高中化学有机推断题“突破口”探析

王东进

(江苏省如东县马塘中学 226400)

由于在有机推断题中考察的知识点比较混杂，该类题型的综合性比较强，因此学生在此类问题的解答上往往会有很大的问题，甚至有些学生在解答此类问题时会感到无从下手，从而产生了畏难的情绪.而无论是什么类型的推断题，找到题目突破口往往是解题关键，因此本文将通过对一些例题的解析，分析并总结有机推断题中常见的突破口，以便供读者参考.

一、物质的特征现象

在有机推断题中，判断出物质中含有什么结构、有哪些官能团，往往对推断出该物质起着至关重要的作用.而如何判断其结构以及官能团？此时就要运用第一类“突破口”：物质的特征现象.因此在审题时要密切关注题干中所给出的颜色变化.

例1 如图所示，其中X是一种合成香料，A是一种直链有机物，E与FeCl3反应呈紫色.(1)B→I的反应类型：____；(2)用一种试剂判断D、E、H，其为____；(3)H与J是同分异构体，其中J在酸性条件下水解有CH3COOH生成，J的结构简式为____.

解析E的分子式为C6H6O，且与FeCl3反应呈紫色，可以推断出其含有酚羟基.由X、F的分子式可得到D的分子式为C4H8O2且为酸.由题意得A是一种直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH.A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，而且与2 mol H2反应，可知其中有醛基和双键.而H与J是同分异构体，其中J在酸性条件下水解有CH3COOH生成，J的结构简式为CH3COOCH=CH2.B(CH3CH2CH2CH2OH)在浓H2SO4和加热条件下生成不饱和烃I，此反应为消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H反应会发生褪色，与D反应没有现象，因此可用溴水判断D、E、H.

答案：(1)消去反应；(2)溴水；(3)CH3COOCH=CH2.

二、有机反应条件

在一些化学推断题中，经常会出现判断反应类型的问题.而解答此类问题时往往学生会存在一个误区：要想判断其是何种类型的反应，就必须知道其反应过程.因此学生在解答此类问题时往往会感到犯难.而此类问题则引出了第二类“突破口”：根据有机反应条件推断反应类型.

例2 如图所示，已知物质A仅含有C、H、O三种元素.(1)写出下列反应类型：S→A第①步反应：____、B→D____、D→E第①步反应：____、A→P____.(2)所含的官能团的名称：____.

答案：(1)取代(或水解)反应、加成反应、消去反应酯化(或取代)反应；(2)碳碳双键、羧基.

点拨一些常见的反应条件推断反应类型总结如下：(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应；(2)在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应；(3)在浓H2SO4的加热条件下发生消去或酯化反应；(4)在稀H2SO4的加热条件下发生酯、糖的水解反应；(5)与Br2/CCl4反应为加成反应.

三、物质的数据

在许多有机推断题中，在推断物质时，经常要判断官能团的数目，而如何确定其数目？于是就引出了第三类“突破口”：利用物质的数据推断出官能团的数目.因为在一些题目的题干中经常会出现“相对分子质量”、“物质的量之比”、“mol”等字眼，所以要分析题干中所给出的数据，其往往是计算官能团个数的关键.

例3 已知物质A仅含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过160且含O的质量分数为41.6%.已知：①A与新制Cu(OH)2发生悬浊液反应；②1 molA与足量Na生成33.6 L H2；③A与FeCl3反应呈紫色.求A的分子式以及含氧官能团的名称及其数目.

点拨一些常见的根据数据确定官能团的数目实例总结如下：(1)2 mol的-OH(醇、酚、羧酸)与足量Na生成1 mol的H2；(2)1 mol的—CHO完全反应生成2 mol Ag或者1 mol Cu2O；(3)—CHO⟹—COOH，其相对分子质量增加16；若增加32，则含有2个—CHO.

综上所述，在解答有机推断题时，不仅要有比较扎实的有机化学的知识储备，而且对一些常见的解题突破口要有很好的熟悉度，只有这样在解答此类问题时才能做到游刃有余.此外需要特别注意的是，掌握这些解题技巧并不是一蹴而就，需要在平时的学习中多加练习.