麦冬中具有生物活性的高异黄酮类化学成分研究△

姜醒，王兴焱，张春蕾，吕红梅，朱景鑫，王加志，赵敏，苑光军

(黑龙江中医药大学 佳木斯学院，黑龙江 佳木斯 154007)

·基础研究·

麦冬中具有生物活性的高异黄酮类化学成分研究△

姜醒，王兴焱，张春蕾，吕红梅，朱景鑫，王加志，赵敏，苑光军*

(黑龙江中医药大学 佳木斯学院，黑龙江 佳木斯 154007)

目的：研究麦冬中高异黄酮类化合物及其生物活性。方法：利用多种色谱技术相结合的方法从麦冬中分离获得单体化合物，通过核磁共振方法确定化合物的结构。结果：从麦冬干燥块根中分离鉴定了10个化合物，分别为 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)。体外细胞毒活性试验表明，化合物1、6、7具有抑制人肺癌细胞(A-549)增殖的活性，IC50值分别为10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。结论：化合物1～8为首次从麦冬中分离得到。

麦冬；高异黄酮；细胞毒活性；人肺癌细胞

麦冬为百合科(Liliaceae)沿阶草属植物麦冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.椭圆形或纺锤形干燥的小块根[1]，主要生长在海拔2000 m以下的山坡阴湿处、林下或溪旁，全国大部分地区均有分布，其中浙江、江苏、安徽、河南、陕西、广西、台湾、湖北、福建、四川、云南、贵州等地有人工栽培，浙江杭州一带所产麦冬品质最好[2]。麦冬的功效最早记载于《神农本草经》，其味甘、微苦，性微寒，为常用滋阴药，具有养阴生津、润肺养心的功效，传统中医用于治疗热病伤津、心烦口渴等[3]。以往的化学成分研究表明，麦冬中主要含有高异黄酮、皂苷、氨基酸等类成分[4]。高异黄酮类成分具有良好的抗肿瘤、心血管保护、抗炎、抗应激及抗组胺等功能[5]。然而，从该植物中分离得到的高异黄酮类化合物比较少。为了获得更多活性显著的高异黄酮类化合物，本课题组对该植物进行系统地化学成分和生物活性研究。

1 仪器与试药

Bruker AM-500核磁共振仪；Shimadzu LC-20A分析型HPLC，Diamonsil C18分析型色谱柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)；Shimadazu LC-6AD制备型HPLC，YMC-Pack ODS-A制备色谱柱(250 mm×20 mm，10 μm)；Biotage 公司FLASH中压制备液相；薄层色谱硅胶及柱色谱用硅胶(100～200目，200～300目)。

麦冬药材于2014年10月采自浙江杭州，经黑龙江中医药大学杨桂明教授鉴定为百合科沿阶草属植物麦冬Ophiopogonjaponicus(L.f)Ker-Gawl.的干燥块根。

2 提取分离

干燥的麦冬块根(10 kg)，粉碎，用95%乙醇水溶液浸泡过夜，提取罐加热回流提取3次，每次提取3 h。将得到的提取液减压浓缩至无醇味后悬浮于水中，先后用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇进行萃取，减压回收溶剂后，醋酸乙酯萃取物(210 g)用D101大孔吸附树脂进行分离，分别用水，30%、50%、95%乙醇水溶液洗脱，得到4个组分Fr1～Fr4。Fr2组分经MCI柱色谱分离，分别用水，30%、50%、95%甲醇水溶液洗脱，得到4个组分Fr2A～Fr2D。Fr2A经MPLC分离得到8个流分Fr2A-1～Fr2A-8。流分Fr2A-2以甲醇-水(30∶70，流速：5 mL·min-1)为流动相，经制备型HPLC分离得到化合物1(3.5 mg)，3(7.6 mg)，8(6.7 mg)；Fr2A-4以甲醇-水(40∶60，流速：5 mL·min-1)为流动相，经制备型HPLC分离得到化合物2(10.5 mg)，4(8.5 mg)，7(7.6 mg)；Fr2C经MPLC分离得到10个流分，Fr2C-1～Fr2C-10。流分Fr2C-5以甲醇-水(50∶50，流速：5 mL·min-1)为流动相，经制备型HPLC分离得到化合物5(15.0 mg)，10(7.5 mg)；Fr2C-7以甲醇-水(60∶40，流速5 mL·min-1)为流动相，经制备HPLC分离得到化合物6(9.0 mg)，9(12.0 mg)。

