项目式实验课程在有机合成教学中的应用

高超颖 杨杨 陈静

摘 要 项目式有机合成作为一门系统性极强的课程，在有机实验教学中占有重要地位。在真实的科研情境下，学生利用文献检索工具对目标化合物的合成方法进行调研，设计合成路线，准备实验材料，进行合成操作并对实验数据进行分析和处理。在项目式实验中，学生综合运用所学理论知识，通过团隊合作的方式分析和解决实验中遇到的问题，这对于培养学生以后能科学、合理地开展研究具有重要意义。

关键词 项目式实验；有机合成；实验教学；化学专业

中图分类号：G642.3 文献标识码：B

文章编号：1671-489X（2018）06-0115-03

Application of Project based Experimental Course in Teaching Organic Synthesis//GAO Chaoying， YANG Yang， CHEN Jing

Abstract The project based organic synthesis is a highly systematic course， which plays an important role in organic experiment teaching.

In the research-like setting， the students make full use of the litera-ture search engines to study the synthesis methods of their target compound， design the synthetic route， prepare the experimental ma-

terial， perform the synthesis operation， and develop their data pro-cessing work. Through this process， students learn to cooperate in

the team， integrated use of the knowledge they have learned to ana-

lyze and solve problems that encountered in the project based experi-

ments. It is of great importance for students to carry out the research in a scientific and reasonable way.

Key words project based experiment； organic synthesis； experiment teaching； chemical major

1 引言

化学专业的低年级学生普遍对化学有着浓厚的兴趣，但由于课内实验课时较少，学生无法进行系统训练。他们希望在专业实验操作中提高自己的实验技能，为以后科学研究做准备。传统的有机实验教学给学生提供了标准化的程序，学生只需要按方抓药进行操作，就能顺利完成实验。在这种情况下，学生只是对学到的理论进行了验证，却不了解如何选取合理的分离技术来提纯混合物[1]。虽然培养学生扎实的实验技能是非常重要的任务，但锻炼学生探究技能和创新能力则更加重要。为了弥补传统实验课程教学的不足，项目式实验课程逐渐引起人们的重视[2]。学生通过提出问题—论证方案—设计路线—合成操作—分析数据—得出结论等环节，可以在不太熟悉实验情境的情况下，制订出有效的实验计划，顺利完成实验。

在项目式实验探究过程中，实验选题内容一般比较宽泛，操作过程和化学品可以灵活使用，更加接近真实的科研过程[3]。实验前学生自由组合成立项目小组，完成项目分工和实验题目的选取；项目运行中，学生使用特定的检索工具检索相关文献，组内讨论合成路线的可行性，并制订出合理的操作方案；项目结束时，学生进行口头答辩和书面报告。本课程可以最大限度调动学生的积极性，让学生体验真实的科研过程。

2 课程目标

通过项目式实验教学，鼓励学生锻炼实验操作能力，这也是开设专业实验的主要原因。本课程主要考查学生在特定情境下，如何根据所学基础理论来选择相应的操作，而不是简单通过他们完成实验任务的程度来判断。在项目式实验中，学生要综合考虑多方面的因素，排除合成中出现的各种问题。在合成中遇到意外情况时，学生必须及时调整实验方法或重新设定合成路线。学生在纯化步骤中往往存在较大的问题，导师可提供一定的咨询和技术指导，帮助学生用科学的方法解决问题，提高每个学生的工作效率和参与项目的热情[4]。

学生直接参与和制定自己的实验内容，可增强参与项目的责任感。此外，学生对其他项目产生浓厚兴趣时，小组之间展开交流讨论，共同提升在合成方法和操作方面的能力，为实现更大目标分子的合成打下基础。当学生在实验项目中投入极大热情时，他们会主动向导师反馈实验想法和心得体会，希望在导师的指导下实现最终产物的制备。这种由被动变为主动的学习方式对于培养有独立科学思维能力的个体是非常重要的[5]。

3 课程实施

该课程的第一阶段，学生选择合成目标，利用文献对合成方案进行设计。学生首先要对目标分子的结构和重要性进行了解，然后在导师指导下，利用逆向合成法对目标分子进行剖析，设计合成流程图。该过程采用关键词和结构式的搜索方式在Google学术和SciFinder数据库进行检索，查找和下载原始文献，并对文献报道的合成步骤进行研究。对于大部分有机分子来说，一般有多种合成路线和实验条件，学生要从方案的可行性、安全性和成本效益等方面对设计方案进行分析。为了迎合绿色合成技术，学生在路线设计时经常将非质子溶剂中的反应强加于含水体系。为了降低溶剂的挥发性，学生经常采用沸点高的溶剂，甚至将无溶剂反应的试剂改变，这都将直接导致实验进行缓慢甚至失败。导师在该环节要加强对学生的指导，避免出现常识性的错误。

学生和导师要进行多次方案讨论，并对反应条件不断进行优化，最终提交可行的合成方案和原材料清单。由于设计的实验方案可能从未实施过，这就要求学生将实验所需的化学试剂和玻璃仪器清单提前提交到药品库，进行原料和仪器的预约。如果实验条件许可，且有足够文献支撑，学生也可以尝试其他路线和试剂。重要的是，要让学生认识到有很多方案均能成功合成目标分子，但最佳的路线一定是效果更好、更安全、更廉价、更有效率的方案。

