大豆种子成分与人类健康（二）——大豆配糖体与人类健康＊

王清泉，高 媛，姜 妍，王 浩，王绍东**

（1.黑龙江省森工总局多种经营局农业办，哈尔滨 150008；2.黑龙江省种子管理局，哈尔滨 150001；3.东北农业大学大豆研究所/大豆生物学教育部重点实验室，哈尔滨 150030；4.东北农业大学生命科学学院，哈尔滨 150030）

配糖体（Glucoside）是指分解后可以得到糖类的化合物的总称。大豆配糖体成分主要包括异黄酮、皂苷2种成分。由于异黄酮是苦涩味和收敛因子之一，皂苷也具有苦涩味和溶血作用，在早期的研究中，配糖体成分，曾一度被视为抗营养因子。近年来的研究发现，大豆异黄酮具有预防甚至治疗骨质疏松症、更年期综合症、前列腺癌等功效。目前，含大豆异黄酮的各类保健食品，已畅销美国、日本以及欧洲各国。仅美国市场上就有300多种大豆异黄酮功能食品，年销售额近20亿美元。据统计，国际市场对大豆异黄酮的年需求量已达1 500 t，但实际年生产能力仅为300 t左右。目前国外正在积极的开发各种大豆异黄酮的医药制品和保健食品，如片剂、口服液、粉剂等。

1 异黄酮（Isoflavone）

1.1 大豆异黄酮种类与分布

1.1.1 大豆异黄酮种类

异黄酮是植物苯丙氨酸代谢过程中，形成的一种次生代谢产物。由肉桂酰辅酶A侧链延长后环化形成的以苯色酮环为基础的酚类化合物，含有3-苯并呋喃酮母核是其基本的结构特征。由于其提取于植物，且与雌激素存在类似的结构，因此称为植物雌激素。

目前，已知大豆异黄酮有12种，由9种结合型的葡糖苷（Glucoside）和3种游离型的苷元（Agly⁃con）（配糖体）构成。9种异黄酮糖苷分别是：（1）7,4′-二羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（Daidzin，大豆苷），（2）5,7,4′-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（Ge⁃nistin，染料木苷），（3）7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮-7-葡萄糖苷（Glycitin，6-甲氧基大豆苷），（4）6"-o-乙酰基-7,4′-二羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-o-acetyl-daidzin），（5）6"-o-乙酰基-5,7,4′-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-o-acetyl-genis⁃tin），（6）6"-o-乙酰基-7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-o-acetyl-glycitin），（7）6"-o-丙酰基-7,4′-二羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-omalonyl-daidzin），（8）6"-o-丙酰基-5,7,4′-三羟基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-o-malonyl-genistin），（9）6"-o-7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮-7-葡萄糖苷（6"-o-malonyl-glycitin）；3种糖苷苷元分别是：（1）7,4′-二羟基-异黄酮（Daidzein，大豆苷元），（2）5,7,4′-三羟基异黄酮（Genistein，染料木黄酮），（3）7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮（Glycitein，大豆黄素）。其中，游离型的苷元仅占异黄酮总量的2%～3%，葡萄糖苷约占总量的97%～98%。大豆种子中，主要以丙二酰染料木苷（Malonyl-genis⁃tin）、丙二酰大豆苷（Malonyl-daidzin）、染料木苷（Genistin）和大豆苷（Daidzin）形式存在。

1.1.2 异黄酮在大豆种子中的分布

大豆是植物界已知异黄酮含量最高的食用植物，主要存在于大豆种子的子叶和胚轴中，种皮中极少。胚轴异黄酮主要成分为大豆苷，含量大于子叶。子叶异黄酮主要成分为染料木苷，其含量受种子成熟期温度的影响较大，成熟期低温有利于异黄酮的积累。因此，一般高纬度地区生产的大豆异黄酮含量，高于低纬度地区生产的大豆[1]。大豆品种间异黄酮含量差异也较为明显，一般品种含量在0.2%～0.5%，日本培育的高异黄酮含量的品种“Fu⁃kuibuki”，可达0.8%～1.2%。

