半微量和微量法在苯乙酮的制备教学中的探索和应用

李志伟++谌其亭++李江胜++宁静恒++潘彤++刘陈

摘要：对有机化学实验中“苯乙酮的制备”的教学采用半微量和微量法进行了探索和应用。发现在该实验中采用半微量和微量法能减少有机试剂的使用，降低三废的排放，提高学生的动手能力。教学效果良好。

关键词：实验教学；半微量-微量；苯乙酮

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）37-0191-02

《有机化学实验》课程是化学、化工、药学、材料、食品、生物、环境、农学化等各专业的重要基础课，在我国高等院校中开设已有相当长的历史。然而有机化学实验中主要化学试剂的用量，大多仍停留在常量操作的水平上。常量操作存在很多弊端：（1）实验中所用化学试剂及产物大部分是有毒和高危险性的物质，对人体健康和环境造成危害。（2）有机化合物中绝大部分具有易燃、易爆、易挥发的特点，随着在有限空间内的聚集会给实验带来安全隐患。（3）化学试剂价格不断上涨给学校造成较重的财力负担。半微量-微量实验是在绿色化学思想指导下，用尽可能少的试剂、在较小的仪器中进行实验，用预防化学污染的新思想、新方法和新技术对常量实验进行改革和发展的必然结果。半微量-微量有机化学实验具有很多优点：（1）减少环境污染。（2）减少不安全因素。（3）节约药品、节省能源、降低实验成本；缩短实验时间。（4）激发学生学习兴趣、提高学生实验操作技能[1-3]。因此，开展半微量-微量实验的探索是有机化学实验的重要教学任务之一。

苯乙酮的制备是有机化学实验课程中一个非常经典的实验。在该实验中包括了蒸馏、回流、萃取、无水操作、气体吸收装置、搅拌、液体滴加等几乎有机化学实验本科教学中的所有基本操作[4]。这个实验得到的产品苯乙酮具有非常大的气味，很多同学在实验过程中闻到这种气味会感觉到非常不舒服，有呕心想吐的感觉，甚至有的同学做完这个实验后都吃不下饭。所以很多同学对这个实验有畏难情绪。因此，在该实验中开展半微量-微量的教学改革具有非常重要的意义。我们长沙理工大学化学与生物工程学院这些年来在该实验中采用半微量和微量法的教学改革，取得了较满意的教学效果。

一、采用常量来合成苯乙酮

在2008年到2012年期间，我们采用的常量法来制备苯乙酮，其主要操作步骤如下：在250mL的三口瓶中加入25g无水三氯化铝和37.5mL苯，从滴液漏斗中缓慢地滴加8.75mL的乙酸酐，控制滴加速度。滴加完后，在沸水浴上回流反应40min。反应结束后在冰水中用盐酸酸解，用25mL的苯萃取两次，然后分别用5%的氢氧化钠和水洗涤，硫酸钠干燥。过滤后先在水浴上蒸去苯，再在石棉网上蒸去残留的苯，最后收集198℃—202℃的馏分。称重，计算产率。我们选取了2010级和2011级应用化学专业4个班共112人的实验结果（产率）进行了统计，结果如表1所示。

从表1可以看出，有102名同学的产率在40%—69%之间，占总人数比例的91%；有6名同学做得非常好，产率在70%以上；也有4名同学可能在操作上出了些问题，产率在40%以下。

二、半微量法合成苯乙酮

2013年和2014年，我们分别在2012级和2013级应用化学专业4个班共114人的该实验教学中，让学生采用半微量法的方法来合成苯乙酮。其主要操作步骤如下[5]：在100mL的三口瓶中加入10g无水三氯化铝和15mL苯，从滴液漏斗中缓慢地滴加3.5mL的乙酸酐。滴加完后，在沸水浴上回流反应20min。后处理后得到产品。我们对实验结果（产率）进行了统计，统计结果如表2所示。

从表2可以看出，有100名同学的产率在40%—69%之间，占总人数比例的88%。有6名同学做得非常好，产率在70%以上；也有6名同学可能在操作上出了些问题，产率在40%以下；还有两名同学产率在30%以下。

三、微量法合成苯乙酮

2015年和2016年，我们在2014级和2015级应用化学专业4个班112人的该实验教学过程中，让学生采用微量法的方法来合成苯乙酮。在实验前，给同学仔细讲解了微量法的特点以及需要注意的事项，并让同学们观看了相关的视频。主要操作步骤如下：在25mL的三口瓶中加入2.0g无水三氯化鋁和3.0mL苯，从滴液漏斗中缓慢地滴加0.7mL的乙酸酐，控制滴加速度。加完后，在沸水浴上回流15min—20min。后处理后得到产品。实验结束后，我们对实验结果（产率）进行了统计，统计结果如表3所示。

从表3可以看出，有100名同学的产率在40%—69%之间，占总人数比例的89%。有2名同学做得非常好，产率在70%以上，也有10名同学可能在操作上出了些问题，产率在40%以下。

四、结果与讨论

从上三个表可以看出，在近4年采用半微量和微量来制备苯乙酮的实验中，总体来说产率有所偏低，其中低产率的人数有些增加，高产率的人数有些减少。这可能是因为在该反应的后处理过程中，尤其是在蒸馏的过程中，有少量产品粘在玻璃仪器上。产品的量越少，这些粘在玻璃仪器上的产品所占的比重就越大，所以造成产率的偏低。我们在教学过程中也对学生进行了说明。通过这样的教学，产率高的同学更加有成就感，产率低的同学也不会有很大的挫败感。

采用半微量反应和微量反应虽然产率有少量的下降，但是我们发现了一系列优点。反应所需要的原料大大减少，操作也更加的方便，减少了实验中的“三废”，改善实验室的空气环境，实验室的危险性系数也相应地减少。更为重要的是，半微量反应和微量反应更需要学生认真操作。通过半微量和微量反应的训练能大大提高学生的动手能力，有利于培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯，培养出具有更高实验水平的人才。因此，我们将半微量反应和微量反应在应用化学和化学工程与工业等专业进行推广。现在半微量法已经运用到正溴丁烷的制备、肉桂酸的制备、正丁醚的制备以及甲基橙的制备等实验中。微量法已经运用到苯乙酮的制备、环己酮的制备以及菠菜色素的提取与分离等实验中。

总的来说，采用半微量-微量法来进行有机化学实验，达到了减少试剂的用量，降低实验室危险性和难闻气味，提高学生动手能力的目的，效果非常明显。我们希望半微量-微量实验能在更大范围内推广。

参考文献：

[1]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，2013.

[2]周怀宁.微型有机化学实验[M].上海：科学出版社，2002.

[3]陶萍芳，覃利琴，罗旭健，罗志辉.高校有机化学实验室的绿色化学管理探讨[M].教育教学论坛，2014，（50）：265.

[4]杨春霞，王筱梅.苯乙酮合成方法的改进[M].菏泽师专学报，2000，（2）：22-40.

[5]兰州大学.有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，2012.endprint