UPLC法测定香蕉、皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量

李小芬，吴红梅*，王祥培*

（贵阳中医学院，贵州 贵阳 550002）

UPLC法测定香蕉、皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量

李小芬，吴红梅*，王祥培*

（贵阳中医学院，贵州 贵阳 550002）

目的：建立超高效液相色谱法分离和测定不同收集期的香蕉和皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量的方法，并优化提取条件。方法：采用甲醇回流提取法对2 种蕉皮及其果肉的羽扇豆酮进行提取分离，减压浓缩，选用Waters ACQUITY UPLC BEH C18色谱柱（2.1 mm×50 mm，1.7 µm），流动相为乙腈-水（85∶15，V/V）溶液，流速0.3 m L/min，柱温30 ℃，检测波长206 nm。结果：香蕉和皇帝蕉果肉中均未检测出羽扇豆酮，但2 种蕉皮中有较高含量的羽扇豆酮，并且在16.70～59.96 mg/100 m L质量浓度范围内有良好线性关系（r=0.999 6），羽扇豆酮平均回收率为99.00%，相对标准偏差为3.0%。结论：该法回收率高、重复性好，且具有专属性强、准确性高和简便快捷等特点，适用于香蕉、皇帝蕉皮中羽扇豆酮的含量测定。

香蕉皮；皇帝蕉皮；羽扇豆酮；超高效液相色谱

香蕉（Musa nana Lour.）和皇帝蕉（Musa acuminata cv.M as (AA)）同属于芭蕉科（M usaceae）芭蕉属（Musa）的多年生草本植物蕉树的果实，是广泛种植于热带、亚热带地区的主要热带经济作物[1-2]，一年四季均可采收。我国是香蕉种植大国，在南部两广、中国台湾、福建、云南、贵州地区均有大规模种植[3-4]。目前香蕉被广泛食用主要是因为其口感和营养价值，除鲜食以外其果肉深加工产品的产量也较大，但占香蕉全果质量30%～50%的香蕉皮却被当成废品处理，这不但污染环境也是对资源的浪费[5-7]。香蕉皮中含有多种活性化合物如鞣质、苷类、黄酮类、生物碱和萜类等[8-9]，例如黄酮类化合物还具有较强的抗氧化能力，可以防止鱼肝油的氧化，可作为天然抗氧化剂的来源[10]。实验表明香蕉皮多糖具有增强免疫力、抗肿瘤和抗衰老的活性[11]；多酚作为香蕉皮中重要的生物活性物质，具有预防心脑血管疾病、抗癌、抗菌等作用[12-15]，特别是对牙周病原菌具有明显的抗菌活性，可以治疗牙周炎[16]。有研究表明香蕉皮中所含的多巴胺被认为是治疗帕金森病药物原料的理想来源，并且对抑郁症患者有一定的治疗作用[17-19]。据研究报道，香蕉皮对许多疾病如炎症、糖尿病、腹泻有预防和治疗的药用性能[20-21]，例如它含有较丰富的黄酮和萜类化合物可降低四氧嘧啶诱导的糖尿病大鼠血糖，并且能改善由糖尿病引起脂代谢紊乱状况[22-25]。

除此之外，香蕉皮中所含的羽扇豆烷型三萜类成分羽扇豆酮在3T3-L1细胞中能够通过下调PPAR-γ的表达抑制脂肪细胞的生成，还具有抑制α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱脂酶及蛋白酪氨酸磷酸酶1B活性、促黑色素生成与抗氧化作用，并具有明显改善2型糖尿病大鼠胰岛素抵抗作用，并且能够降低1型糖尿病小鼠的血糖，能改善正常小鼠的糖耐量，增强小鼠对糖耐受的能力，且安全性较高[26-29]，这些研究都显示出香蕉皮潜在的药用开发前景和价值。

虽然有诸多的文献对香蕉皮的利用价值进行报道，但目前世界上对香蕉皮的有效利用还处于较低水平。王祥培等[25]研究发现羽扇豆酮有较好的抗糖尿病活性，其抗糖尿病作用具备中药、民族药治疗疾病的多途径，多靶点等特点和优势，且具有较高的安全性，显现出羽扇豆酮抗糖尿病作用广阔的研究前景和潜在的药用价值。但目前鲜见关于2 种不同收集时间蕉皮中羽扇豆酮的含量测定和研究作为抗糖尿病药物来源的文献报道。因此，本实验通过建立香蕉皮和皇帝蕉皮中羽扇豆酮含量的超高效液相色谱测定方法，对16 批不同收集时间的香蕉皮和皇帝蕉皮及其果肉进行含量测定，以期为寻找和扩大羽扇豆酮的药用资源提供依据，也为提升香蕉以及其同科属植物皇帝蕉的经济价值和药用价值提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

