豆科植物杀虫杀菌资源及其活性成分研究进展

苏生 黄瑞 张莉 罗天琼 韩永芬

摘要 植物源农药已成为生物合理性农药研究开发的热点之一。豆科植物是我国三大植物源农药资源之一。鉴于豆科植物在植物源农药方面的开发利用价值，该文阐述了国内近年来豆科植物杀虫杀菌资源研究进展。同时，综述了豆科植物杀虫活性成分中的黄酮类化合物、生物碱类化合物、杀虫凝集素及豆科植物杀菌活性成分中的黄酮类化合物、萜类和蒽醌类化合物、豆科抗菌凝集素国内外研究现状。

关键词 植物源农药；豆科植物；活性成分

中图分类号 S482.2；S482.3 文献标识码 A 文章编号 1007-5739（2016）06-0112-05

天然产物具许多有用的生物特性，人们常用其解决农业生产中出现的病虫害问题[1]。天然源活性物质，尤其是植物源天然活性物质，可为农药的活性结构提供多种多样的先导构型[2]。利用植物资源控制病虫害是世界上各地方援用的一种古老的技术，自20世纪40年代有机合成的化学农药占据病虫害防治方法主导地位后，植物源农药应用步入低谷[3]。基于化学农药大量应用产生了系列环境和健康副作用，20世纪70年代后，人们又开始关注环境友好的生物合理农药。植物源农药作为生物合理农药重要组成部分，全世界植保科研工作者对运用植物源农药保护作物重新产生了兴趣[4]；其研究与开发重新得到重视，并逐渐成为研究开发的热点之一[5]。

地球上具有农药活性的植物资源十分丰富，全世界已报道过2 400多种具有控制有害生物的高等植物。其中具有杀虫活性的1 005种，杀螨活性的39种，杀线虫活性的108种，杀鼠活性的109种，杀软体动物的8种；对昆虫具有拒食活性的384种，忌避活性的279种，引诱活性的28种，引起昆虫不育的4种，调节昆虫发育的31种；抗真菌的94种，抗细菌的11种，抗病毒的17种[5]。我国可作为植物源农药的植物资源主要集中于楝科、菊科、豆科、卫矛科和大戟科等30多科，其中又以楝科、豆科和卫茅科的植物被认为最具有开发利用价值[6]。总之，楝科、豆科和卫茅科的植物是我国植物源农药研究中的主要植物资源；虽然已见相关植物源物质的除草活性、抗病毒活性、杀螨活性和杀线虫活性的研究报道[7-13]，但目前植物源农药研究的大量工作主要集中于植物源杀虫剂，其次为植物源杀菌剂。

豆科植物为种子植物的第三大科，其资源丰富，具多种功能和用途。在农药活性功能方面，豆科植物被认为是我国最具有开发利用价值的三大科植物之一[14]，该科植物鱼藤的杀虫活性在罗马时代早期就已被利用[15]；我国《本草纲目》记录的苦参也具农药活性，其活性成分苦参碱已进行农药的开发和田间实际应用[16]；以毒扁豆中的毒扁豆碱为模板合成了国际上三大类杀虫剂中的氨基甲酸酯类杀虫剂[17]。随着植物源农药的不断深入研究，豆科植物具农药活性的资源及其活性成分也不断被发掘和报道。

