有机化合物分子中原子共线与共面的探究

黑龙江 郭延辉 李 红

有机化合物分子中原子共线与共面的探究

黑龙江 郭延辉 李 红

有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题点之一，学生在遇到这种问题时常常不知道如何解决，解决这类问题就是掌握四种典型机物分子的空间构型、有机物分子中原子共线、共面的知识，以及相关知识点的拓展与延伸，问题就能迎刃而解了。

一、有机分子中原子的共面、共线的基础知识

1．甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中，任意两个碳氢键共平面，也就是一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面。

甲烷的知识点延伸：当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。

2．乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

乙烯的知识点延伸：当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。

提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：

3．乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°，结构式为H—C≡C—H。

乙炔的知识点延伸：当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。

4．苯的平面结构

苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，处于对角线上的四个原子共线，结构式如图：

例1 （2016新课标Ⅲ）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是 （）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯的和苯为同系物

解析：A项，根据有机物碳原子的特点，分子式为C9H12，正确；B项，碳原子数越多，熔沸点越高，故沸点比苯高，正确；C项，苯环是平面结构，当异丙基的中的“CH”碳原子形成四个单键，类似甲烷结构，碳原子不都在一个平面，错误；D项，异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，属于同系物，正确；所以本题答案是C。

二、判断有机分子中原子共面、共线原理

1．注意键的旋转

（1）在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他的原子不能绕轴旋转。

（2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转后不在同一平面上。

例2 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，对结构简式为如图所示的烃，下列说法中正确的是 （）

A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃属于苯的同系物

2．注意几个基本规律

（1）结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

（2）结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。

（3）结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。

（4）结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。

（5）正四面体结构：甲烷；

直线结构：乙炔。

（6）与饱和碳（CH4型）直接相连的原子既不共线也不共面。

（8）与—C≡C—直接相连的原子共线。

3．恰当地拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条线上的。

如：CH3CHCHCCH，可以将该分子展开如上图，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。

例3 （2016江苏）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1mol化合物X最多能与2mol NaOH反应

解析：根据有机化合物结构简式可知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，由于单键可以旋转，两个苯环不一定共面，A错误；X中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，B错误；由于是环酯，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，C正确；X的酸性水解产物中含有2个羧基和1个酚羟基，故1mol化合物X最多能与3mol NaOH反应，D错误。故答案选C。

（作者单位：黑龙江省宾县第三中学）