1.2 大豆异黄酮生理功效

1.2.1 大豆异黄酮的类雌激素作用

异黄酮是植物多酚（Polyphenol）的一种，多酚是植物及微生物中产生的酚类次生代谢产物。异黄酮引起人们特别关注是其具有与雌激素受体（Es⁃trogen receptor，ER）结合的能力[2]。作为植物性雌激素，是人体内分泌紊乱物质的调整因子，当体内雌激素水平偏低时，可以替代雌激素与ER结合，发挥雌激素样作用。当体内雌激素水平偏高时，给予高剂量外源雌激素（如染料木苷），可抑制或降低自身雌激素水平，干扰雌激素与ER的结合，表现为抗雌激素作用，起到抑制因高生物活性雌激素引起的癌变。

（1）改善女性更年期综合症

女性在绝经前后，由于卵巢功能减退，体内分泌雌激素水平下降。大豆异黄酮具有类雌激素活性，而且没有化学合成雌激素的不良副作用，不会产生药物依赖，适量补充大豆异黄酮，可以推迟或缓解女性更年期因雌激素分泌量急剧下降，所引起的潮热、畏寒、胸闷、心悸、头眩、血压波动、情绪不稳定、烦躁、易激动或抑郁、多虑、失眠、记忆力减退、思想不集中、综合判断力下降等各种不适症状。

（2）预防骨质疏松

骨质疏松是一种系统性的骨病，是指以单位体积内骨组织减少，骨骼失去致密性，而变得粗疏与脆弱为特点的代谢性骨病变。骨质疏松以绝经后的女性发病率居多，其根本原因与绝经后的女性雌激素分泌显著下降有关。现代研究表明，雌激素具有与成骨细胞ER结合，降低破骨细胞活性的功效。因大豆异黄酮结构与雌激素相似，所以具有类雌激素样活性。据世界卫生组织（WHO）对女性尿液抽样检测发现，骨密度与人体内大豆异黄酮含量呈正相关，高骨密度者的尿液中，异黄酮含量高于低骨密度者，说明大豆异黄酮对预防中老年女性骨质疏松、减少骨折发病率等方面，具有极为重要的保健功能。特别是大豆异黄酮中的染料木黄酮，预防骨质疏松的效果尤为突出。

（3）防治女性老年痴呆

女性进入更年期乃至绝经后，雌激素的分泌会出现显著下降。这也是女性老年痴呆的患病率（占男女患病人数的79%左右），明显高于男性的重要原因。老年性痴呆症早期可能出现的征兆，具体表现为记忆力减退、理解判断力障碍、计算力障碍、语言障碍、定向力障碍、人格变化、情绪和行为变化、丧失对生活的兴趣和积极性等。大豆异黄酮作为类雌激素样物质，可弥补更年期女性因绝经而减少的雌激素分泌，减少脑部神经元的损伤，可有效预防老年性痴呆症的发生。目前，大豆异黄酮已经成为防治女性老年痴呆最有开发价值的保健药源。

（4）防癌抑癌功效

研究发现大豆种子中有不少于5种抗癌因子，如维生素E、异黄酮、皂苷、磷脂等。其中，大豆异黄酮的抗癌效果尤为显著。进入20世纪90年代以来，有关大豆异黄酮防癌抑癌效果的研究，已成为众多科学家的研究热点[3-4]。特别是染料木黄酮（Genistein），是异黄酮中最主要的活性因子，由于其结构与雌激素中的雌二醇相似，具有雌激素的活性基团——二酚羟基。所以，染料木黄酮具有类雌激素活性等多种生理活性。

另据研究报道，体内染料木黄酮的浓度在高于10 mmol/L时，具有抑制癌细胞扩散增殖的功效。大豆异黄酮在男性前列腺癌的防治方面也取得了明显的效果。据美国《癌症研究》的动物实验表明，饲喂含染料木黄酮的前列腺癌患鼠与对照组相比，癌变向肺部转移的几率减少95%。美国癌症学会认为大豆异黄酮是防治男性前列腺癌的重要物质[5]。

