黑茶茶褐素的研究现状及进展

张云天,姚晓玲,鲁 江,陈小强,*,袁海波,李 山,江用文

(1.湖北工业大学,湖北武汉 430068; 2.中国农业科学院茶叶研究所,浙江杭州 310000)



黑茶茶褐素的研究现状及进展

张云天1,姚晓玲1,鲁 江1,陈小强1,*,袁海波2,*,李 山1,江用文2

(1.湖北工业大学,湖北武汉 430068; 2.中国农业科学院茶叶研究所,浙江杭州 310000)

黑茶是中国特有茶类,独特的渥堆工艺使黑茶的物质成分区别于其它茶类。茶褐素是黑茶加工过程中由茶多酚氧化聚合成的一类化学结构复杂的水溶性褐色色素,是参与形成黑茶茶汤品质的重要物质之一,对人体具有一定的生理调节作用。本文综述了茶褐素的形成途径、制备方法和结构特征等性质,以及茶褐素在降脂减肥、降血糖、抗氧化、抗炎抗肿瘤等方面的生理活性,并对其研究的关键问题进行了展望,以期为茶褐素的深入研究和产品开发提供参考。

茶褐素,制备工艺,结构特征,生理活性

茶褐素(Theabrownins,TBs)是黑茶中一类分子量不均一、水溶性的复杂天然高聚物[1],通常认为是由多酚、茶黄素(Theaflavins,TFs)、茶红素(Thearubigins,TRs)进一步的氧化聚合而成,颜色为棕褐色或褐红色[2-3]。对黑茶茶汤的色泽和耐泡性等品质特征的形成都有一定作用[4-5]。茶褐素含量是评价普洱茶品质的一个重要参数,被誉为普洱茶中的软黄金[2]。有研究报道普洱茶中茶褐素的含量可达普洱茶干茶含量的12%[6]。茶褐素的概念最早是由Ruan在红茶茶汤发现提出[7]。我国对茶褐素的研究始于上世纪80年代初[8-9]。基于茶褐素的结构和成分的复杂性,对其分离纯化和功效的深入研究尚处于探索中。本文主要从茶褐素的形成途径、制备工艺、化学结构、生物学活性等方面综述目前科研工作者关于茶褐素的研究现状,以期为茶褐素的深入研究提供参考。

1 茶褐素的形成途径

有研究表明多酚氧化酶(Polyphenol oxidase,PPO)和过氧化物酶(Peroxidase,POD)参与茶褐素的形成过程,但具体的生化反应过程尚不明晰[4]。红茶茶褐素形成机制主要是内源酶促作用和偶联氧化聚合作用,普洱茶茶褐素的形成较红茶复杂,既包含微生物“呼吸热”和湿热作用下内源酶、微生物分泌酶的酶促反应机制,同时又包含非酶褐变机制及其反应物与成分间的偶联氧化、聚合。推测其形成途径为多酚氧化酶先将以儿茶素为代表的多酚类物质氧化为邻醌,邻醌类进一步氧化聚合形成茶黄素、茶红素,进而与其他物质通过氧化、聚合、耦合作用形成茶褐素,在此过程中茶叶中的一些物质成分可作为茶褐素形成的促进剂和诱导物,如:葡萄糖、没食子酸、邻苯二酚、焦性没食子酸和甘氨酸等[10]。研究发现,通过对普洱茶发酵过程中TFs、TRs、TBs含量的测定,随着发酵的进行，茶褐素的含量逐渐增加，而茶红素、茶黄素的含量逐渐降低,但茶褐素的增加量大于茶红素和茶黄素的减少量,这种量的差异进一步说明了茶褐素的形成过程常伴有多糖蛋白的络合物与茶褐素络合形成复杂的高聚混合物[4,11-13,35]。

2 茶褐素的制备工艺

根据茶褐素的溶解性特征,目前茶褐素的制备工艺主要以浸提和萃取为主导方法,以微波、超声波和酶为辅助手段。有研究通过对茶褐素提取过程中的料液比、提取温度、时间、次数等因素进行研究,结果表明提取次数对提取率影响较大,优化工艺条件后的产率可达16.86%[14]。在此基础上通过采用高温、长时、高料液比、多次提取的方式,优化后提取率可达到22.92%[15-16]。由此可见茶褐素的提取率随着固液比和提取温度的增加而增加,但也有研究表明高温会使茶褐素失活[17]。为此有研究提出了一种低温有机溶剂萃取法提取茶褐素,该法的水提温度为65.69～77.88 ℃,最佳有机溶剂萃取温度为13.65～17.48 ℃,远低于普通的提取温度(100 ℃)[18]。为了提高茶褐素提取率产率,传统的提取方法是通过延长提取时间,提高提取次数,但降低了效率,有研究在传统的提取工艺基础上以微波,超声波和纤维素酶等方法为辅助手段,缩短了提取时间，减少了提取次数,提高了提取效率[19-21],通过优化提取条件,使得茶褐素的提取率可达24.50%[21]。在提取茶褐素的过程中,茶黄素、茶红素、皂苷和蛋白也会随茶褐素提取出来,通过依次结合使用乙酸乙酯和正丁醇各萃取三次分别除去里面的茶黄素、茶红素和皂苷,最后采用SEVAGE法除蛋白得到纯度较高的茶褐素,茶褐素含量为7.48%[22]。

图1 使用CP-GC/MS分析得到的不溶性黑色沉淀物的化学组成Fig.1 Complex candidate compounds from the insoluble black precipitate identified from the pyrolysis products using CP-GC/MS

除了以黑茶为原料提取茶褐素外,目前已有科研人员采用化学或生物反应的方法制取茶褐素。有研究通过从固态发酵的普洱茶中提取真菌,加入到绿茶汤中进行深层发酵制得茶褐素,分离的十株真菌中九株可发酵绿茶汤制得茶褐素,其中以A.tubingensisTISTR 3647和A.marvanovaeTISTR 3648菌株的转化活力最强,将茶汤转化为茶褐素的能力分别为0.102、0.090 g/L[13,23]。还有以茶多酚与小苏打溶液超声共热的方法制得茶褐素干粉,茶多酚转化为茶褐素的转化率可达91.5%[24],这些制备方法为制备茶褐素提供了一个新的思路。

3 茶褐素的化学结构

茶褐素是一类复杂的高聚复合物,常伴有多糖蛋白复合物的络合,具有酚类物质的特性,主要功能性基团为羧基、甲基、羟基、氨基等基团[25-28]。是黑茶加工过程中多酚类物质、TFs和TRs等的进一步氧化聚合物,由此可推测TB的分子量较TR的分子量(700～40000 Da)大[29]。

由于茶褐素的结构复杂性,导致目前对其结构组成尚不明晰。有研究通过使用原子力显微技术(atomic force microscop,AFM),交叉极化魔角旋转固体核磁共振技术(ross polarization-magic angle spinning NMR,CP-MAS NMR)和居里点热裂解气质联用(curie-point pyrolysis-gas chromatography-mass spectrosco-PY,CP-GC/MS)来阐明茶褐素主要组分分子形貌、结构特征,从AFM图像看,茶褐素是一类离子形貌不均一,单分子呈岛屿状或颗粒与颗粒之间相互聚集的结构;当粒子聚集较多时,呈现出具有较多分支结构的线状连接;当粒子大量聚集时,呈现出网状结构。从NMR和CP-MAS NMR分析看茶褐素是一个含有多苯环的苯多酚类物质,以苯环为主体,络合有多糖和蛋白质,富含羧基、羟基、甲基等基团的高聚物,具有酚类物质的特性。进一步对水解除去多糖蛋白络合物后的黑色沉淀物质进行CP-GC/MS分析,推断其结构有以下几种(见图1)[30]。使用CP-PY-GC/MS分析分子量在大于100 kDa和分子量小于3.5 kDa的茶褐素组分特征,发现分子量大于100 kDa的组分主要络合有脂类、蛋白质和多糖,分子量小于3.5 kDa的不含这些络合物,结构特征和谭超的研究相似[28]。对比腐植酸的形成及化学性质、结构特征(见图2),发现普洱茶茶色素(特别是茶褐素)与腐植酸(特别是黄腐酸)的化学结构和官能团存在着某些相似之处,即其基本母核均为芳基,都含有大量的酚性基团和羧基、醌基。茶褐素和腐殖酸、黄腐酸官能团的连接方式虽有所不同,但存在着构效关系,在药理上均是酚性基团、羧基、醌基等起作用[31]。根据α-葡萄糖苷酶对底物或抑制剂的结构要求较为严格这一特点进一步推测茶褐素的构型,推测茶褐素具有半椅状或椅状构型[32-33]。

