刘荣华+林帅+张普照+陈兰英+黄慧莲+梅丹仪+胡少杰+邵峰
[摘要] 新黄酮类化学成分(neoflavonoids)是黄檀属Dalbergia植物的一类特征性成分。据文献统计,迄今已有59个新黄酮类成分从该属植物中分离得到,按其基本骨架,主要分为黄檀酚类、黄檀醌类、黄檀内酯类、苯酰苯类及其他类。现代研究表明,该类成分具有抗骨质疏松、抗雄性激素、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗氧化等多种生物活性。该文对黄檀属植物新黄酮类化学成分与药理活性进行综述,以期为黄檀属植物综合利用与新药开发提供参考。
[关键词] 黄檀属; 新黄酮; 化学成分; 药理活性
[Abstract] Neoflavonoids are a kind of characteristic components in the Dalbergia genus. Based on the previous researches, 59 neoflavonoids have been obtained from the Dalbergia genus. According to their molecular skeleton, the neoflavonoids can be divided intodalbergiphenols, dalbergiones, dalbergins, benzophenones and other types. Modern research shows that neoflavonoids displayed a variety of pharmacological activities, such as anti-osteoporosis, anti-inflammatory, antitumor, anti-androgen, anti-allergic, antioxidation etc. This paper reviewed neoflavonoids and their pharmacological functions, which could provide the valuable reference for comprehensive utilization and new drug development in the Dalbergia genus.
[Key words] Dalbergia; neoflavonoids; chemical constituents; pharmacological activities
黃檀属Dalbergia是豆科Leguminosae蝶形花亚科植物,主要分布于亚洲、非洲及美洲的热带与亚热带地区。全世界约有300多个种,其中我国拥有包括降香黄檀D. odorifera T. Chen、海南黄檀D.hainanensis Merr. et Chun、滇南黄檀D. kingiana Prain、印度黄檀D. sissoo、秧青D. assamica、越南黄檀D. tonkinensis、黑黄檀D. fusca等在内的28品种及1变种[1]。其中,降香黄檀是我国传统名贵中药材(降香)的基源植物[2]。黄檀属植物常用于治疗风湿病、皮肤病、消化不良、血瘀、癌症、胸痹刺痛、跌扑伤痛及呕吐腹痛等疾病[2-4]。化学研究表明,黄檀属植物含新黄酮类、黄酮类、异黄酮类、呋喃类及类固醇类等多种化学成分[5],其中新黄酮类成分是该属植物中一类重要的特征性成分[6]。
自1965年Eyton等[7]将巴西黑黄檀D. nigra与D.violucea植物中分离得到的4-苯基色满类化合物首次命名为新黄酮(neoflavonoids)以来,该类成分及其生物活性受到国内外学者的广泛关注。近年来,该类成分在抗骨质疏松、抗雄性激素、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗氧化等方面的研究已有不少报道。本文对黄檀属植物中新黄酮类化学成分与药理活性研究进行综述,旨在为黄檀属植物综合利用与新药开发提供参考。
1 新黄酮类成分
1966年,Ollis等[8],对新黄酮类成分在植物体内的生物合成路径进行系统研究,并加以明确。据此,新黄酮类成分按基本骨架结构主要分为4种亚结构类型(即黄檀酚类、黄檀醌类、黄檀内酯类,苯酰苯类)及其他类。
1.1 黄檀酚类(dalbergiphenols) 黄檀酚类成分是新黄酮类成分的主要组成部分。目前,国内外学者已从降香黄檀、印度黄檀、巴西黑黄檀、卢氏黑黄檀D. louvelii、刀状黑黄檀D.cultrata、微凹黄檀D.retusa及交趾黄檀D.cochinchinensis等12种黄檀属植物的心材、树干渗出液、树枝及根中分离得到17个黄檀酚类成分,见图1,表1。
在该属植物中还发现6个黄檀醌类衍生物,即从D. sissoides心材中分离得到sissoidenone(28)[27],从巴西黑黄檀心材中分离得到2-methoxy-5-(1-phenylpropyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(29)和2-methoxy-5-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione(30)[7],从印度黄檀树干渗出液中分离得到5,6-dihydroxy-2-methoxy-5-(1-phenyl-2-propenyl)-2- cyclohexene-1,4-dione(31)、4-hydroxy-3-methoxy-6-(1-phenyl-2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one(32)及4-hydroxy-6-(1-phenyl-2-propenyl)-2-cyclohexen-1-one(33)[12],见图2。
1.3 黄檀内酯类(dalbergins) 黄檀内酯类成分,又可视为4-芳基香豆素类成分。目前,从降香黄檀、巴西黑黄檀、阔叶黄檀、东非黑黄檀、印度黄檀、交趾黄檀、刀状黑黄檀、卢氏黑黄檀、刀状黑黄檀、南亚黄檀D. volubilis、D. cearensis、D. riparia、D. spruceana、D. sissoides等14种黄檀属植物的心材、树枝等中分离得到13个黄檀内酯类成分,见图3,表3。endprint