简要介绍天然药物化学中常用的辅助软件

钱声艳 张权 王倩

摘要：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门实践学科。特别在科学技术发展的今天，随着质谱联用技术发展的应用，各种辅助软件的推出，天然药物化学学科中的提取分离、结构解析等工作不仅大大降低了，而且很大程度上降低了天然药物成分重复发现的几率，增加了活性新天然产物发现的概率。笔者结合从事多年的天然药物研究学习工作的实践出发，简要介绍了从事天然药物化学研究中相关的辅助工具及软件，为其他从事天然产物化学学习工作者提供借鉴。

关键词：天然药物化学；分离鉴定；辅助工具及软件

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2018）08-0271-02

一、SciFinder Scholar数据库

SciFinder Scholar是由美国化学学会（American Chemical Society，ACS）的化学文摘服务社（Chemical Abstract Service，CAS）编辑出版的。它是化学和生命科学研究领域中不可或缺的研究工具，也是世界上信息量最大、最具权威性的检索系统之一。对于从事天然药物化学研究相关工作的人来说，SciFinder Schola是必不可少的文献检索工具，贯穿于整个天然药物化学研究的每一个环节，无论是研究方向确定、谱学解析过程，还是后续的活性研究。以夹竹桃科山橙属思茅山橙化学成分及活性研究为例。首先，在SciFinder中以思茅山橙拉丁名进行搜索，结果会出现思茅山橙已经报道的化学、生命科学研究领域相关的研究文献，检索结果数据庞大，很多检索结果不是需要的，此时需要提炼，在SciFinder中点击Refine后出现搜索框，在搜索框中输入要提炼的内容。此外，也可以点击它给的提炼内容，如语言笔者选择的是英语和汉语，杂志笔者选有机快报，等等。此外，它还可以提供化学结构式、分子式等检索，通常通过谱图解析后确定化学结构式需要进一步查询该化合物的相关信息，主要是化合物新颖程度、活性等相关信息。

二、ChemDraw

ChemDraw是由美国剑桥公司制作的桌面化学软件ChemOffice的组成之一，是目前世界上最受欢迎的化学绘图软件，可以建立和编辑与化学有关的一切图形，如绘制化学结构式、反应式、分子轨道以及立体图形等，还可以预测分子常见的物理性质，对结构按照IUPAC原则命名，可以根据结构式来预测其质谱、碳谱和氢谱数据等。ChemDraw这些功能中绘制化学结构式是其基本功能，在各类文章的撰写都用到，运用该软件画出的结构式清晰美观，此外还可以在Word和ChemDraw中随时互动。其次还可以运用它做分离流程图，最后结构解析过程中可以预测氢谱、碳谱数据及质谱数据，可以初步检测我们解出的化学结构是否合理，也可以在解出正确的化学结构时帮助我们准确进行数据归属。在推论化学结构的生物合成途径时，运用该软件画出各种反应式。

三、EndNote文献管理软件

在从事天然药物化学研究过程中，文献信息检索或情报检索贯穿整个实验的各个环节，特别是在课题研究、论文写作中特别是研究生的毕业论文及综述论文会引用较多的文献。随着计算机技术及互联网的发展，特别是大数据时代的到来，文献资源的数量急剧增多，使得引文的整理标注和排序的工作量激增。EndNote文献管理软件不仅可以解决引文标注和排序问题，同时在撰写论文时可以根据选择期刊的类型，在插入引用文献时，根据期刊的类型，按格式插入引用文献。在从事天然化学工作时，得到的研究成果多数以论文的形式发表，撰写论文一投即中的概率很小，多数是需要投多个期刊杂志，每个期刊格式要求不一样，特别是参考文献部分，需要花费大量的时间修改文献格式，这时使用EndNote文献软件可以节约大量的时间。

