巧用“6法”突破同分异构体的判断

摘 要：在高考化学复习过程中，学生对有机化学推断中同分异构体数目及结构的判断不能准确答題。本文通过高考试题分析，结合学生平时答题情况，现有“6法”来解决此类问题。大致有基本法和特殊法两类，其中基本法有减链法（减碳法）和等效氢法两种，而特殊法是基于以上两种基本法，对不同类别有机物有针对性而形成的四种方法，包括基元法、换元法、定一移一法、加一减一法。

关键词：同分异构体；判断；类别

一、 减链法

“减链法”主要基于对烷烃、烷基同分异构体的书写，是主要针对碳链异构而运用的一种方法。“减链法”有“两注意”：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。以及“四句话”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对邻间。

二、 等效氢法

“等效氢法”即有机物中有几种不同效果的氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数较为便捷的一种方法，其有机物取代基可以是：—R、—X、—OH、—CHO、—COOH等。其判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

三、 基元法

该方法下又分为烷烃基基元法和芳香族苯基基元法两种。

①烷烃基基元法，丙基—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、CH3CHCH3。

丁基—C4H9：4种，结构简式分别为：CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、

CH3CCH3CH3。则丁醇C4H9—OH、戊醛C4H9—CHO、戊酸C4H9—COOH都有4种。

戊基—C5H11：8种，

C①C②C③CC、

C④CC⑤C⑥C⑦、CCC⑧CC。

②芳香族化合物苯基基元法：带苯环且苯环上有多取代基的有机物同分异构体的书写，主要通过对苯环上不同化学环境的氢原子判断。

一取代基在苯环上的一取代物的个数有邻、间、对3种：

同二元取代基在苯环上的一取代物的个数有6种：

异二元取代基在苯环上的一取代物的个数有10种：

同三元取代基在苯环上的一取代物的个数有6种：

异三元取代基在苯环上的一取代物的个数有30种：略结构。

例 有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种。

解析：异二元取代基在苯环上的一取代物的个数有10种，即该题有10种。

四、 换元法

该法针对多元取代物同分异构体的判断，例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

五、 定一移一法

该法是针对二元取代物同分异构体的判断常用的方法，先根据等效氢法确定一个取代基的位置，在此基础上按照等效氢法移位另一个取代基，最后求其总和。若遇见三元取代物同分异构体的判断，依据“定一移一”的思想推演出“定二移一”的方法，顺延推断即可。

例 异戊烷的二氯代物有几种？

CH31CH2CH3CH23CH34

解析：定1移（1同、1·异、2、3、4），定2移（3、4），定3移（3、4），定4移（4），故异戊烷的二氯代物有10种。

六、 加一减一法

该法针对一元酯、一元酮和醚的同分异构体的判断。比如一元酯根据“某酸某酯，醇改名”的酯命名法，对CnH2nO2分子式中的碳数进行酸醇各自的碳数加一减一，但碳总数始终不变为n，从甲酸（n-1）醇写起，直到（n-1）酸甲醇，最后再结合基元法判断一元酯同分异构体的数目以及结构。

综上六种同分异构体数目及书写的方法，根据不同题目而选择不同的方法来灵活运用。

作者简介：张恢宁，陕西省渭南市，渭南高级中学。endprint