1 豆科植物杀虫资源研究

对具有农药活性的植物资源调查是植物源农药研究的重点工作之一，我国各地相关科研人员在植物源农药资源调查方面做了大量工作。在豆科植物杀虫资源方面，西北地区主要有紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦豆子（Sophora alop-ecuroides）、苦马豆（Swainsonia salsula）、田皂角（Aeschynomene indica）、野葛（Pueraria lobata）、野苜蓿（Medicago falcata）、百脉根（Lotus corniculatus）、骆驼刺（Alhagi sparsifolia）、紫荆（Cercis chinensis）、甘蒙锦鸡儿（Caragana opulens）、天蓝苜蓿（Medicago lupulina）和黄花棘豆（Oxytropis ochrocephala）等12种植物[18]。福建地区主要有苦参（Sophora flavescens）、豆薯（Pachyrrhizus erosus）、厚果崖豆藤（Millettia pachycarpa）、网络崖豆藤（Millettia reticulata）、皂荚（Gleditsia sinensis）、鱼藤（Derris trifoliate Lour）和边荚鱼藤（Derris marginata）等7种植物[19]。湘南地区主要有豆薯（Pachyrrhizus erosu）、葛（Pueraria lobata）、合欢（Albizzia julibrissin）和皂荚（Gleditsia sinensis）等[20]。北京地区主要有合萌（Aeschynomene indica）、紫荆（Cercis chinensis）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦马豆（Swainsonia salsula）、野葛（Pueraria lobata）、野苜蓿（Medicago falcata）、天蓝苜蓿（Medicago lupulina）、百脉根（Lotus cornio-ulatus）、苦参（Sophora flavescens）、苦豆子（Sophora alopecur-oides）和胡卢巴（Trigonella foenumgraecum）等12种植物[21]。长白山地区主要有阴阳豆（Amphi carpaeatrisperma）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、紫花苜蓿（Medicago sativa）、草木樨（Melilotus suaveolens）、洋槐（Robinia pseudoacacia）、苦参（Sophora flavescens）和广布野豌豆（Vicia cracca）等7种植物[22]。黄山市主要有黃檀（Dalbergia hupeana）、网络崖豆藤（Millettia reticulata）、香花崖豆藤（Millettia dielsiana）、苦参（Sophora flavescens）、葛藤（Pueraria lobata）和合萌（Aeschyn-omene indica）等6种植物[23]。吉林省西部地区主要有紫穗槐（Amorpha fruticosa）、天蓝苜蓿（Medicago lupulina）、野苜蓿（Medicago falcata）、草木樨（Melilotus suaveolens）、苦参（Sophora flavescens）、牧马豆（Sw aisona salsula）和广布野豌豆（Vicia cracca）等7种植物[24]。祁连山区主要有槐树（Sophora japonica）、苦豆子（Sophora alopecuroides）、苦参（Sophora fla-vescens）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、天蓝苜蓿（Medicago lupulina）、野苜蓿（Medicago falcata）、苦马豆（Swainsonia sal-sula）、披针叶野决明（Thermopsis lanceolata）、小花棘豆（Oxyt-ropis glabra）、甘肃棘豆（Oxytropis kansuensis）、黄花棘豆（Oxytropis ochrocephala）和镰萼棘豆（Oxytropis falcata）等12种植物[25]。贵州省湄潭地区主要有小槐花（Desmodium ca-udatum）、波叶小蚂蝗（Desmodium sequax）、昆明鸡血藤（Millettia reticulata）、厚果鸡血藤（Millettia pachycarpa）、豆薯（Pachyrrhizus erosus）和苦参（Sophora flavescens）等6种植物[26]。此外《杀虫植物与植物性杀虫剂》一书中还记录了多种鱼藤、非洲山毛豆（Tephrosia vogelii）、小灰毛豆（Tephrosia virginiana）、毒性灰毛豆（Tephrosia toxicaria）、长毛灰叶（Tephrosia villosa）、短萼灰叶（Tephrosia candida）、相思子（Abrus precatorius）、猪屎豆（Crotalaria mucronata）和羽扁豆（Lupinus polyphyllus）的杀虫活性[17]。

2 豆科植物杀菌资源研究

在豆科植物杀菌资源方面，西北地区主要有黄香草木樨（Melilotus officinalis）、白花草木樨（Melilotus albus）、紫穗槐（Amorpha fruticosa）、苦豆子Sophora alopecuroides）、披针叶黄华（Thermopsis lanceolata）、苦参（Sophora flavescens）、紫荆（Cercis chinensis）和骆驼刺（Alhagi sparsifolia）等8种植物[27]。长白山地区主要有东北黄芪（Astragalus membranaceus）、苦参（Sophora flavescens）和槐（Sophora japonica）等3种植物[28]。相关文献还提及了甘草（Glycyrrhiza uralensis）、尖叶相思（Acacia caesia）、儿茶（Acacia catechu）、小花棘豆（Oxytropis glabra）、豌豆（Pisum sativum）、花生（Arachis hypogaea）、常春藤（Hedera helix）、苜蓿（Medicago sativa）、印度金合欢（Acacia farnesiana）、决明子（Catsia tora）和三角风（Hedara nepalen-sia）等豆科植物的杀菌活性[29-31]。

