举一纲而万目张 析一题而众题明

狄振山(特级教师) 陈广伟

新课标人教版教材必修2《有机化合物》的基础知识是高中化学的重点内容之一，也是每年高考的必考内容。涉及的内容主要有：碳原子的成键方式及分子的结构特征，常见有机物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸等）的结构、性质及用途，糖类、油脂、蛋白质的组成、性质及用途，几种重要的官能团及其对物质性质的影响等。从考查形式上看，主要涉及常见有机物的结构式、结构简式、同分异构体的书写，有机反应类型的判断或书写，有机物的简单计算等。从能力要求上看，主要考查考生运用有关知识分析问题和解决问题的能力。这就要求大家在学习本章内容时，必须抓住核心，深究细研。现以近几年的一些高考题（有改动）为例对本章的八大核心考点进行剖析，以期达到举一反三之目的。

一、考查碳原子的成键方式及分子的结构特征

知识落点：有机物中碳原子的成键方式和分子的空间结构决定物质的性质。碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键，还可以形成碳环，分子形状既可为链状（直链或支链），又可为环状。

例1 下列有机物分子中，所有原子都处于同一平面的有（

）。

A.乙烷

B.甲苯

C.氟苯

D.四氯乙烯

A项，乙烷可看成是甲烷中的一个氢原子被甲基取代，所有原子不共平面；B项，甲苯中含有甲基，所有原子不共平面；C项，氟苯可看成是苯中的一个氢原子被氟原子取代，仍为平面结构；D项，四氯乙烯可看成是乙烯中的氢原子被氯原子取代，仍为平面结构。本题选CD。

思维点拔：大家在判断有机物分子的结构时要注意两点。①单键旋转思想。有机物分子中的单键（包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等）均可自由旋转，而双键和三键则不能自由旋转，对有机物分子的空间结构具有“定格”作用。②类比迁移思想。由甲烷（正四面体结构）、乙烯（平面结构）、苯（平面结构）的分子结构，可以迁移到结构比较复杂的有机物分子中，进行比较、分析、判断。

二、考查同分异构现象及同分异构体的种类或书写

知识落点：同分异构现象的广泛存在不仅是有机物分子中碳碳成键特征的具体表现，也是有机物种类繁多的重要原冈之一。涉及的相关试题，不但能考查同学们对知识的掌握程度，还能考查同学们的有序思维能力，所以一直是高考化学命题的热点。

例2 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物的同分异构体的数日（不考虑、1，体异构）有（

）。

A.5种

B.6种

C..7种

D..8种

根据题意可知，此物质为饱和一元醇。首先，写出戊烷的同分异构体（有3种），即CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3、C（CH3）4。然后，用羟基分别取代这3种司分异构体中的1个氢原子，得到的有机物的同分异构体的数目共有3+4+1=8（种）。本题选D。

思维点拨：大家要掌握几种确定同分异构体数目的简捷方法。①基元法。根据烃基的数目进行判断，如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊酸也都有4种同分异构体。②换元法。一种烃如果有m个氢原子可被取代，则它的n元取代物与（m-n）元取代物的种类相等。如二氯苯有3种同分異构体，则四氯苯也有3种同分异构体。③等效氢法。分子中有几种等效氢原子，其一元取代物就有几种。连在同一个碳原子上的氢原子等效，连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效，位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。

二、考查烃的物理性质的递变规律

知识落点：①烃的同系物的沸点随碳原了数的增加而升高。②烃的同分异构体的熔、沸点高低顺序为无支链的烃>支链少的烃>支链多的烃。④烃的相对密度（在未特别指明的情况下，均指20℃时某物质的密度与4℃时水的密度的比值）随碳原子数的增加而增大。④烃的状态随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态。

例3 在常温下，下列有机物中沸点最低的是（

）。

A.正丁烷 B.异丁烷 C.戊烷 D.十七烷

戊烷在常温下为液体，十七烷在常温下为固体，两者的沸点点明显要高。正丁烷、异丁烷皆为气体且碳原子数相同，但正丁烷无支链，而异丁烷有支链，故异丁烷的沸点最低。小题选B。

