提取方法对澳洲坚果油的化学成分及其抗氧化活性影响研究

帅希祥,杜丽清,张 明,涂行浩

(中国热带农业科学院南亚热带作物研究所,广东湛江 524091)

提取方法对澳洲坚果油的化学成分及其抗氧化活性影响研究

帅希祥,杜丽清*,张 明,涂行浩

(中国热带农业科学院南亚热带作物研究所,广东湛江 524091)

本文旨在研究不同提取方法(水剂法、压榨法、溶剂法)对澳洲坚果油主要理化性质、活性成分、脂肪酸组成和红外光谱的影响,并采用DPPH自由基清除能力和氧化稳定性来综合评价澳洲坚果油的抗氧化活性。结果表明:三种提取方法得到的澳洲坚果油的理化性质(过氧化值、酸价、皂化值、碘值等)均符合国家食用油标准;与溶剂法和水剂法相比,压榨法得到的澳洲坚果油表现出较好的产品特性,其总酚酸含量((41.82±0.73) mg/100 g)、不饱和脂肪酸含量(83.67%)最高,且其氧化诱导时间((13.87±0.37) h)最长,清除DPPH自由基能力(46.70%)最强。红外谱图显示不同提取方法得到的澳洲坚果油均具有坚果油的特征吸收,且提取方法对其分子结构没有影响;通过分析不同提取方法得到的澳洲坚果油的品质,可为提取高品质澳洲坚果油奠定理论基础,同时也为澳洲坚果油的工业化生产提供了参考依据。

澳洲坚果油,提取方法,化学成分,抗氧化

澳洲坚果(MacadamiaternifoliaF. Muell.)别名澳洲核桃、夏威夷果等,属山龙眼科澳洲坚果属多年生常绿乔木[1-3]。20世纪60～70年代开始引入中国[3],目前在中国广东、广西、云南及贵州等地均有种植[4]。澳洲坚果含油量高,其脂肪含量高达78%以上[5-6],而且其不含胆固醇,饱和脂肪酸含量低,单不饱和脂肪酸超过70%,可降低患心脏病的风险[7-8],对人体具有重要的生理作用和药用价值。在发达国家,澳洲坚果油作为功能油脂,越来越受到消费者的欢迎。

近年来,国内外有研究[9-13]报道了不同提取方法如水剂法、溶剂法、热榨法、超临界CO2萃取法提取澳洲坚果油的工艺优化及基本理化性质的分析,但关于不同提取方法得到的澳洲坚果油的化学组分、结构性质及抗氧化活性的分析比较尚未见报道。

本文拟以烘干澳洲坚果仁为原料,采用水剂法、压榨法、溶剂法提取澳洲坚果油,对不同方法提取的澳洲坚果油的主要理化性质进行比较,并研究它们脂肪酸组成、生育酚、磷脂、甾醇等化学成分,以及不同提取方法得到的澳洲坚果油的抗氧化活性,旨在为提取高品质澳洲坚果油奠定理论基础,同时也为澳洲坚果油的工业化生产提供参考依据。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

烘干澳洲坚果仁 中国热带农业科学院南亚热带作物研究所中试车间。

没食子酸(99%)、抗坏血酸(99.99%)、生育酚混标(α、β、γ、δ)(98%)、37种脂肪酸甲酯混标、溴化钾(99.99%)、DPPH(≥97%)、胆甾烷醇(>99%)、磷脂酰胆碱(>99%)、磷脂酰乙醇胺(>99%)、磷脂酰肌醇(>99%) 标准品,阿拉丁化学试剂有限公司;福林酚、碳酸钠、甲醇、无水乙醇、正己烷、异丙醇、氢氧化钾、碘化钾等 分析纯,国药集团化学试剂有限公司。

分析天平AR224CN型 奥康斯仪器有限公司;高速离心机LXJ-IIB型 上海安亭科学仪器厂;冰箱BCD-539WT型 青岛海尔股份有限公司;恒温水浴锅HH-4型 江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司;手动可调量程单道移液器 10～1000 μL,德国Eppendorf公司;高速冷冻离心机ST40型 赛默飞世尔科技(中国)有限公司;紫外-可见分光光度计UV2700型 岛津企业管理(中国)有限公司;气相色谱7890A型、液相色谱1260型 安捷伦科技(上海)有限公司;油脂氧化稳定性分析仪892型 瑞士万通中国有限公司。

