天然抗氧化剂在抑制水产品贮藏过程中脂质氧化的研究进展

米红波，刘 爽，李学鹏，励建荣（渤海大学食品科学与工程学院，辽宁省食品安全重点实验室，生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心，辽宁锦州121013）

天然抗氧化剂在抑制水产品贮藏过程中脂质氧化的研究进展

米红波，刘 爽，李学鹏，励建荣*
（渤海大学食品科学与工程学院，辽宁省食品安全重点实验室，生鲜农产品贮藏加工及安全控制技术国家地方联合工程研究中心，辽宁锦州121013）

水产品因富含多不饱和脂肪酸，在贮藏过程中极易发生氧化酸败而影响色泽、风味等，失去食用价值和商业价值。天然抗氧化剂具有低价、高效、低毒等优点，越来越受到人们的欢迎。本文综述了水产品脂质氧化的过程及机理；介绍了果蔬、中草药、香辛料、茶叶等天然抗氧化剂在水产品贮藏中的应用，及其抗氧化机制；讨论了天然抗氧化剂的研究现状及发展趋势，以期为水产品贮藏保鲜技术的研究提供参考。

水产品，脂质氧化，天然抗氧化剂，贮藏

我国是水产品生产和贸易大国，水产品总产量自1990年连续位居世界第一位，占世界总产量的1/3，2013年，我国水产品总产量达到6172.00万吨，比上年增长4.47%［1］。由于水产品（特别是深海鱼）富含多不饱和脂肪酸，如二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）等，在贮藏过程中极易发生脂质氧化，不仅使水产品的感官下降、营养丢失，产生的自由基还会攻击蛋白质，致使蛋白质发生氧化降解，甚至产生一些有毒有害物质，诱发癌症等多种疾病［2-3］。

抗氧化剂是指能防止或延缓油脂或食品成分氧化分解、变质，提高食品稳定性的物质。为了延缓水产品在贮藏流通中的脂质氧化，添加抗氧化剂是目前最直接有效的方法。然而，研究显示一些化学合成物质如特丁基对苯二酚（TBHQ）、没食子酸丙酯（PG）、丁基羟基茴香醚（BHA）、二丁基羟基甲苯（BHT）、山梨酸钾等具有一定的安全风险，甚至会致癌、致畸或致突变等［4-5］。因此，天然抗氧化剂的开发越来越受到科研工作者的关注。

本文全面阐述了水产品脂质氧化过程及机理、各种天然抗氧化剂在水产品贮藏中的应用以及抗氧

化剂的抗氧化机制，为水产品在贮藏过程中脂质氧化的研究和控制提供借鉴和参考。

1 脂质氧化过程及机理

脂质氧化酸败是水产品在储藏过程中发生腐败变质的主要原因，是指水产品中的不饱和脂肪酸或酯因空气氧化而分解成低分子羰基化合物（醛、酮、酸等），具有特殊气味。脂质氧化包括3种类型，分别是自动氧化、光敏氧化和酶促氧化。自动氧化是在诱发剂如金属离子、光、热等存在下，活化的含烯底物（如不饱和脂肪酸）与单线态氧发生的游离基反应。光敏氧化是光敏物如血红素、肌红蛋白等在光能激发下将吸收的能量传递给空气中的氧分子使它激活后能和脂肪酸或酯发生反应，形成氢过氧化物。酶促氧化是由脂肪氧合酶催化脂肪氧化形成氢过氧化物。光敏氧化和酶促氧化产生的氢过氧化物可分解产生自由基，诱发或启动自动氧化反应［6-7］。

水产品的贮藏保鲜一般采用低温的方式，如冷藏或冻藏等。低温可以降低酶的活性、避免阳光直射，因此，鱼类在贮藏过程中发生的主要是自动氧化，其过程包括链引发、链传递、链终止三个反应阶段。如图1所示，在一些诱发剂如过渡金属、单线态氧的存在下，不饱和脂肪酸（RH）被氧化生成自由基中间产物（R·），在O2作用下生成脂质过氧自由基（ROO·），随后ROO·与另一RH形成烷基自由基（R·）和氢过氧化物（ROOH），循环往复，其中ROOH极不稳定，进一步分解生成醛类、酮类、醇类、挥发性有机酸和环氧化合物等小分子氧化产物，使水产品具有腐败性的酸臭味［8-9］。