16 批不同收集期新鲜无病变的香蕉皮和皇帝蕉皮及其10 批果肉样品，于2016年在贵阳北京华联小河店和星力超市贵阳店购买，经贵阳中医学院王祥培教授鉴定为芭蕉科芭蕉属植物香蕉和皇帝蕉，经加热干燥后密封保存于阴凉干燥处。

甲醇、乙腈（均为色谱纯） 美国Tedia公司；纯净水 杭州娃哈哈集团有限公司；其他试剂为国产分析纯。羽扇豆酮对照品为实验室提取分离而得，纯度不小于98%。

1.2 仪器与设备

H-Class超高效液相色谱仪（四元溶剂管理系统、样品管理系统、二极管阵列检测器、Em pow er2色谱工作站）、ACQUITY BEH C18（2.1 mm×50 mm，1.7 µm）美国Waters公司；JP-020超声波清洗机 深圳市洁盟清洗设备有限公司；HH-6数显恒温水浴锅 常州澳华仪器有限公司；AL204-IC万分之一电子分析天平 美国Mettler Toledo公司；GZX-DH电热恒温干燥箱 上海跃进医疗器械厂；QJ-02A粉碎机 上海兆申科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 对照品溶液的制备

精密称取羽扇豆酮对照品适量，加甲醇将其溶解制成质量浓度为41.76 mg/100 m L的对照品溶液，用0.22 µm的微孔滤膜滤过。

1.3.2 空白溶液的制备

取甲醇置于10 m L的容量瓶中，定容，用0.22 μm的微孔滤膜滤过。

对2013年种子生物测定表现为抗药性的12个看麦娘种群，采用整株生物测定方法进一步验证其抗药性。表3结果显示，12个看麦娘种群对精唑禾草灵的相对抗性倍数在6.86～125.53倍之间，表明这12个看麦娘种群确实对精唑禾草灵产生了抗药性。其中，低抗种群2个，比例为16.67%；中抗种群3个，比例为25.00%；高抗种群7个，比例为58.33%。抗性水平最高的是13JYGY-4种群，其抑制中剂量为 1 835.21 g a.i./hm2，相对抗性倍数达125.53倍。

1.3.3 供试品溶液的制备

将不同时期收集的2 种蕉皮置于干燥箱中，70 ℃烘干，然后粉碎过100 目筛。香蕉和皇帝蕉的果肉切薄片，干燥过筛的过程同蕉皮。称取各样品粉末约1.0 g，精密称定，置于100 m L的圆底烧瓶中，加入甲醇50 m L，65 ℃水浴回流提取2 次，每次1 h，过滤，合并滤液后减压浓缩至干，用甲醇溶解残渣，然后转移至容量瓶，并定容至10 m L，摇匀后用0.22 μm的微孔滤膜滤过，即得供试品溶液。

1.3.4 色谱条件

W a te rs A CQU ITY U PLC BEH C18色谱柱（2.1 mm×50 mm，1.7 µm）；流动相为乙腈-水（85∶15，V/V）溶液；流速0.3 m L/m in；柱温30 ℃；检测波长206 nm；进样量1 μL；检测时间10 min。

1.3.5 样品含量测定

取不同收集时间的香蕉、皇帝蕉皮及果肉样品粉末，制备供试品溶液，按1.3.4节色谱条件测定，记录色谱峰，以羽扇豆酮（41.76 mg/100 m L）为对照品，用外标一点法计算2 种蕉皮中羽扇豆酮的含量并进行比较。

2 结果与分析

2.1 色谱条件的优化

全波段紫外扫描发现，当波长为206 nm时羽扇豆酮的检测信号较强，本实验考察206、210、230 nm和245 nm四个波长条件下羽扇豆酮的色谱峰强度，发现波长206 nm有利于羽扇豆酮的检测，且基线平稳。实验还考察了甲醇、乙腈、甲醇-水（96∶4，V/V）溶液、乙腈-水（85∶15，V/V）溶液等不同组分、不同比例的溶液为流动相，结果表明，乙腈-水（85∶15，V/V）溶液洗脱时，羽扇豆酮和样品中的杂质峰达到完全分离，峰形良好，保留时间合适。通过比较25、30 ℃的柱温对香蕉皮中羽扇豆酮的影响，结果表明30 ℃柱温条件下，分离度大于1.5，保留时间短，理论塔板数大于8 000。实验考察了流速0.2 m L/m in和0.3 m L/m in对羽扇豆酮峰分离效果的影响，结果发现，在0.3 m L/m in流速条件下色谱峰不受其他色谱峰干扰，符合检测要求。

