柿树中3种主要活性成分研究进展

郭伟华,张 放

(浙江大学农业与生物技术学院,浙江杭州 310058)

柿树中3种主要活性成分研究进展

郭伟华,张 放*

(浙江大学农业与生物技术学院,浙江杭州 310058)

本文对10多年来国内外有关柿树中黄酮类、三萜类(主要是熊果酸与齐墩果酸)及单宁类3种主要功能性化合物的分布部位、提取方法、药理作用的研究结果进行综合分析,并提出了今后的研究思路,以期为柿树资源药用价值的进一步开发利用提供理论依据。

柿,黄酮类化合物,三萜类化合物,单宁类化合物

植物柿(DiospyroskakiL.f)属于柿树科(Ebenaceae)柿树属(Diospyros),在我国分布广泛,是重要的食药两用植物。有关柿的研究主要集中在种质资源、生殖生物学、脱涩、软化等方面的研究[1-4],但随着人们对柿药用价值的认识以及药理学的发展,柿中的几种重要活性成分越来越受到重视。早前研究指出柿叶、果实等部位具有抗氧化、抗癌、抗菌消炎、镇咳止血等作用[5]。近年来,学者从柿叶、柿果实、柿皮、柿蒂等部位提取并研究了多种活性成分,本文主要对柿的黄酮类化合物、三萜类化合物、单宁类化合物等重要活性物质及其研究进展进行综述。

1 黄酮类化合物

黄酮类化合物是植物性中药重要有效成分之一,主要以苷类的形式存在。柿组织中分离鉴定的黄酮类化合物主要有黄芪苷、异槲皮素、山萘酚3-O-β-D-葡萄糖苷、山萘酚、槲皮素、山萘酚3-O-α-L-鼠李糖苷、山萘酚3-β-D-木糖苷、山萘酚3-O-α-L-阿拉伯糖苷、槲皮素3-O-[2′-O-(3,4,5-三羟基苯甲基酰)]-葡萄糖苷、芦丁、金丝桃苷(槲皮素-3-半乳糖苷)、杨梅树皮苷等[5-6]。

1.1 分布部位

黄酮类化合物主要集中在柿叶中,是柿叶的主要有效成分,另外,在果实和柿蒂也有一定的分布[5,7-9]。研究发现不同月份和不同品种柿叶中的总黄酮含量范围在10.08～34.68mg/g,且存在显著性差异。其中不同品种叶片总黄酮含量均以8～10月份最高,因此8～10月份采摘的柿叶可以保证其中黄酮有效成分较高[7]。此外,不同基因型柿果实中的黄酮类化合物含量差异很大,杨继涛研究认为野生种的含量明显高于栽培种,栽培种中涩柿的含量明显高于甜柿[8]。研究证明,几个重要品种的柿中,柿汁黄酮类化合物含量在27～107mg/L之间,各品种在贮藏过程中黄酮类化合物含量变化差异显著,但总体呈现下降趋势[9]。

1.2 提取方法

目前,黄酮类化合物多采用有机溶剂提取[10],罗志刚研究证明,乙醇提取黄酮类化合物的最佳参数为乙醇浓度80%,料液比为1∶25,提取温度为85℃[11];曹云丽认为,在最佳工艺参数下用乙醇提取柿叶黄酮后,再用双水相萃取其提取液,得到的黄酮类化合物质量更好,含量更高[12];韦宾等实验发现,采用AB-8大孔树脂进一步优化柿叶总黄酮的各工艺参数,可以提高回收率和总黄酮的纯度[13]。

卫静莉等分别用超声波水提取法、超声波溶剂提取法和微波提取法对柿中黄酮类化合物进行提取,通过比较,超声波溶剂提取法和微波提取法所得的提取量比超声波水提取法高出0.91%和0.87%,但超声波水提取法消耗小,成本低,更适合进行生产[14]。

1.3 药理作用

1.3.2 抗菌作用 黄酮类化合物有明显的抑菌作用,分离鉴定柿叶的活性成分并用柿叶的提取物对七种常见的食品腐败菌及病菌进行抑菌实验,结果显示总黄酮和有机酸可以起到主要的抑菌作用,其抑菌率能达到90%以上[19],因此,柿叶可以开发为食品防腐剂和抗菌药物。