图1 脂质氧化过程示意图Fig.1 The schematic diagram of lipid oxidation

2 天然抗氧化剂在水产品贮藏中的应用

2.1 果蔬提取物在水产品贮藏中的应用

果蔬类植物中富含大量的抗氧化活性物质，如洋葱的外表皮含有大量的槲皮素和原儿茶酸，菠菜叶中含有大量的黄酮类物质，十字花科的蔬菜和苹果中含有大量的酚类物质等［5］，并因其天然无毒副作用的特点在食品和医药上得到了广泛的应用。

葡萄籽中富含酚酸、儿茶素、原花青素、花青素和其他黄酮类物质，可以保护鱼肉中的内源性抗氧化剂、螯合金属离子，从而有效地抑制高脂鱼在冻藏过程中的脂质氧化［10-11］。蔓越橘中提取的槲皮黄酮可以有效抑制鳕鱼血红蛋白诱导的脂质氧化［12］。柑橘提取物中含有原花青素和羟基肉桂酸，可以降低马鲛鱼在冷藏过程中的过氧化值，延缓硫代巴比妥酸反应物的生成。Farvin等［13］报道马铃薯皮乙醇提取物可以有效抑制马鲛鱼冷藏过程中脂质氧化的发生。Rupasinghe等［14］报道在一些氧化诱导因子如热、紫外线照射、过氧自由基等的存在下，苹果皮提取物仍能有效地降低EPA乳化剂和鱼油的氧化。与α-生育酚、BHT、苹果皮粗提液相比，从冷冻和干燥的苹果皮中分离提取的多酚物质表现出更高的抗脂质氧化活性［15］。

2.2 中草药提取物在水产品贮藏中的应用

中草药是中医所使用的独特药物，主要由植物药（根、茎、叶和果）、动物药（内脏、皮、骨和器官等）和矿物药组成。因植物药占中药的大多数，所以中药也称中草药。中草药的抗氧化能力归因于其中的黄酮类、苯酚类、皂苷类、鞣质类、生物碱类和多糖类等物质。甘草中提取出来的含有黄酮类功能成分的抗氧化物可以螯合金属离子、清除自由基、终止自由基链式反应，所以有显著的抗氧化和防腐保鲜功能，并且安全高效［5］。厚朴乙酸乙酯提取物在鱼油中的抗氧化活性应用效果与天然维生素E相当，同时，没食子酸辛酯、没食子酸十二酯对厚朴提取物具有较强的协同增效作用［16］。很多中草药具有抗氧化活性，但其应用于水产品上的研究较少，因此，开发中草药提取物应用于水产品贮藏保鲜上的抗氧化是很有潜力的。

2.3 香辛料提取物在水产品贮藏中的应用

香辛料是天然植物抗氧化剂的重要来源，主要有迷迭香、鼠尾草、百里香、牛至草、丁香、薄荷、胡椒、生姜、大蒜等。香辛料具有较强的抗氧化活性，主要的抗氧化成分为酚类及其衍生物。

迷迭香提取物具有较高的清除1，1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基（DPPH·）的能力，可以显著地延缓鲱鱼鱼油中长链不饱和脂肪酸的氧化降解［17］。迷迭香提取物浓度为0.2%时，保鲜效果最佳，能够抑制大黄鱼低温贮藏过程中微生物的繁殖，有效减缓蛋白质的降解及脂肪的氧化，延长大黄鱼的货架期［18］。添加量为0.04%的迷迭香提取物和0.02%的没食子酸对罗非鱼鱼油有很好的抗氧化效果，且二者的抗氧化能力均与浓度成正比［19］。Wang等［20］报道从迷迭香叶片中提取的鼠尾草酸的抗氧化能力要高于维生素E，0.2 mg/g鼠尾草酸可以明显抑制鱼油氧化产物的形成。大蒜提取物在鱼丸冷藏保鲜过程中能有效抑制细菌生长，并减缓蛋白质、脂肪等氧化变质，从而延长了鱼丸的货架期［21］。

生姜是姜科多年生草本植物姜的新鲜根茎（Zingiber Officinale Roscoe），是亚洲传统的药食两用植物，长久以来在世界各地作为香辛调味料得到了广泛的应用。生姜乙醇提取物的总酚含量为870.1 mg/g干提物，其对DPPH·的清除率达90.1%，超过了2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）［22］。Lin等［23］研究表明，姜酚能够有效地清除自由基，包括羟基自由基（OH·）、超氧阴离子自由基（O·）、DPPH·、2，2-联氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二铵盐自由基（ABTS+·），同时能有效保护自由基诱导的DNA损伤。此外，生姜提取物能够延缓烟熏马鲛鱼氧化酸败和霉菌生长，