染料木黄酮的抗癌机制，还体现在其可以通过抑制11型DNA拓扑异构酶，使癌细胞中与蛋白质结合的DNA链断裂，使癌细胞死亡。染料木黄酮这种通过干扰受体后信号通路和DNA功能而发挥的抑制作用是非ER依赖的。

（5）预防心血管疾病

血液中低密度脂蛋白（LDL）胆固醇浓度高是动脉硬化症的主要病因。20世纪90年代以来，众多的临床试验、动物实验以及体外实验的研究结果，进一步肯定了大豆异黄酮在防治心血管疾病中的作用。Anthony等认为其作用机制是多元性的[6]，较成熟的机制有4种[7-12]。

LDL受体调节机制 大豆异黄酮可使LDL受体发生上调（Up-regulation），增加LDL受体活性，从而促进胆固醇的清除。

抗氧化特性 大豆蛋白具有降低LDL颗粒体积和保护LDL过度氧化作用，异黄酮通过这种作用，可降低LDL颗粒在冠状动脉壁上的沉积，从而减少粥样动脉硬化的发生率。

抑制血管平滑肌细胞的增殖 细胞培养发现25 mmol/L的染料木黄酮，可降低基底纤维生长因子BFGF（Basic fibroblast growth factor，BFGF）以及纤维蛋白溶酶原激活因子的活性，从而抑制平滑肌细胞增殖，而这种细胞的增殖，正是粥样动脉硬化的发生发展的重要环节。

抗血栓生成和舒血管的作用 酪氨酸蛋白磷酸化与血小板活性密切相关，染料木黄酮通过对酪氨酸激酶的抑制作用，而降低血小板内酪氨酸蛋白磷酸化，进而导致血小板活性降低，使其在血管壁上的沉积和聚积减少，阻止粥样动脉硬化的发生。雌激素对体内和离体血管都有舒张作用，染料木黄酮在舒张血管的同时，还可以增强其他血管舒张剂的效应，使组织血流进一步通畅。An⁃derson等对38项大豆异黄酮与血脂或胆固醇关系的研究进行元分析（Meta analysis），结果发现有34项研究证实大豆异黄酮具有降血脂作用[13]。

1.2.2 大豆异黄酮的抗氧化作用

抑制自由基产生或去除熄灭自由基是大豆异黄酮重要的防病机理之一。自由基（Free radical）是指生物机体中的氧自由基，如超氧阴离子自由基、羟自由基、脂氧自由基、二氧化氮和一氧化氮自由基等，加上过氧化氢、单线态氧和臭氧，通称活性氧 ROS（Reactive oxygen species，ROS）。

（1）抑制或去除活性氧自由基

大豆异黄酮中的染料木黄酮（金雀异黄素），含有5,7,4′-三个酚羟基，大豆苷元含7,4′-二个酚羟基。酚羟基作为供氧体能与自由基反应，使之生成相应的离子或分子，起到清除活性氧自由基，预防脂质过氧化的产生，以及阻断脂质过氧化的链式反应。其还可在抑制癌变过程中起重要作用，并作为DNA氧化应激损伤物标志的8-羟基-2′-脱氧鸟苷（8-OH-dG）的产生。因此，染料木黄酮具有预防DNA氧化损伤的功能[14]。因此，在饮食中，适当补充大豆异黄酮，能够减少内源性DNA的氧化损伤，可能产生预防癌症的有益功效。

（2）提高机体抗氧化酶的活性

大豆异黄酮抗氧化作用的另一个机制，是通过提高抗氧化酶活性实现的。动物体内抗氧化酶的种类很多，如超氧化物歧化酶（SOD），是体内特异清除超氧阴离子自由基的一种抗氧化酶，可以把超氧阴离子歧化成过氧化氢，再经体内的过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽过氧化氢酶（GSH-PX），将过氧化氢转化为水。动物实验表明，用染料木黄酮饲喂小鼠30 d后，可显著提高小鼠的皮肤、肠等器官的抗氧化酶如CAT、SOD、GSH-PX等的活性。虽然，动物实验用的异黄酮的剂量远超过人体摄入水平，在小剂量时，大豆异黄酮仍只表现出对药物代谢和抗氧化酶的弱诱导作用，但至少可以表明大豆异黄酮的抗氧化作用是通过提高机体抗氧化酶的活性来实现的[15-16]。