1.3.3 止血作用 柿叶黄酮是柿叶活血止血作用的重要成分。柿叶的黄酮苷对血管有明显的收缩作用,能降低毛细血管通透性[20]。柿叶黄酮对大鼠子宫异常出血、早孕与中孕大鼠药物流产后子宫出血及降低毛细血管通透性都起到良好的治疗作用[21]。

1.3.4 保护心血管系统 黄酮类化合物在防治心血管疾病方面具有重要作用。研究证明柿叶中黄酮类化合物的抗氧化作用可以抑制晚期糖基化终产物(AGEs)和晚期氧化蛋白产物(AOPP)诱导的成纤维细胞增殖,可开发为一种治疗心血管疾病的药物先导物[15,22]。陈英珠等用柿叶总黄酮对高脂饲料饲喂的ApoE-/-缺失小鼠灌胃,检测到动脉粥样硬化斑块与管腔的面积比从0.15降到0.07,而促进斑块形成的丙二醛含量则减少了33.56%,显示柿叶黄酮可以显著降低动脉粥样硬化的形成[23]。黄酮类化合物还具有抗高血压作用,柿叶黄酮可通过增加内源性舒血管活性物质的释放和减少内源性收缩血管活性物质的释放来调节两者之间的平衡,从而发挥抗高血压作用[24]。另外,黄酮类化合物对α-葡萄糖苷酶有较好的抑制作用,用柿叶提取物喂养实验性糖尿病大鼠,血糖下降率能达到20%以上,降糖效果显著[25]。

1.3.5 抗癌作用 许多植物的抗癌活性来自于自身所含的黄酮类化合物,马新博等对柿叶黄酮对人肝癌SMMC-7721细胞形态的影响做了初步研究。研究认为,黄酮对该细胞的形态有一定的诱变作用及一定的抑制增殖作用,但该作用的深层机理还有待研究[26]。

2 三萜类化合物

柿中三萜类化合物种类较多,如熊果酸(UA)、齐墩果酸(OA)、乌苏醇、乌苏酸、白桦脂酸等,但以熊果酸和齐墩果酸最为常见,学者对这两种化合物有较多研究[15,27]。

2.1 分布部位

熊果酸和齐墩果酸在柿叶、柿果和柿蒂中均有分布。柿叶和柿蒂中的UA和OA含量最高,其次为果皮,果肉中两种物质的含量最低,不同品种、不同生长期柿子各部位中UA和OA的含量也会发生显著变化[28]。柿叶中UA含量为0.624～0.688mg/g,柿蒂中约为2.208mg/g;柿叶中OA为0.274～0.384mg/g,柿蒂中约为0.767mg/g[29]。柿果中UA和OA的含量范围分别为0～27.64μg/g和0-88.57μg/g[28]。

2.2 提取方法

有关熊果酸与齐墩果酸提取方法的研究很多,乙醇浓度在各提取因素中起关键作用,超高压提取、超声波辅助和微波辅助均可提高熊果酸和齐墩果酸的提取率,并且与超声波辅助和微波辅助相比,超高压提取法提取率分别提高了10.3%和16.2%,时间短,耗能低[29-30]。周江煜在提取柿叶中熊果酸和齐墩果酸的实验中得出结论,认为各实验因素对熊果酸和齐墩果酸含量的影响程度依次为:乙醇浓度>乙醇量>浸泡时间>超声时间[31]。

2.3 药理作用

2.3.1 熊果酸的药理作用 熊果酸最主要的药理作用是抗肿瘤活性,可以通过化学预防、抗突变、细胞生长抑制和细胞毒等作用来抑制肿瘤生长和扩散[32]。熊果酸可以诱导肿瘤细胞凋亡,其具体途径与细胞的类型、状态、信号途径中的各个效应器的活性及功能有关[33-36]。方学辉在研究熊果酸抗小鼠H22肝癌移植瘤及对免疫功能影响的实验中发现,不同浓度的熊果酸可以不同程度地升高小鼠的外周血白细胞数和脾脏指数、胸腺指数,对抑制H22荷瘤小鼠的肿瘤生长有显著的作用,高浓度与低浓度剂量组的抑制率分别是51.03%和32.54%[37]。

