有机化合物命名易错题直击

■四川省巴中市巴州区第四中学 张 静 陈椿芬

有机化合物命名易错题直击

■四川省巴中市巴州区第四中学 张 静 陈椿芬

有机物种类繁多,利用规则命名的方法有所不同,同学们在解答有关有机物命名的试题时常常出错。下面对有机物命名常见错误进行分类例析。

一、烷烃的命名

有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。按系统命名法,下列有机物命名正确的是( )。

己烷

2,6-二甲基-5-乙基庚烷

错解:(1)选A,左、右端碳原子上各连有1个甲基(支链),主链从左到右依次为1、2、3、4号碳原子,因此其名称为1,4-二甲基丁烷。(2)选B,主链为水平方向呈锯齿形的那条碳链,从左向右编号时,2、3、5、5号碳原子上分别连有甲基,4、4号碳原子上连有2个乙基,因此其名称为2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷。(3)选C,选择从右端到左端,最后到上端的碳链为主链,依次编号,则2、6号碳原子上各连有1个甲基,5号碳原子上连有1个乙基,则其名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷。

正解:A项错误,主链选择错误,左右端甲基可以旋转至水平方向(C—C)键可以顺时针或逆时针旋转),即该物质不含支链,主链不是含4个碳原子,而是含6个碳原子,其名称为己烷。B项错误,对主链碳原子的编号错误,导致取代基(主要指甲基、乙基)的位置号之和较大,该键线式所代表的是一种烷烃,应从右向左编号,主链上2、2、4、5号碳原子分别连有甲基,3、3号碳原子上连有2个乙基,因此其名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。C项错误,对主链碳原子的编号错误,导致取代基(主要指甲基、乙基)的位置号之和较大,应从上端开始,先向下再向右给主链碳原子编号,则2、6号碳原子上各连有1个甲基,3号碳原子上连有1个乙基,则其名称为2,6-二甲基-3-乙基庚烷。D项正确,主链选择正确,对主链碳原子编号正确(从右端向左端编号),由于2＜3,其名称不是3-甲基丁烷,而是2-甲基丁烷。

答案:D

点拨:烷烃的命名方法主要是:(1)选择最长的碳链作为主链;(2)当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的那条为主链(如图1中含7个碳原子的碳链有a、b、c三条,其中a、c等效,b上有1个支链,a、c上均有2个支链,含支链数最多,应选a或c为主链);(3)对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则,以离支链最近的主链的一端为起点编号(如图1中有机物的名称不是5-甲基-4-丙基庚烷,而是3-甲基-4-丙基庚烷,因为5＞3,以小的为准)。

图1

二、烯烃的命名

根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )。

二烯

基-2-乙基-1-戊烯

错解:(1)选A,选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号最小,则3号碳原子上连有一个甲基,因此其名称为3-甲基丁烯。(2)选C,从左向右给主链碳原子编号,依次为1、2、3、4,则3号碳原子上连有1个甲基,因此称为3-甲基-1,3-丁二烯。

正解:A项错误,主链、编号均正确,但是漏写了碳碳双键的位置,应为3-甲基-1-丁烯。B项错误,主链、编号均正确,但是写错了碳碳双键的数目,应为1,3-丁二烯。C项错误,主链选择正确,但对碳原子的编号错误,应从右向左编号,使支链的位置号最小,即名称为2-甲基-1,3-丁二烯。D项正确,选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号最小,则4号碳原子上连有一个甲基,2号碳原子上连有1个乙基,因此其名称为4-甲基-2-乙基-1-戊烯。

答案:D

点拨:烯烃和炔烃的命名方法主要是: (1)选主链,将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”;(2)编号位,从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使碳碳双键或碳碳三键碳原子的编号最小;(3)写名称,先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数,然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置(如图2所示的有机物,虚线框内为主链,名称为3,4, 5-三甲基-2-乙基-1-庚烯)。

图2

(责任编辑 谢启刚)