从而延长其货架期［24］。

2.4 茶叶提取物在水产品贮藏中的应用

茶多酚是一种从茶叶中提取的天然多酚类物质，包括黄烷醇类、花色苷类、黄酮类、黄酮醇类和酚酸类，其中黄烷醇类中的儿茶素类化合物是茶多酚的主要活性成分，占茶多酚总量的60%～80%［25］。它可以直接清除活性氧自由基、抑制脂质过氧化反应、螯合金属离子和激活细胞内抗氧化防御系统，值得大力研究和开发。目前，茶多酚在水产品贮藏过程中已得到广泛应用。

陆剑锋等［26］研究了几种抗氧化剂对斑点叉尾鮰内脏精炼鱼油的抗氧化效果，结果发现当抗氧化剂的添加浓度为0.02%时，茶多酚的效果最明显，且抗氧化效果与浓度呈剂量效应关系，同时添加维生素C和柠檬酸对茶多酚的抗氧化效果均有协同增效作用，可见茶多酚与其他保鲜剂复合使用能够提高保鲜效果。Li等［27］采用0.2%的茶多酚、0.2%的迷迭香提取物、1.5%的壳聚糖对大黄鱼进行涂膜保鲜，与对照组相比能够延长冷藏过程中的大黄鱼货架期8～10 d，明显延缓过氧化值和硫代巴比妥酸反应物的提高。Feng等［28］采用臭氧水（1 mg/mL）清洗黑鲷鱼后，用0.2%茶多酚涂膜处理，在4℃贮藏15 d，结果表明：茶多酚和臭氧处理后能有效降低核酸降解、脂质过氧化、蛋白质分解、微生物生长，能够保持较好的质地、颜色和感官特性。万娟等［29］对油炸卤鱼货架期和含油量进行研究发现，添加0.3%的茶多酚能使油炸鱼的过氧化值降低23.09%、酸价降低26.47%，在常温下能有效延长油炸卤鱼货架期达到279 d。

2.5 维生素类物质在水产品贮藏中的应用

维生素是维持身体健康所必须的一类有机化合物，对机体的新陈代谢、生长、发育、健康起到重要的作用。在研究天然抗氧化剂抑制水产品脂质氧化过程中发现，VA、VC、VE及其衍生物在一定程度上可以抑制脂肪氧化。β-胡萝卜素是生物体内合成VA的前体物质，具有很好的抗氧化性能，能猝灭单线态氧、清除自由基，减少光敏作用对脂质氧化的影响［5］。VC又称抗坏血酸，多存在于水果蔬菜中，具有和合成抗氧化剂PG相类似的抗氧化能力，可以有效地作为PG的替代物［30］。VE又称生育酚，有着四种同分异构体，活性最强的是α-异构体，可以有效地阻断自由基链式反应，抑制不饱和脂肪酸的氧化反应［31］。

孙岩等［32］报道维生素E的添加能有效地抑制烤制鲢鱼过氧化值、硫代巴比妥酸值在贮藏期间的增加。脂溶性的γ-生育酚可以延缓鱼油贮藏过程中脂质氢过氧化物的生成，降低挥发性氧化产物的浓度，抑制鱼油的氧化［33］。在鲱鱼鱼片上喷涂抗坏血酸可以延缓鱼片的脂质氧化［30］。

2.6 其他天然抗氧化剂在水产品贮藏中的应用

一些从植物中提取纯化的物质如咖啡酸、单宁酸、白藜芦醇、芦丁等，同样具有较强的抗氧化能力，已经被广泛应用在水产品的贮藏保鲜上。鱼肉中添加咖啡酸可以明显地延缓内源性生育酚的降解和脂质氧化的传播［31］，还可以通过改变血红蛋白的构象来抑制血红蛋白诱导的脂质氧化反应［34］。在漂洗的亚洲鲈鱼肌肉内添加400 ppm的单宁酸可以有效地延缓过氧化值和硫代巴比妥酸反应物的生成，具有较低的鱼腥味评分［35］。竹叶抗氧化物于2004年列入食品添加剂使用卫生标准（GB2760），被卫生部批准作为天然食品抗氧化剂使用。王正云等［36］将竹叶抗氧化物应用到鱼糜制品的保鲜中，发现当竹叶抗氧化物添加量为0.4 g/kg时，保鲜效果最佳，结合气调包装可使鱼丸贮藏期延长至39 d以上。