（3）降低膜的流动性，抑制脂质过氧化

染料木黄酮、大豆苷元及其代谢产物雌马酚是有效的抗氧化剂，特别是雌马酚，可以降低LDL氧化的易感性，使之免于过氧化。酯化异黄酮更易与LDL结合，使结合后的LDL抗氧化能力增强。在生物膜的不饱和脂质中，自由基的过氧化作用，可以破坏生物膜的结构，进而影响膜的生理功能。异黄酮类物质可以优先进入膜的疏水核，限制膜成分的流动性，降低自由基在脂质双层中的流动性，阻止自由基的渗入，来稳定膜的结构，保护膜的功能，抑制脂质的过氧化作用[17]。

（4）增加抗氧化蛋白的表达，抑制UV（Ultra⁃violet）辐射诱导的氧化应激和细胞凋亡的化学改变

生物体内的抗氧化蛋白有金属硫蛋白（MT）、CAT以及SOD等。MT是一类与二价金属离子结合能力很强的非酶蛋白，富含半胱氨酸残基，对自由基有非常强的清除作用。MT的表达能保护细胞免受重金属的毒性侵害，还能防止自由基对细胞膜的损伤。另据研究，半胱天冬酶-3（Caspase-3）是一种参与和调节细胞凋亡的蛋白酶，UV是一个能在细胞内诱导半胱天冬酶依赖的细胞凋亡触发剂，UV辐射可引起细胞内氧化应激的增加，染料木黄酮具有明显减弱这种应激增加的功效。

2 皂苷（Saponin）

皂苷又名皂甙或皂素，是一类广泛存在于植物和海洋动物体内，由糖单元、碱基与固醇类或三萜类化合物构成的低聚配糖体的总称。因其水溶液能形成象肥皂一样的持久泡沫而得名。大豆皂苷是一类具有苦涩味、易溶于水形成泡沫、可使红细胞溶解的结构复杂的糖苷类化合物。由于其结构复杂和实际操作中易出现泡沫，有关皂苷的研究相对较为滞后。20世纪70年代之前，对于大豆皂苷的研究，主要局限于对抗营养因子及不良风味因子的研究，曾被认为是豆制品加工过程中尽可能除去的成分[18]。随着大豆皂苷各种物理性质及化学结构的解析，证明大豆皂苷的毒副作用很小，且具有较多对人体有益的生理药理学功能，因此，大豆皂苷作为一种新型的药疗兼食疗双重功效的天然保健品，已备受关注[19]。

2.1 大豆皂甙的种类与分布

2.1.1 大豆皂苷的种类

根据日本大阪大学北川勳和日本东北大学大久保一良教授等研究小组的研究，大豆皂苷（Soyasaponins）的种类可达50种之多[20]。根据其糖苷配基结构不同，天然大豆皂苷可分为A和DDMP两个大族群。其中，A族皂苷是含有大豆皂苷元A的双糖链皂苷，又可细分为乙酰基大豆皂苷、脱乙酰基大豆皂苷和A0大豆皂苷，脱乙酰基大豆皂苷，在大豆种子中，一般不含有此类成分，是由A族大豆皂苷分解生成的。A0大豆皂苷是一种特殊的皂苷，其糖单元的C-22位置的羟基不能与C末端酰基化糖结合，只与α-L-阿拉伯吡喃糖结合，产生一种不含乙酰基苦涩味的新皂苷——A0-αg皂苷，利用这种变异，日本已经育成了没有苦涩味的大豆新品种“きぬさやか”[21]；DDMP（2,3-drhy⁃dro-2,5-dihydroxy-6methyl-4-H-pyran-4-one，2,3-二氢-2,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮）族大豆皂苷，又细分为B族和E族大豆皂苷。

B族大豆皂苷，是一种含有大豆皂苷元B的单糖链皂苷，仅在C-3位置上有一个糖链通过醚键连接到苷元上，分为Ba，Bb，Bc，Bb′及Bc′5种。E族大豆皂苷是一种大豆皂苷元E的单糖链皂苷，分为大豆皂苷Be和Bd 2种。