近年来,国内外各学者在熊果酸对肝脏的保护作用方面的研究逐渐增多。王琳等探讨了熊果酸在改善自发性2型糖尿病小鼠肝脏胰岛素抵抗过程中的作用,得出高低剂量的熊果酸均可增强糖尿病小鼠磷酸烯醇式丙酮酸羧基酶的表达,提高肝脏组织中过氧化物酶增殖受体α的表达,改善小鼠肝胰岛素的抵抗能力[38];乙醇可以诱导肝细胞产生毒性,降低肝细胞的生存能力,而熊果酸可以作用于如AST,ALT等生化指标和活化因子蛋白(AP),从而降低毒性,对肝脏起到保护作用[39]。

另外,熊果酸有抗菌、抗炎及抗病毒作用,研究表明熊果酸对金黄色葡萄球菌、腐生葡萄球菌及大肠杆菌等多种细菌有抑制作用[40];Tapondjou等研究认为熊果酸能抑制甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(MLP)及花生四烯酸诱导的超氧化物产生,达到抗炎抑菌的作用[41]。

2.3.2 齐墩果酸的药理作用 保肝作用和抗肿瘤作用是齐墩果酸较早被发现的药理作用。齐墩果酸通过提高肝5′-核苷酸酶活性来降低CCl4引起的大、小鼠急性肝损伤的病死率。Kim NY等研究报道连续口服齐墩果酸可以明显降低CCl4处理的大鼠体内氨基比林N-去甲基酶和苯胺羟化酶的活性,降低CCl4引起的肝毒性[42]。齐墩果酸可以诱导肿瘤细胞凋亡和分化、抑制肿瘤细胞增殖以及抑制肿瘤血管新生等[43],例如齐墩果酸对人肝癌细胞HuH7和HepG2、星形瘤细胞1321N1和U87、骨肉瘤细胞MG63和Saos-2、黑色素瘤细胞B16F等均有抑制作用[44-49]。

齐墩果酸还具有免疫调节作用,可以促进淋巴细胞增殖和动物巨噬细胞吞噬功能,有动物实验结果证明齐墩果酸能够不同程度地去除肿瘤患者TS细胞在混合淋巴细胞培养中对正常人淋巴细胞增殖的抑制作用,增强小鼠巨噬细胞功能及T淋巴细胞活性,提高免疫活性[50]。

另外,齐墩果酸在抗炎、抗菌及抗病毒方面有重要作用。齐墩果酸可作用于细菌细胞外膜,引起细菌形态改变导致其自溶而产生抗革兰阳性菌[51]。在齐墩果酸对乙肝病毒的作用研究中发现,在一定含量范围内,齐墩果酸能显著抑制乙肝病毒表面抗原(HBsAg)表达,其中齐墩果酸在20μg/mL时对乙肝病毒DNA复制的抑制率为29.33%[52]。

3 单宁类化合物

单宁类化合物是植物中广泛存在的多元酚类化合物之一,柿中的单宁类化合物主要以缩合单宁的形式存在,缩合单宁是羟基黄烷类单体组成的缩合物,是柿果实涩味的主要呈现者。

3.1 分布部位

柿单宁在柿果与柿叶中分布较多。涩柿中缩合单宁约占鲜果重量的2%,柿果中的单宁含量随其成熟过程不断变化,一般来说,在5～6月份时达到最大值,此后呈下降趋势,不同品种柿果实单宁含量下降幅度不同并且单宁含量差异显著[53]。果肉中单宁的含量高于果皮[54]。

3.2 提取方法

单宁的提取一般采用超声波辅助提取法和盐酸与乙醇的混合溶剂提取法[55-56]。余先纯以野生柿树柿叶为研究对象,采用超声波辅助提取柿叶单宁,单宁的提取量比无超声辅助提高了38.87mg/g[57]。以总单宁得率为指标,采用响应面分析法对柿叶单宁超高压提取工艺进行优化,其最佳理想提取条件是固液比为1∶25(g∶mL),溶液浓度为56.31%,压力值为222.33MPa,保压时间为3min,总单宁得率为96.19%,与超声波辅助提取法及溶剂提取法相比,超高压提取法耗时短,效率高[56]。

