带苯环有机化合物分子的同分异构体书写
2014-11-04 00:09武海军
化学教学 2014年9期
武海军
摘要：针对目前高中学生在书写带苯环有机化合物的同分异构体中存在的不足，由教学实践经验总结，提出了带苯环的同分异构体书写的“依次原则”：二取代在一取代的基础上书写、三取代在二取代的基础上书写，并举例说明该方法在教学中的应用。实践表明该方法可以提高带苯环有机化合物的同分异构体的书写效果。
关键词：带苯环有机物分子；同分异构体书写；有机化学教学
文章编号：1005–6629（2014）9–0075–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
有机物同分异构体的判断与书写是高考理综试卷有机化学部分必考热点之一。不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以考查学生对有机化合物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的掌握程度[1]。有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，特别是带苯环的同分异构体书写是近几年高考的热点，笔者总结带苯环有机化合物的同分异构体的书写原则[2]。
1 理论知识
1.1 一取代苯
苯环上的等效氢：3种
1.2 二取代苯
书写方法：一取代苯上再有一个氢原子被R2取代。
（1）二取代苯中R相同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：2种 3种 1种
（2）二取代苯中R不同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：4种 4种 2种
1.3 三取代苯
书写方法：（邻、间、对）二取代苯上再有一个氢原子被R3取代。
（1）三取代苯中取代基只有一种（R1），结构有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 1种 3种
（2）三取代苯中有两种取代基（R1、R1、R2），结构有6种，分类如下：
①邻二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有2种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种 3种
②间二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 3种 2种
③对二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有1种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种
（3）三取代苯中有三种取代基（R1、R2、R3），结构有10种，分类如下：
①邻二取代苯上再有一个氢原子被R3取代，有4种，其结构如下：
这10种物质苯环上的等效氢都是3种。
四取代苯的同分异构体在三取代苯的基础上再有一个氢原子被取代，这里就不再书写其结构。掌握书写方法，就能从容地写出带苯环有机化合物的所有的同分异构体。特别是1.3（1）中如下两种：
2.3 2012年全国卷Ⅰ理综试题第38题（节选）
（6）E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
（写结构简式）[5]。
解析：经分析知E中含有-CHO或相当于有醛基可能有两种：
若为两种原子团HCOO-和-Cl，符合1.2.2则3种结构；
若为三种原子团-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3则10种结构；
所以共13种同分异构体。
其中核磁共振氢谱有三种氢原子（所有氢原子）且面积之比为2：2：1，可知符合对位的结构：
2.4 2014届安徽省宿城一中高三三模试卷17题（节选）
（4）写出符合下列条件D（D结构如下所示）的所有同分异构体的结构简式 。
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体。
解析：该有机化合物的不饱和度为5。根据条件②能与Na2CO3溶液反应放出气体可知该有机物含有-COOH，根据条件①可知苯环上的等效氢是一种。这就要求这种有机物结构是对称的。书写该有机化合物的同分异构体时根据“依次原则”在三取代苯的基础之上再有一个氢原子被取代；而且三取代苯的结构要求对称。其结构应该符合1.3.2（2）（如下图所示）。
总之在书写带苯环的有机化合物同分异构体时按“依次原则”能够写出所有符合条件的同分异构体，该方法能够帮助学生培养良好的书写带苯环的同分异构体的习惯，激发学生对有机化学的兴趣，调动学生学习的积极性。
参考文献：
[1]安徽省教育招生考试院编. 2014年普通高等学校招生全国统一考试安徽卷考试说明[M].合肥：黄山书社，2014：373～374.
[2]吴巧玲.从上海高考试题谈高三有机化学复习[J].化学教学，2014，（2）：69～70.
[3] 2011年普通高等学校招生全国统一考试（浙江省）理科综合29题及参考答案.
[4] 2011普通高等学校招生全国统一考试（安徽省）理科综合26题及参考答案.
[5] 2012年普通高等学校招生全国统一考试（全国卷Ⅰ）理科综合38题及参考答案.
摘要：针对目前高中学生在书写带苯环有机化合物的同分异构体中存在的不足，由教学实践经验总结，提出了带苯环的同分异构体书写的“依次原则”：二取代在一取代的基础上书写、三取代在二取代的基础上书写，并举例说明该方法在教学中的应用。实践表明该方法可以提高带苯环有机化合物的同分异构体的书写效果。
关键词：带苯环有机物分子；同分异构体书写；有机化学教学
文章编号：1005–6629（2014）9–0075–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
有机物同分异构体的判断与书写是高考理综试卷有机化学部分必考热点之一。不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以考查学生对有机化合物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的掌握程度[1]。有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，特别是带苯环的同分异构体书写是近几年高考的热点，笔者总结带苯环有机化合物的同分异构体的书写原则[2]。
1 理论知识
1.1 一取代苯
苯环上的等效氢：3种
1.2 二取代苯
书写方法：一取代苯上再有一个氢原子被R2取代。
（1）二取代苯中R相同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：2种 3种 1种
（2）二取代苯中R不同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：4种 4种 2种
1.3 三取代苯
书写方法：（邻、间、对）二取代苯上再有一个氢原子被R3取代。
（1）三取代苯中取代基只有一种（R1），结构有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 1种 3种
（2）三取代苯中有两种取代基（R1、R1、R2），结构有6种，分类如下：
①邻二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有2种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种 3种
②间二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 3种 2种
③对二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有1种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种
（3）三取代苯中有三种取代基（R1、R2、R3），结构有10种，分类如下：
①邻二取代苯上再有一个氢原子被R3取代，有4种，其结构如下：
这10种物质苯环上的等效氢都是3种。
四取代苯的同分异构体在三取代苯的基础上再有一个氢原子被取代，这里就不再书写其结构。掌握书写方法，就能从容地写出带苯环有机化合物的所有的同分异构体。特别是1.3（1）中如下两种：
2.3 2012年全国卷Ⅰ理综试题第38题（节选）
（6）E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
（写结构简式）[5]。
解析：经分析知E中含有-CHO或相当于有醛基可能有两种：
若为两种原子团HCOO-和-Cl，符合1.2.2则3种结构；
若为三种原子团-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3则10种结构；
所以共13种同分异构体。
其中核磁共振氢谱有三种氢原子（所有氢原子）且面积之比为2：2：1，可知符合对位的结构：
2.4 2014届安徽省宿城一中高三三模试卷17题（节选）
（4）写出符合下列条件D（D结构如下所示）的所有同分异构体的结构简式 。
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体。
解析：该有机化合物的不饱和度为5。根据条件②能与Na2CO3溶液反应放出气体可知该有机物含有-COOH，根据条件①可知苯环上的等效氢是一种。这就要求这种有机物结构是对称的。书写该有机化合物的同分异构体时根据“依次原则”在三取代苯的基础之上再有一个氢原子被取代；而且三取代苯的结构要求对称。其结构应该符合1.3.2（2）（如下图所示）。
总之在书写带苯环的有机化合物同分异构体时按“依次原则”能够写出所有符合条件的同分异构体，该方法能够帮助学生培养良好的书写带苯环的同分异构体的习惯，激发学生对有机化学的兴趣，调动学生学习的积极性。
参考文献：
[1]安徽省教育招生考试院编. 2014年普通高等学校招生全国统一考试安徽卷考试说明[M].合肥：黄山书社，2014：373～374.
[2]吴巧玲.从上海高考试题谈高三有机化学复习[J].化学教学，2014，（2）：69～70.
[3] 2011年普通高等学校招生全国统一考试（浙江省）理科综合29题及参考答案.
[4] 2011普通高等学校招生全国统一考试（安徽省）理科综合26题及参考答案.
[5] 2012年普通高等学校招生全国统一考试（全国卷Ⅰ）理科综合38题及参考答案.