思维点拔：对于同类烃的熔、沸点高低的判断，通常是先看状态，状态相同时，再看含有的碳原子数，含有的碳原子数相同时，再看是否有支链。

四、考查甲烷、乙烯、苯等物质的结构与性质知识落点：结构决定性质，所以，在研究物质的性质时，首先要分析其结构特征。如甲烷为正四面体结构，其化学性质较稳定，反应条件较高，主要发生取代反应。乙烯分子中含有碳碳双键，较易发生氧化反应、加成反应。苯分子是环状的平面正六边形结构，位于苯环上的12个原子共平面，6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。化学性质较稳定，可概括为“易取代、能加成、难氧化”。 例4 下列关于常见有机物的说法中，正确的是（

）。

A.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

B.因为甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以甲烷不能发生氧化反应

C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

D.己烯和苯都能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别己烯和苯

A项，聚乙烯分子中无碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应；B项，甲烷的燃烧是氧化反应；C项，石油是由多种碳氢化合物组成的混合物，天然气的主要成分是甲烷；D项，己烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，得到的有机层为无色液体，而苯使溴水褪色，是因为苯萃取了溴水中的溴，得到无色的水层和橙红色的溴的苯溶液，故用溴水可以鉴别己烯和苯。本题选C。

思维点拨：同类有机物的性质类似，既有共性又有特性，如苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物（如甲苯）则能，因为侧链能被氧化。不同类有机物的性质则不同。学习时要注意归纳比较，重点是有机物分子结构的比较，不同的结构决定了不同的性质。如乙烯和聚乙烯，前者含有双键，后者不合双键（加成后双键变成了单键），故前者能发生加成反应，后者则不能。

五、考查有机物的官能团及乙醇、乙酸等物质的主要性质

知识落点：有机物的官能团决定了其化学特性。如醇的官能团为羟基，则醇分子中含有氢氧键、碳氧键及碳碳键，发生反应时三者都可断裂，故醇的化学性质主要表现为能与活泼金属（如钠）反应，能发生氧化反应（如与氧气的反应）、酯化反应等。酸的官能团为羧基，决定了酸的化学性质主要表现为具有酸的通性，能发生酯化反应。

例5 下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是（

）。

A.它们都能与金属钠反应放出氢气

B.它们都能发生酯化反应和氧化反应

C.乙酸具有酸的通性，但其酸性比碳酸弱

D.利用乙醇的还原性可以检验司机是否酒后驾车

A项，乙醇分子内含有羟基，乙酸分子内含有羧基，两者都能与金属钠反应生成氢气；B项，乙醇与乙酸能发生酯化反应，两者都能燃烧发生氧化反应；C项，因为乙酸能与碳酸钠反应生成醋酸钠、二氧化碳和水，所以乙酸的酸性比碳酸强；D项，交通警察检验司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的重铬酸钾，当其遇到乙醇时，被还原为绿色的三价铬离子。本題选C。

思维点拨：根据有机物分子中含有的官能团可推测其性质，根据有机物的性质又可推测它含有何种官能团，进而推断其分子结构，这是有机推断中常用的方法。通过分析我们还可以得到一些启示，如乙酸的酸性不仅表现为能与活泼金属反应，还表现为能与氢氧化钠、碳酸钠等物质反应。

六、考查有机物的主要反应类型或书写

知识落点：有机物的官能团与反应类型有着密切的关系。①官能团为碳碳双键（或三键），主要发生加成反应、氧化反应。②官能团为羟基，主要发生取代反应、消去反应和氧化反应等。③官能团为醛基，主要发生加成反应、氧化反应。④官能团为羧基，主要发生酯化反应。

例6 下列关于有机物的说法正确的是（

）。

A.甲苯不能发生加成反应

B.乙醇能发生取代反应，乙酸不能发生取代反应

C.乙烯与水在一定条件下能发生水解反应

D.在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应

A项，甲苯中含有苯环，能与氢气发生加成反应；B项，乙酸和乙醇发生的酯化反应属于取代反应；C项，乙烯与水在一定条件下发生的反应是加成反应；D项，在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸的反应是硝基取代了苯环上的氢原子，属于取代反应。本题选D。

