吹扫/捕集—热脱附—气质联用仪分析新鲜羊肉在冷藏过程中挥发性物质的变化

曲超+张顺亮+王守伟+赵冰+潘晓倩+乔晓玲+陈文华+李家鹏+许典

摘 要：为研发依据挥发性化合物快速测定羊肉新鲜度的智能探头，采用吹扫/捕集-热脱附-气质联用技术分析羊肉在4 ℃贮藏条件下挥发性化合物的变化情况，确定各类化合物的变化趋势。结果表明：在0～8 d的贮藏期内，酸类、醇类和酮类物质的含量呈逐渐增加的趋势，醛类、烯烃类物质呈先减少后增加的趋势，酚类物质呈先增加后减少的趋势。L-乳酸、2，3-丁二醇、壬醛、3-羟基-2-丁酮、邻苯二甲酸二甲酯、苯乙烯和萘等化合物的含量变化显著。

关键词：羊肉;吹扫/捕集-热脱附-气质联用仪;挥发性物质;变化趋势

Changes in Volatile Components of Mutton during Cold Storage Analyzed by Purge and Trap Thermal Desorption Combined with Gas Chromatography-Mass Spectrometry

qu Chao， Zhang Shunliang， Wang Shouwei*， ZHAO Bing， PAN Xiaoqian， QIAO Xiaoling， cHEN Wenhua， LI Jiapeng， XU Dian

（1. Beijing Key Laboratory of Meat Processing Technology， China Meat Processing and Engineering Center，

China Meat Research Center， Beijing 100068， China）

Abstract： In order to develop an intelligent probe for evaluating the freshness of mutton on the basis of its volatile compounds， changes in volatile compounds of mutton stored at 4 ℃ were analyzed using a purge and trap thermal desorption system coupled to gas chromatography-mass spectrometry. The results showed that the contends of acids， alcohols and ketones showed an increasing trend during storage for 8 days， and the contents of aldehydes and olefins increased firstly and then decreased， while phenols increased after an initial decrease. The contents of L-lactic acid， 2，3-butanediol， nonaldehyde， 3-hydroxy-2-butanone， dimethyl phthalate， styrene， and naphthalene also changed significantly.

Key words： mutton; purge and trap thermal desorption system （P&T-TDS） coupled to gas chromatography- mass spectrometry （GC-MS）; volatile components; changing trend

中图分类号：TS251.5                                      文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2016）01-0025-05

DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.01.006

引文格式：

曲超， 张顺亮， 王守伟， 等. 吹扫/捕集-热脱附-气质联用仪分析新鲜羊肉在冷藏过程中挥发性物质的变化[J]. 肉类研究， 2016， 30（1）： 25-29. DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.01.006.    http：//rlyj.cbpt.cnki.net

QU Chao， ZHANG Shunliang， WANG Shouwei， et al. Changes in volatile components of mutton during cold storage analyzed by purge and trap thermal desorption combined with gas chromatography-mass spectrometry[J]. Meat Research， 2016， 30（1）： 25-29. （in Chinese with English abstract） DOI：10.15922/j.cnki.rlyj.2016.01.006.    http：//rlyj.cbpt.cnki.net

新鲜肉在屠宰分割、流通、贮存过程中易受内源酶、热、微生物等作用而发生腐败变质，因此，肉类新鲜度的快速准确评定可为肉品的质量安全控制提供可靠的依据[1]。同时，随着人们对食品安全意识的不断提高和对高品质肉类的需求，预测和延长肉类尤其是鲜肉的货架期具有极其重要的现实意义。

食品中的挥发性物质含量一般极微，要对它们进行分析测定，预处理方法非常重要[2]。目前，主要的前处理方法有固相微萃取法[3-5]、同时蒸馏萃取法[6-9]、超声辅助溶剂萃取法[10]和超临界流体萃取萃取技术[11-12]等，这些分析方法在一定程度上均可解决基质的复杂性问题，但具有处理步骤繁琐、低沸点挥发性组分损失、可重复性差等问题。吹扫/捕集-热脱附法（purge/trap-thermal desorption system，P&T-TDS）是一种基于动态顶空原理的挥发性成分的分析前处理手段，该法操作简便，不需要有机溶剂，灵敏度高，对痕量物质的检测具有较好的优势，检测限可达到10-9级，能够比较真实地反映样品中挥发性成分的组成[13]。目前，热脱附法已用于空气、水、香烟和花香等的测定中[14-16]，而在食品挥发性物质的研究中应用较少，至今尚未有热脱附法分析羊肉挥发性物质的报道。

