核桃楸不同部位的活性物质及药用价值研究进展

于 雪,胡文忠,金黎明,侯梦阳,李 鹤

(大连民族大学生命科学学院,辽宁大连 116600)



核桃楸不同部位的活性物质及药用价值研究进展

于 雪,胡文忠*,金黎明,侯梦阳,李 鹤

(大连民族大学生命科学学院,辽宁大连 116600)

核桃楸是我国重要的药源植物,具有良好的生物活性和药用价值,其叶、果和皮均可入药。本文对核桃楸皮、叶和果中的化学成分以及药用价值进行了总结,结合近几年国内外关于核桃楸挥发油、醌类化合物、多糖、蛋白质和黄酮类化合物等的研究进展进行综述,并介绍了核桃楸的抗肿瘤、抗炎抑菌和抗氧化等作用,旨在为研究核桃楸相关的药用价值以及保健功能提供一定的理论依据。

核桃楸,化学成分,药用价值

核桃楸(JuglansmandshuricaMaxim),又名胡核桃、羌桃、胡桃楸、山核桃等,是一种胡桃科的胡桃属植物。核桃楸主要分布于我国东北的长白山、小兴安岭和辽宁东部、河北、山西等地,苏联的远东地区、朝鲜北部也有分布,在我国东北是有名的三大硬阔之一,是非常重要的药源植物,具有很高的开发价值[1]。核桃楸皮、核桃楸的青龙衣及未成熟的核桃楸果均可作为入药的成分[2]。在我国民间早有记载,核桃楸叶具有改善人体的代谢以及强壮机体的药理功能[3-4]。近几年,国内外一些研究人员结合体内外的实验,及生物学实验等研究手段对核桃揪的化学成分和药理活性进行研究,发现核桃楸粗提物和其所含的化学成分都具有很好的生物活性[5]。研究发现从核桃楸的皮、叶、果等各个部位提取分离出的活性成分含量及其相关功能性各不相同,如果仁中富含多种不饱和脂肪酸,已被开发成多种功能性油脂产品,其蛋白质含量15%～20%,氨基酸种类齐全,氨基酸模式与人体的较为接近,所以可以用来研发具有良好开发利用和现实意义的脱脂饼粕蛋白产品[6]。核桃楸叶中富含丰富的鞣质类化合物和黄酮类物质,在抗肿瘤[6]、抗炎抑菌[7]以及抗氧化等方面有显著的药理活性。核桃楸皮中富含丰富的醌类、挥发性成分可被广泛应用于医药及食品深加工领域。本文从核桃楸皮、叶、果等实际应用部位出发,对国内外核桃楸的各部位活性成分及其相关研究成果做一综述,旨在为该植物更深入的研究提供参考,同时为核桃楸资源的合理利用及相关产品的高效开发提供新的思路。

1 核桃楸皮中的化学成分

表1 不同方法提取核桃楸中的胡桃醌[11-13]Table 1 In order to extract the juglone of Juglansmandshurica maximis in different methods[11-13]

1.1 醌衍生物类

在中药中把具有醌式结构的化学成分叫做醌类化合物,四种主要的类型为菲醌、苯醌、蒽醌和萘醌,目前的研究报道发现核桃楸皮中有十余种以上的萘醌及其苷类化合物[8]。其中胡桃醌(又名5-羟基-1,4-萘醌和5-羟基-1,4-萘二酮),α-1,4-萘,3,3′-双胡桃醌,3,6′-双胡桃醌等被研究的较多[9-10]。已有胡桃醌的提取工艺方法有超声法、冷浸法、回流法和索氏提取法,比较而言,回流法提取胡桃醌的效果较好[11]。

1.2 挥发油

核桃楸皮中含有丰富的挥发油,其具有抗菌、消炎、抗肿瘤的生物学活性[14]。近年来有关于核桃楸皮中挥发油成分鉴定的报道鲜少,王淑萍[15]等采用水蒸气蒸馏法对核桃楸皮中挥发油成分进行了提取,鉴定出挥发油成分包含烃、酮、呋喃、醇、胯、酚、酯七大类39种化合物。香豆素类、石竹烯类和倍半萜类,三类已被确认为药用成分,可用在轻工医药业、合成香料和口服抗凝药物。李金凤[16]等通过对水蒸气蒸馏法和汽汽萃取法进行比较,对核桃楸皮中挥发油成分进行了提取,其中汽汽萃取法提取出34种有效成分,而蒸汽蒸馏法只提取出19种有效成分。汽汽萃取法能够提取出低沸点易挥发的成分,包括1,1-二乙氧基乙烷,顺-Z-α-环氧化红没药烯,异喹啉等成分。这一方法为后续提取核桃楸皮中低沸点挥发油类等生物活性成分提供了一定的理论依据,为研发抗氧化、抗肿瘤、抑菌抗炎等保健功能产品的开发提供了一种新的方法。