四、MestReNova核磁共振谱图处理软件

核磁共振波谱学是一门新兴且发展迅速的科学。它不仅通过化学位移了解了有机化合物氢原子和碳原子的信息，还可以通过耦合常数推断出化合物的顺反异构，旋光异构及苯环上的取代位置。目前已成为有机分子结构解析以及物质理化性质表征的常规技术手段之一，在化学、医药、生物等领域广泛使用。上世纪20—30年代，化合物结构解析主要依靠化学手段，如官能团化学反应、糖降解、制备衍生物等。以镇痛药吗啡为例，从发现单体到确定结构花了一百多年的时间。但从上世纪50—60年代，质谱及核磁共振波谱的发展，降压药利血平从分离到结构确定再到化学全合成仅花了四年的时间。鉴于核磁共振谱图在结构解析方面的重要地位，需要功能齐全、操作方便的核磁处理软件来处理通过核磁共振仪器所得到的核磁共振谱图。

MestReNova核磁数据处理软件是继Mestrec之后Mestrelab Research SL公司推出的又一主打产品，应用于核磁及GC/LC-MS数据的处理分析、预测、发表及数据的储存、检索以及管理等功能，具有功能强大健全、操作简便人性化、处理结果准确美观等优势。

五、天然产物数据库（Dictionary of Natural Products，DNP）

天然产物词典（DNP）是一部综合的并全面编辑的天然产物数据库，并跃升成为有机化合物词典（Dictionry of Organic Compounds，DOC）的姐妹篇。自19世纪30年代创立以来，经过多次的连续的版本更新，始终保持着天然产物信息资源的领先地位。天然产物在线数据库几乎收集了报道的已知天然产物，并且内容被很好的组织安排，以方便广大从事天然产物化学学习工作者检索。该数据库目前可以从多种渠道检索已知的天然产物，可以根据分子式、分子量、质谱数据，旋光等展开检索。检索结果呈现分子式、化合物的文献来源、CAS登记号码、UV最大吸收峰等相关信息。从事天然药物次生代谢产物分离鉴定，特别是在从事结构解析的过程中，天然产物数据库可以在很大程度上帮助我们进行结构解析，根据质谱结合1D NMR及DEPT推出化合物的分子式，根据分子式进行检索，得到一系列的结构式，根据化合物1D NMR的各种原子的数据特征，基本可以确定化合物的结构骨架。确定骨架后，根据DNP检索结果中参考文献的来源，文献进一步提供该化合物碳及氢的数据归属，进而再次確定化合物结构。

六、ACD/Labs谱图解析辅助软件

ACD/Labs的谱图解析软件主要为化学结构鉴别、分子结构解析和化学分析提供解决方案。其软件包括1D和2D NMR（核磁共振）、质谱（MS）、红外（IR）等，与大多数厂家软件的格式相兼容，可以用来对大多数厂家软件进行数据处理和贮存。对于天然药物化学工作来说，ACD/Labs软件有几个功能可以使用：（1）根据1D和2D NMR（核磁共振）、质谱（MS）、红外（IR）谱图对比其数据，可以有效的进行化合物结构鉴定。此外，可以根据谱图的数据，结合质谱（MS）、红外（IR）等，软件再根据数据库的数据可以模拟出一个合理的结构式，为其复杂的结构及全新骨架化合物的解析提供借鉴。（2）ACD/Labs的色谱系列软件是从事分离的科研人员能够检索起始的分离方法、预测保留时间、模拟新化合物的分离以及在实验室环境中将所得数据与已知的知识进行结合。通过使用综合物理化学系列软件和ACD/Labs独特的以化学结构为基础的色谱谱图储存和检索功能，可以预先选择最优高压液相色谱和气相色谱分离条件。（3）ACD/Labs提供的化学画图工具软件可以画出与正式发表的文件相媲美的化学结构和装置图。此外，它还可以储存化学结构、数据和报告，并可以对所有这些进行搜索。（4）ACD/Labs的化学命名系列软件可以精确地获得几乎所有有机、生化、有机金属和无机结构的化学名称。此外，也可以输入系统和通俗化学名称后，可以获得精确的化学结构。

参考文献：

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