摘要：针对目前高中学生在书写带苯环有机化合物的同分异构体中存在的不足，由教学实践经验总结，提出了带苯环的同分异构体书写的“依次原则”：二取代在一取代的基础上书写、三取代在二取代的基础上书写，并举例说明该方法在教学中的应用。实践表明该方法可以提高带苯环有机化合物的同分异构体的书写效果。
关键词：带苯环有机物分子；同分异构体书写；有机化学教学
文章编号：1005–6629（2014）9–0075–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
有机物同分异构体的判断与书写是高考理综试卷有机化学部分必考热点之一。不但可以考查学生对同分异构体概念的理解，还可以考查学生对有机化合物结构与性质的关系、官能团的特点等知识的掌握程度[1]。有机物同分异构体问题综合性强，涉及面广，特别是带苯环的同分异构体书写是近几年高考的热点，笔者总结带苯环有机化合物的同分异构体的书写原则[2]。
1 理论知识
1.1 一取代苯
苯环上的等效氢：3种
1.2 二取代苯
书写方法：一取代苯上再有一个氢原子被R2取代。
（1）二取代苯中R相同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：2种 3种 1种
（2）二取代苯中R不同，结构有3种，其结构如下：
苯环上的等效氢：4种 4种 2种
1.3 三取代苯
书写方法：（邻、间、对）二取代苯上再有一个氢原子被R3取代。
（1）三取代苯中取代基只有一种（R1），结构有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 1种 3种
（2）三取代苯中有两种取代基（R1、R1、R2），结构有6种，分类如下：
①邻二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有2种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种 3种
②间二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有3种，其结构如下：
苯环上等效氢：2种 3种 2种
③对二取代苯上有一个氢原子被R2取代，有1种，其结构如下：
苯环上等效氢：3种
（3）三取代苯中有三种取代基（R1、R2、R3），结构有10种，分类如下：
①邻二取代苯上再有一个氢原子被R3取代，有4种，其结构如下：
这10种物质苯环上的等效氢都是3种。
四取代苯的同分异构体在三取代苯的基础上再有一个氢原子被取代，这里就不再书写其结构。掌握书写方法，就能从容地写出带苯环有机化合物的所有的同分异构体。特别是1.3（1）中如下两种：
2.3 2012年全国卷Ⅰ理综试题第38题（节选）
（6）E（C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是
（写结构简式）[5]。
解析：经分析知E中含有-CHO或相当于有醛基可能有两种：
若为两种原子团HCOO-和-Cl，符合1.2.2则3种结构；
若为三种原子团-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3则10种结构；
所以共13种同分异构体。
其中核磁共振氢谱有三种氢原子（所有氢原子）且面积之比为2：2：1，可知符合对位的结构：
2.4 2014届安徽省宿城一中高三三模试卷17题（节选）
（4）写出符合下列条件D（D结构如下所示）的所有同分异构体的结构简式 。
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体。
解析：该有机化合物的不饱和度为5。根据条件②能与Na2CO3溶液反应放出气体可知该有机物含有-COOH，根据条件①可知苯环上的等效氢是一种。这就要求这种有机物结构是对称的。书写该有机化合物的同分异构体时根据“依次原则”在三取代苯的基础之上再有一个氢原子被取代；而且三取代苯的结构要求对称。其结构应该符合1.3.2（2）（如下图所示）。
总之在书写带苯环的有机化合物同分异构体时按“依次原则”能够写出所有符合条件的同分异构体，该方法能够帮助学生培养良好的书写带苯环的同分异构体的习惯，激发学生对有机化学的兴趣，调动学生学习的积极性。
参考文献：
[1]安徽省教育招生考试院编. 2014年普通高等学校招生全国统一考试安徽卷考试说明[M].合肥：黄山书社，2014：373～374.
[2]吴巧玲.从上海高考试题谈高三有机化学复习[J].化学教学，2014，（2）：69～70.
[3] 2011年普通高等学校招生全国统一考试（浙江省）理科综合29题及参考答案.
[4] 2011普通高等学校招生全国统一考试（安徽省）理科综合26题及参考答案.
[5] 2012年普通高等学校招生全国统一考试（全国卷Ⅰ）理科综合38题及参考答案.