DDMP大豆皂苷，是20世纪90年代才被发现的一类新规大豆功能性营养成分。依据其在高效液相色谱仪（HPLC）中的析出顺序，分为αg、βg、βa、γg和γa 5种。由于其不稳定，只有在温和条件下提取、短时间内检测，DDMP皂苷才能被检测到。但随着提取液放置时间的推移，DDMP含量降低的同时，B族和E族皂苷的含量会逐渐增加。因此，DDMP族大豆皂苷，被认为是真正的大豆种子皂苷，B族和E族皂苷是其派生的产物[22]。

2.1.2 大豆皂苷的分布

大豆皂苷主要分布于大豆种子的胚轴和子叶中，尤其是胚轴皂苷含量约是子叶的8～15倍。A族的乙酰基大豆皂苷是存在于大豆种子胚轴的主要皂苷成分，大豆皂苷的酰基化，被认为是大豆苦涩味的主要根源[23]。B族皂苷是大豆皂苷中的恒定成分，其含量受外部环境因素的影响较小，是受遗传因素决定[24]。Kitagawa等研究认为B和E族大豆皂苷是可以通过光氧化相互转变的[25]。

Shiraiwa等比较了日本、加拿大、美国以及中国大豆，发现中国大豆中的皂苷含量最高（约0.3%）[26]。Tsukamoto等研究了不同大豆品种胚轴中皂苷的含量指出，遗传因素对A族大豆皂苷含量的影响要大于环境因素。大豆中皂苷的含量和皂苷组成也是变化的，大豆开花后，胚轴中皂苷含量增加较快，在鼓粒的中后期左右，其含量又随种子的发育呈降低趋势，至成熟时其含量保持恒定状态[27]。

2.2 大豆皂苷生理功效

2.2.1 大豆皂苷的抗高血脂作用

据老鼠、兔子、猪等动物上的实验表明，大豆皂苷具有抗动物高血脂症的显著功效[28-29]。Fen⁃wick等研究表明，大豆皂苷的这种抗高血脂功效，是由其物理化学性质所决定的。皂苷可以与肠内的中性胆固醇、胆汁酸等结合，一定程度上抑制了中性胆固醇或胆汁酸的再吸收，增强了他们被排出体外的能力。有关人体经口摄食的皂苷代谢研究表明，皂苷的代谢速度与人体肠内微生物细菌群落有关，菌群不同，其代谢速度亦有较大的差异[30]。

2.2.2 大豆皂苷的大肠癌细胞增殖的抑制作用

长期以来，大豆加工食品一直被认为是低危险性的防癌食品，特别是大豆异黄酮在防癌方面的功效研究较为深入。而皂苷的抗癌效果迟迟未得到充分研究，主要是由于其化学结构以及成分复杂，而且制备较难等原因。自从日本学者Ko⁃noshima用分离精制的大豆皂苷成分（Bb和Be）开展抗癌作用研究及DDMP大豆皂苷被发现后，皂苷的抗癌功效，才有了更进一步的深入研究[31]。

美国研究人员Ellington等用人结肠癌细胞HCT-15的体外抗癌试验表明，高纯度的B族大豆皂苷：Bb，Bb′，Bc，Bc′，的混合物，在适宜的时间（24～48 h）和适当的浓度（0.025～0.5 mg/mL）条件下，可以使癌细胞的数量减少，使DNA复制的S期停滞，从而延迟癌细胞的分裂周期，使调控细胞凋亡（Apoptosis）的自体吞噬（Autophagy）小泡的数目增加[32]。加拿大研究人员Rao和Sung将其总结为以下4点：（1）皂苷对肿瘤细胞毒副作用和生长抑制作用；（2）免疫调节功能；（3）与胆汁酸结合作用，增强胆汁酸的体外排除能力；（4）使异常增生的上皮细胞正常化。他们在以人结肠癌HCT-15细胞株为靶细胞，对大豆皂苷的抗癌作用的试验中，也证明大豆皂苷剂量在150～600 mg/mL条件下，可抑制人结肠癌细胞（HCT-15）的生长[33]。

