药物合成反应课程教学体会与教改思路

何洁+吴昊+赵伟春+宋忠诚

药物合成反应课程是浙江中医药大学制药工程、生物工程专业学生的必修课，该课程主要培养学生掌握化学药物（包括精细化工产品）及其中间体制备的重要有机合成反应和合成设计原理，打下必要的化学药物合成技术的专业基础，使学生能较好地适应毕业后新药研究及合成工作的需要。因此，尤其是对制药工程专业学生，药物合成反应更是作为学位课程，在该专业的培养方案中处于相当重要的地位。笔者根据多年的教学经验，对该课程有了一定的教学体会，并提出教改思路，希望能以此推动药物合成反应课程体系的完善，并能提高学生的学习主动性，使教师乐于“教”，学生喜于“学”。

一存在的问题与不足

1课时压缩，基础薄弱

制药工程、生物工程两个专业均为工科专业，化学课程虽然是基础课，但由于受到课时压缩、学分制改革等的影响，化学课程尤其是无机化学、有机化学的课时数变得很少。如：无机化学与分析化学本应是两门4学分的课程，现合并为一门5学分的课程，且在实际授课过程中，依然由上述两门课程的两位老师分别授课，彼此之间无法协调，导致无机化学老师着重讲述化学元素部分，而忽略了许多化学经典理论的传授。有机化学课程也只有4学分，老师只能把更多的精力放在化合物的性质、化学反应、影响因素上，而对反应机理、反应历程等没有时间讲透讲深。然而这两门课恰恰是药物合成反应的基础课，学生在大一、大二没有打下坚实的化学基础，导致了学生在学习本课程时会遇到较大阻力。

2无用论盛，主动性差

浙江中医药大学制药工程、生物工程专业学生均为二本、三本的学生，大学前的基础知识本身较弱，学习主动性较差。且我国大学生存在的普遍问题是：一直以来的人生目标就是考上大学，然而考上大学后，突然不知道该干嘛了。再加上当今社会的功利性目标影响深远，学生进入大学后，目的性很强，就是想要学些“有用”的知识，而所谓“有用”的知识就是能找到既稳定又高薪的好工作。药物合成反应课意味着要进制药企业，对他们来说，一是不想进企业当工人，二是很可能不会从事本专业工作，再加上丰富多彩的大学生活，社团活动、人际交往等牵涉了学生许多精力，因此学生的学习主动性、积极性更加受影响。

3知识点多，抽象难懂

药物合成反应课程系统地讲解了各种化学药物（包括精细化工产品）及其中间体制备过程中的各类重要反应，包括：卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化、还原等，因此涉及了数百个化学反应。每个反应均要求掌握反应式、反应机理、影响因素、反应条件、应用特点，知识点相当多，再加上大部分反应机理都涉及立体化学的知识，这要求学生具有一定的空间想象能力。且该课程内容中穿插有不对称合成、量子化学原理、手性药物等，学生掌握起来确实比较困难。

4实验课少，操作性弱

药物合成反应课程是一门动手性非常强的课程，药物合成过程中包含有众多的单元操作，需要学生一一掌握，如：蒸馏、升华、回流、萃取、过滤，抽滤、结晶、TLC跟踪、过柱、干燥等，且要求学生能熟悉药物合成的全过程。但该课程却仅仅是一门3个学分的课程，其中，30%的学时用于实验教学，即该课程的实验学时为16学时。这使任课教师在安排实验时，只能安排3个实验，老师只能将这3个实验设计成包含尽可能多的单元操作，给学生锻炼的机会，却无法做到让学生熟悉药物制备的全过程。而这对于工科学生来说是致命的，要培养应用型人才，动手能力的培养是至关重要的。因此必须为学生创造尽可能多的动手机会，让学生在实际操作中收获经验。

