学习迁移法在《有机化学基础》教学的应用

林炳持

新课程改革已实施多年，素质教育的理念已经深入人心。在教学的过程中，教师探索和实施高效课堂，引导学生自主学习、学会学习已成为现实的需要，最终的目的是让学生学会分析问题和解决问题。

学生在学习《有机化学基础》时普遍都感到比较困难。他们认为有机物的种类多，官能团多，化学反应多，各反应的条件又有所不同，记忆量很大，要把它们逐一背下来非常艰难，即使当时记下来了过一段时间又忘记了，所以他们认为有机化学的学习很繁重。另外，学习过程中，学生虽然知道官能团决定物质的性质，但只停留在记忆的层面，没有深入到真正理解层面，比如反应时断键的位置、反应的机理等没有很好地理解，面对“换了一种有相同官能团的新物质”时就束手无策，面对“官能团的性质去进行综合运用”就更是纸上谈兵了。

学习迁移法，主要是指学生基于原有的知识，通过联系、比较、转换、化归、联想，对新知识进行理解和应用，具体表现为学生个体主动运用旧知识去设法认识新事物和处理问题的自觉意识和思维习惯，达到自主学习。针对学生学习《有机化学基础》的困难，教学过程中采用学习迁移法，逐步引导学生利用已有的知识去理解新的知识，让学生形成“结构决定性质”的思维，让他们分析问题和解决问题，提高了学生的科学素养。

一、通过原子结构原子性质迁移，形成有机化学知识原点

学习的迁移，是学生根据已有的知识和经验去辨认新的课题，并把新课题纳入已有的知识系统中的过程。有机化合物是指含有碳的化合物，学生在学习《化学必修2》时对碳原子结构有一定的了解，有机化合物均含有碳原子。在学习的过程中，特别是初学《有机化学基础》的时候，要以碳原子为中心，引导学生围绕碳原子的结构、成键情况进行分析，形成有机化学的知识原点，再通过正确的知识迁移，引导学生对其他有机物的成键情况、化学性质进行预测及分析等，既加深学生的学习兴趣，又能让他们探索有机物的无穷奥秘。

在《有机化学基础》第一章第一节的学习时，一方面，先复习碳原子的结构示意图、电子式等，强调碳原子的最外层有4个电子，与非金属结合时会形成4对共用电子对，结合碳的价电子情况分析了C和H结合为CH4的电子式、结构式等。用模型进行演示，还可以组织学生进行“真人演出”，让学生明白：碳原子形成单键是与其他原子以一对共用电子对成键。接着根据上述已有的碳原子4对共用电子对结构的知识进行迁移，引导学生分析C与C相连结合的情况：可共用一对电子对、两对电子对、甚至三对电子对，但不能形成四对共用电子对（单质状态），即可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，但不能形成碳碳四键，然后很轻易地让学生明白碳碳单键是饱和键，碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，它们的性质将有所不同。另一方面，复习已经学过的CO2的成键情况和电子对偏移情况，利用“氧的得电子能力强于碳”这一知识点，对C和O结合的情况进行知识的迁移，分析乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯的成键情况，容易得出碳氧共用电子对偏向氧原子，使含氧官能团起主导作用，导致含氧有机物的性质不同于烷烃。

通过对碳原子知识的复习，引导学生对知识进行了有效迁移，学生对各种有机物的成键情况有着深刻的理解，培养对有机物的探索欲望，对后来学习的官能团性质、反应断键位置、同分异构等有机化学知识的学习和理解有很大的帮助，起到了知识原点的作用。

二、通过对官能团知识迁移，连成有机化学的知识线

学习迁移要求在教学过程中，抓住知识的共同因素来促进迁移，通过知识规律增强学习效果。有机化合物种类繁多，不同的有机物因为官能团不同性质不同，所发生的反应也不同，然而对于相同的官能团，虽然它們所在的物质不同，但表现的性质几乎一样的（羟基在醇和酚中有区别）。在教学过程中，通常需要对某一种官能团的性质进行详细学习，然后将知识迁移上升到其同系物的物质（甚至具有相同官能团的物质）上，连成有机化学的知识线，让学生轻松掌握同一类物质的性质。

例如在学习乙烯的性质时，通过学习，知道乙烯能够发生加成反应和加聚反应，理解乙烯能发生上述反应的原因：碳碳双键其中的一个键容易断裂，与其他共价化合物结合。掌握此性质和原理后，可以将知识在同系物中进行迁移，让学生写出丙烯、1-丁烯、2-丁烯加成反应、加聚反应的方程式，学生就会较为轻松地完成任务，并加深对这两个反应的理解。然后再将知识进行迁移拓展，引导学生掌握1，3—丁二烯的1，2加成、1，4加成和完全加成等反应。又例如学习乙醇与乙酸发生的酯化反应，理解了羟基断开O-H键、羧基断开C-O键后，可以将知识在同系物甚至在具有羟基的物质中进行迁移，让学生写出乙二醇与乙酸、丙三醇与乙酸、乙二醇与乙二酸反应的化学方程式和反应原理，学生完成任务后，可以让学生写出纤维素制造醋酸纤维反应的化学方程式和反应原理。