基于大豆皂苷具有显著的抑癌效果，日本学者计算出了每人每天大豆的最低摄取量，认为要达到癌症抑制效果，B族皂苷的需要量为0.1 mg/mL，按其在大肠内的滞留时间为24 h计算，成人的大肠容积为2 L，那么每日的必要摄取量为200 mg，按每100 g大豆含B族皂苷400 mg计算，则每日摄取的大豆量应该在50 g左右，50 g大豆所含的异黄酮的量大约为40～50 mg，这也基本符合人体每人每日对异黄酮需求的摄入标准[34]。

2.2.3 对甲状腺激素分泌的促进和肝脏障碍的抑制作用

日常生活中的饮酒、吃药、以及过氧化脂质的摄入等产生的毒素，都是经过人体肝脏解毒的，增加了肝细胞的解毒负担。若类似的有毒物被长期经口摄入，就会引起肝硬化、肝癌等病变。大豆皂苷虽然不能直接被消化道所吸收，但有学者认为，其可以通过肠道上皮细胞的激素受体，起到抑制肝脏障碍发生的作用。为了验证大豆皂苷具有抑制肝脏障碍的作用，Ohminami等用含过氧化玉米油25%的高脂质饵料饲喂小白鼠（Rat），再用精制的含Ba60%，Bb′6%，Bc1%，脱乙酰基Ab30%，脱乙酰基Af3%的大豆皂苷混合物，按鼠重50 mg/kg的量经口投入，发现摄食过氧化脂质饵料的小鼠，经口投入大豆皂苷后，可显著地抑制肝脏障碍指标（血清中GOT、GPT以及TC和TG）浓度的上升[35]。

Ishii和Tanizawa在给白鼠（Mouse）腹腔内按体重75 mg/kg的标准投入大豆皂苷（Ba，Bb，Bc，脱乙酰基Ab和脱乙酰基Af）的混合物的in vivo实验中，发现大豆皂苷有与α-生育酚（α-Tocopherol）相匹敌的抗氧化作用。但在in vitro实验中，并没发现皂苷的强抗氧化作用。调查在in vivo实验中出现强抗氧化原因，发现具有抗氧化作用的甲状腺激素分泌大量增加，说明大豆皂苷可能有促进甲状腺激素分泌的作用[36]。

2.2.4 抗病毒及去除活性氧的抗氧化作用

大豆皂苷具有广谱的抗病毒能力。其抗病毒作用，一般认为大豆皂苷对病毒具有直接的杀伤作用。大豆皂苷具有钙通道的阻滞作用，有利于细胞代谢。因此，推测大豆皂苷能够增强机体局部吞噬细胞和NK细胞的功能，增强机体细胞抵抗病毒的能力[24]。

Nakashima等国外学者，用人类的淋巴结细胞和HIV病毒细胞共培养3 d和6 d后，调查了存活细胞的数目及HIV特异抗原的表达强度，然后添加浓度为0.5 g/L来自大豆胚轴，经过精制的B族皂苷，（Ba 33%，Bb 67%），发现淋巴结细胞没有死去，而且HIV病毒特异抗原的表达，几乎得到完全的抑制，同样的实验A族皂苷虽说也有抑制效果，但是抑制效果很弱[37]。这说明大豆皂苷，特别是B族的Bb皂苷对AIDS无论是治疗还是预防都是有效的。

当人体除去生物体内的活性氧，如羟自由基（OH-）、过氧化氢（H2O2）、单线态氧（1O2）等的能力较弱时，机体细胞生物膜上的不饱和脂肪酸发生过氧化反应，组织细胞会遭到破坏而老化。现在已经知道，机体的许多疾病如动脉硬化、癌症等的发生，都与活性氧有密切的关系。日本学者Kitagawa等研究发现，大豆皂苷可以抑制血清中脂质的氧化，进而抑制了过氧化脂质的生成[20]。王银萍等研究认为，大豆皂苷作用于机体可使机体通过自身调节，增加体内超氧化物歧化酶（SOD）的含量，以清除体内的活性氧，减轻活性氧的损害程度，降低体内过氧化脂质的含量，从而起到抗氧化作用[38]。

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