1.2 实验方法

1.2.1 澳洲坚果油的提取

1.2.1.1 溶剂法提取澳洲坚果油 参考杨辉等[14]方法,并略作修改,修改如下:称取100 g烘干的澳洲坚果仁,粉碎,加入1000 mL石油醚(30～60 ℃沸程)置于烧杯中,磁力搅拌4 h,过滤,收集滤液,旋蒸至石油醚完全挥发,6000 r/min离心10 min,得到澳洲坚果油,备用。

1.2.1.2 压榨法提取澳洲坚果油 将烘干的澳洲坚果仁直接投入经过预热至70 ℃的榨油机中进行压榨,收集压榨油并在4800 r/min下离心分离除去残渣,得到澳洲坚果油,备用。

1.2.1.3 水剂法提取澳洲坚果油 参考文献[12]。

1.2.2 甾醇含量测定 参考文献[15]。

1.2.3 磷脂含量测定 按NY/T 1798-2009《植物油脂中磷脂组分含量的测定》的高效液相色谱法执行。

1.2.4 VE含量测定 参照文献[16]。

1.2.5 理化指标的测定 参照文献[17]测定澳洲坚果油的酸值、过氧化值、皂化值、碘值、折光率、水分及挥发物含量。

1.2.6 脂肪酸组成分析 参照文献[12]。

1.2.7 傅里叶红外光谱分析 在红外灯的照射下,将干燥的KBr粉末置于玛瑙研钵中研磨,再挤压成平整透明的小圆块。在小圆块中心滴加10 μL澳洲坚果油,采用Nicolet 5700傅里叶红外光谱仪,在4 cm-1的分辨率下重复扫描128次,光谱扫描范围为4000～400 cm-1,用Ominic 7.2软件采集红外光谱数据,并用Origin 8.0软件绘制红外光谱曲线[18]。

1.2.8 总酚酸含量的测定

1.2.8.1 没食子酸标准曲线的绘制 参考文献[12]。

1.2.8.2 澳洲坚果油样品测定 准确称取5.000 g澳洲坚果油于25 mL容量瓶中,用三氯甲烷溶解并定容至刻度。准确吸取0.20 mL上述溶液于10 mL比色管中,按1.2.8.1的方法测定,在760 nm处测定吸光值,并根据标准曲线计算澳洲坚果油中总酚酸的含量(以没食子酸计)。

1.2.9 澳洲坚果油氧化稳定性分析 采用892型Rancimat油脂氧化酸败仪测定澳洲坚果油的氧化稳定性。测定条件:油样用量3.0 g,温度120 ℃,空气流速10 L/h[11]。

1.2.10 抗氧化活性的测定 以澳洲坚果油清除DPPH自由基的能力表示。采用无水乙醇将DPPH配制成2.0×10-4mol/L的溶液备用。测定时,在试管中依次加入2.0 mL DPPH和2.0 mL无水乙醇,混匀3 min后,用1 cm比色皿在517 nm波长处测吸光度,记为A0;加入2.0 mL DPPH溶液和2.0 mL三氯甲烷混匀后测定吸光度,记为A1;以无水乙醇调零。油脂样品质量浓度设置5个梯度:100.0%,50.0%,25.0%,10%,5.0%。每一吸光度平行测定3次,取其平均值。按式(1)计算清除率[19-20]。

式(1)

式(1)中:c-DPPH清除率,%;A0-空白样品的吸光值;A1-样品的吸光值。

样液的制备:用三氯甲烷分别配制浓度为100.0%、50.0%、25.0%、10.0%和5.0%的不同提取方法得到的澳洲坚果油溶液,按上述方法测定其清除率。

1.3 统计分析

所有实验重复进行3次,实验数据采用SPSS 17.0软件进行分析,结果表示为均值±标准偏差,作图采用origin 8.0软件。

表1 提取方法对澳洲坚果油主要理化性质的影响Table 1 The physical and chemical properties of macadamia nuts oil from different extraction methods

注：不同字母表示数据有显著性差异(p<0.05)。

表2 提取方法对澳洲坚果油化学成分的影响Table 2 The chemical composition of macadamia nuts oil from different extraction methods