2.2 提取条件的优化

表1 香蕉皮不同提取方式、提取时间和提取次数的结果（n=3）Table 1 Extraction efficiency of different extraction methods (n= 3)

羽扇豆酮为极性较小的化合物，因此本实验对无水乙醇、50%乙醇溶液、甲醇及50%甲醇溶液进行考察，如表1所示。甲醇提取液中羽扇豆酮提取较完全。在提取方法上采用超声法和回流法进行考察，结果发现，回流较超声提取在相同处理时间的提取效率高。此外，对提取次数的考察中发现提取2、3 次较提取1 次，羽扇豆酮含量明显增加，提取2、3 次所得羽扇豆酮含量相当。综上所述，优化后的提取条件为提取溶剂为甲醇，65 ℃水浴回流提取2 次，每次1 h。

2.3 线性关系分析

分别精密吸取不同质量浓度的羽扇豆酮（16.70、17.99、29.98、41.76、47.97、59.96 mg/100 m L）对照品溶液1 μL，注入液相色谱仪，分别按1.3.4节色谱条件进行测定，记录峰面积，以质量浓度（mg/m L）为横坐标（X），峰面积为纵坐标（Y）绘制标准曲线，其线性回归方程为y=4 000 000x-46 441（r=0.999 6），结果表明羽扇豆酮质量浓度在16.70～59.96 mg/100 m L范围内有良好的线性关系。

2.4 精密度实验结果

表2 精密度实验测定结果（n=6）Table 2 Results of precise test (n= 6)

精密吸取同一对照品溶液1 μL，按1.3.4节色谱条件重复进样6 次，测定各峰面积。如表2所示，相对标准偏差（relative standard deviation，RSD）为2.3%，表明仪器精密度良好，符合实验要求。

2.5 重复性实验结果

表3 重复性实验测定结果（n=6）Tab le 3 Results of repeatability test (n= 6)

取同一收集时间样品（香蕉皮5月）粉末6 份约1 g，精密称定，按1.3.3节方法制备样品溶液，在1.3.4节色谱条件下进样分析。如表3所示，羽扇豆酮平均含量为353.76 mg/100 g，RSD为2.3%，结果表明重复性良好。

2.6 稳定性实验结果

表4 稳定性实验测定结果（n=6）Table 4 Results of stability test (n= 6)

取供试品（香蕉皮5月）溶液，吸取1 μL，按1.3.4节色谱条件，分别在0、2、4、8、16、24 h进行羽扇豆酮的含量测定。如表4所示，峰面积的RSD为1.8%，表明羽扇豆酮供试品溶液在24 h内稳定。

2.7 加样回收率实验结果

取同一批样品（香蕉皮5月）6 份，每份约0.5 g，精密称定，置于100 m L的圆底烧瓶中，每2 份样品为一组将其分成3 组，按高、中、低加入法分别精密加入羽扇豆酮对照品溶液，按1.3.3节的制备方法和1.3.4节色谱条件进行操作，测定各峰面积。如表5所示，经计算得平均加样回收率为99.00%，RSD为3.0%。

表5 加样回收实验测定结果（n=6）Table 5 Resu lts of recovery test (n= 6)

2.8 样品中羽扇豆酮的含量测定

图1 羽扇豆酮样品测定的色谱图Fig. 1 UPLC chromatogram s of lupenone in sam p les

表6 16 批不同收集期香蕉皮和皇帝蕉皮及其10 批果肉中羽扇豆酮含量（n=3）Table 6 Lupenone contents in 16 batches of peel and 10 batches of fl esh of Musa nana Lour. and Musa acum inata cv. M as (AA) harvested at different time points (n= 3)

取16 批蕉皮粉末和10 批果肉粉末，制备供试品溶液，进行测定并记录峰面积。如图1、表6所示，香蕉和皇帝蕉果肉中均未检测出羽扇豆酮，但2 种蕉皮中均检测出羽扇豆酮，并且香蕉皮中羽扇豆酮含量普遍高于皇帝蕉皮，同一收集期2 种蕉皮的羽扇豆酮含量差异较大，其中4、5、6月羽扇豆酮含量差异达1 倍以上；同一品种不同收集期的蕉皮羽扇豆酮含量差异也较大，其中皇帝蕉皮以8月收集的皮中羽扇豆酮的含量最高，5月最低；香蕉皮以6月收集的羽扇豆酮含量最高，3月最低。