3 豆科植物农药活性成分

豆科植物是植物源农药研究中的主要植物资源；虽然已见相关植物源物质的除草活性、抗病毒活性、杀螨活性和杀线虫活性的研究报道[7-13]，但目前植物源农药研究的大量工作主要集中于植物源杀虫剂，其次为植物源杀菌剂。豆科植物的主要农药活性成分为黄酮类化合物和生物碱类化合物。此外，植物凝集素作为植物的贮存蛋白，也表现出一些防治植物病虫的活性[32]。作为植物凝集素中最丰富且研究最多的豆科植物凝集素的抗虫抗菌活性也是近年来的研究热点。

3.1 豆科植物杀虫活性成分

豆科植物的农药活性成分研究中以杀虫活性成分研究较为系统和深入，其杀虫活性物质多为黄酮类、生物碱类、萜烯类、甾体、酚类、独特的氨基酸和多糖等，其中研究较多的是黄酮类和生物碱类化合物。

3.1.1 豆科植物杀虫黄酮类化合物。豆科植物黄酮类化合物的杀虫活性中以鱼藤酮类化合物的研究报道较多，如从鱼藤的根中分离鉴定了鱼藤酮（rotenone）、灰叶素（tephrosion）、鱼藤素（deguelin）和灰叶酚（toxicarol）等具杀虫活性的化合物；从非洲山毛豆的叶片中分离出鱼藤酮、鱼藤醇酮、去氢鱼藤酮和鱼藤酚酮；从短萼灰叶、豆薯、紫穗槐和猪屎豆中也分离得到系列鱼藤酮类化合物[17]。

1902年，日本人Nagai从中华鱼藤（Derris chinesis）的根中分离得到一个晶体并定名为rotenone，其中文译名为鱼藤酮。1932年，Butenandt研究小组，Laforge小组和Takei小组引分别报道了相同的鱼藤酮（图1-1）平面结构[17]。随后各国研究人员从豆科相关植物中分离鉴定了多种鱼藤酮类化合物，如灰叶素（图1-2）、鱼藤素（图1-3）、灰叶酚（图1-4）、鱼藤醇酮（图1-5）、鱼藤酚酮（图1-6）、去氢鱼藤酮（图1-7）、毛鱼藤酮（图1-8）。至今，已在植物体内发现了近50个鱼藤酮类化合物。在鱼藤酮类新化合物发现方面，Mcphall研究小组从紫穗槐（Amorpha fruticosa）中发现了6个新的鱼藤酮类似物[2]；Casida小组对从Lonchocarpus utilis和Lonchocarpus urucu的根中提取的cubé resin分离纯化研究工作中获得了总计14个新的鱼藤酮类似物，并获得其中2个化合物的晶体结构（图1-9、图1-10）[33-34]；Andrei等从Tephrosia candida的根中获得3个新的螺环型鱼藤酮类似物tephrospirolactone（图1-12）、tephrospiroketone I（图1-13）和tephrospiroketone II（图1-14）[35]；Yenesew等從三叶鱼藤（Derris trifoliate）的种子中获得了2个新的鱼藤酮类似物，其中一个化合物也含螺环[36]；Marzouk等从水黄皮（Pongamia pinnata）叶中分离获得1个新的鱼藤酮类似物12a-hydroxy-α-toxicarol（图1-11）[37]。

另外，从荆豆（Ulex europaeus）根皮中分离出的6个异黄酮类化合物中的ulexone A（图1-15）对新西兰肋翅鳃角金龟（Costelytra zealandica）幼虫的AFC50为17 mg/L；大豆的一个抗虫品系（PI 227687）中分离出了对大豆夜蛾（Pseudoplusia includens）高毒的2个异黄酮 coumestrol（图1-16）和afrormosin（图1-17）；Millettia auriculata 等植物中异黄酮类化合物也具杀虫活性[17]。

3.1.2 豆科植物杀虫生物碱类化合物。豆科植物中的杀虫生物碱依据化学成分的特异性主体结构可分为吡咯啶（pyrrolidine）类生物碱；吡啶（pyridine）类生物碱；喹啉联啶（quinolizidine）类生物碱；吲哚（indole）类生物碱。