很多从动物中提取的天然物质对脂肪的氧化也起到显著的抑制效果。鲢鱼酶解制得的抗氧化肽可作为一种天然食品抗氧化剂添加到鱼肉中，抑制其保藏过程中脂质的氧化，以保证鱼肉原有的风味［37］。1.5%的鲢鱼抗氧化肽可有效地降低马鲛鱼鱼片在冻藏过程中游离脂肪酸和硫代巴比妥酸反应物的生成，延缓肌肉脂质氧化［38］。肌肽是一种由两种氨基酸构成的优质天然二肽，呈结晶状固体，多存在于肌肉和脑部组织。肌肽大多应用于食品添加剂，同时也是一种脂质抗氧化剂，能够有效抑制由金属离子、血红蛋白、单线态氧、自由基等引起的脂质氧化［39］。将马鲛鱼鱼片浸泡在1.5%的鲢鱼抗氧化肽，0.5%的肌肽和0.02%的没食子酸丙酯混合液中1 h，虾青素是β-胡萝卜素、叶黄素、角黄素等抗氧化能力的10倍，比维生素E高100倍，被称为“超级维生素E”，它同多酚类化合物一样具有清除自由基，抑制脂质过氧化的作用，此外，还有增强免疫力，吸收紫外线的功能，经常用于抑制鱼类贮藏过程中脂质的氧化［40］。

3 天然抗氧化剂的抗氧化机制

水产品中由于含有大量的不饱和脂肪酸而极易发生脂质氧化，研究表明天然抗氧化剂对水产品的抗氧化机制主要包括［41］：a.清除自由基，阻断链式反应；b.螯合金属离子，降低活性氧的产生；c.再生体内高效抗氧化剂；d.抑制或激活相关氧化酶系和抗氧化酶系。以某一多不饱和脂肪酸为例，天然抗氧化剂抑制其氧化的作用机制如图2所示。

图2 天然抗氧化剂抑制PUFA氧化的抗氧化机制示意图［41］Fig.2 The schematic diagram showing anti-oxidation mechanism of natural antioxidants in inhibiting a polyunsaturated fatty acid（PUFA）oxidation［41］

3.1 清除自由基，从而阻断链式反应，抑制脂质氧化

很多天然抗氧化剂的抗氧化机制是直接清除自

由基，阻断脂质氧化过程的链式反应。尤其是对于多酚类抗氧化剂来说，苯环上的酚羟基能提供氢离子，竞争性地与水产品中的不饱和脂肪酸争夺活性氧，与机体内的氧化还原反应中产生的过量自由基反应生成较为稳定的酚氧自由基，中止自由基的连锁反应，达到抑制氧化的目的［42］。反应可以分为两步：

（1）自由基捕获阶段

R-OO·+AH⇌R-OOH+A·

（2）自由基终止阶段

A·→非自由基物质（如A-A，ROOA，Aox等）

其中，R为氧化底物；R-OO·为R的过氧自由基；AH为抗氧化剂；A·为抗氧化剂被氧化后形成的自由基［43］。

3.2 螯合金属离子，降低活性氧的产生

过渡金属离子如铁、铜、镍、钴、钛等可以催化脂质氧化反应，因为这些过渡金属离子大多含有未配对的电子可以催化H2O2生成羟基自由基。而天然抗氧化剂中含有的黄酮类、有机酸或是萜类物质可以络合金属离子，降低其催化作用，如茶多酚主要是螯合过量游离铁，并不会造成缺铁性贫血。李颖畅等［25］研究表明，Fe2+能促进卵磷脂脂质体过氧化，茶多酚抑制油脂过氧化，可以通过螯合铁离子实现。赵保路［44］也表明茶多酚对铁离子的络合作用在其抗氧化方面起到一定作用，但不是唯一因素。在黄酮类化合物中，螯合过渡金属的位点有两个，一是B环上的3′，4′邻二酚羟基位置（图3a）；二是C环上的4-酮基，3-羟基（图3b）或4-酮基，5-羟基（图3c）的位置［45］。然而，这种抗氧化作用直接由抗氧化剂上可被氧化的位点数所决定，因此，和清除自由基相比，这种抗氧化机制只占很小的一部分。

图3 黄酮类化合物通过B环上的3′，4′邻二酚羟基（a），C环上的4-酮基，3-羟基（b）或C/A环上的4-酮基，5-羟基（c）与金属离子形成络合物［45］Fig.3 Metallic ion complexation by flavonoids via the 3′，4′-diphenolic group in the B ring（a）and ketol structures 4-keto，3-hydroxy inthe C ring（b）or 4-keto，5-hydroxy in the C and A rings（c）［45］