3.3 药理作用

3.3.1 抗氧化作用 植物多酚有明显的抗氧化、清除自由基等功效,而缩合单宁清除自由基的能力比简单酚类强15～30倍[58]。田燕等以小鼠为研究对象,测定了柿单宁的还原能力、清除·OH能力、清除DPPH自由基以及对小鼠体内外脂质过氧化的抑制作用,结果证明柿单宁抗氧化效果随着聚合度增加而增强,高分子质量柿单宁具有很好的体内外抗氧化效果[59]。相关性分析表明,柿子缩合单宁含量与抗氧化活性显著相关,且柿子不同部位单宁提取物清除自由基的效果不同,其清除效果为柿肉单宁>柿皮单宁>柿核单宁>柿蒂单宁[60]。

3.3.2 抑菌作用 单宁对多种病菌有明显抑制作用,能够凝固微生物体内的原生质及作用于多种酶,随着单宁含量增加,酶活降低,且呈明显的剂量效应关系。从柿皮、柿蒂、柿果肉中提取的单宁均具有良好的抑菌效果,但不同部位抑菌活性差异很大,柿皮、柿蒂的抑菌活性高于果肉[61]。

3.3.3 吸附作用 单宁类化合物对多种臭味化合物具有吸附作用。辛国贤选取了5种具有代表性的臭味化合物,用GC-MS检测脱臭前后臭味化合物的浓度,结果证明单宁粗品对臭味化合物均有明显的吸附能力,特别是对异戊酸,三甲胺和吲哚的吸附能力非常显著,吸附率达到了77.1%、89.4%和45.6%[62]。柿单宁对低浓度的重金属离子也具有很强的吸附效率,能够吸附回收铀(U)、金(Au)、铂(Pt)等重金属[63],可以发展为安全环保的重金属吸附剂。

3.3.4 抗癌作用 单宁具有双重作用,大量食用单宁容易致癌,但少量单宁可以抗肿瘤和抗癌。单宁分子量大小、倍酰基含量及酚羟基的立体构象是抗癌活性的必需因素[64]。缩合单宁是良好的基因突变抑制剂,对预防皮肤癌有一定效果[65]。

4 结论与展望

柿叶、柿果及柿蒂中含有丰富的黄酮类、三萜类、单宁类以及其他多种功能性活性物质,因此柿具有抗菌消炎、保肝降糖、保护心血管、镇咳止血、抗癌防癌、美容祛斑、吸附除臭等药理作用。柿活性物质具有广阔的应用前景,如何更加高效的开发利用,可以从以下几个方面进行深入研究:

第一,柿果柿叶等各部分均可做药用,且具有价格低廉、毒性低等优点。但是目前对各个部位有效成分、具体药理作用、作用机制和作用靶点的研究还相对较少,今后应进一步加强相关项目研究,为柿树资源的合理开发及利用提供依据;

第二,近年来,有关柿子各种活性成分的提取方式研究很多,优化活性成分的提取方式、降低提取成本,在传统提取方式的基础上,研发新的提取方式,是今后柿树各种活性成分提取方面的研究重点。柿树的活性成分在不同的生长时期,含量差异显著,合理选择采摘期,以达到对各成分最大程度的利用,是活性成分利用过程中需要解决的问题;

第三,在柿树的药理作用方面,国内外学者主要集中在研究柿叶、柿果、柿蒂的药理作用方面,而对柿树各有效成分的具体药理作用研究相对较少,在今后的研究中,需进一步有针对性的研究柿各个部位活性成分的含量及其药理作用;

第四,分子生物学是药物活性成分研究的重要方向,在对柿活性成分的研究中,可应用分子生物学的方法,分析活性物质作用机制及相关的作用靶点,研究相关基因的生理功能及其调控机制,运用现代生物技术不断揭示柿相关活性成分的作用机制及成分间的关联性,为开发利用提供进一步的科学依据。

[1]杨勇,阮小凤,王仁梓,等. 柿种质资源及育种研究进展[J]. 西北林学院学报,2005,20(2):133-137.

[2]扈惠灵,曹永庆,李壮,等. 柿生殖生物学研究评述[J]. 中国农业科学,2006,39(12):2557-2562.

[3]常晓晓,饶景萍,刘乐. 柿果实扩张蛋白基因cDNA克隆及原核表达[J]. 园艺学报,2010,37(7):1139-1146.

[4]李先佳,郁建平,都国栋. 桑叶总黄酮和多糖提取工艺优化[J]. 食品科学,2005,26(6):159-162.

[5]郑皓,鲁周民,刘月梅,等. 柿叶的药理作用研究进展及开发利用现状[J]. 西北农林科技大学学报：自然科学版,2007,35(12):81-86.

[6]Nakatani M,Miyazaki Y,Iwashita T,etal. Triterpenes from Ilex rotunda fruits[J]. Photoch emistry,1989,28(5):1479-1482.

[7]刘军. 柿叶药材质量评价方法的研究[D]. 济南:山东大学,2007.

[8]杨继涛,李明军,杜国荣，等. 不同基因型柿果实抗氧化物成分分析[J]. 西北农业学报,2010,19(7):138-141.

[9]王萍,陈义伦. 不同品种柿汁的抗氧化特性[J]. 食品与发酵工业,2011,37(5):226-229.

[10]辛宁,丰杰,姚波. 柿叶黄酮类提取分离及药理作用研究概况[J]. 中医药学报,2007,35(2):49-51.

[11]罗志刚,赵喜红,何小维. 柿叶中黄酮类物质提取的影响因素及抗氧化性研究[J]. 广东农业科学,2006(12):69-70.

[12]曹云丽,潘自红,杨子峰,等. 柿叶黄酮的两种萃取方法比较研究[J]. 中国食物与营养,2012,18(8):55-58.

[13]韦宾,周吴萍,容元平. AB-8大孔树脂分离纯化柿叶总黄酮的研究[J]. 中国药业,2012,21(11):34-35.

[14]卫静莉,薛笑莉,陈玉章. 提取柿叶黄酮类化合物工艺研究[J]. 食品研究与开发,2013,34(13):29-32.

[15]Chen G,Lu H,Wang C,etal. Effect of five triterpenoid compounds isolated form leaves of Diospyros kaki on stimulus-induced superoxide generation and tyrosyl phosphorylation in human polymorphonuclear leukocytes[J]. Clinica Chimica Acta,2002,320(l2):11-16.

[16]Han J,Kang S,Choue R,etal. Free radical scavenging effect of Diospyros kaki,Laminaria japonica and Undaria pinnatifida[J].Fitoterapia,2002,73(78):710-712.

[17]马希汉,尉芹. 柿叶抗氧化作用的研究[J]. 西北林学院学报,2000,15(2):41-44.

[18]张艳. 柿叶黄酮体外抗氧化活性及对小鼠急性肝损伤保护作用的研究[D]. 西安:陕西师范大学,2011.

[19]纪莉莲,张强华,崔桂友. 柿叶抗菌活性的研究及活性成分的分离鉴定[J]. 营养卫生,2003,24(3):129-131.

[20]王树松,刘风云. 不同生长期柿叶总黄酮和槲皮素的含量测定[J]. 中国药业,2007,16(9):22-23.

[21]于风华,冯静,王树松，等. 柿叶对药物流产后大鼠子宫匀浆中NO、NOS、ET的影响[J]. 现代中西医结合杂志,2005,14(24):3205-3206.

[22]欧阳平,刘尚喜,贝伟剑，等. 柿叶黄酮对晚期氧化蛋白产物诱导的血管外膜成纤维细胞增殖的影响[J]. 中药材,2004,27(3):186-188.

[23]陈英珠,白卫娜,吴萌，等. 柿叶黄酮对载脂蛋白E缺失小鼠动脉粥样硬化的影响[J]. 中国老年学杂志,2011,12(31):2233-2234.

[24]覃斐章,林兴,张绪东，等. 柿叶黄酮的降血压作用及其作用机制研究[J]. 广西科学,2009,16(3):310-313.

[25]李膺,陈旖湛,丁艺雪，等. 柿叶提取物对实验性糖尿病大鼠的药理作用研究[J]. 中华中医药学刊,2012,30(2):412-414.

[26]马新博,唐荣兰,宫汝飞，等. 柿叶黄酮对人肝癌SMMC-7721细胞形态学影响的初步研究[J]. 齐齐哈尔医学院学报,2012,33(12):1583.

[27]Mallavadhan UV,Panda AK,Rao YR. Diospyros melanoxylon Leaves:A Rich Source o f Pentacyclie Triterpenes[J]. Pharmaceutical Biology,2001,39(l):20-24.

[28]盛艳乐. 柿果实齐墩果酸和熊果酸含量分析及其合成的分子生物学研究[D]. 扬州:扬州大学,2010.

[29]宋娟娜,李楠,刘景明，等. 反相离子对高效液相色谱法测定柿叶和柿蒂中的熊果酸与齐墩果酸[J]. 中国药师,2012,15(3):341-343.

[30]董海丽,刘红. 超高压提取柿叶中熊果酸工艺条件的优化[J]. 湖北农业科学,2012,51(16):3567-3568.

[31]周江煜,黄天静,甄汉深，等. 正交实验优选柿叶中熊果酸和齐墩果酸的提取工艺[J]. 广西中医药,2011,34(4):60-61.

[32]熊斌,雷志勇,陈虹，等. 熊果酸药理学的研究进展[J]. 国外医学药学分册,2004,31(3):133-136.

[33]王涛,邵敬伟,郭养浩. 熊果酸抗肿瘤作用及其机制研究进展[J]. 药物生物技术,2008,15(2):148-151.

[34]张奕颖,邓涛,胡志芳，等. 熊果酸体外抗胃癌细胞SGC7901机制的研究[J]. 中草药,2006,37(4):555.

[35]Yim EK,Leeb KH,Namkoong SE,etal. Proteomic analysis of ursolic acid-induced apoptosis in cervical carcinoma cells[J]. Cancer Letters,2006,235(2):209-220.

[36]Harmand PO,Duval R,Liagre B,etal. Ursolic acid induces apoptosis through caspase-3 activation and cell cycle arrest in HaCat cells[J]. Internation Journal of Oncology,2003,23(1):105-112.

[37]方学辉,吴倩,韩雪梅，等. 熊果酸抗小鼠H22肝癌移植瘤及对免疫功能的影响[J]. 肿瘤学杂志,2013,19(3):199-201.

[38]王琳,王冠梁,刘甲寒等. 熊果酸通过过氧化物酶增殖受体α和γ信号通路改善KKAY小鼠肝脏胰岛素抵抗的机制[J]. 中西医结合学报,2012,10(7):793-799.

[39]Saraswat B,Visen PK,Agarwal DP. Ursolic acid isolated from Eucalyptus tereticornis protects against ethanol toxicity in isolated rat hepatocytes[J]. Phytotherapy Research,2000,14(3):163-166.

[40]孟艳秋,陈瑜,王趱，等. 熊果酸的研究进展[J]. 中国新药杂志,2007,16(1):25-28.

[41]Tapondjou LA,Lontsi D,Sondengam BL,etal. In vivo anti-nociceptive and anti-inflammatory effect of the two triterpenes,ursolic acid and 23-hydroxyursolic acid,from Cussonia bancoensis[J]. Arch Pharm Res,2003,26(2):143-146.

[42]Kim KA,Lee JS,Park HJ,etal. Inhibition of cytochrome P450 activities by oleanolic acid and ursolic acid in human liver microsome[J]. Life Science,2004,74(22):2769-2779.

[43]李旸,刘卓刚,吴斌. 齐墩果酸的抗肿瘤作用机制[J]. 实用医学杂志,2010,26(20):3830-3832.

[44]Shyu MH,Kao TC,Yen GC. Oleanolic acid and ursolic acid induce apoptosis in HuH7 human hepatocellular carcinoma cells through a mitochondrial-dependent pathway and downregulation of XIAP[J]. J.Agric.Food Chem.,2010,58(10):6110-6118.

[45]Yan SL,Huang CY,Wu ST,etal. Oleanolic acid and ursolic acid induce apoptosis in four human liver cancer cell lines[J]. Toxicology in Vitro,2010,24(3):842-848.

[46]Martín R,Carvalho,Ibeas E,etal. Acidic triterpenes compromise growth and survival of astrocytoma cell lines by regulating reactive oxygen species accumulation[J]. Cancer Res.,2007,67:3741-3751.

[47]Zhou R,Zhang Z,Zhao L,etal. Inhibition of mTOR Signaling by Oleanolic Acid Contributes to Its Anti-Tumor Activity in Osteosarcoma Cells[J]. Journal of Orthopedic Research,2011,29(6):846-852.