3 结 论

香蕉一年四季都有采收季节，一般七八成熟时采收，采收后的香蕉主要在销售地贮藏，贮藏期一般不超过1 个月，否则不易催熟，催熟后常温货架期可达4～6 d[30-31]。本实验测定了不同收集期的香蕉和皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮的含量，结果发现2 种果肉中均未检测到羽扇豆酮，而羽扇豆酮完全集中于皮中，其中6、7、8月收集期的皇帝蕉皮中羽扇豆酮的含量均高于3、4、5月收集的皇帝蕉皮，说明皮中羽扇豆酮的含量呈季节性变化，这可能是受阳光、水分、温度等因素的影响。

近年来，对香蕉皮成分和作用机理的研究以及有效利用都还处于初级阶段，目前只有少数将蕉皮作为饲料[32]。国外有研究发现将香蕉皮作为饲料添加剂，有促进生长和加强免疫的作用[33]。汤容容等[34]研究发现木榄（Bruguiera gymnorrhiza (L.) Savigny）、鬼箭羽（Euonymus alatus (Thunb.) Sieb）、野葛（Pueraria loba ta (W illd) Ohw i）、紫矿（Butea monosperma(Lam.)）、芭蕉（Musa basjoo Sieb. et Zucc.）等多种中药、民族药用植物中均含有羽扇豆酮，但由于这些药材中的羽扇豆酮多存在于根中，若要开发利用势必会破坏整个植株。相比于这些药材，香蕉皮资源更加丰富，不但是提供羽扇豆酮的理想来源，而且可以促进香蕉废弃物再加工利用产业链的延伸。因此，本实验通过超高效液相色谱法对2 种蕉皮中及其果肉中的具有抗糖尿病潜力和研究前景的羽扇豆酮进行含量测定，也利于促进含羽扇豆酮的植物，即资源丰富的香蕉皮的充分利用，同时加强香蕉及其同科属植物资源综合利用，为进一步提高国内的香蕉研究水平提供参考依据，实现香蕉大健康产业链式发展。此外，本实验还有利于推动羽扇豆酮抗糖尿病原创新药的研制或将其作为先导化合物进一步开发利用，具有十分重要的科学意义。

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Determ ination of Lupenone in Peel and Flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) by UPLC

LI Xiaofen, WU Hongmei*, WANG Xiangpei*
(Guiyang University of Chinese Medicine, Guiyang 550002, China)

Objective: To establish an ultra high performance liquid chromatographic (UPLC) method for determ ining the lupenone contents in the peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) harvested at different times and to optim ize the extraction conditions of lupenone. Methods: Samples were extracted w ith methanol by refluxing and the extracts were concentrated under reduced pressure. The analysis was performed on Waters ACQUITY UPLC BEH C18column(2.1 mm × 50 mm, 1.7 µm), w ith acetonitrile:water (85:15, V/V) solution as the mobile phase. The flow rate was 0.3 m L/m in,column temperature was 30 ℃ and the detection wavelength was set at 206 nm. Results: No lupenone was detected in the flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA), but high lupenone contents were detected in the peel. A good linearity of the calibration was observed in the range of 16.70−59.96 mg/100 m L (r = 0.999 6). The average recovery of lupenone was 99.00% and the precision expressed as relative standard deviation (RSD) was 3.0%. Conclusion: This method had the advantages of high recovery, good reproducibility, high specificity, high accuracy and simplicity. It was useful for the determination of lupenone in the peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA).

Musa nana Lour. peel; Musa acuminata cv. Mas (AA). peel; lupenone; UPLC

10.7506/spkx1002-6630-201722024

TS209

A

1002-6630（2017）22-0156-06

李小芬, 吴红梅, 王祥培. UPLC法测定香蕉、皇帝蕉皮及其果肉中羽扇豆酮含量[J]. 食品科学, 2017, 38(22): 156-161.DOI:10.7506/spkx1002-6630-201722024. http://www.spkx.net.cn

LI Xiaofen, WU Hongmei, WANG Xiangpei. Determ ination of lupenone in peel and flesh of Musa nana Lour. and Musa acuminata cv. Mas (AA) by UPLC[J]. Food Science, 2017, 38(22): 156-161. (in Chinese w ith English abstract)

DOI:10.7506/spkx1002-6630-201722024. http://www.spkx.net.cn

2017-02-05

国家自然科学基金面上项目（81260686）；贵州省优秀青年科技人才培养对象专项（黔科合人字（2013）46号）；苗族医学研究协同创新中心项目（黔教合协同创新字[2015]05）

李小芬（1993—），女，硕士研究生，主要从事中药、民族药品种鉴定与质量控制研究。E-mail：2624511959@qq.com

*通信作者：吴红梅（1981—），女，副教授，博士，主要从事中药及民族药质量研究。E-mail：381176659@qq.com王祥培（1975—），男，教授，博士，主要从事中药品种、品质与资源开发研究。E-mail：709521748@qq.com