3.3 抑制或激活相关的氧化酶系和抗氧化酶系

机体内含有多种氧化酶和抗氧化酶，有些与自由基的生成密切相关。天然抗氧化剂可以抑制氧化酶系的反应，同时激活抗氧化酶系的作用。6-姜酚能够上调抗氧化酶的mRNA和蛋白表达，从而提高谷胱甘肽的生物合成、减少血红素的降解，增强抗氧化能力［46］。茶多酚能与氧化酶蛋白结合，形成一种复合物而降低该酶对氧化作用的催化活性，还能抑制催化体内自由基生成的酶系，如细胞色素P450酶系、过氧化物酶和髓环氧化酶等［42］。

3.4 再生体内高效抗氧化剂，如维生素C、维生素E、谷胱甘肽等

正常机体内含有多种内源性抗氧化剂，如维生素C、维生素E、谷胱甘肽等，能及时抑制自由基的产生，终止自由基链式反应。水产品死后体内抗氧化剂会被快速地消耗，然而添加的一些天然抗氧化剂对其具有一定的再生功能。咖啡酸可以延缓竹颊鱼贮藏过程中肌肉内ɑ-生育酚的消耗，从而发挥抗氧化作用，抑制脂质氧化［47］。

4 展望

抗氧化剂已经在国内外被广泛应用在食品工业上，意在防止和延缓食品的氧化，保证食品的风味和外观，提高食品的贮藏时间，从而给生产者和消费者带来经济利益。现在食品工业上使用的抗氧化剂大多是由人工合成的，如山梨酸钾、丁基羟基茴香醚（BHA）、没食子酸丙酯（PG）等。随着食品工业的迅速发展，各种新型添加剂应运而生，而天然抗氧化剂取代化学合成抗氧化剂必将是食品工业的发展趋势之一，开发安全、高效、成本低廉的天然抗氧化剂应用于水产品中是今后的重要研究方向，如鱼皮抗氧化肽等，既可作为抗氧化剂，又可提高加工副产物的综合利用。同时，天然植物中的许多抗氧化成分如黄酮、多酚、生物碱、萜烯类化合物不仅有抗氧化作用，还具有预防疾病的功效。因此，在研究天然抗氧化剂控制水产品脂质氧化的同时也可考虑其保健功能和医疗价值，使水产品的营养价值得到进一步强化。

我国天然抗氧化剂资源丰富，具有广阔的开发前景，然而在研究过程中仍有许多问题需要注意：a.并非所有天然抗氧化剂都是绝对的安全、无毒，因此在决定使用某种天然抗氧化剂时必须要通过毒理学检验；b.天然抗氧化剂的作用机制不尽相同，明确不同抗氧化剂的作用机制、应用范围和影响因素，针对不同的水产品选择适宜的天然抗氧化剂是极其必要的；c.单一活性成分的抗氧化作用往往弱于混和物，应加大多种抗氧化剂之间的协同效应的研究，寻找并合成高效、低毒、复合型抗氧化剂。

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Research progress of nature antioxidant in inhibiting lipid oxidation of aquatic product during storage

MI Hong-bo，LIU Shuang，LI Xue-peng，LI Jian-rong*
（College of Food Science and Technology，Bohai University，Food Safety Key Lab of Liaoning Province，National& Local Joint Engineering Research Center of Storage，Processing and Safety Control Technology for Fresh Agricultural and Aquatic Products，Jinzhou 121013，China）

Aquatic products were more susceptible to oxidation because of high polyunsaturated fatty acids content，thus negatively affecting their colour and flavor and resulting in a loss of edible and commercial value during storage and transportation.Natural antioxidants become more and more popular due to their advantages of low price，high efficient and low toxicity.This paper reviewed the process and mechanism of lipid oxidation，illustrated its applications and anti-oxidation mechanism of fruit and vegetables，Chinese herbal medicine，spice and tea extract in inhibiting lipid oxidation of aquatic food.In addition，current researches and future development trends related with natural antioxidants were discussed.These could provide a reference for studying the storage and preservation of aquatic products.

aquatic food；lipid oxidation；nature antioxidant；storage

TS254.4

A

1002-0306（2016）08-0364-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.08.068

2015－09－14

米红波（1986-），女，博士，讲师，研究方向：水产品贮藏与加工，E-mail：mihongbo1001@163.com。

*通讯作者：励建荣（1964-），男，博士，教授，研究方向：水产品和果蔬贮藏加工、食品安全，E-mail：lijr6491@163.com。

国家自然科学基金（31301569，31471639，31271954）；高等学校博士学科点专项科研基金课题（优先发展领域20113326130001）；“十二五”国家支撑计划项目课题（2012BAD29B06）。