[48]Pratheeshkumar P,Kuttan G. Oleanolic acid induces apoptosis by modulating p53,Bax,Bcl-2 and caspase-3 gene expression and regulates the activation of transcription factors and cytokine profile in B16F[J]. Journal of Environmental Pathology Toxicology and Oncology,2011,30(1):21-31.

[49]魏鉴腾. 齐墩果酸的抗肿瘤作用及其作用机制研究[D]. 北京:中科院研究生院,2012.

[50]周志勇,袁丁. 齐墩果酸药理作用研究进展[J]. 中国医院药学杂志,2008,28(23):2031-2033.

[51]Szakiel A,Rusazkowski D,Grudniak A,etal. Antibacterial and antiparasidic activity of oleanolic acid and its glycosides isolated from marigold(Calendula officinalis)[J]. Planta Med,2008,74(14):1709-1715.

[52]刘厚佳,胡晋红,孙莲娜，等. 木瓜中齐墩果酸抗乙型肝炎病毒研究[J]. 解放军药学学报,2002,18(5):272-274.

[53]张宝善,伍晓红,陈锦屏，等. 柿单宁研究进展[J]. 陕西师范大学学报：自然科学版,2008,36(1):99-105.

[54]陈佩,李平,郝艳宾，等. 柿果成熟过程中可溶性果胶和单宁含量的变化[J]. 中国农业大学学报,2012,17(1):88-92.

[55]李娜,林书玉,张小飞，等. 超声提取苦菜单宁实验研究[J]. 陕西师范大学学报：自然科学版,2011,39(5):43-45.

[56]李亮,顾熟琴,卢大新，等. 响应面分析法优化超高压提取柿叶单宁的研究[J]. 食品工业科技,2012,33(13):273-276.

[57]余先纯,孙德林,李湘苏. 超声波辅助提取柿子树叶单宁的研究[J]. 化学研究与应用,2011,23(3):345-349.

[58]Hagerman AE,Riedl KM,Jones A,etal. High molecular weight plant polyphenolics(tannins)as antioxidants[J]. Journal of Agricultural of Food Chemistry,1998,46(5):1887-1892.

[59]田燕,邹波,董晓倩，等. 不同聚合度柿子单宁的体内外抗氧化作用[J]. 食品科学,2013,34(13):54-60.

[60]陈美红,李春美,杨依姗. 柿子不同部位单宁提取物清除自由基作用的比较研究[J]. 食品科技,2009,34(8):120-123.

[61]张雅利,梅建生,岳杰. 柿提取物对枯草芽孢杆菌的抑制作用[J]. 食品工业科技,2007,28(2):133-136.

[62]辛国贤,凌敏,李慧玲. 柿子单宁提取新工艺及对5类臭味化合物脱臭性能分析[J]. 中国食品学报,2013,13(5):230-236.

[63]谢枫,樊在军,张青林，等. 柿单宁在重金属吸附中的应用研究[J]. 华中农业大学学报,2012,31(3):391-396.

[64]阮志平. 植物单宁与健康[J]. 中国食物与营养,2006,8:48-50

[65]李丙菊. 含柿子缩合单宁的突变抑制剂用于抑制UV诱发的突变[J]. 林产化工通讯,2000,34(1):46.

Progress of three active components fromDiospyroskakiL.f

GUO Wei-hua1,ZHANG Fang1,*

(College of Agriculture and Biotechnology,Zhejiang University,Hangzhou,Hangzhou 310058,China)

Based on the domestic and foreign research in recent ten years,a comprehensive analysis on the distribution,extraction methods,pharmacological action of flavonoids,triterpenoid(mainly UA and OA)was given,tannin,three functional activities fromDiospyroskakiL.f. Some research ideas were put forward. It was expected to provide theoretical basis for exploiting and utilizing the persimmon pharmacological value in future.

DiospyroskakiL.f;flavonoids;triterpenoid;tannin

2014-04-08

郭伟华(1986-)，女，硕士研究生，研究方向：果树生长发育过程及生理变化研究。

*通讯作者:张放(1954-)，男，硕士研究生，教授，研究方向：果树生态生理与环境生物学。

浙江省科技厅公益性技术应用研究计划项目2012C22021。

TS255.7

A

1002-0306(2015)01-0395-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.01.075