本研究采用P&T-TDS结合气质联用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法对新鲜羊肉在4 ℃冷藏下挥发性成分进行分析，以期为羊肉新鲜度快速测定探头的开发和羊肉品质的保持提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

羊肉（后腿肉） 穆森伟业清真食品有限公司;

2-甲基-3-庚酮 美国Sigma-Aldrich公司。

1.2 仪器与设备

Gerstel TDS半自动热脱附进样器、Tenax TA石英玻璃吸附管、TC-20型Tenax-TA吸附管自动净化仪 德国Gerstel公司;吹扫捕集器 自制;GC-MS联用仪、TG-Wax MS气相色谱毛细管柱 美国赛默飞世尔科技（中国）有限公司。

1.3 方法

1.3.1 羊肉样品处理

取修去皮、脂肪、骨、筋腱的后腿羊肉1 kg，平均分为10 等份，分装于食品袋中，于4 ℃冰箱中贮藏至腐败。每隔1 d测定羊肉样品的挥发性成分，分析羊肉由新鲜变为腐败过程挥发性化合物的变化情况。

1.3.2 羊肉样品中挥发性化合物的吹扫/捕集-热脱附处理

按照GB/T 9695.19—2008《肉与肉制品取样方法》[8]

对4 ℃贮藏条件下的羊肉进行取样，切碎并混匀，准确称取3.00 g置于P&T样品瓶中，并加入1 μL的2-甲基-3庚酮（0.816 μg/μL）作为内标化合物，样品瓶一端通氮气，氮气吹扫流速为50 mL/min，另一端接装有Tenax TA吸附剂的吸附管（事先老化至无色谱杂峰），60 ℃保温，吸附40 min，然后将吸附管取出插入TDS进样口进样。

TDS条件：采用标准加热模式;氦气流速：

20 mL/min;不分流;初始温度40 ℃，延迟0.5 min，保持1 min，然后以60 ℃/min上升到215 ℃，保持10 min;传输线温度为220 ℃。

冷进样（cold injection system，CIS）条件：采用标准加热模式;液氮冷却，初始温度-100 ℃，平衡1 min，然后以10 ℃/min上升到225 ℃，保持5 min，分流比为50∶1。

1.3.3 GC-MS测定羊肉样品中挥发性化合物

GC条件：TG-Wax MS极性柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）进行GC分析;高纯氦气（纯度>99.99%）作为载气;流速1.0 mL/min;不分流模式。程序升温为：进样口温度250 ℃，柱温起始40 ℃保持3 min，以5 ℃/min升温到200 ℃，保持0 min，再以10 ℃/min升到230 ℃保持3 min。

MS条件：传输线温度240 ℃，电子电离源，电子能量70 eV，离子源温度260 ℃，质量扫描范围设定为40～600 u;全扫描模式。

1.3.4 风味化合物定性定量鉴定

定性：通过美国国家标准与技术研究所（National Institute of Standards and Technology，NIST）和Willey谱库检索，化合物的确定以SI和RSI均大于800为准。

定量：按面积归一化法计算各组分相对含量，以

2-甲基-3庚酮为标样，采用内标法进行绝对含量的定量分析。在每个测定的羊肉样品分析中添加0.816 μg/μL的

2-甲基-3庚酮，依据化合物的峰面积比值与质量浓度成正比的原理，计算出每一种风味化合物相对于内标化合物的质量浓度，计算公式如下：

式中：CX为未知挥发性化合物含量/（μg/kg）;C0为内标化合物含量/（μg/kg）;SX为未知挥发性化合物的峰面积/（AU·min）;S0为添加的内标化合物峰面积/（AU·min）。

2 结果与分析

2.1 羊肉贮藏过程中挥发性物质的变化情况分析

借助P&T-TDS-GC-MS检测，羊肉样品在贮藏0、2、4、6、8 d时挥发性化合物定性定量分析结果如表1所示。在测定的羊肉样品贮藏过程中，挥发性物质的种类主要为酸类、醇类、醛类、酯类、酮类、芳香烃类和烷烃类等，样品在贮藏0、2、4、6、8 d的挥发性物质的种类分别为60、62、64、66、71种，且第8天时已有腐败气味。

