如何突破高考第二卷的有机题

2014-08-07 00:34徐建军
广东教育·高中 2014年6期
关键词:官能团饱和度方程式

徐建军

从2010年广东高考实行理综合卷以来,每年的Ⅱ卷第30题都是有机题。下面把近四年广东高考有机题考点对比分析如下:

根据上表的分析可以得出以下三点结论:(1)从题型看:每年的题型基本上都是在给出一个新的反应信息或一个合成线路的基础上,让考生去推理和判断有机物的结构和性质,然后去写出结构简式和化学方程式。(2)从考点看:每年高考有机题的考点基本都是课本上的主干知识,比如:分子式的书写、限定条件下结构简式或同分异构体的书写、官能团性质和转化、有机方程式的书写、信息的获取和迁移。(3)从难度看:第(1)、(2)小题很容易基本是送分的,第(3)、(4)小题中等难度,主要考查结构简式和方程式的书写,第(5)小题比较难,主要考查学生信息获取和迁移的能力。

高考理综Ⅱ卷四道化学题中,有机题相对于第31、32、33题来说要容易很多。要想在高考中取胜,容易的题必须尽量拿高分甚至是满分,因此突破高考理综Ⅱ卷的有机题对高考取胜至关重要。那么如何突破高考理综Ⅱ卷的有机题呢?笔者根据自己的经验认为应从以下三个方面去突破。

一、做到熟记熟练

在高三复习有机化学的时候,首先要做到“熟”,即熟记课本上的基础知识点,“熟”才能生“巧”,才能举一反三,特别是反应类型、反应条件、官能团的性质、官能团之间的转化和化学方程式这样的主干知识,因为这是每年必考的知识点。记忆时不能死记硬背,一要在理解的基础上进行记忆,比如在记“同系物”概念的同时还要理解同系物为什么化学性质相似、物理性质递变;在记“同分异构体”概念的同时还要理解碳架异构、官能团位置异构和官能团异构的含义;在记化学方程式时要理解反应发生的条件和断键成键的情况。二要注意记忆的策略,比如可以把官能团的性质归纳成下表的方式来方便记忆:

平时在熟记各官能团的性质及转化的同时,还要在脑子里树立结构决定性质的化学思想,学会既能从物质结构推理性质,又能从性质反推物质结构。广东每年高考的有机题都有根据限定条件来写结构简式的设问,其实质就是考查性质反推结构。

【例1】2013年广东理综第30题的第(4)小题:化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______。

解析:根据Ⅴ能够在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,说明化合物Ⅴ具有醇的结构,Ⅵ具有醛的结构,再根据结构特征很容易得出Ⅴ为HOCH2CH=CHCH2OH、Ⅵ为OHCCH=CHCHO。

二、积累思维技巧

1. 紧抓化学反应本质:化学反应的本质就是化学键的断裂和形成。从2010年到2013年,每年的高考有机题都是给出一个陌生反应的信息,让考生通过信息迁移去推理和判断其他有机物的结构和性质并写出结构简式和化学方程式。要能正确迁移利用信息必须先读懂信息(获取信息),读懂信息的关键是通过对比变化前后官能团和分子骨架的变化,判断旧键是在哪里断开、新键是在哪里形成,然后再迁移到类似的物质上得出反应产物的结构和写出方程式。

【例2】2010年广东理综第30题给出了下列反应信息:

第(4)小题:在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。

解析:对比反应②前后官能团和分子骨架的变化,可以看出O=C=O断开了一个碳氧键,有机物Ⅲ也断开了一个碳氧键,然后发生加成反应生成了有机物Ⅳ。迁移到有机物Ⅴ则是断开碳氮键,断开左边的碳氮键后发生加成和断开右边的碳氮键后发生加成得到的产物结构不一样,可以得到下面两个同分异构体:

■ 或 ■

【例3】2011年广东理综第30题给出了交叉脱氢偶联反应:

第(5)小题:1分子与 ■ 1分子 ■ 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析:对比反应①前后的官能团和分子骨架,可以看出两个反应物各断开了一个碳氢键形成一个新的碳碳键,迁移到第(5)小题得到的产物结构简式应为:

■该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

2. 巧用不饱和度:有机物CxHyOz的不饱和度=(2x+2-y)/2,一个碳碳双键或碳氧双键的不饱和度是1、一个碳碳三键的不饱和度是2、一个苯环的不饱和度是4。在已知分子式推结构的时候,巧用不饱和度往往可以使问题变得很简单。

【例4】2010年广东理综第30题的第(5)小题:与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、■和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。

A. 都属于芳香烃衍生物

B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C. 都能与Na反应放出H2

D. 1molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应

解析:C9H8O的不饱和度等于6,根据题意C9H8O的结构中存在苯环和醛基,而且苯环上只有一个含三个碳原子的支链。由于苯环的不饱和度为4,一个醛基的不饱和度为1,所以支链上必有一个碳碳双键,从而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的结构分别为:

再根据上述结构很容易就得出说法正确的是A和B。

3. 巧用“等效氢”:等效氢是指在有机分子结构中所处环境相同的氢原子。在题目中等效氢的数目一般以一元取代物的数目或核磁共振氢谱中峰的数目来体现。等效氢的数目是跟分子结构有关的,知道了有效氢数目后,在推理结构时就会有方向性。比如,题目告诉有效氢数目少,在推理分子结构时就可向分子结构对称的方向去思考,如果题目告诉有效氢数目多,在推理分子结构时就可向分子结构不对称的方向去思考。

【例5】某有机物分子式为C9H10O2,请写出其中一种符合下列条件的结构简式:

①苯环上有两个侧链;②苯环上的一氯代物只有两种;③能发生银镜反应;④含有羟基,但遇FeCl3溶液不发生显色反应。

解析:苯环上的一氯代物只有两种说明苯环上的两个侧链必须位于对位,能发生银镜反应说明有一个侧链上有醛基,从分子式看该有机物的不饱和度为5,恰好等于一个苯环和一个醛基的不饱和度之和,因此另一个侧链必须是饱和,由此可得出符合题目条件的结构简式有下列四种,任写一种即可。

三、养成严谨细致规范的习惯

广东每年的高考有机题难度都不大,但是为什么考生不能得高分呢?很多考生以为作对了但却没有得分,造成这种现象的原因主要是考生答题时粗心大意和不细致不规范。比如:苯环键线指向明显不准确;官能团书写不规范,醛基写成“-COH”“CHO-”,羧基写成“COOH-”,羟基写成“OH-”等;有机物结构简式出现多H或漏H等;写分子式时CHO的顺序错,写方程式时漏掉无机小分子;题目要求写分子式考生写成结构简式或要求写结构简式考生却写成分子式。为了在高考中避免这些低级错误,平时就要采取自我暗示、收集错例、多练习分子式、结构简式和化学方程式的规范书写等方法来养成自己严谨细致规范的习惯。

(作者单位:佛山市顺德区国华纪念中学)

责任编校李平安

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从2010年广东高考实行理综合卷以来,每年的Ⅱ卷第30题都是有机题。下面把近四年广东高考有机题考点对比分析如下:

根据上表的分析可以得出以下三点结论:(1)从题型看:每年的题型基本上都是在给出一个新的反应信息或一个合成线路的基础上,让考生去推理和判断有机物的结构和性质,然后去写出结构简式和化学方程式。(2)从考点看:每年高考有机题的考点基本都是课本上的主干知识,比如:分子式的书写、限定条件下结构简式或同分异构体的书写、官能团性质和转化、有机方程式的书写、信息的获取和迁移。(3)从难度看:第(1)、(2)小题很容易基本是送分的,第(3)、(4)小题中等难度,主要考查结构简式和方程式的书写,第(5)小题比较难,主要考查学生信息获取和迁移的能力。

高考理综Ⅱ卷四道化学题中,有机题相对于第31、32、33题来说要容易很多。要想在高考中取胜,容易的题必须尽量拿高分甚至是满分,因此突破高考理综Ⅱ卷的有机题对高考取胜至关重要。那么如何突破高考理综Ⅱ卷的有机题呢?笔者根据自己的经验认为应从以下三个方面去突破。

一、做到熟记熟练

在高三复习有机化学的时候,首先要做到“熟”,即熟记课本上的基础知识点,“熟”才能生“巧”,才能举一反三,特别是反应类型、反应条件、官能团的性质、官能团之间的转化和化学方程式这样的主干知识,因为这是每年必考的知识点。记忆时不能死记硬背,一要在理解的基础上进行记忆,比如在记“同系物”概念的同时还要理解同系物为什么化学性质相似、物理性质递变;在记“同分异构体”概念的同时还要理解碳架异构、官能团位置异构和官能团异构的含义;在记化学方程式时要理解反应发生的条件和断键成键的情况。二要注意记忆的策略,比如可以把官能团的性质归纳成下表的方式来方便记忆:

平时在熟记各官能团的性质及转化的同时,还要在脑子里树立结构决定性质的化学思想,学会既能从物质结构推理性质,又能从性质反推物质结构。广东每年高考的有机题都有根据限定条件来写结构简式的设问,其实质就是考查性质反推结构。

【例1】2013年广东理综第30题的第(4)小题:化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______。

解析:根据Ⅴ能够在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,说明化合物Ⅴ具有醇的结构,Ⅵ具有醛的结构,再根据结构特征很容易得出Ⅴ为HOCH2CH=CHCH2OH、Ⅵ为OHCCH=CHCHO。

二、积累思维技巧

1. 紧抓化学反应本质:化学反应的本质就是化学键的断裂和形成。从2010年到2013年,每年的高考有机题都是给出一个陌生反应的信息,让考生通过信息迁移去推理和判断其他有机物的结构和性质并写出结构简式和化学方程式。要能正确迁移利用信息必须先读懂信息(获取信息),读懂信息的关键是通过对比变化前后官能团和分子骨架的变化,判断旧键是在哪里断开、新键是在哪里形成,然后再迁移到类似的物质上得出反应产物的结构和写出方程式。

【例2】2010年广东理综第30题给出了下列反应信息:

第(4)小题:在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。

解析:对比反应②前后官能团和分子骨架的变化,可以看出O=C=O断开了一个碳氧键,有机物Ⅲ也断开了一个碳氧键,然后发生加成反应生成了有机物Ⅳ。迁移到有机物Ⅴ则是断开碳氮键,断开左边的碳氮键后发生加成和断开右边的碳氮键后发生加成得到的产物结构不一样,可以得到下面两个同分异构体:

■ 或 ■

【例3】2011年广东理综第30题给出了交叉脱氢偶联反应:

第(5)小题:1分子与 ■ 1分子 ■ 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析:对比反应①前后的官能团和分子骨架,可以看出两个反应物各断开了一个碳氢键形成一个新的碳碳键,迁移到第(5)小题得到的产物结构简式应为:

■该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

2. 巧用不饱和度:有机物CxHyOz的不饱和度=(2x+2-y)/2,一个碳碳双键或碳氧双键的不饱和度是1、一个碳碳三键的不饱和度是2、一个苯环的不饱和度是4。在已知分子式推结构的时候,巧用不饱和度往往可以使问题变得很简单。

【例4】2010年广东理综第30题的第(5)小题:与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、■和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。

A. 都属于芳香烃衍生物

B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C. 都能与Na反应放出H2

D. 1molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应

解析:C9H8O的不饱和度等于6,根据题意C9H8O的结构中存在苯环和醛基,而且苯环上只有一个含三个碳原子的支链。由于苯环的不饱和度为4,一个醛基的不饱和度为1,所以支链上必有一个碳碳双键,从而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的结构分别为:

再根据上述结构很容易就得出说法正确的是A和B。

3. 巧用“等效氢”:等效氢是指在有机分子结构中所处环境相同的氢原子。在题目中等效氢的数目一般以一元取代物的数目或核磁共振氢谱中峰的数目来体现。等效氢的数目是跟分子结构有关的,知道了有效氢数目后,在推理结构时就会有方向性。比如,题目告诉有效氢数目少,在推理分子结构时就可向分子结构对称的方向去思考,如果题目告诉有效氢数目多,在推理分子结构时就可向分子结构不对称的方向去思考。

【例5】某有机物分子式为C9H10O2,请写出其中一种符合下列条件的结构简式:

①苯环上有两个侧链;②苯环上的一氯代物只有两种;③能发生银镜反应;④含有羟基,但遇FeCl3溶液不发生显色反应。

解析:苯环上的一氯代物只有两种说明苯环上的两个侧链必须位于对位,能发生银镜反应说明有一个侧链上有醛基,从分子式看该有机物的不饱和度为5,恰好等于一个苯环和一个醛基的不饱和度之和,因此另一个侧链必须是饱和,由此可得出符合题目条件的结构简式有下列四种,任写一种即可。

三、养成严谨细致规范的习惯

广东每年的高考有机题难度都不大,但是为什么考生不能得高分呢?很多考生以为作对了但却没有得分,造成这种现象的原因主要是考生答题时粗心大意和不细致不规范。比如:苯环键线指向明显不准确;官能团书写不规范,醛基写成“-COH”“CHO-”,羧基写成“COOH-”,羟基写成“OH-”等;有机物结构简式出现多H或漏H等;写分子式时CHO的顺序错,写方程式时漏掉无机小分子;题目要求写分子式考生写成结构简式或要求写结构简式考生却写成分子式。为了在高考中避免这些低级错误,平时就要采取自我暗示、收集错例、多练习分子式、结构简式和化学方程式的规范书写等方法来养成自己严谨细致规范的习惯。

(作者单位:佛山市顺德区国华纪念中学)

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从2010年广东高考实行理综合卷以来,每年的Ⅱ卷第30题都是有机题。下面把近四年广东高考有机题考点对比分析如下:

根据上表的分析可以得出以下三点结论:(1)从题型看:每年的题型基本上都是在给出一个新的反应信息或一个合成线路的基础上,让考生去推理和判断有机物的结构和性质,然后去写出结构简式和化学方程式。(2)从考点看:每年高考有机题的考点基本都是课本上的主干知识,比如:分子式的书写、限定条件下结构简式或同分异构体的书写、官能团性质和转化、有机方程式的书写、信息的获取和迁移。(3)从难度看:第(1)、(2)小题很容易基本是送分的,第(3)、(4)小题中等难度,主要考查结构简式和方程式的书写,第(5)小题比较难,主要考查学生信息获取和迁移的能力。

高考理综Ⅱ卷四道化学题中,有机题相对于第31、32、33题来说要容易很多。要想在高考中取胜,容易的题必须尽量拿高分甚至是满分,因此突破高考理综Ⅱ卷的有机题对高考取胜至关重要。那么如何突破高考理综Ⅱ卷的有机题呢?笔者根据自己的经验认为应从以下三个方面去突破。

一、做到熟记熟练

在高三复习有机化学的时候,首先要做到“熟”,即熟记课本上的基础知识点,“熟”才能生“巧”,才能举一反三,特别是反应类型、反应条件、官能团的性质、官能团之间的转化和化学方程式这样的主干知识,因为这是每年必考的知识点。记忆时不能死记硬背,一要在理解的基础上进行记忆,比如在记“同系物”概念的同时还要理解同系物为什么化学性质相似、物理性质递变;在记“同分异构体”概念的同时还要理解碳架异构、官能团位置异构和官能团异构的含义;在记化学方程式时要理解反应发生的条件和断键成键的情况。二要注意记忆的策略,比如可以把官能团的性质归纳成下表的方式来方便记忆:

平时在熟记各官能团的性质及转化的同时,还要在脑子里树立结构决定性质的化学思想,学会既能从物质结构推理性质,又能从性质反推物质结构。广东每年高考的有机题都有根据限定条件来写结构简式的设问,其实质就是考查性质反推结构。

【例1】2013年广东理综第30题的第(4)小题:化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______。

解析:根据Ⅴ能够在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,说明化合物Ⅴ具有醇的结构,Ⅵ具有醛的结构,再根据结构特征很容易得出Ⅴ为HOCH2CH=CHCH2OH、Ⅵ为OHCCH=CHCHO。

二、积累思维技巧

1. 紧抓化学反应本质:化学反应的本质就是化学键的断裂和形成。从2010年到2013年,每年的高考有机题都是给出一个陌生反应的信息,让考生通过信息迁移去推理和判断其他有机物的结构和性质并写出结构简式和化学方程式。要能正确迁移利用信息必须先读懂信息(获取信息),读懂信息的关键是通过对比变化前后官能团和分子骨架的变化,判断旧键是在哪里断开、新键是在哪里形成,然后再迁移到类似的物质上得出反应产物的结构和写出方程式。

【例2】2010年广东理综第30题给出了下列反应信息:

第(4)小题:在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。

解析:对比反应②前后官能团和分子骨架的变化,可以看出O=C=O断开了一个碳氧键,有机物Ⅲ也断开了一个碳氧键,然后发生加成反应生成了有机物Ⅳ。迁移到有机物Ⅴ则是断开碳氮键,断开左边的碳氮键后发生加成和断开右边的碳氮键后发生加成得到的产物结构不一样,可以得到下面两个同分异构体:

■ 或 ■

【例3】2011年广东理综第30题给出了交叉脱氢偶联反应:

第(5)小题:1分子与 ■ 1分子 ■ 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。

解析:对比反应①前后的官能团和分子骨架,可以看出两个反应物各断开了一个碳氢键形成一个新的碳碳键,迁移到第(5)小题得到的产物结构简式应为:

■该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。

2. 巧用不饱和度:有机物CxHyOz的不饱和度=(2x+2-y)/2,一个碳碳双键或碳氧双键的不饱和度是1、一个碳碳三键的不饱和度是2、一个苯环的不饱和度是4。在已知分子式推结构的时候,巧用不饱和度往往可以使问题变得很简单。

【例4】2010年广东理综第30题的第(5)小题:与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、■和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。

A. 都属于芳香烃衍生物

B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C. 都能与Na反应放出H2

D. 1molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应

解析:C9H8O的不饱和度等于6,根据题意C9H8O的结构中存在苯环和醛基,而且苯环上只有一个含三个碳原子的支链。由于苯环的不饱和度为4,一个醛基的不饱和度为1,所以支链上必有一个碳碳双键,从而得出化合物Ⅵ和Ⅶ的结构分别为:

再根据上述结构很容易就得出说法正确的是A和B。

3. 巧用“等效氢”:等效氢是指在有机分子结构中所处环境相同的氢原子。在题目中等效氢的数目一般以一元取代物的数目或核磁共振氢谱中峰的数目来体现。等效氢的数目是跟分子结构有关的,知道了有效氢数目后,在推理结构时就会有方向性。比如,题目告诉有效氢数目少,在推理分子结构时就可向分子结构对称的方向去思考,如果题目告诉有效氢数目多,在推理分子结构时就可向分子结构不对称的方向去思考。

【例5】某有机物分子式为C9H10O2,请写出其中一种符合下列条件的结构简式:

①苯环上有两个侧链;②苯环上的一氯代物只有两种;③能发生银镜反应;④含有羟基,但遇FeCl3溶液不发生显色反应。

解析:苯环上的一氯代物只有两种说明苯环上的两个侧链必须位于对位,能发生银镜反应说明有一个侧链上有醛基,从分子式看该有机物的不饱和度为5,恰好等于一个苯环和一个醛基的不饱和度之和,因此另一个侧链必须是饱和,由此可得出符合题目条件的结构简式有下列四种,任写一种即可。

三、养成严谨细致规范的习惯

广东每年的高考有机题难度都不大,但是为什么考生不能得高分呢?很多考生以为作对了但却没有得分,造成这种现象的原因主要是考生答题时粗心大意和不细致不规范。比如:苯环键线指向明显不准确;官能团书写不规范,醛基写成“-COH”“CHO-”,羧基写成“COOH-”,羟基写成“OH-”等;有机物结构简式出现多H或漏H等;写分子式时CHO的顺序错,写方程式时漏掉无机小分子;题目要求写分子式考生写成结构简式或要求写结构简式考生却写成分子式。为了在高考中避免这些低级错误,平时就要采取自我暗示、收集错例、多练习分子式、结构简式和化学方程式的规范书写等方法来养成自己严谨细致规范的习惯。

(作者单位:佛山市顺德区国华纪念中学)

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