有机化合物同分异构体的书写策略

◇ 山东 由爱华

同分异构体的书写对学生的能力要求较高，在高中化学中属于教学的重难点，也是高考化学中的热点.本文结合相关例题，讲一讲书写同分异构体的技巧.

1 碳链异构

碳链异构广泛地存在于各种有机化合物中，其中最典型的是烷烃的碳链异构，笔者将借此来讲解处理碳链异构的方法——减碳法.

例1写出分子式为C5H12的烷烃的所有同分异构体.

分析（1）当5个碳在同一条直链上时，写作：

（2）当其中4个碳在同一条直链上时，写作：

（3）当其中3个碳在同一条直链上时，写作：

减碳法就是将主链上的碳原子逐一拿掉作为支链，再根据书写原则来书写同分异构体的方法.这种方法适用于烃类物质的同分异构体的书写，是其他几种同分异构体书写方法的基础.

2 位置异构

本文以烯烃为例来讲解位置异构.

例2写出分子式为C5H10的烯烃的所有同分异构体.

分析经过计算可知不饱和度为1，可在戊烷的同分异构体的基础上解此题.

（1）当5个碳在同一条直链上时，写作：

（2）当其中4个碳在同一条直链上时，写作：

（3）当其中3个碳在同一条直链上时，写作：

此时，因为中心碳已连接4 个单键，无法形成烯烃.所以，此题的同分异构体共有6种.

本题要先用减碳法考虑其对应的碳链异构情况，接着再考虑双键的位置.另外，若是求一元卤代物或者醇类有机化合物的同分异构体，也可以在碳链异构的基础上采取等效氢法，用—Cl 或者—OH 替代—H，很快就能将同分异构体写出来.

3 官能团异构

具有相同分子式的有机化合物也可能是2 种不同种类的有机物.

例3分子式为C5H12O 的有机物有多少种同分异构体？

分析通过计算可知该有机物是饱和的，此有机物可能是醇类也可能是醚类.

（1）若有机物为醇类时，我们可以用等效氢法来计算同分异构体的数目.在碳链异构的基础上，用相同的数字来标记碳链中相同位置的碳.当5个碳在同一条直链上时，碳链上共存在3种等效氢，表示如下：

利用减碳法我们可以发现，当4个碳在同一直链上时，共存在4种等效氢；当3个碳在同一直链上时，只存在1种等效氢.在上述几种情况下，用—OH 代替—H，共可以得到8种醇类.

（2）若有机物为醚类时，我们可以将—O—插入两个C 之间，用相同的希腊字母来代替相同的插入位置.当5个碳在同一条直链上时，碳链上共存在2 种可以插入的位置，表示如下：

同样是利用减碳法，当4 个碳在同一条直链上时，存在3种可以插入的位置，而当3 个碳在同一条直链上时，只存在1种可以插入的位置.在上述几种情况中，将—O—插入两个C 之间，可以得到6 种醚类.

综上所述，分子式为C5H12O 的有机物有8种醇类和6种醚类，共14种同分异构体.