通过对某一个官能团知识的学习认识，不仅让学生掌握该物质的性质，还可以以此为知识线，通过正确引导知识迁移，全方位认识掌握具有相同官能团的物质，使有机化学的学习具有“由此及彼”的连接作用，既提高学生学习效率，也能让他们自主学习，学会分析问题和解决问题，还可以扩宽他们的知识面。

三、通过对不同官能团知识迁移，构成有机化学的知识面

学习迁移并不是自然而然地发生的，实际上是在新旧两种事物或情景非常相像的情况下发生，需要学生自己通过主观上的积极努力才能实现某些知识的迁移。有机化合物某些官能团之间是有一定的相似性和一定的内在联系的，可以从组成、结构、性质等多方面进行研究分析，再将知识迁移到相关的官能团，让学生对比着学习，形成完整的知识面。

例如在学习乙醇的性质时，教材给出了对“一起严重化学事故”的材料，要求学生讨论“用水还是用乙醇来消除钠的安全隐患”。可以通过讨论得出解决方案，再根据钠与水反应剧烈、钠与乙醇反应平缓得出结论：乙醇和水均有O-H键，O-H键的共用电子对向氧原子偏移，而水中的H-和乙醇中的CH3CH2-均为供电子基团，供电子能力CH3CH2-大于H-，所以对O-H键影响结果不同，导致水中的O-H键比乙醇中的H更易电离，所以钠与水反应较乙醇与水反应剧烈。通过这知识点的学习，可以进行知识迁移，让学生根据乙酰基比苯基得电子能力强来比较乙酸、苯酚分别与钠反应的剧烈程度，他们会在水和乙醇的基础上进行分析：苯酚和乙酸均有O-H键，苯基和乙酰基均是得电子基团，且得电子能力乙酰基比苯基大，所以O-H键极性增大，两者均能电离出H+而显酸性，且乙酸酸性比苯酚强，所以与钠反应的剧烈程度顺序为乙酸>苯酚>水>乙醇，有的学生经过知识迁移学习后，甚至还总结出“有连在氧上的氢均能被钠转换出H2”的结论。同理可以利用学习迁移法，比较乙醛、乙酮、乙酸、乙酸乙酯等中的乙酰基结构活泼性的大小，这里就不作详述了。

通过这样的迁移，学生将不同的官能团联系起来理解，通过对比找出相同部分和不同部分，真正体会“结构决定性质”的真谛，对有机物有更深入的认识，构成有机化学的知识面，激发他们学习、探索、研究有机化学的结构性质的热情。

四、通过对有机合成知识迁移，建立有机化学知识空间

联想迁移是较高层面的迁移，它可以使学生更好地理解某一方法的适应性以及在其他情景中更好地迁移和利用。有机合成，它是利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物，具有经济意义，最能体现有机化学的核心价值。因为合成的物质具有多样性，所以在学习过程中，要通过知识进行联想迁移，举一反三，建立知识空间。

例如在学习有机合成时，先设计简单的合成路线：任务（1）乙烯→一氯乙烯→乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯，让学生充分讨论认识此过程，分析该合成路线中各物质的官能团，合成过程中各个官能团之间的转化情况、断键和成键情况、反应条件等等，要求学生写出每一步的反应方程式。在学生理解掌握后，进行知识联想迁移，设计合成路线；任务（2）乙烯→1，2-二氯乙烯→乙二醇→乙二醛→乙二酸→乙二酸乙二酯或聚乙二酸乙二酯；任务（3）对二（一氯甲基）苯→对苯二甲醇→对苯二甲酸→对苯二甲酯或聚对苯二甲酸对苯二甲酯。学生相互讨论后发现，对任务（1）的知识迁移即可得到答案，很快就完成了任務，并能理解透彻。

任务（4）从目标产物聚乙二酸乙二酯出发，逆推每一个步骤，直至简单化工原料乙烯为止。学生能将前面合成路线的知识用在这小题上，也很快完成任务。最后，让学生完成任务（5）总结能够引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的化学反应有哪些？通过分析上述合成路线，学生很快就能总结出来了。

通过对合成路线的学习，学生能熟悉掌握各种官能团的性质及它们之间的转化要素，通过知识的联想迁移，他们能由此及彼很好地掌握各有机物的性质，特别是完成任务（5）后，学生能总结出官能团的变化情况，深入理解有机合成的规律，使有机化学知识网格化、立体化，形成有机化学的知识空间。

中学化学教学是要学生在学习化学知识的过程中超越对具体化学知识本身的追求，所以在学习《有机化学基础》的过程中，不仅应注意培养学生记忆化学事实，更应注重对知识的迁移，进行融会贯通，指导学生利用“结构决定性质”的思想，以碳原子为知识原点，连成知识线，理解和掌握有机化学知识，达到由面到空间知识飞跃，提升化学学习效果。

（收稿日期：2016-12-10）