豆科杀虫活性吡咯啶（pyrrolidine）类生物碱主要为水苏碱和北通水苏碱，水苏属植物Stachys officinalis含水苏碱（图2-1）和北通水苏碱（图2-2），其对日本丽金龟（Popillia japonica）有驱避作用；豆科刀豆属植物Canavalia ensifornus也含通水苏碱[17]。

豆科杀虫活性吡啶（pyridine）类生物碱主要为胡卢巴碱（图2-3），豆科植物Tricinine foenumgracum对谷象的驱避成分为胡卢巴碱[17]。

喹啉联啶（quinolizidine）类生物碱是豆科植物特征性化感物质[38]，此类物质由叶绿体合成，后经韧皮部输导致各部位并累积，以成熟果实中的含量较高[39]。Wink将喹啉联啶（quinolizidine）类生物碱的结构类型分为lupinine（图2-4）、sparteine（圖2-5）、lupanine（图2-6）、anagyine（图2-7）、tetr-ahydrorhombifoline（图2-8）、cytisine（图2-9）、matrine（图2-10）和multiflorine（图2-11）八大类[40]。

豆科杀虫活性喹啉联啶（quinolizidine）类生物碱主要有苦参碱、羽扁豆碱、金雀花碱、苦豆碱、鹰爪豆碱、白屈菜碱、臭豆碱、槐果碱、槐胺碱和槐定碱[17]。其中苦参碱已经商品化。

豆科杀虫活性吲哚（indole）类生物碱主要有相思豆碱（图2-12）和毒扁豆碱（图2-13），相思豆碱是豆科植物相思子（Abrus precatorius）的有效成分，能抑制蝗虫（Poecilocera picta）的生长发育。毒扁豆碱是豆科植物毒扁豆（Physostigma venenosum）种子的毒性成分，毒扁豆中的毒性成分还有氧化毒扁豆碱，由于毒扁豆碱易离子化而不能渗入昆虫的神经组织，而不能直接用于杀虫，但它为合成氨基甲酸酯类杀虫剂提供了模板[17]。吲哚类生物碱中还有一种吲哚联啶类生物碱，此类生物碱也具韧皮部输导性，从豆科植物栗豆树（Castanospermum australe）种子中分离获得的吲哚联啶类生物碱Castanospermin（图2-14）对豌豆蚜（Acyrthosiphon pisum）具良好拒食活性[41]。

3.1.3 豆科植物杀虫凝集素。诸多植物中存在的一类特殊昆虫毒蛋白是糖结合蛋白或凝集素，有关植物凝集素的杀虫活性研究已有重要进展[42]。豆科凝集素是四类重要植物凝集素之一，其种类最丰富；豆科凝集素对植食性昆虫的毒害作用也有相关研究报道。从2种非洲豆薯种Enugu 95-3和Enugu 98-2中分离出的凝集素对Clavigralla tomentosicollis若虫具良好毒性[43]。从5种豆科植物中获得的葡萄糖或甘露糖结合凝集素对Biomphalaria glabrata和Artemia salina具良好毒性[44]。从豆科植物Griffonia simplicifolia获得的一种凝集素对Cowpea weevil表现杀虫活性[45]。从豆科植物单蕊羊蹄甲（Bauhinia monandra）中得到的凝集素对四纹豆象（Callosobruchus maculatus）幼虫有很强的抗性。豌豆凝集素对露尾甲（Carpophilus maculatus）幼虫的生长有抑制作用。黑豆凝集素对甲虫有毒害作用，刀豆凝集素对Lacanobia oleracea幼虫有毒害作用，木豆凝集素对同翅目中的蚜虫有较强的抗性[46]。