1.3 多糖

有很多报道显示,核桃楸皮中的多糖具有抑制肝癌细胞[17]、清除自由基[18]和保护肝脏损伤[5]等作用。梁启超[19]等采用水提醇沉法提取鉴定出核桃楸皮中四种均一的多糖为核桃楸多糖-1、核桃楸多糖-2a、核桃楸多糖-2b和核桃楸多糖-3。雷涛[18]等采用索氏提取器乙醇回流提取核桃楸皮中的粗多糖,并分别对提取液的羟基自由基和超氧阴离子清除能力进行了研究,结果表明,核桃楸皮中的粗多糖可为临床上研发抗氧化药物提供一定的科学依据。

1.4 其他

核桃楸皮中的生物活性成分除醌类衍生物、多糖和挥发油之外还含有黄酮类、二芳基庚酸类化合物、鞣质、多酚类等物质。徐为峰等以核桃楸皮中檞皮素为标准品进行总黄酮含量测定方法的优化,验证核桃楸皮中黄酮类化合物中的主要药效成分为檞皮素、异檞皮素和杨梅苷等[20-21]。在核桃楸皮中发现了3,3′-二甲氧基鞣花酸、山核桃酚和4,8-二羟基萘酚-1-O-β-D-[6′-O-(3″,5″-二甲氧基-4″-羟基苯甲酰基)]吡喃葡萄糖苷等多酚类物质[22]。研究表明,黄酮类、多酚类等化合物具有良好的抗氧化、抗菌、抗炎等作用,可用在医药、化妆品和食品香料等行业[23]。

2 核桃楸叶中的化学成分

2.1 总鞣质

鞣质类成分的结构复杂,人工合成不易,目前国内外主要从植物中提取。核桃楸皮中的总鞣质含量仅次于蒽醌类和黄酮类化合物,核桃楸皮中总鞣质的提取方法主要有回流法、超声法和冷浸法,而关于核桃楸叶中总鞣质的提取以及研究的报道甚少[24],尚作华[25]等通过对核桃秋叶的总鞣质的大孔树脂纯化工艺的研究,实验采用干酵素法对核桃楸叶中总鞣质的含量进行测定,在760 nm处进行波长检测。王添敏[26]等通过对核桃楸不同药用部位的鞣质进行测定,发现不同部位的鞣质含量如表2,结果表明,核桃楸中鞣质的含量大小为叶>根>茎>皮。核桃楸叶中的鞣质含量丰富是否可以在临床上作为抗肿瘤治疗的辅助药物,其具体的药理作用还需要进一步的开发研究。

表2 核桃楸不同部位鞣质的含量[26]Table 2 The content of tannin in Juglansmandshurica maximis’ different place[26]

2.2 黄酮类

核桃楸叶作为新的药用部位,富含丰富的黄酮类物质,其中典型的代表化合物有槲皮素和山奈酚。谢健[27]等通过HPLC法测定了核桃秋叶中的槲皮素和山奈酚的含量,并比较了不同产地核桃楸叶中槲皮素和山奈酚的含量。这一测定方法的探究为后续研究槲皮素和山奈酚在抗肿瘤、抗氧化等活性提供一定的方法依据。任晓蕾[28]等采用75%乙醇回流法提取了核桃楸中的总黄酮物质。实验测得核桃楸中不同药用部位的总黄酮含量因采收时间不同而呈现出不同,均呈现叶>皮>茎。孙墨珑[29]等采用常规提取法、索氏提取法和超声波提取法浸提了核桃楸中的总黄酮。通过对核桃楸叶中总黄酮的含量进行测定实验,对核桃楸新的药用部位进行功能产品研发,可提升核桃楸药用价值。

2.3 其他

核桃楸叶中除了含有黄酮、鞣质等主要活性成分外,还含有没食子酸和单宁等成分。尚作华等[30]采用HPLC方法测定核桃楸叶中没食子酸的含量为1.469～1.482 mg/g。昝志惠等[23]采用磷钼酸—磷钨酸比色法对核桃楸叶中的单宁进行了测定,并就其抗氧化活性进行了实验,结果表明核桃秋叶中的单宁具有较强的抗氧化性。核桃楸叶中富含药用活性成分,可在机体抗氧化等方面进行药物研发。

3 核桃楸果的化学成分

3.1 蛋白质

目前国外关于核桃楸的研究主要集中在过敏原、核桃楸根、皮、叶方面的提取物,核桃楸种仁蛋白的研究鲜有报道,在国内虽有关于核桃楸蛋白提取工艺条件优化的相关文献报道,但是对核桃楸蛋白水解肽的抗氧化性研究鲜少,孙琳琳[31]通过碱提酸沉法对核桃楸种仁中的蛋白进行了提取,在优化提取工艺后采用Osborn[32]法对蛋白组分进行分析,初步确定谷蛋白为核桃楸种仁蛋白的重要组分。同时对其进行了抗氧化性实验,核桃楸种仁分离蛋白酶解产物对DPPH和ABTS具有较强的清除作用,这一实验的研究为开发新的植物源型抗癌活性产品提供了一定的理论基础,可以用来制作具有抗癌性类的保健品。李京京[33]等采用Shotgun 蛋白质组学方法对核桃楸种仁提取出的蛋白进行组分分析,鉴定识别出61个蛋白质,并就其具有功能作用的分子进行了分类。可进一步对核桃楸种仁的医药价值进行研发,开发新型的功能食品。

3.2 核桃楸油

核桃楸种仁中不仅含有丰富的蛋白质和氨基酸,同时还含有硬脂酸、棕榈酸和豆蔻酸三种饱和脂肪酸,还含有亚麻酸、油酸、亚油酸和花生四烯酸等不饱和脂肪酸,可用来降低血液中胆固醇的含量,防止动脉粥样硬化和心脑血管疾病[34]。核桃楸种仁油的提取方法主要有有机溶剂浸提法、压榨法、水酶法、水剂法和超临界溶剂萃取法[33],宁宇[35]等采用超声辅助法提取核桃楸种仁油脂,并对其脂肪酸组成进行了分析,确定核桃楸油中不饱和脂肪酸的含量达80%。核桃楸油富含丰富的不饱和脂肪酸,既可以作为辅助治疗血栓的药物,也可作为高级食用油,同时又能开发保健产品。

3.3 其他

周媛媛等[35]先后通过硅胶柱色谱和大孔吸附树脂分离出核桃楸果皮中37种化合物,其中豆甾-5-烯-3β-醇、豆甾-4-烯-3-酮、(24R)-5α-豆甾烷-3,6二酮、二氢去氢二愈创木基醇、内消旋二氢愈创木脂酸、松柏醇-9-O-β-D-葡萄糖苷、massonianoside D、5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮、(2S)-5,7,4′-三羟基二氢黄酮、对甲氧基苯乙酸、对苯二酚、达玛烷-20,24-二烯-3β-醇、2α,3β,23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸、2α,3β-23-三羟基-12-烯-28-熊果酸、齐墩果酸、熊果酸为首次从胡桃属植物中分离得到[35-36]。

4 药用价值

4.1 抗肿瘤性

大量的报道显示核桃楸提取物具有良好的抗肿瘤性,Zhu[37]等对核桃楸提取物进行体外培养EVC-304细胞实验,验证核桃楸提取物对由内源过氧化氢诱导的细胞损伤和凋亡是否有抑制作用,实验表明,EVC-304细胞的内源过氧化氢减少,早期细胞的凋亡比例增加,说明核桃楸对保护内源性过氧化氢诱导的细胞损伤和凋亡有显著作用。Xu[38]等对核桃楸皮提取物胡桃醌进行了分子实验,通过MTT法检测得出胡桃醌对雄激素敏感的前列腺癌细胞LNCaP有诱导抑制作用。这项实验结果的公布为后续研发治疗前列腺癌疾病奠定了基础,为后续分子机制的研究提供了理论指导。Yao[39]等核桃楸树皮中分离出一种天然蒽醌1,5-二羟基-9,10-蒽醌-3-羧基酸(JC),通过对JC结构活性关系的实验研究,发现JC对HepG2(肝癌)细胞的抑制作用明显,且与JC呈剂量关系,JC抑制HepG2细胞增殖与S期阻滞有关,降低增殖标记Ki67蛋白的表达,可明显通过增加染色质凝聚和DNA片段引起HepG2细胞凋亡的作用,结果表明JC可以有效的抑制增殖、诱导肝癌HepG2细胞凋亡。近来有报道指出,从核桃楸中分离出两种新的萘化合物,分别鉴定为4-丁氧基-5,8二羟基-3,4-二氢-萘酚和4-乙氧基-5,8-二羟基-3,4-二氢-萘酚,二者在抗肿瘤上有显著的功效,可为进一步研发新型的抗肿瘤药物制剂[40]。

