烷烃同分异构体的有序书写。

关键词：同分异构体；碳链异构；有序书写

一、高考实例

【2016年高考新课标Ⅱ卷】分子式为C4H8Cl2的有机同分异构共有（不含立体异构）（ ）

A.7种 B.8种 C.9种 D.10种

解析：此题考查烷烃的碳链异构及卤素原子的位置异构。

【2014年高考新课标Ⅰ卷第7题】下列化合物中同分异构体的数目最少的是（ ）

A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯

解析：同分异构体书写规律和顺序：先写同类的，再写不同类的。同类书写以烷烃碳链异构书写为基础。

二、减碳法的书写规律及注意事项

（一）书写规律

主链变化：主链由长到短，减碳架支链；支链变化其在主链上的位置：支链由整到散；位置由心到边（不到端）；支链之间的相对位置：排布同、邻、间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

（二）注意事项

支链都不能连链端：甲基不能连第一个碳（即链端），乙基不能连第一或二个碳（从链端算起），正丙基不能连第一、二或三个碳（同上）；对称位置不重排（可以画对称轴，对称点是相同的）；保证去掉碳后的碳链仍为主链；主链上摘下的C原子数一般不能超过1/2。

三、书写实例

（一）丁烷同分异构体书写步骤

1.一长链，C-C-C-C

2.碱1碳，心到边

故丁烷共有两种同分异构体。

（二）戊烷的同分异构体的书写

1.一长链C-C-C-C

2.碱1碳，心到边

3.减2碳，支链可为一个乙基或两个甲基

注意：支链作为一个乙基往主链上连接，位置由心到边。此时主链为三个碳，即C-C-C，乙基往主链上去连必然出现在第二个碳（从链端算起）上，故重复（舍去）。支链如作为两个甲基出现：两个甲基之间的相互位置有三种：“同”（连接在同一个碳上）、“邻”（处于相邻的位置）、“间”（处于相间的位置，可间1碳、间2碳、间3碳等）。两个甲基之间的相对位置确定后，往主链上连接遵从“心到边”。

两个甲基相对位置——“同”：

两个甲基相对位置无“邻、间”。故戊烷共有三种同分异构体。

（三）己烷同分异构体的书写

1.一长链，C-C-C-C-C-C

2.减1碳，心到边（根据对称性，可知心到边有两种连接）

3.减2碳，支链可为一个乙基或两个甲基

（1）支链作为一个乙基往主链上连接，位置由心到边。此时主链为C-C-C-C，乙基往主链上去连必然出现在第二个碳（从链端算起）上，故重复（舍去）。

（2）支链如作为两个甲基出现：两个甲基之间的相互位置有三种：“同”（连接在同一个碳上）、“邻”（处于相邻的位置）、“间”（处于相间的位置，可间1碳、间2碳、间3碳等）。两个甲基之间的相对位置确定后，往主链上连接遵从“心到边”。

①两个甲基相对位置——“同”：（只有一种）

②两个甲基相对位置——“邻”：（只有一种）

两个甲基相对位置无“间”位。故己烷有五种同分异构体。

（四）庚烷同分异构体的书写

1.“一長链”：C-C-C-C-C-C-C

2.减1碳，心到边（根据对称性，只有两种）

3.减2碳，一个乙基或两个甲基

（1）一个乙基，心到边：（根据对称性，及乙基不连第2个碳，故只有一种）

（2）两个甲基，相对位置有三种“同、邻、间”，分别连于主链遵从心到边。

①两个甲基相对位置——“同”：

②两个甲基相对位置——“邻”：

③两个甲基相对位置——“间”：

4.“减3碳，可为一个丙基（正、异丙基）、一个乙基和一个甲基或三个甲基”：此时主链碳为4个，不论是丙基还是乙基往主链上去连，均连到了第2个碳，故重复（舍去）。只剩下三个甲基的情况，且三个甲基往主链上连只有一种情况：

故庚烷共有九种同分异构体。

四、总结思维导图

下面我将上述书写思维和步骤的有序性通过以下导图作以直观形象说明：按照上述书写步骤进行，不易重复书写或出错且便于检查。

同分异构体现象作为高考命题的热点之一，考查方式非常灵活，但都离不开同分异构体的书写。为做到不重复、不遗漏，需根据书写思路和步骤进行“有序书写”。

参考文献：

张玉鹏.有关同分异构体的常见题型及解法[J].中学生数理化：高考理化，2018（2）：42-44.

编辑 李烨艳