表 1 羊肉冷藏过程中挥发性物质成分及相对含量

Table 1 Volatile compounds and relative content of mutton during cold storage

μg/kg

类别 风味物质 贮藏时间/d

0 2 4 6 8

酸类 乙酸 58.01 52.21 47.87 47.44 61.22

异丁酸 0.00 0.00 0.00 0.00 11.41

丁酸 0.00 0.00 0.00 7.95 15.58

2-乙基丁酸 0.00 0.00 0.00 0.00 8.77

2-甲基丁酸 0.00 0.00 0.00 0.00 26.13

L-乳酸 0.00 61.20 200.71 204.92 209.68

己酸 0.00 0.00 0.00 0.00 17.24

2-乙基己酸 16.80 41.97 56.42 59.13 75.26

苯甲酸 54.88 51.56 68.93 56.82 59.23

辛酸 16.81 17.78 18.36 19.68 20.21

壬酸 12.44 13.06 14.49 17.00 18.03

13-二十二碳烯酸 4.72 3.96 3.65 4.16 4.20

酸类总含量 163.67 241.75 410.44 417.09 526.95

醇类 异戊醇 0.00 0.00 0.00 0.00 20.88

2，3-丁二醇 90.54 93.27 144.79 242.72 512.75

庚醇 0.00 0.00 0.00 0.00 4.71

1-辛烯-3-醇 0.00 0.00 2.71 3.31 7.40

2-乙基己醇 44.66 44.97 47.72 55.72 75.52

2-苯基-2-丙醇 14.44 17.56 18.40 18.02 29.32

醇类总含量 149.63 155.80 213.62 319.77 650.56

醛类 己醛 32.87 17.01 15.47 13.99 0.00

糠醛 5.71 5.80 5.20 3.47 4.23

庚醛 41.85 40.44 38.47 33.60 15.20

2-甲基-2-戊烯醛 4.61 4.97 4.97 6.02 14.47

辛醛 69.82 51.65 43.41 40.46 34.76

苯乙醛 0.00 0.00 0.00 17.59 59.55

4-壬烯醛 0.00 0.00 9.10 0.00 6.14

壬醛 302.11 150.59 149.90 142.67 137.19

十一醛 18.84 25.48 15.08 17.41 17.95

癸醛 118.70 109.22 82.42 76.34 77.57

间苯二甲醛 0.00 5.12 0.00 3.42 8.75

醛类总含量 594.50 410.28 364.01 354.96 375.82

酮类 3-羟基-2-丁酮 58.00 157.60 431.99 1 007.57 1 679.31

苯乙酮 47.36 41.57 40.54 51.80 54.30

1，7，7-三甲基二环（2.2.1）庚烷-2-酮 12.80 8.26 6.47 4.35 0.00

酮类总含量 118.16 207.43 478.99 1 063.72 1 733.61

酯类 乙酸丁酯 11.56 13.30 12.45 12.11 7.19

1，4-丁内酯 31.67 36.11 32.49 35.91 25.48

邻苯二甲酸二甲酯 79.68 103.63 114.17 126.43 131.28

丁二酸二异丁酯 30.83 31.19 30.79 29.98 30.79

戊二酸二异丁基乙酯 92.58 85.48 74.77 76.48 116.93

2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇双异丁酸酯 249.80 241.22 244.19 250.18 240.37