3 化合物结构鉴定与活性

化合物1：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量为346；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.31(1H，dd，J=11.5，3.4 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，6.9 Hz，H-2b)，2.79(1H，m，H-3)，7.01(1H，s，H-6)，3.09(1H，dd，J=13.8，4.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.88(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.76(1H，s，H-2′)，6.83(1H，d，J=7.5 Hz，H-5′)，6.64(1H，d，J=7.5 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.5(C-2)，47.1(C-3)，198.7(C-4)，102.5(C-4a)，160.8(C-5)，93.4(C-6)，161.7(C-7)，129.5(C-8)，153.9(C-8a)，32.8(C-9)，56.9(C-10)，61.9(C-11)，130.7(C-1′)，116.9(C-2′)，144.5(C-3′)，142.9(C-4′)，115.8(C-5′)，122.1(C-6′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[6]，故鉴定化合物为7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，为首次从麦冬中分离得到。

化合物2：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z347 [M + H]+，提示其分子量为346；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.15(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.04(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.74(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.56(1H，dd，J=2.4，8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，d，J=2.4 Hz，H-8)，2.93(1H，d，J=14.0 Hz，H-9a)，2.87(1H，d，J=14.0 Hz，H-9b)，6.82(1H，d，J=2.0 Hz，H-2′)，6.73(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.67(1H，dd，J=2.0，8.0 Hz，H-6′)，3.84(3H，s，3′-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：73.6(C-2)，74.4(C-3)，196.0(C-4)，113.5(C-4a)，130.6(C-5)，112.5(C-6)，166.9(C-7)，103.9(C-8)，165.2(C-8a)，41.4(C-9)，128.0(C-1′)，115.6(C-2′)，148.7(C-3′)，146.8(C-4′)，116.1(C-5′)，124.7(C-6′)，56.5(3′-OCH3)。以上数据与文献[7]报道的数据基本一致，故鉴定化合物为(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one，为首次从麦冬中分离得到。

化合物3：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z317 [M + H]+，提示其分子量为316；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C17H16O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，dd，J=11.5，4.0 Hz，H-2a)，4.18(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.86(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.73(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，4.11(1H，s，H-10)，3.82(1H，s，H-11)，7.13(1H，d，J=8.6 Hz，H-2′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-3′)，6.82(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，7.12(1H，d，J=8.6 Hz，H-6′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.7(C-3)，199.8(C-4)，103.8(C-4a)，145.4(C-5)，131.1(C-6)，149.0(C-7)，133.3(C-8)，147.8(C-8a)，32.2(C-9)，61.7(C-10)，62.0(C-11)，130.2(C-1′)，130.6(C-2′)，115.9(C-3′)，154.7(C-4′)，115.9(C-5′)，130.6(C-6′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[6]，故鉴定化合物为6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin，为首次从麦冬中分离得到。

化合物4：浅黄色粉末。ESI-MS给出准分子离子峰m/z361 [M + H]+，提示其分子量为360；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C19H20O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.35(1H，dd，J=11.5，4.6 Hz，H-2a)，4.19(1H，dd，J=11.5，7.5 Hz，H-2b)，2.85(1H，m，H-3)，6.11(1H，s，H-6)，3.18(1H，dd，J=13.8，4.6 Hz，H-9a)，2.67(1H，dd，J=13.8，10.3 Hz，H-9b)，3.89(1H，s，H-10)，3.77(1H，s，H-11)，6.81(1H，d，J=2.3 Hz，H-2′)，6.80(1H，d，J=8.6 Hz，H-5′)，6.72(1H，dd，J=8.6，2.3 Hz，H-6′)，3.88(1H，s，H-7′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.7(C-2)，47.2(C-3)，198.5(C-4)，102.8(C-4a)，160.6(C-5)，93.2(C-6)，161.7(C-7)，129.7(C-8)，154.0(C-8a)，32.6(C-9)，56.7(C-10)，61.8(C-11)，131.0(C-1′)，115.6(C-2′)，146.1(C-3′)，145.8(C-4′)，111.1(C-5′)，121.0(C-6′)，56.5(C-7′)。以上数据与文献[6]报道的数据基本一致，故鉴定化合物为7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin，为首次从麦冬中分离得到。

化合物5：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z277 [M + H]+，提示其分子量为276；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C14H12O6；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.33(1H，d，J=11.6 Hz，H-2a)，4.22(1H，d，J=11.6 Hz，H-2b)，7.75(1H，d，J=8.8 Hz，H-5)，6.58(1H，brd，J=8.8 Hz，H-6)，6.37(1H，brs，H-8)，2.83(1H，d，J=14.8 Hz，H-9a)，2.73(1H，d，J=14.8 Hz，H-9b)，7.52(1H，brs，H-2′)，4.98(2H，overlap，H-3′)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：74.9(C-2)，73.5(C-3)，194.5(C-4)，113.5(C-4a)，130.8(C-5)，112.6(C-6)，167.2(C-7)，103.7(C-8)，165.1(C-8a)，31.2(C-9)，128.6(C-1′)，152.4(C-2′)，72.5(C-3′)，177.4(C-5′)。以上数据与文献报道的数据基本一致[7]，故鉴定化合物为(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one，为首次从麦冬中分离得到。