2 结果与分析

2.1 提取方法对澳洲坚果油主要理化性质的影响

由表1可知,水剂法提取的澳洲坚果油的酸价和过氧化值比溶剂法和压榨法提取的较高,且水剂法提取的澳洲坚果油的酸价与溶剂法和压榨法存在显著性的差异(p<0.05),且三种方法提取的澳洲坚果油的过氧化值和酸价均符合国家食用油标准(GB 2716-2005)规定的酸价(≤3 mg KOH/g)和过氧化值(≤9.85 mmol/kg)的范围,表明不同提取方法提取的澳洲坚果油都具有较好的品质;三种方法提取的澳洲坚果油的碘值都较低,皂化值都较高,且三种方法提取的坚果油的碘值不存在显著性差异(p>0.05),碘值较低说明澳洲坚果油是一种良好的不干性油,皂化值较高说明澳洲坚果油脂肪酸分子量较小,亲水性更强,更适合用做化妆品原料[21];溶剂法提取的澳洲坚果油的水分及挥发物含量偏高,可能是溶剂法提取过程中有部分溶剂残留。同时这些数值与许良等[20]研究亚临界丁烷萃取、正己烷萃取和热榨得到的澳洲坚果油及黄宗兰等[9]、杜丽清等[12]和范晓波[10]研究的水剂法提取的澳洲坚果油的理化性质是极其相似的。

从表1中还可以看出,三种方法提取的澳洲坚果油的氧化诱导时间分别为(11.44±0.27)、(13.87±0.37)、(11.27±0.34) h。有研究[12,21]表明,亚临界萃取、正己烷萃取和压榨澳洲坚果油的氧化诱导时间(120 ℃)分别为8.74,8.83,11.22 h,压榨法得到澳洲坚果油氧化诱导时间最长,这与我们研究结果是相一致的。压榨法得到的澳洲坚果油的氧化诱导时间较长,说明压榨法得到的澳洲坚果油的氧化稳定性更好,这可能是由于水剂法和溶剂法提取对澳洲坚果油中的抗氧化物质造成了一定的损失。

2.2 提取方法对澳洲坚果油活性成分的影响

澳洲坚果油中活性成分包括甾醇、磷脂、VE、酚酸类物质、亚麻酸、亚油酸、二十二碳六烯酸(DHA)等,本文采用气相和液相色谱法对油脂中常见的活性物质—甾醇、磷脂和VE进行分析,结果见表2。由表2可知,水剂法、溶剂法、压榨法得到的澳洲坚果油的甾醇含量分别为(55.51±0.21)、(47.19±1.10)和(30.64±0.46) mg/100 g,水剂法提取的较高,压榨法的较低,且存在显著性的差异(p<0.05),Kaijser等[22]对新西兰地区的澳洲坚果油中甾醇含量进行分析,共鉴定出4种甾醇类,分别为谷甾醇、5-燕麦甾醇、菜油甾醇和豆甾醇,其总含量为105～179 mg/100 g,比我们的分析结果较高,这可能与澳洲坚果的产地和品种有较大的关系。然而三种方法提取的澳洲坚果油中磷脂(检出限0.75 mg/g)和VE(检出限2 mg/kg)均未检出,这与前人研究的结果是非常相似的,Kaijser等[22]研究发现了澳洲坚果油中几乎不含生育酚;Wall[23]对7个不同品种的澳洲坚果油的生物活性成分进行研究,发现大多数品种的澳洲坚果油中几乎不含生育酚,但却含有大量的生育三烯酚和角鲨烯;生育三烯酚比生育酚含有更多的双键,更易淬灭自由基反应,可能增加澳洲坚果油的氧化稳定性,这与前面研究发现三种提取方法得到的澳洲坚果油的氧化诱导时间都较长是相对应的,推测三种提取方法得到的澳洲坚果油中可能也含有大量的生育三烯酚,后期将对此进行深入研究。

同时,通过没食子酸标准曲线的绘制,得出其线性回归方程为y=0.0064x+0.0267(x为没食子酸含量μg/mL,y为吸光度,R2=0.9963)。从表2也可以看出,三种方法提取得到的澳洲坚果油中总酚酸含量分别为(31.87±0.16)、(34.91±0.50)、(41.82±0.73) mg/100 g,压榨法得到的澳洲坚果油中总酚酸含量最高,这与前面分析发现其氧化诱导时间最长是相对应的,且Quinn等[24]研究也发现澳洲坚果仁及壳中的总酚酸类物质含量较高,且分离出四种酚类物质,同时发现带壳压榨的澳洲坚果油的氧化稳定性较纯仁压榨的更好,未精炼比精炼的更好,这些可能与油中酚类物质含量有关。

2.3 提取方法对澳洲坚果油脂肪酸组成的影响

水剂法、压榨法和溶剂法提取得到的澳洲坚果油的脂肪酸组成、各自的保留时间及所占的比例见表3。

表3 提取方法对澳洲坚果油脂肪酸组成的影响(%)Table 3 The fatty acid composition of macadamia nuts oil from different extraction methods(%)

由表3可知,水剂法、压榨法、溶剂法提取得到的澳洲坚果油基本都检测出19种脂肪酸,但溶剂法提取的澳洲坚果油中未检出十五烷酸,且澳洲坚果油主要以不饱和脂肪酸为主,其含量分别为83.45%、83.67%和83.51%,压榨法提取的含量较高,但不存在显著性差异(p<0.05)。其不饱和脂肪酸主要为棕榈油酸和油酸,棕榈油酸含量分别为17.252%、19.692%和17.645%,油酸含量分别为61.443%、58.030%和61.173%,油酸由于可降低血液总胆固醇和有害胆固醇,却不降低有益胆固醇[4];同时油酸的充分摄取可促进人体钙、磷、锌等矿物质的吸收,因此澳洲坚果油是一种品质较好的植物油。且水剂法、压榨法和溶剂法提取得到的澳洲坚果油的单不饱和脂肪酸含量分别为81.36%、80.57%和81.40%,多不饱和脂肪酸含量分别为2.09%、3.10%和2.11%,饱和脂肪酸含量分别为16.55%、16.33%和16.49%。许良[21]研究亚临界丁烷萃取的澳洲坚果油脂肪酸组成,共检测出11种脂肪酸,其中饱和脂肪酸占18.50%,不饱和脂肪酸占81.50%;魏长宾等[25]研究溶剂提取的澳洲坚果油脂肪酸组成,共检测出10种脂肪酸,且饱和脂肪酸占22.39%,不饱和脂肪酸占77.23%。说明不同提取方法得到的澳洲坚果油的脂肪酸组成存在一定的差异,但压榨法得到的澳洲坚果油中不饱和脂肪酸含量偏高,饱和脂肪酸含量偏低,都不存在显著性差异(p<0.05)。此外,Kaijser等[22]研究新西兰产地不同品种的澳洲坚果油脂肪酸发现单不饱和脂肪酸平均含量为80%,饱和脂肪酸含量为13.2%～17.8%,并且发现其存在4%左右的异油酸,而本实验三种提取方法得到的澳洲坚果油中都未发现异油酸,可能与澳洲坚果的品种和产地等不同有较大的关系。

2.4 提取方法对澳洲坚果油红外光谱的影响

采用傅里叶红外光谱对水剂法、压榨法和溶剂法提取得到的澳洲坚果油结构进行分析,见图1。从图1中可以看出,三种提取方法得到的澳洲坚果油的红外光谱是完全相吻合的,说明提取方法对澳洲坚果油的结构没有产生影响,且图中3000～2750 cm-1处吸收带代表的是—CH3、—CH2、—CH的特征吸收峰,1750 cm-1处吸收带代表的是长链脂肪酸中羰基、甲酯基、酮类和醛类的特征吸收蜂,1200 cm-1处吸收带代表的是不饱和酯的特征吸收峰,1290～1040 cm-1处吸收带代表的是醇类、酯类、醚类、羧酸类和脂肪酸的特征吸收峰,750 cm-1处吸收带可能与脂肪酸中脂肪族链的链接顺序有关,这与Albuquerque等[26]研究的布荔蒂油和巴巴苏仁油的红外光谱图和Santos等[27]研究的巴西坚果油的红外光谱是非常相似的。同时,从图1中可以发现,三种提取方法得到的澳洲坚果油的红外光谱图在2900,1600,750 cm-1处都具有较强吸收,这与Silverstain等[28]和Reda等[29]报道不饱和脂肪酸中双健的功能基团(C—H和C═O)在2900,1600,750 cm-1处具有较强的特征吸收是相吻合的,说明三种提取方法得到的澳洲坚果油都含有大量的不饱和双健,这也验证了脂肪酸组分分析的结果。

图1 提取方法对澳洲坚果油红外图谱的影响Fig.1 The FT-IR spectroscopy of macadamia nuts oil from different extraction methods

2.5 提取方法对澳洲坚果油抗氧化活性的影响

DPPH自由基的清除能力可以用来综合评价澳洲坚果油的抗氧化活性。图2显示了溶剂法、压榨法、水剂法得到澳洲坚果油对DPPH自由基的清除能力。由图2可知,澳洲坚果油对DPPH自由基都有一定的清除能力,且三种提取方法得到的澳洲坚果油对DPPH自由基的清除能力强弱为压榨法>溶剂法>水剂法,同时,随着澳洲坚果油质量浓度的增加,其清除能力也增强,三种提取方法得到的澳洲坚果原油(100%)对DPPH自由基的清除能力分别为44.78%、46.70%和23.45%,溶剂提取得到的澳洲坚果油比压榨法的抗氧化活性较低,可能是溶剂提取对澳洲坚果油中活性物质造成一定的损失。Miraliakbari等[30]研究发现树坚果油的氯仿/甲醇提取物比正己烷提取物的清除DPPH能力更强;Prado等[31]研究花生油的抗氧化活性,发现花生油较强的抗氧化活性与其中含有较高的酚类物质有关。这与本实验发现压榨法得到的澳洲坚果油中总酚酸和不饱和脂肪酸含量较高是相一致的,同时,与前面分析发现压榨法得到澳洲坚果油的氧化诱导时间较长也是相吻合的,说明压榨法得到的澳洲坚果油具有较好的抗氧化活性。

图2 提取方法对澳洲坚果油抗氧化活性的影响Fig.2 The antioxidant activities of macadamia nuts oil from different extraction methods

3 结论

研究不同提取方法(水剂法、压榨法、溶剂法)得到的澳洲坚果油,发现不同提取方法提取的澳洲坚果理化性质(过氧化值、酸价、皂化值、碘值等)均符合国家食用油标准;与溶剂法和水剂法相比,压榨法得到的澳洲坚果油表现出较好的产品特性,其总酚酸含量((41.82±0.73) mg/100 g)、不饱和脂肪酸含量(83.67%)最高,并且其氧化诱导时间((13.87±0.37) h)最长,清除DPPH自由基能力(46.70%)最强,具有较强的抗氧化活性;红外谱图显示不同提取方法得到的澳洲坚果油均具有坚果油的特征吸收,但提取方法对其分子结构没有影响。与国内外学者对澳洲坚果油的研究[9-13]相比,本研究更全面系统地对不同提取方法得到的澳洲坚果油的理化指标、化学组成及抗氧化活性进行了研究,这为提取高品质澳洲坚果油奠定理论基础,同时也为澳洲坚果油的工业化生产提供了参考依据。

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Study on the antioxidant activities and compositions of macadamia nuts oil from different extraction methods

SHUAI Xi-xiang,DU Li-qing*,ZHANG Ming,TU Xing-hao

(South Subtropical Crops Research Institute,Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences,Zhanjiang 524091,China)

Kernel oil was extracted by different extraction methods from dried macadamia nut(aqueous extraction,solvent extraction,compression process). Firstly,the basic physicochemical properties were analyzed. And then,physicochemical properties,active components,fatty acid composition and the infrared characteristics of macadamia nut oil with different extraction methods were analyzed. To evaluate the oxidation induction time and free radical scavenging capacity,the antioxidant capacity of macadamia nut oil with different extraction methods was determined. The results showed that the basic physicochemical properties(peroxide value,acid value,saponification value,iodine value)of the oil extracted by the three methods all conformed to the national edible oil standard,and compression process was found to be the best process for extracting oil with a favorable quality characteristics compared to aqueous extraction and solvent extraction. Higher total phenolic acid content((41.82±0.73) mg/100 g),unsaturated fatty acid content(83.67%)and oxidation induction time((13.87±0.37) h)were obtained with compression process,also the DPPH scavenging capacities(46.70%)of this group was the highest. The infrared spectrum showed that the macadamia nut oil from different extraction methods had the characteristic absorption of the nut oil,extraction method had no effect on its molecular structure. The quality analysis of macadamia nut oils extracted by different methods could lay a theoretical foundation for the extraction of high quality macadamia nut oil,as well as provide a reference for the industrial production of macadamia nut oil.

macadamia nut oil;extraction methods;chemical composition;antioxidant

2017-03-08

帅希祥(1989-)，男，硕士，研究实习员，研究方向：农副产品精深加工，E-mail：shuaixixiang1989@163.com。

*通讯作者:杜丽清(1976-)，男，硕士，副研究员，研究方向：休闲农产品加工，E-mail：duliqing927618@163.com。

中央级公益性科研院所基本科研业务费专项资金项目(1630062016007)；中国热带农业科学院基本科研业务费专项资金(1630062017018)；南昌大学食品科学与技术国家重点实验室开放基金课题(SKLF-KF-201604)。

TS255.6

A

1002-0306(2017)15-0001-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.15.001