酯类总含量 496.12 510.93 508.87 531.10 552.04

烯烃类 苯乙烯 71.61 62.08 57.55 55.49 43.31

柠檬烯 330.17 319.20 327.43 320.97 317.13

3-蒈烯 6.08 6.29 9.02 26.65 28.09

1-甲基-4-异丙基-1，4-环己二烯 297.11 300.00 307.45 374.06 477.10

苊烯 168.74 158.26 147.35 133.49 82.14

烯烃类总含量 873.71 845.83 848.81 910.67 947.76

酚类 苯酚 38.52 122.58 181.91 202.51 52.17

间甲酚 33.93 9.77 6.43 3.88 0.00

酚类总含量 72.44 132.35 188.34 206.39 52.17

芳香

烃类 甲苯 40.68 17.37 15.86 15.84 10.93

乙基苯 150.31 133.52 129.97 110.28 76.91

1-乙基-3-甲基苯 153.32 128.21 109.16 119.50 119.71

偏三甲苯 81.94 68.46 80.09 73.95 60.87

1，3-二氯苯 83.66 74.17 81.95 128.77 156.69

3-异丙基甲苯 368.83 530.66 394.35 885.55 949.32

联苯 141.25 110.33 104.63 100.10 92.82

萘 1 669.64 1 651.01 1 526.00 1 340.15 1 087.56

β-甲基萘 663.99 589.99 542.66 448.63 433.19

α-甲基萘 299.51 271.04 236.71 244.78 191.56

2，6-二甲基萘 125.92 109.05 103.26 100.61 94.32

1，7-二甲基萘 72.84 66.67 64.57 70.22 51.38

1，4-二甲基萘 58.90 50.74 48.09 56.07 44.42

苊 130.37 106.25 96.00 95.16 90.40

芴 269.75 213.56 197.33 196.75 178.37

菲 138.42 138.10 135.97 100.64 88.96

芳香烃类总含量 4 449.34 4 259.12 3 866.62 4 087.01 3 727.42

烷烃类 正壬烷 164.10 166.53 163.66 161.11 165.70

癸烷 34.05 24.47 24.77 36.61 27.47

2-甲基癸烷 7.35 5.27 3.78 5.63 7.69

十一烷 14.32 14.31 13.77 22.15 26.74

3，5-二甲基辛烷 0.00 0.00 3.76 4.67 7.46

十二烷 53.20 53.11 51.52 54.28 53.31

2，6-二甲基十一烷 4.74 4.83 3.38 4.46 3.86

十四烷 106.27 100.93 99.14 99.45 101.17

十七烷 82.27 79.33 78.98 70.78 76.67

2，6，10，14-四甲基十五烷 58.14 57.62 56.48 57.16 57.71

烷烃类总含量 524.44 506.39 499.25 516.30 527.77

其他

物质 2，5-二氢噻吩 0.00 0.00 15.40 20.07 125.67

苯并噻唑 264.91 220.68 215.19 254.16 232.63

2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉 49.49 46.07 44.11 49.93 52.47

其他物质总含量 314.40 266.75 274.71 324.17 410.77

2.2 不同种类挥发性化合物的变化分析

2.2.1 酸类和醇类物质的变化分析

由表1可知，从5 个样品中共鉴定出12 种酸类物质，随着贮藏时间的延长酸类物质种类和总含量均呈逐渐增加的趋势。壬酸可能是来源于具强烈脂肪味的壬醛的氧化[17]，同样辛酸可能是由辛醛的氧化产生，两者的含量均随着贮藏时间的延长而增加。异丁酸、2-乙基丁酸、2-甲基丁酸和己酸均在第8天时出现，这些物质可能来源于脂肪的氧化。L-乳酸可能是羊肉中感染了乳酸菌所产生的，其含量在贮藏4 d时已达到200.71 μg/kg，是贮藏2 d时含量的3.28 倍，变化显著。丁酸在贮藏4 d时开始产生，含量较少。乙酸、苯甲酸和13-二十二碳烯酸含量的变化不显著。

由表1可知，从5 个样品中共鉴定出7 种醇类物质，与酸类物质的变化趋势类似，随着贮藏时间的延长醇类物质种类和总含量也均呈现逐渐增加的趋势。变化最显著的醇类物质为2，3-丁二醇，贮藏8 d时含量为512.75 μg/kg，

比刚贮藏时增加了4.67 倍。1-辛烯-3-醇在贮藏4 d时开始产生，异戊醇和庚醇仅在第8天时产生，三者含量均较低。2-乙基己醇和2-苯基-2-丙醇的含量随着贮藏时间的延长而逐渐增加。