思维点拨：大家应牢记常见的有机反应类型。①取代反应，主要有烃的卤代反应（如乙烷、苯等与Cl2的反应）、苯的硝化反应、醇与羧酸的酯化反应等。②加成反应，主要是分子中含有碳碳双键（或三键）的有机物发生的反应，如烯烃、炔烃、不饱和醇及不饱和羧酸分别与H2、Br2等的反应，苯及其同系物与H2的反应。③水解反应，主要是酯、双糖、多糖、淀粉、油脂、蛋白质等发生的反应。

七、考查糖类、油脂、蛋白质等物质的主要性质及应用

知识落点：①特性。糖类的特征反应是葡萄糖的检验方法，即与银氨溶液或新制的氢氧化铜的反应；淀粉的特征反应是在常温下淀粉遇碘单质变蓝；油脂的特征反应是在碱性条件下的水解反应，也称为皂化反应；蛋白质的特征反应是颜色反应。②共性。双糖和多糖、淀粉、油脂、蛋白质等都能发生水解反应。

例7 下列关于有机物的认识正确的是（

）。

A.淀粉、油脂、蛋白质等都是高分子化合物

B.葡萄糖、蔗糖、纤维素等都能发生水解反应

C.淀粉、纤维素都可用（C6H10O5）。表示，两者互称为同分异构体

I）.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

A项，油脂不属于高分子化合物；B项，葡萄糖属于单糖，不能发生水解反应；C项，由于淀粉、纤维素分子中的n值不同，故它们的分子式不同，不互称为同分异构体；D项，乙酸乙酯水解时有乙醇生成，油脂在碱性条件下水解时有甘油（丙三醇）生成。本题选D。

思维点拨：在学习物质的性质时，既要注重其共性，又要关注其特性，通过对共性的学习指导对特性的认识，通过对特性的分析加深对共性的理解。如葡萄糖与果糖，分子式相同，结构式不同，互称为同分异构体，性质也有所不同。又如双糖、多糖、油脂、蛋白质都能发生水解反应，但水解的条件有所不同。

八、考查有机物的简单计算

知识落点：关于有机物的简单计算每年高考中都会涉及，但分值不大，主要考查考生的推理分析能力、知识迁移能力、计算能力。考查的重点主要有根据化学方程式的简单计算，气态烃完全燃烧前后气体体积变化的计算，根据官能团与所需物质间的定量关系的计算等（如有机物与氢气发生加成反应时，1 mol碳碳双键需消耗1 mol氢气，1 mol苯环需消耗3 mol氢气）。

例8 amL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态（在常温、常压下），体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是（

）。

A.CH4、C2H4、C3H4

B.C2H6、C3H6、C4H6

C.CH4、C2H6、C3H8

D.C2H4、C2H2、CH4

1.下列关于有机物结构、性质的叙述错误的是（

）。

A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO：溶液反应生成CO2：

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，在一定条件下都能发生水解反应

C.乙烷和氯气在光照条件下反应生成一氯乙烷，苯和浓硝酸在一定条件下反应生成硝基苯，两者的反应类型相同

D.苯与溴水不反应，说明苯分子不是单双键交替的结构

2.下列关于有机物的叙述错误的是（

）。

A.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、蛋白质都能发生水解反应，但产物不同

C.煤油可由石油通过分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，可用饱和Na2CO3。溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸参考答案与提示：1.B提示：乙酸的酸性比碳酸强，可与NaHCO3。溶液反应；蛋白质和油脂都能发生水解反应，但油脂不是高分子化合物；乙烷与氯气在光照条件下可发生取代反应牛成一氯乙烷，苯和浓硝酸在一定条件下反应生成硝基苯，也属于取代反应；苯与溴水不反应，说明苯分子中不含碳碳双键。 2.A提示：烯烃使溴水褪色的原理是发生了加成反应，苯使溴水褪色的原理是苯萃取r溴水中的溴；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存金属钠；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3。溶液反应，可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸。