有机化学反应机理可视化教学案例介绍

孙强燕+张聪杰

摘要：在分子水平上理解化学反应机理对人们合成新物质和改变反应条件具有重要的科学意义。基于过渡态理论，采用化学作图软件GaussView5.0和PowerPoint的有机结合，给出了氯代叔丁烷的水解反应，氯乙烯与氯化氢的加成反应以及溴乙烷的消除反应的反应机理的多信息势能面剖面图，其中势能面上的分子为其3D结构。该图可以直观展现出反应发生的过程，且让学生从微观水平上感受到化学反应中旧键的断裂和新键的生成。其可视化的教学过程对于激发学生对化学的学习兴趣和对科学的探索具有重要的引导作用。

关键词：有机反应机理；过渡态理论；可视化教学；多信息势能面剖面图

文章编号：1005–6629（2017）3–0045–04 中圖分类号：G633.8 文献标识码：B

普通高中教育的任务是促进学生全面而有个性的发展，为学生适应社会、高等教育和职业发展做准备，为学生的终身发展奠定基础。由于在人类生产和生活的方方面面都涉及到有机化学的知识，比如：生活中吃的、用的、穿的东西都与有机化学密不可分，因此，高中有机化学知识不但是进一步接受高等教育的基础，而且在生活中也是必需的。但是，不同版本的高中有机化学教材中的内容都很抽象，学生掌握有一定的难度。比如：人教版选修5《有机化学基础》是在必修学习内容基础上的延伸和拓展，其中的反应机理是抽象和繁杂的纯理论知识，是学生理解和掌握的难点。但是反应机理是对一个反应过程的微观描述，有机化学反应机理可以让学生在微观上理解新物质形成的机制。采用传统的教学方式容易导致学生对有机化学的学习失去兴趣，那么，如何让学生对有机化学产生浓厚的兴趣呢？在已有研究中，知识可视化是一种激发学生学习兴趣的重要手段。而且有关研究显示[1]，人类在阅读理解记忆过程中的图像视觉效果要比文本快60000倍。

特别地，今年9月13日《中国学生发展核心素养》总体框架的发布，使教育界对学生核心素养的发展更为关注。南京艺术学院传媒学院讲师董敏曾在文章中指出[2]：“理解图像已经成为使我们生活丰富多彩、富有生机的必需技能。不去培养视觉素养，就意味着一个视觉文盲的诞生。”视觉素养，简单来说就是读图能力。从图像和文字所传达信息的角度来看，图像所传达的信息包括形象信息和语义信息。图像信息是指图像本身所具有的表面特征，如颜色、形状等；语义信息则包括图像名称和图像所表达的意义。文字只传达语义信息。因此，相对于文字而言，具有视觉冲击的图形，更能抓住学生的眼球，吸引学生的注意力，同时也更能培养学生的视觉素养。

过去的研究通常是将有机分子的3D结构展示给学生，对反应机理的微观过程的可视化研究甚少，本文基于过渡态理论，结合GaussView5.0软件得到信息更丰富的势能面剖面图，从而实现有机化学反应的机理的可视化教学。

1 势能面剖面图简介

势能面剖面图是过渡态理论中的一个概念，用来表示反应历程与能量之间的关系（如图1）。势能面剖面图中横坐标表示反应进程，纵坐标表示能量，左边为反应物的能量，右边为生成物的能量，处于能量最高点的是反应的过渡态，在多步反应中两个过渡态之间的是中间体。在此基础上，我们将反应物、过渡态、中间体以及生成物的彩色的3D分子结构放在势能面的相应位置，分子间相互作用的位置以及旧键的断裂和新键的形成也在剖面图中给出，我们将这样的势能面剖面图命名为“多信息势能面剖面图”。多信息势能面剖面图可激发全脑的活动，包括左脑的逻辑、顺序、文本、分析以及右脑的颜色、图像、想象、空间、整体等，不仅有利于记忆信息，也有利于学生空间思维能力的发展。

2 GaussView5.0软件简介

GaussView5.0是一个专门设计与高斯配套使用的软件。在绘制有机化合物分子结构方面功能十分强大，可以直接通过选择模型库中的基团来绘制分子结构，可以通过其剪贴功能添加、删除或替换原子或基团获得复杂分子的结构，可以任意角度旋转分子，直观地看到分子在空间的微观结构。

3 多信息势能面剖面图在中学有机化学反应机理可视化教学中的应用

3.1 氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图

利用GaussView软件和PowerPoint对（1）所示反应机理进行可视化设计，便得到氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图（如图2）。

图2给出了氯代叔丁烷的水解反应机理的多信息势能面剖面图，从图中可直观地看到反应经历了两个过渡态结构和一个中间体。反应首先是C-Cl键的异裂产生Cl-和C+离子，然后H2O分子作为亲核试剂进攻C+离子形成质子化的醇，质子化的醇与H2O分子发生质子交换生成叔丁醇，溶液中的Cl-与交换产生的H+结合形成HCl。图像的整体变化：从左至右反映的是一个完整的化学反应过程，让学生产生连续的思维模式。

3.2 氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图

氯乙烯与氯化氢的加成反应是烯烃加成反应的延伸和拓展，属于亲电加成反应[4]，反应分步进行[如（2）所示]。

利用GaussView软件和PowerPoint对（2）所示反应机理进行可视化设计，便得到氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图（如图3）。而且本文采用Gaussian03程序[5]，在B3LYP/6-31G**水平上优化了HCl和C2H3Cl分子的结构，进一步通过自然键轨道（NBO）理论计算了HCl和C2H3Cl分子中每个原子的自然电荷（单位为e），所得数值在图3对应分子中的每个原子的下方给出。比如，图3所示HCl分子中H和Cl的电荷分别为0.28e和-0.28e。

氯乙烯与氯化氢的加成反应是学习过程中的一个难点，传统教学中，教师以文字叙述或板书的形式讲述其反应机理，学生难理解、难记忆、难应用。图3给出了氯乙烯与氯化氢的加成反应机理的多信息势能面剖面图，从图中可以清晰地看到反应发生的微观过程，氯原子的吸电子诱导效应和供电子的共轭效应的共同作用使得β碳原子上带有较多的负电荷，缺电子的亲电试剂HCl中的H+进攻CH2=CHCl中富电子的β碳原子形成过渡态1，过渡态1中的C=C键处于逐渐减弱，但还未断裂的状态，C-H键处于逐渐形成，但还未完全形成的状态。然后形成CH3-C+HCl中间体，生成的碳正离子去捕获Cl-，C-Cl键逐渐形成但还未完全形成的过渡态2，最后C-Cl键完全形成，生成产物1，1-二氯乙烷。该图将反应发生的微观过程、分子（乙烯、氯乙烯、1，1-二氯乙烷，碳正离子中间体，过渡态）的空间结构、反应过程中的能量变化、新旧化学键的变化展现得淋漓尽致。因此，只需在图3展示的基础上，稍加语言引导，学生便能轻松掌握该反应，突破学习难点。

3.3 溴乙烷的消去反应机理的多信息势能面剖面图

卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中占据非常重要的地位。根据《中级有机化学——反应与机理》一书中对卤代烃消去反应机理的介绍可知，溴乙烷的消去反应属于E2消去反应[6]，反应一步完成[如（3）所示]。

利用GaussView软件和PowerPoint对（3）所示反应机理进行可视化设计，便得到溴乙烷的消去反应机理的多信息势能面剖面图（如图4）。

关于溴乙烷的消去反应，传统教学中通常是呈现口头表述型、文字型或者符号型的反应机理知识，很难调动学生的学习热情。根据学习的金字塔理论，学生只采用听讲的方式进行学习，两周后的平均学习保持率只有5%，而采用视听结合的方式进行教学，两周后的平均学习保持率可达到20%[7]。江苏省扬州市邗江区公道中学的张强老师也在“学习金字塔理论下的高中信息技术教学改进”一文中提到[8]：要重视视听结合的教学方法，在课堂讲解的过程中加入一些图片或视频，不仅能够吸引学生的注意力，提高学生的学习兴趣，更能提高教学效率。因此采用多信息势能面剖面图（如图4）进行教学，不仅可以清晰地呈现出溴乙烷分子的-CH3中的一個H与OH-中的O结合，C-H键与C-Br键同时逐渐断裂，但还未完全断裂，C=C键逐渐形成，但还未完全形成的过渡态结构，然后C-H键与C-Br键同时完全断裂，C=C键完全形成得到C2H4、H2O和Br-的过程，而且还可以提高学生的学习效率。

近年来，随着多媒体技术在教育领域应用的不断深入，各种电教媒体已不同程度地在教学过程中发挥着作用。目前，几乎所有的中学都已具备了进行多媒体教学的硬件条件，且中学教师都能够制作高效的课件。本文中所使用的多信息势能面剖面图的制作十分简单，只需要利用GaussView软件和PowerPoint最简单的功能就能完成。而且GaussView软件界面简单，操作简便快捷，安装简单，非常适合化学教学和科研工作[9]。因此，中学教师根据已经掌握的有机化学反应机理知识，就很容易将其反应机理通过多信息势能面剖面图在课堂上呈现，所以，该教学方法适合于中学有机化学反应机理的教学。

4 结论

学生在有机化学的学习中普遍存在的问题是理解的少，记忆的多，学习兴趣不高。通过对氯代叔丁烷的水解反应、氯乙烯与氯化氢的加成反应和溴乙烷的消去反应的反应机理进行可视化的设计，给出了具有3D分子结构和反应发生历程的多信息势能面剖面图。该图不仅制作简单，而且能够清晰地展现有机化合物分子的空间结构、反应的微观过程。对培养学生的视觉素养，激发学生的学习兴趣，突破学习的难点，提高学习的效率具有重要作用。对于改善传统教学中学生机械记忆学习，无法进行知识迁移的状况具有重要意义。

参考文献：

[1]叶新东.未来课堂环境下的可视化教学研究[D].上海：华东师范大学硕士学位论文，2014：47.

[2]董敏.读图时代的必备素养：视觉素养[J].软件导刊（教育技术），2009，（11）：80～81.

[3][6]吕萍，王彦广.中级有机化学——反应与机理[M].北京：高等教育出版社，2015：96～97，161.

[4]王承业，戚月明.氯乙烯与氯化氢加成反应方向的讨论[J].甘肃教育学院学报（自然科学版），1999，13（2）：78～80.

[5] Frisch， M. J. et al.， Gaussian 03； Gaussian， Inc.： Wallingford， CT， 2004.

[7]臧青.运用学习金字塔理论改进高中数学教学[J].数学教学，2011，（5）：8～9.

[8]张强.学习金字塔理论下的高中信息技术教学改进[J].内蒙古教育，2015，（5）：78.

[9]田亚利，张聪杰.GaussView软件在分子和晶体结构模拟中的使用探究[J].化学教学，2015，（6）：90～93.