3.2 豆科植物杀菌活性成分

豆科植物的主要抑菌活性成分有黄酮类、萜类、蒽醌类。豆科植物生物碱类化合物对植物病害的活性研究报道较少，仅wink报道了金雀花碱对6种植物病原真菌的活性[47]。

3.2.1 豆科植物杀菌黄酮类化合物。在豆科植物抗菌黄酮类化合物研究方面以Ingham研究小组贡献较大，Ingham等自1970年以来的多年研究，从500种豆科植物中诱导分离得到100多种不同的植物抗菌化合物，其中大部分为异黄酮类化合物，包括5种二氢异黄酮（Isflavanones）、29种紫檀素类（pterocarpans）、8种异黄烷（Isoflavans）、3种coumestans、鱼藤酮类（rotenoid）和coumaranochromone化合物。豆科植物相关抗菌黄酮类化合物有菜豆素（Phaseolin）、豌豆素（图3-1）、大豆素（glyceollin Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ）、美迪紫檀素（图3-2）、高丽槐素（图3-3）、蚕豆酮（wyerone）、lupinisoflavone A（图3-4）、lupinisoflavone B、lathodoratin、methy-lathodoratin、6α-hydroxyisomedicarpin、kievitone、wighteone、variabilin、nissolin、methy-nissolin、5-methoxyvestitol、mucronulatol、astraciceran、isoliquiritigenin、obtustyrene、jayacanol、mundulinol、mundulin、minimiflorin、luteone、licoisoflavoneA（图3-5）、wighteone（图3-6）和furanodihydrokaempferol[48-49]。

一些异黄酮化合物如大豆黄素、金雀黄酮、鹰嘴豆芽素、刺芒柄花素和黄豆黄素可作为植保素的前体存在于豆科植物中，这些前体化合物也具有一定的抗菌活性，作为防止病菌侵入的第一道防线[48]。

豆科植物Cicer pinnatifidum接种枯萎病菌Fusarium oxysporum f.sp. ciceri后，异黄酮类化合物judaicin和cicerf-uran在此植物的根部增加，其中cicerfuran在浓度为250 μg/mL时可完全抑制病原菌孢子的萌发，其抗菌活性优于美迪紫檀素和高丽槐素[50]。鉴于此化合物优异的抗菌活性，国外2个研究小组已开展此化合物全合成研究。Kotschy研究小组于2003年首次实现了cicerfuran的全合成，其合成路线（图4）是先合成2，4-二羟基溴苯的乙酰基衍生物C，然后以购买的芝麻酚（sesamol）A为原料经溴代、甲基化、Sonogashira偶联反应和脱保护等反应获得中间体B，随后将中间体B和C经Sonogashira 偶联反应和碱性条件下一锅法获得终产物E，此合成路线的特点是运用端炔与芳基溴的Sonogashira偶联反应，但其终产物E的总产率低[51]。Stevenson研究小组于2006年采用芝麻酚（sesamol）A为原料经7步反应，以37%的总产率合成了cicerfuran，其合成路线（图5），此合成路线的关键是应用叶立德反应（Wittig 反应）合成二苯基烯中间体L，然后对此中间体进行环氧化、脱保护和成环等3个反应而获得终产物E[52]。

此外，从豆科植物Ulex jussiaei和Ulex minor中分离得到的ulexins B（图3-7）以及Ulex airensis中分离得到的7-O-methylisolupalbigenin（图3-8）对Cladosporium cucumeri-num有抗菌活性[53]。

3.2.2 豆科植物杀菌萜类和蒽醌类化合物。几乎所有类型萜类化合物在豆科植物中均能分离获得，在抗植物病害二萜类化合物研究方面，Cavin等从豆科植物Detarium microcarpum的果实中分离出4种新二萜类化合物，其中有3种化合物3，4-epoxyclerodan-13E-en-15-oic acid（图6-1），5α，8α（2-oxokolavenic acid）（图6-2）和3，4-dihydroxyclerodan-13Z-en-15-oic acid（图6-3）对Cladosporium cucumerinum具抑制活性[54]。豆科植物中具抗菌活性的萜类化合物多为三萜及其皂苷类。对植物病害病原菌具活性的豆科植物三萜及其皂苷类主要有hederagenin，bayogenin和medicagenic acid的3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷等化合物[55]。

Kim等从Cassia tora的三氯甲烷提取物中分分离得到了3个具抗植物病害病原菌活性的蒽醌类化合Emodin（图6-4）、physcion（图6-5）和rhein（图6-6）。这3个化合物对6种植物病害病原菌Botrytis cineria、Erysiphe graminis、Phyto-phthora infestans、Puccinia recondita、Pyricularia grisea和Rhiz-octonia solani均表现活性[56]。

