2015年高考中有机化学选择题易错点探析

李宗来

有机选择题由于其具有信息量大、概念性强、知识覆盖面广、考查的角度和层次多且评分较客观等优点，成为高考的重要题型之一，本文通过探析2015年高考有机化学选择题的易错点，以期能在2016年高考中提高解题的准确率.

例1（2015上海卷）已知咖啡酸的结构如图1所示.关于咖啡酸的描述正确的是（ ）.

OHCHCHCOOHOH

A.分子式为C9H5O4

B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应

C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应

解析A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误.B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误.C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D.咖啡酸含有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应反应，错误.

易错点总结（1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充.有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰.（2）H2消耗量的计算：除C=C、C≡C、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键也可以消耗H2，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；Br2消耗量的计算：C=C、C≡C可与Br2发生加成反应消耗Br2外，要注意酚羟基邻、对位的取代反应.（3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境.醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4（H+）氧化为-COOH.

（4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链，不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名时注意邻、间、对的位置关系.

（5）有机物的结构考查：-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基（-CHO）不可写成

-COH；HOOC-R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯.

例2（2015江苏卷）己烷雌酚的一种合成路线如下：

CH3OCHCH2H5Br

1）Na2）HI

X

HOCHH5C2CHC2H5OH

Y（己烷雌酚）

下列叙述正确的是（ ）.

A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B.在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

解析X在NaOH水溶液中加热发生的是水解反应（取代反应），

在NaOH醇溶液中发生的是消去反应，A错误；Y中酚羟基活化苯环邻对位上的氢可与HCHO发生缩聚反应（类似酚醛树脂的缩聚反应），B正确；Y中含酚羟基而X中不含，故可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；Y中“CH”连有4个不同的原子或原子团，故含有2个手性碳原子，D错误；答案BC.

易错点总结

（1）混淆反应条件：卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液；醇的消去反应条件为浓硫酸加热，如乙醇的消去反应为浓硫酸170℃，条件要分清.

（2）漏数手性碳原子的个数：手性碳原子要连接四个不同的原子或原子团，故含双键或三键及苯环中的碳原子首先不予考虑，当某个C连接的基团是个整体时，要看这个碳连接的整体之间是否一致，如果不一致依然可以看作不同的基团.

例3（2015山东卷）分枝酸可用于生化研究.其结构简式如图2.下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）.

OHCOOHOCH2COOH

分枝酸

A.分子中含有2种官能团

B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应

D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

解析根据结构简式可知分枝酸含羧基、羟基、醚键、碳碳双键4种官能团，A错误；羧基和酚羟基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，反应类型相同，B正确；分枝酸分子中含有2个羧基，所以1 mol分枝酸中和反应最多消耗2 mol NaOH，注意分枝酸中的羟基不是酚羟基， C错误；分枝酸分子中含有碳碳双键，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化还原反应，原理不同，D错误；答案B.

易错点总结

（1）有机物结构与性质比较：注意与羟基连接的是否是苯环，酚羟基与醇羟基性质差异很大，酚羟基在空气中容易被氧化；溴水、

KMnO4（H+）溶液可以检验C=C、C≡C键；溴水、FeCl3溶液可以检验苯酚；银氨溶液、新制Cu（OH）2可以检验醛基.另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可与银氨溶液、新制Cu（OH）2发生反应.

（2）NaOH等消耗量计算：1 mol的-COOH、-CHO、 -X、-OH（酚羟基）分别能消耗1 mol的NaOH，若-X与苯环直接相连水解消耗1 mol NaOH，生成酚又要消耗1 mol；同样苯环与-OOC-R连接（酸酚酯）水解成羧酸和酚共消耗2 mol NaOH，若苯环与-COO-R连接水解成苯甲酸和醇则只能消耗1 mol.

（收稿日期：2016-01-10）