4.2 抗炎抑菌性

核桃楸不同部位具有不同的药理特性,核桃楸叶不同极性部分具有不同的抗菌作用,有研究报道,核桃楸叶有机石油醚相萃取物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌的有最低浓度的抑菌作用效果最好,最低浓度分别为5.0、2.5、5.0 mg/mL[41]。核桃和核桃楸同属于胡桃属植物,孙广仁等[42]采用室内模拟实验、平板菌落计数法测得核桃楸青果皮对空气中的表皮葡萄球菌、黄色葡萄球菌、猪霍乱沙门氏菌、肺炎球菌、痢疾志贺氏菌5种人类致病细菌有抑制作用。核桃楸叶乙醇提取物及其乙酸乙酯萃取物对杨树叶枯病和樟子松枯梢病均有抑菌活性[43]。核桃楸叶和青果皮中不同的提取物对不同种类的致病菌有不同的抑菌作用。这一抑菌活性可用来开发新型的抑菌制剂以用于果蔬等的杀菌。

4.3 抗氧化性

雷涛等[18]研究核桃楸皮粗多糖体外清除自由基的能力,实验采用羟基自由基和超氧阴离子分别检测了核桃楸皮粗多糖的体外清除自由基的能力,当样品浓度为1.87 mg/mL时,羟基自由基清除率可达到78.2%,超氧阴离子的清除率可达71.4%。昝志惠等[23]研究核桃楸外果皮和叶中的单宁体外清除羟基自由基、超氧阴离子和亚硝酸根离子的能力,比较了对三种自由基的清除效果,结果表明清除3种自由基的IC50值大小顺序为:超氧阴离子>羟基自由基>亚硝酸根离子,其中清除超氧阴离子的IC50值分别为4.62 mg·mL-1。孙琳琳等[31]研究了核桃楸种仁分离蛋白酶解产物对羟基自由基和超氧阴离子的清除能力,在加酶量为4510 U/g,底物浓度为4.6%时对羟基自由基和超氧阴离子清除率可达到90%以上。核桃楸的外果皮、种仁以及叶中均含有丰富的抗氧化成分,是一种天然的抗氧化剂,医药价值前景开阔,相关的抗氧化保健药物有待开发。

5 结语

核桃楸作为一种传统的中药植物,分布广泛,资源丰富,是其未成熟果皮、根皮、外壳及叶片均可入药,因此有较大的开发潜力。近年来,随着人们对天然药物成分的关注,核桃楸皮中胡桃醌的抗氧化、抗菌、抗肿瘤和抗炎作用的相关报道越来越多。而目前核桃楸产业在我国的发展面临着核桃楸产品资源利用率低、品种单一的问题,而核桃楸种仁中富含丰富的亚麻酸和亚油酸,可以用来研发高级食用油,可防止皮肤的老化。核桃楸的叶以及青皮的提取物和核桃一样具有丰富的营养物质,可用来研发罐头、蛋白粉等食品,充实核桃楸产品的市场。随着核桃楸各化学成分被陆续鉴定出,各反应机理已被研发,在未来可以在优化加工工艺的基础上将核桃楸产品的生产进行多元化。核桃楸的皮、叶、果以及根茎均具有药物活性,依据不同药用活性进行相关保健产品的研发具有良好的开发前景。

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Research of the progress in bioactive substance and medicinal value of different parts ofJuglansmandshuricaMaxim

YU Xue,HU Wen-zhong*,JIN Li-ming,HOU Meng-yang,LI He

(College of Life Science,Dalian Nationalities University,Dalian 116600,China)

Juglansmandshurica maximisisanimportantmedicinalplantinChinawithgoodbiologicalactivityandmedicinalvalue.Allitsleaves,fruit,andskincouldbeusedasmedicine.Atfirstthechemicalcomponentandmedicinalvalueofitsleaves,fruitandskinweresummarized.Thenthispaperfurtherstatestheirvaluesonthebasisofresearchonwalnutcatalpavolatileoil,quinonecompounds,polysaccharides,proteinsandflavonoidsathomeandabroadinrecentyears.Besides,Juglansmandshuricamaxim’smedicinalfunctionssuchasresistingtumor、resistinginflammationandantibacterialandresistingoxidationwerelistedclearly,too.IttriedtoprovideatheoreticalbasisforthedevelopmentofJuglansmandshuricamaxim’srelatedmedicinalvalueandhealthcarefunction.

Juglansmandshurica maxim;chemicalcomposition;medicinalvalue

2016-05-10

于雪(1990-)，女，在读硕士，研究方向：食品加工与质量安全控制,E-mail：yuxuedlnu@163.com。

*通讯作者:胡文忠(1959-)，男，博士，教授，研究方向：食品加工与质量安全控制，E-mail：hwz@dlnu.edu.cn。

国家自然科学基金项目(31471923);中央高校基本科研业务费专项资金重大项目(DC201501020101)。

TS255.1

A

1002-0306(2016)21-0368-05

10.13386/j.issn1002-0306.2016.21.063