3.2.3 豆科植物抗菌凝集素。Yan等从Astragalus mongholicus的根中分离得到一种新的凝集素（AMML），其对4种真菌具抗菌活性[57]。Sitohy等从Pisum sativum的种子中分离得到的一种凝集素可抑制Fusarium oxysporum菌的生长[58]。Chen等从Phaseolus coccineus的种子中分离得到的一种凝集素（PCL）对一些植物病害真菌具较强活性[59]。马志刚等报道从苦参根中分离得到一种32KD凝集素蛋白（SFL），SFL 31 mg/mL时棉花枯萎病菌（Fusariumvasinfectum）菌丝受到抑制，SFL 为93 mg/mL以上时棉花枯萎病菌菌丝的发育完全停止，此凝集素蛋白对小麦赤霉病（Gibberella zeae）和水稻稻瘟病（Piricularia oryzae）病菌的生长也有明显的抑制作用[60]。

4 展望

豆科植物作为被子植物第三大科，资源非常丰富，对其进行农药活性资源和活性成分的研究有利于植物资源的开发和利用，从中寻找具有农药活性的物质有利于新农药的研制，对发展绿色农业、保护环境具有重要的意义。豆科植物杀虫黄酮类化合物中主要是鱼藤酮类似物，在这类化合物中，螺环型鱼藤酮类似物值得充分挖掘。具韧皮部输导性的杀虫剂是当前杀虫剂研究方向之一，豆科植物杀虫生物碱类化合中，喹啉联啶类生物碱和吲哚联啶类生物碱具韧皮部输导性，因此对此2类化合物可采用相关韧皮部输导研究方法体系从韧皮部渗出液中进行分离纯化，以提高豆科植物中此2类化合物的分离靶向性和效率。豆科植物抗菌黄酮类化合物大多是植保素，是植物病菌诱导后分离获得，特别是化合物cicerfuran，现已实现其人工全合成，随着其合成产率的不断提高，此化合物商品化将有希望实现。随着越来越多豆科植物凝集素被分离纯化出来，人们对凝集素的研究已从简单的生物活性研究转向晶体结构的研究，并揭示凝集素结构与活性的相互关系。

5 参考文献

[1] 徐苏酩.天然产物源农药和农药先导物[J].农药译丛，1994（2）：18-24.

[2] 尚尔才.天然产物是农药新型活性结构的重要先导库[J].世界农药，2009，31（2）：1-2.

[3] DUBEY N K，SHUKLA R，KUMAR A，et al.Prospects of botanical pesticides in sustainable agriculture[J].Current Science，2010，98（4）：479-480.

[4] PRAKASH A，RAO J.Botanical pesticides in agriculture[M].CRC Press Inc，1997.

[5] 单承莺，马世宏，张卫明.我国植物源农药研究进展[J].中国野生植物资源，2011，30（6）：14-23.

[6] 杜小凤，徐建明，王伟中，等.植物源农药研究进展[J].农药，2000，39（11）：8-11.

[7] 李明，毕亚玲，Wongkaew Sopone.天葵提取物抗TMV生物活性初探[J].山地农业生物學报，2008，27（5）：431-436.

[8] 薛伟，宋宝安，逄丽丽，等.抗病毒植物的研究新进展[J].农药，2005，44（5）：193-197.

[9] 张永强，丁伟，赵志模，等.中药植物丁香杀虫杀螨活性研究[J].西南农业大学学报（自然科学版）.2004，26（4）：429-432.

[10] 周宇杰，周明玉，陈月娣，等.植物杀螨研究概述[J].中国农学通报，2011，27（5）：322-327.

[11] 邱雪柏，向红琼，姜自清.22种植物甲醇提取液对南方根结线虫的控制作用[J].贵州农业科学，2008，36（6）：70-71.

[12] 莫文妍，贺红武.植物源除草活性物质研究进展[J].化学与生物工程，2005，22（8）：7-9.

[13] 郭金春.曼陀罗等植物除草作用初步研究[D].杨凌：西北农林科技大学，2004.

[14] 李永夫，罗安程.植物源农药的研究和应用进展[J].科技通报，2003，19（5）：434-438.

[15] JACOBSON M.Botanical pesticides，past，present，and future[M].In：Arnason J T，Philogene B J，Morland P.Insecticides of Plant Origin（ACS Symposium series 387）.American Chemical Society，Washington，DC，1989：1-7.

[16] 邹先伟，蒋志胜.杀虫植物的研究新进展及应用发展前景[J].农药，2004，43（11）：481-486.