化合物6：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z259 [M + H]+，提示其分子量为258；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C14H10O5；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 7.12(1H，d，J=8.4 Hz，H-1)，6.72(1H，dd，J=2.4，8.4 Hz，H-2)，6.68(1H，d，J=2.4 Hz，H-4)，4.49(1H，s，H-6)，6.73(1H，s，H-8)，6.73(1H，s，H-11)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：131.4(C-1)，113.6(C-2)，159.9(C-3)，109.1(C-4)，159.3(C-4a)，79.1(C-6)，208.2(C-7)，125.2(C-7a)，117.8(C-8)，145.9(C-9)，145.7(C-10)，117.7(C-11)，132.0(C-11a)，127.5(C-11b)。以上数据与文献报道的数据基本一致[7]，故鉴定化合物为(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one，为首次从麦冬中分离得到。

化合物7：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z345 [M + H]+，提示其分子量为346；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C18H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.98(1H，d，J=11.4 Hz，H-2a)，3.94(1H，d，J=11.4 Hz，H-2b)，6.51(1H，s，H-8)，2.85(1H，d，J=10.8 Hz，H-9a)，2.82(1H，d，J=10.8 Hz，H-9b)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-2′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-3′)，6.86(1H，d，J=8.7 Hz，H-5′)，7.14(1H，d，J=8.7 Hz，H-6′)，3.76(3H，s，5-OMe)，3.72(3H，s，6-OMe)，3.86(3H，s，7-OMe)，3.75(3H，s，4′-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.6(C-2)，72.3(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.8(C-5)，137.3(C-6)，159.1(C-7)，96.8(C-8)，158.9(C-8a)，38.9(C-9a)，127.3(C-1′)，131.7(C-2′)，113.4(C-3′)，158.1(C-4′)，113.3(C-5′)，131.7(C-6′)，61.4(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)，55.1(4′-OMe)。以上数据与文献报道的数据基本一致[8]，故鉴定化合物为(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，为首次从麦冬中分离得到。

化合物8：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z375 [M + H]+，提示其分子量为374；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 3.97(1H，d，J=11.3 Hz，H-2a)，3.93(1H，d，J=11.3 Hz，H-2b)，6.50(1H，s，H-8)，2.78(1H，d，J=10.7 Hz，H-9a)，2.75(1H，d，J=10.7 Hz，H-9b)，7.03(1H，d，J=8.5 Hz，H-2′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-3′)，6.68(1H，d，J=8.5 Hz，H-5′)，7.01(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，3.75(3H，s，5-OMe)，3.69(3H，s，6-OMe)，3.87(3H，s，7-OMe)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：71.3(C-2)，72.8(C-3)，192.0(C-4)，106.9(C-4a)，153.9(C-5)，137.5(C-6)，159.3(C-7)，96.7(C-8)，158.8(C-8a)，38.8(C-9a)，125.9(C-1′)，131.5(C-2′)，114.8(C-3′)，156.4(C-4′)，114.7(C-5′)，131.6(C-6′)，61.3(5-OMe)，60.9(6-OMe)，56.4(7-OMe)。以上数据与文献报道的数据基本一致[8]，故鉴定化合物为(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one，为首次从麦冬中分离得到。

化合物9：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z371 [M + H]+，提示其分子量为370；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C20H18O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.46(1H，dd，J=5.0，11.5 Hz，H-2a)，4.28(1H，dd，J=8.0，11.5 Hz，H-2b)，2.81(1H，m，H-3)，3.23(1H，dd，J=4.5，14.0 Hz，H-9a)，2.69(1H，dd，J=10.5，14.0 Hz，H-9b)，6.73(1H，d，J=1.5 Hz，H-2′)，6.78(1H，d，J=8.0 Hz，H-5′)，6.69(1H，dd，J=1.5，8.0 Hz，H-6′)，5.99(2H，s，-O-CH2-O-)，2.12(3H，s，6-CH3)，10.22(1H，s，CHO)，3.95(3H，s，OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：70.1(C-2)，48.7(C-3)，190.1(C-4)，168.8(C-5)，114.7(C-6)，167.1(C-7)，106.9(C-8)，33.1(C-9)，165.8(C-10)，107.7(C-11)，132.0(C-1′)，109.8(C-2′)，148.8(C-3′)，147.1(C-4′)，109.1(C-5′)，122.7(C-6′)，101.9(-O-CH2-O-)，7.7(6-CH3)，193.0(CHO)，62.5(OCH3)。以上数据与文献报道的数据基本一致[9]，故鉴定化合物为5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one。