图2 泥炭和褐煤腐殖酸模型Fig.2 The models of humic acids of peat and brown coal

4 茶褐素的生理活性

茶褐素作为普洱茶、安化黑茶、湖北青砖茶及六堡茶等黑茶中的一类重要品质功能成分,不仅对茶叶色泽、茶汤品质的形成有着重要的作用,其表现出的生物活性成分也越来越受到关注。研究表明黑茶在降血脂、降血糖、抗氧化、抗癌抗肿瘤方面有着良好的功效,而作为黑茶特征功能性成分的茶褐素在这些功效作用中起着重要作用[34-43]。

4.1 降血脂

高血脂症是一类脂肪代谢或运转异常,使血浆中一种或多种脂质高于正常水平的全身性疾病,会引发动脉粥样硬化、冠心病、胰腺炎等疾病。近年来国内外对开发具有降血脂作用的天然药物研究进展迅速,而水溶性色素具有调节脂类代谢、抗动脉粥样硬化等生理功能,是天然的降血脂类药物[44]。动物实验研究表明,普洱茶茶褐素可使实验大鼠血清中的总胆固醇(Total cholesterol,TC)、甘油三酯(Triglyceride,TG)、低密度脂蛋白胆固醇(Low-density lipoprotein cholesterol,LDL-C)含量明显下降,高密度脂蛋白胆固醇(High-density lipoprotein cholesterol,HDL-C)含量显著提高,促进肠道内脂质的排泄,从而达到降血脂的功效,并对高脂饮食大鼠引起的脂肪肝有辅助治疗作用[1,45-47]。也有研究表明茶褐素可通过提高大鼠肝脏和附睾组织中的甘油三酯脂肪酶(HSL)的活性和HSLmRNA的表达,来促进体内的脂质分解代谢,还可防止肌体对外源性胆固醇的吸收,降低血脂水平[1]。脂肪酸合成酶(Fatty acid synthease,FAS)是参与生物体内合成长链脂肪酸的关键酶,研究认为茶褐素可能通过抑制脂FAS的活性,进而抑制脂肪的合成和吸收[29,48-49]。茶褐素也可通过下调PPARγ2 基因表达和蛋白表达来维持脂质代谢平衡[50]。

4.2 降血糖

我国的糖尿病患病率呈迅速增加趋势。最新的流行病学调查显示,2010年中国成年人糖尿病患者达到11.6%,其中男性占到12.1%,女性占到11.0%,前驱糖尿病患者则高达50.1%[51]。目前用于治疗糖尿病的药物大多是化学合成,且副作用较大,因此寻找天然的治疗糖尿病药物成为当今的研究热点[52-53]。普洱茶茶褐素可能通过改善胰岛素抵抗(IR),增强胰岛素受体数目和敏感性达到调节机体血糖代谢,改善血糖水平,缓解血糖代谢紊乱对胰腺造成的负担[54]。也有研究表明茶褐素是一种很好的α-葡萄糖甘酶活性抑制剂,能与α-葡萄糖甘酶活性中心结合,降低小肠对麦芽糖、淀粉、蔗糖的分解和吸收,减少血糖对胰腺的刺激,维持餐后血糖平稳[33]。