[17] 徐汉虹.杀虫植物与植物性杀虫剂[M].北京：中国农业出版社，2001.

[18] 张兴，杨崇珍，王兴林.西北地区杀虫植物的筛选[J].西北农业大学学报，1999，27（2）：21-27.

[19] 李国平，杨鹭生.福建杀虫植物资源初步调查[J].亚热带植物科学，2002，31（1）：41-46.

[20] 曹麗敏，刘健晖，刘春，等.湘南地区植物源农药资源的初步研究[J].湖南农业科学，2012（8）：26-28.

[21] 王文和，许玉凤.北京地区杀虫植物资源初报[J].北京农学院学报，2004，19（1）：61-64.

[22] 金大勇，吕龙石，朴锦，等.长白山野生杀虫植物资源[J].农药，2003，42（6）：6-11.

[23] 曹健康，程周旺，方建新.黄山市野生杀虫植物资源研究初报[J].中国农学通报，2008，24（1）：415-419.

[24] 高文韬，孟庆繁，姜贵全，等.吉林省西部地区野生杀虫植物资源调查[J].北华大学学报（自然科学版），2006，7（3）：273-277.

[25] 韩多红，孟红梅，张芬琴.祁连山区杀虫植物资源调查初报[J].植物保护，2006，32（4）：78-82.

[26] 田永辉，张道贵，刘明.贵州省湄潭地区杀虫杀菌植物资源调查研究[J].中国农学通报，2003，19（5）：131-136.

[27] 冯俊涛，祝木金，于平儒，等.西北地区植物源杀菌剂初步筛选[J].西北农林科技大学学报（自然科学版），2002，36（6）：129-137.

[28] 全雪丽，金大勇，石铁源，等.长白山野生杀菌植物资源[J].吉林农业大学学报，2004，26（4）：406-410.

[29] 薛伟，宋宝安，周霞，等.抗菌植物的研究新进展[J].农药，2005，44（6）：241-246.

[30] 徐宜宏，纪明山，张玉芬，等.植物源杀菌剂的研究进展[J].世界农药，2006，28（2）：41-44.

[31] 袁高庆，黎起秦，王静，等.植物源杀菌剂研究进展Ⅰ：抑菌植物资源[J].广西农业科学，2010，41（1）：30-34.

[32] CANDIDO E D S，PINTO M F S，PELEGRINI P B，et al.Plant storage proteins with antimicrobial activity：novel insights into plant defense mechanisms[J].Faseb Journal，2011，25（10）：3290-3305.

[33] 周中振，游文玮.鱼藤酮类衍生物的研究进展[J].有机化学，2008，28（11）：1849-1856.

[34] FANG N，CASIDA J E.Cube resin insecticide：Identification and biolo-gical activity of 29 rotenoid constituents[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，1999，47（5）：2130-2136.

[35] ANDREI C C，VIEIRA P C，FERNANDES J B，et al.New spirorotenoids from Tephrosia candida[J].Zeitschrift Für Naturforschung C-A Journal of Biosciences，2002，57（5/6）：418-422.

[36] YENESEW A，KIPLAGAT J T，DERESE S，et al.Two unusual rotenoid derivatives，7a-O-methyl-12a-hydroxydeguelol and spiro-13-homo-13-oxaelliptone，from the seeds of Derris trifoliata[J].Phytochemistry，2006，67（10）：988-991.

[37] MARZOUK M S，IBRAHIM M T，EL-GINDI O R，et al.Isoflavonoid glycosides and rotenoids from Pongamia pinnata leaves[J].Zeitschrift Für Naturforschung C-A Journal of Biosciences，2008，63（1/2）：1-7.

[38] WINK M，WITTE L.Storage of Quinolizidine Alkaloids in Macrosiphum albifrons and Aphis genistae（Homoptera：Aphididae）[J].Entomologia Generalis，1991，15（4）：237-254.

[39] WINK M.Chemical defense of Leguminosae.Are quinolizidine alkaloids part of the antimicrobial defense system of lupins[J].Zeitschrift Für Naturforschung C-A Journal of Biosciences，1984，39：548-552.

[40] WINK M.Quinolizidine alkaloids：biochemistry，metabolism，and function in plants and cell suspension cultures[J].Planta Medica，1987，53（6）：509-514.