化合物10：浅黄色粉末。ESI-MS 给出准分子离子峰m/z375[M + H]+，提示其分子量为374；结合1H-NMR、13C-MNR谱数据，推断化合物的分子式为C20H22O7；1H-NMR(CDCl3，500 MHz)：δ 4.37(1H，dd，J=4.5，11.0 Hz，H-2a)，4.24(1H，dd，J=7.0，11.0 Hz，H-2b)，2.93(1H，m，H-3)，3.17(1H，dd，J=5.0，14.0 Hz，H-9a)，2.68(1H，dd，J=10.0，14.0 Hz，H-9b)，6.43(1H，d，J=2.0 Hz，H-3′)，6.40(1H，dd，J=2.0，8.5 Hz，H-5′)，6.95(1H，d，J=8.5 Hz，H-6′)，2.11(3H，s，6-CH3)，3.75(3H，s，4′-OCH3)，3.79(3H，s，5-OCH3)，3.80(3H，s，8-OCH3)；13C-NMR(CDCl3，125 MHz)δ：69.8(C-2)，47.6(C-3)，193.6(C-4)，155.7(C-5)，113.2(C-6)，156.8(C-7)，132.2(C-8)，27.5(C-9)，154.9(C-10)，108.1(C-11)，117.5(C-1′)，156.6(C-2′)，101.8(C-3′)，160.3(C-4′)，104.9(C-5′)，131.5(C-6′)，7.6(6-CH3)，60.5(4′-OCH3)，54.8(5-OCH3)，60.6(8-OCH3)。以上数据与文献报道的数据基本一致[9]，故鉴定化合物为5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one。

4 细胞毒活性试验

选取3种人源肿瘤细胞株(A-549，HL-60，BEL-7402，购自军事医学科学院)，采用MTT法对分离获得的化合物(1～10)进行体外细胞毒活性试验。结果表明化合物1、6、7具有抑制人肺癌细胞(A-549)活性，IC50值分别为10.1、13.5、8.0 μmol·L-1。阿霉素为阳性对照药(购自哈药集团制药总厂)，IC50值为3.0 μmol·L-1。

5 讨论

高异黄酮类化合物是中药麦冬的标志性成分，该类成分具有良好的抗肿瘤活性，是麦冬抗肿瘤的药效物质。以往报道的从麦冬中获得的高异黄酮类化学成分和生物活性研究较少。本文报道了10个从麦冬中分离得到的高异黄酮类化合物，其中8个是从该植物中首次分离得到，并且研究了体外细胞毒活性，为麦冬抗肿瘤的功能与临床应用提供了理论参考。

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BioactiveHomoisoflavonoidsfromTuberofOphiopogonjaponicus

JIANGXing，WANGXingyan，ZHANGChunlei，LYUHongmei，ZHUJingxin，WANGJiazhi，ZHAOMin，YUANGuangjun*

(JiamusiCollege，HeilongjiangUniversityofChineseMedicine，Jiamusi154007，China)

Objective：To study the chemical constituents and bioactivities of the tuber ofOphiopogonjaponicus.Methods：Single compounds were obtained by comprehensive chromatography technology.Structures were identified by nuclear magnetic resonance(NMR)technology.Results：Compounds isolated from the tuber were identified as 7-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(1)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-(4′-hydroxy-3′-methoxybenzyl)chroman-4-one(2)，6-hydroxy-7-O-methyl-3，9-dihydropunctatin(3)，7，4′-di-O-methyl-3′-hydroxy-3，9-dihydropunctatin(4)，(3R)-3，7-dihydroxy-3-[furan-2′(5H)-one]chroman-4-one(5)，(aS)-3，9，10-trihydroxy-7-hydro-6H-dibenz-[b，d]oxocin-7-one(6)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-methoxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(7)，(3R)-3-hydroxy-3-(4′-hydroxybenzyl)-5，6，7-trimethoxychroman-4-one(8)，5-methoxy-6-methyl-7-hydroxy-8-aldehydo-3-(3′，4′-methylenedioxybenzyl)chroman-4-one(9)，and 5，8，4′-trimethoxy-6-methyl-7，2′-dihydroxy-3-benzylchroman-4-one(10)，respectively.Compounds1，6，and7exhibited cytotoxicity against A-549 with IC50values of 10.1，13.5，8.0 μmol·L-1，respectively.Conclusion：Compounds1-8were obtained from the plant for the first time.

Ophiopogonjaponicus；homoisoflavonoids；cytotoxic activity；A-549

黑龙江省自然基金项目(H201464)

] 苑光军，副教授，研究方向：中草药药效物质；Tel：(0554)6103868，E-mail：yuanguangjun@sina.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.4.004

2016-07-19)

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