2.2.2 醛类和酮类物质的变化分析

醛类物质的产生主要来源于脂肪的氧化，是构成羊肉特征风味的主要组分[18]。由表1可知，在贮藏期间，共鉴定出11 种醛类物质，醛类物质的总含量呈先减少后增加的趋势。己醛、糠醛、庚醛、辛醛、壬醛和癸醛的含量均逐渐减少，是由于这些物质可能在外界环境和内源酶的作用下发生了氧化反应，生成了酸类物质。苯乙醛在贮藏6 d后开始产生，到第10天时含量增加到59.55 μg/kg。

2-甲基-2-戊烯醛、4-壬烯醛、十一醛和间苯二甲醛的变化趋势不明显，同时含量较低。

酮类物质主要是由不饱和脂肪氧化和氨基酸的降解产生，同时也对羊肉特征性风味的形成具有重要作用[19]。

由表1可知，在5 个样品中，仅检测到3 种酮类，其种类远低于酸类、醇类和醛类等化合物。3-羟基-2-丁酮的变化显著，随着贮藏时间延长，其含量呈倍数增长，在第8天时含量达到了1 679.31 μg/kg，为检测到的所有挥发性物质中含量最高的组分，该物质的产生可能来源于2，3-丁二醇的氧化。苯乙酮的变化不显著，1，7，7-三甲基二环（2.2.1）庚烷-2-酮含量逐渐减少，到第8天时未检测到该化合物。

2.2.3 酯类和烯烃类物质的变化分析

羊肉中的酯类化合物主要是由脂肪氧化产生的醇类和游离的脂肪酸发生酯化反应形成的[20]。由表1可知，在5 个样品中，共检测到6 种酯类物质，且总含量变化不显著，贮藏8 d仅比贮藏开始增加了55.92 μg/kg。在所有酯类物质中，邻苯二甲酸二甲酯的含量变化较显著，呈逐渐增加的趋势。戊二酸二异丁基乙酯含量较高，呈先减少后增加的趋势，第8天时含量为116.93 μg/kg。2，2，4-三甲基-1，3-戊二醇双异丁酸酯在酯类化合物中含量最高，但变化不显著。乙酸丁酯、1，4-丁内酯和丁二酸二异丁酯含量低，同时含量变化也不显著。

由表1可知，共检测到5 种烯烃类物质，其总含量呈先减少后增加的趋势。3-蒈烯含量较低，但随着贮藏时间延长呈逐渐增加的趋势。苯乙烯和苊烯在样品中的含量较高，其含量随着时间延长逐渐减少。柠檬烯和1-甲基-4-异丙基-1，4-环己二烯含量变化不明显。

2.2.4 酚类和芳香烃类物质的变化分析

由表1可知，酚类物质在样品中仅含有2 种，为苯酚和间甲酚。贮藏0～6 d苯酚含量逐渐增加，到第8天时其含量骤减为52.17 μg/kg;间甲酚的含量逐渐减少，第8天时未检测到该物质。样品中共检测出16 种芳香烃类物质，单个样品中该类物质的总含量均高于3 700 μg/kg羊肉，但没有明显的变化趋势。萘在该类物质中含量最高，但呈逐渐减少的趋势。联苯、α-甲基萘、β-甲基萘、苊、芴、菲含量也呈现逐渐减少的趋势。

2.2.5 烷烃类和其他物质的变化分析

由表1可知，样品中共检测到10 种烃类化合物，这些物质主要来源于脂肪酸烷氧自由基的均裂[20]。正壬烷、十四烷和十七烷在烷烃中的含量较高，但其变化不显著，同时，其他含量较低的化合物含量变化也不显著。其他物质检测到3 种，2，5-二氢噻吩在贮藏4 d时开始出现，其含量呈增长趋势，到第8天时含量为125.67 μg/kg，

其他两种物质的变化无规律。

3 结 论

羊肉样品在4 ℃冷藏条件下，贮藏0、2、4、6、8 d所测得挥发性物质的种类分别为60、62、64、66、71 种。随着贮藏时间延长，酸类、醇类和酮类物质的含量呈逐渐增加的趋势，醛类、烯烃类物质呈先减少后增加的趋势，酚类物质呈先增加后减少的趋势，酯类、芳香烃类和烷烃类物质没有明显的变化趋势。从单一物质的变化来看，L-乳酸、2，3-丁二醇、壬醛、3-羟基-2-丁酮、邻苯二甲酸二甲酯、苯乙烯和萘等化合物的含量变化显著。

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