为了确保学生准备得更加充分，导师和学生可通过组会的形式对实验中的操作进行预习。有些学生可能过于注重方案设计，而忽略操作中的一些细节，比如设备的使用和溶剂的纯化、干燥等在组会中都要进行重点强调。另外，实验中涉及的化学品的物理和MSDS安全信息，学生在实验前都要进行详细记录。学生还必须掌握有机合成中产生的废液和废渣分类和处理方法。实验预习的安全注意事项、研究背景、逆合成分析和操作步骤可作为学生撰写报告的原始材料。

在第二阶段，主要内容为实验操作方面。学生要在规定的实验时间内利用药品库准备的原材料，经过3～5步的合成路线，完成目标分子的制备和结构鉴定。每个组的原材料都是10 g，在反应条件探索时，一般以较小的规模（1 mmol）进行，当条件成熟后再逐渐放大。鉴于有机反应时间长短不同，在征得导师同意的前提下，学生可以进行其他步骤的合成和处理工作。由于导师不直接参与实验，项目的设计路线和目标产物差异较大，学生就必须详细了解实验步骤、装置和程序设置、后处理及产物鉴定方法。学生按照设计的路线操作时，要求熟练掌握TLC和NMR等表征技术对产物进行分析。

虽然项目涉及的大多数实验步骤均比较成熟，但由于实验室的条件和学生实际操作差异性较大，设计的合成路线不能保证100%成功。学生一般都会意识到合成目标产物时将会遇到各种各样的困难，比如设计的路线得不到预期的结果，或产物复杂，无法成功分离等。学生这时需要有足够的勇气和信心面对困难，明白克服障碍、获得成功并不是不可能的事。导师要能够及时发现实验问题的症结，和学生一起努力找到问题的根源，寻找解决它最有效的办法，制订可行的方案计划。这样学生就可以体验更加真实的科学研究过程，并认识到科学实验不总是一帆风顺的，当遇到意外的结果时要学会避免走入死胡同，学会及时调整实验方案和路线。在导师的鼓励下，学生会密切关注实验项目的进展，会投入大量精力主動开展研究，预测实验中可能存在的问题，希望通过和导师讨论得到建设性的反馈和支持。这种由被动到主动学习的转变，表明学生已经逐渐成为具有独立科学思维的个体。

在项目的最后阶段，各组整理数据和提交研究报告。经过半个学期的实验，大部分学生能完成项目安排的合成任务。通过完整参与复杂的实验项目，每个学生都可以得到一套可重复的原始数据。项目组学生可选择本组最好的数据，按照《有机化学》杂志投稿的格式撰写报告初稿，报道小组的科研成果。导师根据学生原始数据和个人数据分析的质量进行平时成绩评定。课程结束前两周之内，学生提交报告初稿和课堂展示课件，教师和同行要对初稿提出修改意见，并及时反馈给相应的学生。项目式实验重点是报告写作和口头展示环节。在答辩之前，项目组要提供同行审查意见和教师评分，其他学生自由提问讨论，导师对口头展示和文稿内容及特色提出改进意见。

在项目式实验中，根据学生方案设计的合理性和操作中问题解决的程度，对实验成绩进行过程性量化评定。最终成绩的等级主要取决于数据的完整性、纯化技术的选择、恰当的数据分析（包括结构的鉴定和纯化过程的验证）以及混合物的成功分离。成绩分级的目的是通过整个实验过程性来考查学生的综合能力，实验中选择了不合理操作方案的小组，或完全按照方案执行，但数据无法令人信服的小组，都要扣除一定的分数。

具体评分为：文献调研和路线设计主要考查学生的努力程度（40%）；按照设计方案能否获得足够的产品进行光谱表征（40%）；有些路线可能没有按照预想的方向进行，实际得到的产物并提供支持实验失败的有力证据（10%）；成员之间协作和配合，报告撰写和小组成果展示（10%）。

4 研究意义

通过项目式实验，学生掌握了如何科学设计和解决项目中存在的问题，这有利于提升他们的科研能力。这种获得性的学习过程，可以激发学生更强的学习欲望和获取知识的自豪感。实验中多个实验项目同时进行，学生可以体验到更加真实的科学研究，当实验遇到挫折时，互相鼓励和帮助，对于培养独立思考、团队协作和分析问题、解决问题的能力也是有益的。

项目式有机实验不是简单地合成目标产物，而是在实践中综合运用所学知识，开展方案设计、发现和解决问题的系统过程。参与项目的教师在指导学生实验中，逐渐意识到整体环节的指导要比关注细节更有意义，这需要灵活的过程掌控和清醒的学术判断力。导师对正在进行的研究工作进行理性判断，并对学生的研究计划提供建设性反馈和支持，这对于培养学生科学、合理地进行科学研究具有重要意义。

参考文献

[1]周静，柏任流.大学有机化学教学中学生科学探究能力培养探析[J].大学教育，2014（10）：29-30.

[2]张曼，宋桂珍.高校开放性实验室的研究与探索[J].实验科学与技术，2015（1）：143-145.

[3]隋春红，王程，韩丽琴，等.与科研课题结合的化学实验教学模式在教学型高校的实践和体会[J].中国校外教育，2012（25）：41.

[4]湛志华，薛茗月.项目教学法在综合化学实验课程中的实践[J].教育教学论坛，2016（16）：176-177.

[5]盛寿日，蔡明中，钟声亮，等.开放式科研项目辅助高师院校化学专业实验教学的探索与实践[J].湖南师范大学学报，2011（10）：449-451.