二课堂教学改革思路

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1端正态度，价值引导

教学要收到好的效果，首先要解决的是学生的主动性问题。针对如今学生的学习积极性下降，技术无用论盛行等问题，任课教师要在课堂教学过程中，帮助学生树立正确的价值观、学习观。药物合成反应中涉及许多人名反应，教师可在讲授过程中，给学生讲述著名科学家的成长故事、奋斗历史，为学生树立人生的学习榜样。同时，在讲授各种药物的合成时，可具体介绍药物的生产、作用、市场等，如在讲授乙酸酐可作为保护剂酰化羟基时，介绍其用于开发毒品快速检测试剂盒，在实际生活中应用广泛等例子，可激发学生的学习兴趣及提高其对本专业前景的认识。

2课外作业，联系实际

在授课过程中，为了提高学生对本专业本课程在实际生产生活中的应用的认识和了解，除了穿插专业、课程、职业介绍外，还可布置一些课外作业，以提高学生的学习积极性和主动性。例如让学生收集不同类型药品的说明书，如：含卤素药物、头孢类药物、麻醉类药物等，了解药品的疗效、作用机制和临床应用，通过查阅文献分析药物合成所需的反应和步骤；或指定药物类别，如：巴比妥类药物，让学生寻找临床广泛使用的药物代表，设计药物的合成过程，并自制讲稿进行小组讨论；或让学生选择自己特别感兴趣的课程某部分内容进行模拟讲课；又或者让学生出模拟试卷并交换进行模拟考试等等。通过这些形式多样的作业，使学生在与课堂完全不同的环境下进行学习，不知不觉地掌握专业知识，甚至超越课本范围。

3设大实验，模拟生产

为了给学生创造更多的动手机会，笔者将药物合成反应与现代仪器分析课程的实验部分抽出合并为一门3学分的大实验课程———化学制药实验，这样增加了实验教学的课时数，使模拟生产环节的大实验的开设变成现实。目前已开设一个大实验：阿司匹林片剂的制备、表征与含量测定，该实验中包含了5个环环相扣的小实验，分别为：乙酸酐的蒸馏；阿司匹林的合成、纯化及鉴定；阿司匹林固体红外光谱定性分析；阿司匹林片剂的制备；紫外分光光度法测定阿司匹林片的含量。以上5个实验，前一个实验的产物即为后一个实验的原料，模拟工业生产环节，使学生们熟悉药物合成全过程所需经历的重要步骤。每一步小实验通过亲手操作都能获得珍贵的产品，能使学生体验解决问题的喜悦，感受到科研的乐趣。

4网络课程，课堂延伸endprint

创建药物合成反应网络课程，注入丰富的教学资源，以辅助教学。如在网路课程中加入包含本课程教师讲授的内容、重点和进度的授课教案、授课讲义，以便学生复习掌握；设置虚拟实验室，以动画模拟或视频演示的形式展示药物合成的单元操作，便于同学直观掌握；作业与模拟卷板块，教师布置作业、批改作业，学生上传作业、进行模拟考；添加课程辅助工具，向学生提供课程学习过程中所需的学习工具，如：文献阅读、实验视频播放、方程式书写软件等等，帮助学生掌握技能以便为今后撰写论文、毕业设计做准备；设置讨论版，用于方便师生、生生交流，学生们既可以互相交流学习心得，也可以向任课老师提问，更能自由地提出对本课程教学的意见和建议等。由此，网络课程从时间上和空间上对课堂教学进行了延伸，有利于学生在课后、空余以及没有教师指导的情况下进行自主地学习。

5注重过程，综合评价

为了综合地评价学生的学习成果，更客观的描述学生对本课程知识的掌握情况，本课程的考核采用形成性评价模式。考试成绩只占课程总成绩的50%；平时成绩，包括考勤，回答问题，学习态度等，占15%；实验成绩，包括学生实验基础理论、基本技能的掌握情况，产品的品相、产率，分析数据的准确度，光谱图的质量，操作的规范程度、实验报告分析等，占20%；课后作业，主要考察学生查阅文献能力，团队合作精神，ppt制作水平，语言表达能力，与课程知识点的匹配度等，占15%。通过形成性评价，能避免学生平时不努力，临时抱佛脚的现象，促使学生自始至终认真对待本课程。

总之，通过对药物合成反应课程课堂教学的改革，完善该课程体系，希望能帮助学生树立正确的价值观，增加本课程的趣味性、实用性及可接受性，提高学生的学习积极性，从而提高课程的教学质量。

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