[41] DREYER D L，JONES K C，MOLYNEUX R J.Feeding deterrency of some pyrrolizidine，indolizidine，and quinolizidine alkaloids towards pea aphid（Acyrthosiphon pisum）and evidence for phloem transport of indolizidine alkaloid swainsonine[J].Journal of Chemical Ecology，1985，11（8）：1045-1051.

[42] VANDENBORRE G，SMAGGHE G，VAN DAMME E J.Plant lectins as defense proteins against phytophagous insects[J].Phytochemistry，2011，72（13）：1538-1550.

[43] OKEOLA O G，MACHUKA J.Biological effects of African yam bean lectins on Clavigralla tomentosicollis（Hemiptera：Coreidae）[J].Journal of Economic Entomology，2001，94（3）：724-729.

[44] SANTOS A F D，CAVADA B S，ROCHA B A M D，et al.Toxicity of some glucose/mannose-binding lectins to Biomphalaria glabrata and Artemia salina[J].Bioresource Technology，2010，101（2）：794-798.

[45] ZHU K，HUESING J E，SHADE R E，et al.An insecticidal N-acetylglu-cosamine specific lectin gene from Griffonia simplicifolia（Leguminosae）[J].Plant Physiology，1996，110（1）：195-202.

[46] 殷曉丽，李婷婷，刘东亮，等.豆科凝集素研究进展[J].中国生物工程杂志，2011，31（7）：133-139.

[47] WINK M.Chemical defense of Leguminosae.Are quinolizidine alkaloids part of the antimicrobial defense system of lupins[J].Zeitschrift Für Naturforschung C-A Journal of Biosciences，1984，39：548-552.

[48] 周立刚.植物抗菌化合物[M].北京：中国农业科学技术出版社，2005.

[49] 李端.豆科植物皂荚和苦豆子抗茵化合物初步研究[D].北京：中国农业大学，2005.

[50] VEITCH N C.Flavonoid Chemistry of the Leguminosae[M].In：Santos-Buelga C，Escribano-Bailon M T，Lattanzio V.Recent Advances in Polyphenol Research Volume 2.Wiley-Blackwell，Oxford，UK：2010：23-58.

[51] NOV A K Z A N，TIM A RI G E Z，KOTSCHY A A S.The first total synthesis of Cicerfuran utilizing a one-pot synthesis of hydroxylated benzofurans[J].Tetrahedron，2003，59（38）：7509-7513.

[52] ASLAM S N，STEVENSON P C，PHYTHIAN S J，et al.Synthesis of cicerfuran，an antifungal benzofuran，and some related analogues[J].Tetrahedron，2006，62（17）：4214-4226.

[53] VEITCH N C.Isoflavonoids of the Leguminosae[J].Natural product repo-rts，2013，30（7）：988-1027.

[54] CAVIN A，HAY A，MARSTON A，et al.Bioactive Diterpenes from the Fruits of Detarium m icrocarpum[J].Journal of Natural Products，2006，69（5）：768-773.

[55] MARSTON A，GAFNER F，DOSSAJI S F，et al.Fungicidal and mollusc-icidal saponins from Dolichos kilimandscharicus[J].Phytochemistry，1988，27（5）：1325-1326.

[56] KIM Y，LEE C，KIM H，et al.Anthraquinones isolated from Cassia tora（Leguminosae）seed show an antifungal property against phytopathogenic fungi[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry，2004，52（20）：6096-6100.

[57] YAN Q，JIANG Z，YANG S，et al.A novel homodimeric lectin from Astragalus mongholicus with antifungal activity[J].Archives of Biochem-istry and Biophysics，2005，442（1）：72-81.

[58] SITOHY M，DOHEIM M，BADR H.Isolation and characterization of a lectin with antifungal activity from Egyptian Pisum sativum seeds[J].Food Chemistry，2007，104（3）：971-979.

[59] CHEN J，LIU B，JI N，et al.A novel sialic acid-specific lectin from Phaseolus coccineus seeds with potent antineoplastic and antifungal activities[J].Phytomedicine，2009，16（4）：352-360.

[60] 馬志刚，鄢波，黄兴奇，等.苦参凝集素蛋白基因的分离克隆[J].植物学报，2001，43（8）：821-825.