4.3 抗氧化

随着活性氧和自由基与人类健康的关系越来越密切,使得抗氧化剂的研究与开发成为当今的热点。与合成抗氧化剂相比,天然抗氧化剂在食品安全性方面更具优势[55]。茶褐素在生物系统中的抗氧化性主要是通过保护抗氧化酶(超氧化物歧化酶(superoxide dismutase,SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(glutathione peroxidase,GPX和过氧化氢酶(catalase,CAT))的活性,抑制活性氧(reactive oxygen species,ROS)和硫巴比妥酸反应物(thiobarbituric acid reactive substances,TBARS)的形成,抑制铜诱导的低密度脂蛋白(low density lipoprotein,LDL)和高密度脂蛋白(high density lipoprotein,HDL)脂质过氧化,减少DCF(2′,7′-dichlorofluorescein)的形成以及DCFH(dichlorofluorescein)和脂膜的氧化来抑制AAPH自由基的产生等途径来实现[56]。从六堡茶提制的茶褐素对羟基自由基、亚硝基自由基、超氧阴离子自由基均有显著清除效果,对羟基自由基的清除率达74%,在同条件下清除效果明显高于VC;对亚硝基的清除作用最高可达73%,与VC的清除效果无显著差异;但对超氧阴离子自由基的清除率不及VC,最高为60%[16]。普洱茶茶褐素对羟自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基同样具有显著清除效果,在相同浓度下茶褐素对DPPH自由基的清除效果强于VC,并呈现剂量效应[57-58]。

4.4 抗炎抗肿瘤

癌变是一个多步骤的过程,可被外界多种致癌物(如:烟、工业废气、汽油等)、肿瘤启动子、炎性因子等激活。细胞凋亡是一种自主有序的保护机制,能避免不必要的细胞损伤,是消除肿瘤细胞的一个重要方法。茶褐素可预防恶唑酮诱导雄性小鼠IV型过敏反应,防止促炎细胞因子白细胞介素水平升高[59]。显著改善抗生素的脱污染作用,调整肠道菌群失调,促进肠道双歧杆菌和乳酸杆菌增值,抑制大肠杆菌、肠球菌生长,时间愈长效果愈明显[60]。通过诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞抑制胃癌细胞SGC-7901的生长,并呈现剂量依赖性,对正常细胞无副作用,在48 h时茶褐素对胃癌细胞SGC-7901的半抑制浓度为522.0 μg/mL[61]。

5 展望

随着茶与人类健康的关系研究日益深入,寻找茶中的功能成分已成为研究焦点之一,作为黑茶品质功能成分之一的茶褐素正逐渐成为研究热点。茶褐素在抗氧化、降血脂、降血糖、抗炎抗肿瘤等方面有良好的预防功效,但作用机制还有待深入研究。其次,茶褐素的结构和化学组成复杂,目前对其分离纯化制备和结构解析研究尚处于探索中,结合现有的纯化、结构鉴定技术,获得茶褐素均一性化合物并对其进行结构解析是今后研究的重点。针对活性最强的茶褐素组分从构效关系等方面来进一步阐明其生物活性的作用机制是未来研究的关键问题。

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Current research status and progress of the theabrownine in dark tea

ZHANG Yun-tian1,YAO Xiao-ling1,LU Jiang1,CHEN Xiao-qiang1，*, YUAN Hai-bo2,*,LI Shan1,JIANG Yong-wen2

(1.Hubei University of Technology,Wuhan 430068,China; 2.Tea Research Institute,Chinese Academy of Agricultural Sciences,Hangzhou 310000,China)

As one of unique Chinese tea,dark tea’s material composition is different from other tea due to its pile fermentation. Theabrownine,a class of complicated water-soluble brown pigment by tea-polyphenol oxidative polymerization in dark tea process,which is a vital substance for dark tea quality,and possess a certain physiological regulation function to the human body.This paper mainly reviews the formation ways,preparation methods,and structural characteristics of theabrownin. In addition,the application in therapy hyperlipidemia and adiposity,hyperglycemic effect,antioxidant,anti-inflammatory,antitumor,and other physiological activities were also reviewed. In order to provide reference for further research and product development,the key problems of the research were prospected.

theabrownin;processing technic;structure characteristics;physiological activity

2016-11-11

张云天(1992-),男,研究生在读,研究方向：茶叶精深加工及天然产物,E-mail:763824013@qq.com。

*通讯作者:陈小强(1978-),男,博士,教授,研究方向：茶叶精深加工及天然产物,E-mail:biomed528@163.com。 袁海波(1978-),男,硕士,副研究员,研究方向：茶叶精深加工及天然产物,E-mail：192168092@tricaas.com。

博士启动项目(BSQD13007)。

TS201.1

A

1002-0306(2017)11-0395-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.11.068