有机推断与合成题的解题方法

穆玉鹏

(山东省博兴县第一中学 256500)

有机推断与合成是高考的固定题型，抓准试题的“突破口”成为解题的关键，下面列举解决有机推断题的“突破口”的几个方面，仅供大家参考.

一、以已知条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题

例1 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的.图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种.

试写出：(1)物质的结构简式：A____；M____.物质A的同类别的同分异构体为____.

(2)N+B→D的化学方程式____.

(3)反应类型：X____；Y____.

解析本题中M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除-CHO外，残留部分是C2H3-，而C2H3-只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH-CHO，故M可作为本题的“突破口”.然后顺藤摸瓜，M经氧化后可生成N，则N为丙烯酸CH2=CH-COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2+H2O.根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛.根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：

CH3CH(CH3)CHO

答案:(1)A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CH-CHO

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

(3)X：加成反应Y：加聚反应

二、以题中给出的数据为突破口，进行有关计算解题

(相对分子质量46) (相对分子质量88)

现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，有关它们的某些信息如框图所示.

(1)化合物A～F中有酯的结构的化合物是____.

(2)写出化合物A的结构简式____.

解析阅读信息可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是B、C、E、F.下面关键是通过数据，建立C和D之间的联系.若设A中含n个-OH，m个-CHO，则有M(A)+42n+16m=190;M(A)+16m=106解之得n=2，即A中含2个-OH，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-COOH，所以D中剩余片段的式量为106-17×2-45=27, 组成-C2H3，故D中不含-CHO, A中也没有-COOH,A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出A的结构简式:CH2OHCHOHCHO

答案：(1)B、C、E、F(2)CH2OHCHOHCHO

三、以有机官能团性质和反应原理为突破口解题

例3 已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护.保护的过程可简单表示如下：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：

但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应.

请写出②、③两步反应的化学方程式.

解析本题涉及到合成路线如何选择，注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，并注意官能团的保护.由CH3CH=CH2→CH2=CH-COOH可知合成的关键在于双键如何保护，-CH3如何逐步转化成-COOH.结合题中信息和官能团性质和反应原理可知本题的解题思路为：不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸.

CH2=CH-CH2OH+HCl

四、以题中给予的新信息为突破口解题

例4 某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：

合成路线如下：

上述流程中：

(1)反应A→B仅发生中和反应.

(2)F与浓溴水混合不产生白色沉淀.

(1)指出反应类型：反应②____,反应④____.

(2)写出结构简式：Y____,F____.

(3)写出B+E→J的化学方程式____.

(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：____、____、____.

答案:(1)取代 酯化