“有机物组成和结构的研究”教学实录及反思

曹丽敏

摘要：实录了“有机物组成和结构的研究”的教学过程，分析了通过历史的视角凸显学科思维方法，通过情境的设置突出知识的应用价值，通过问题的引导突破认知瓶颈的教学过程，实现基于知识内在价值和学科思想的教学。

关键词：有机物组成和结构；教学实录；知识价值

文章编号：1005–6629（2014）3–0044–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 教学分析

1.1 对教学内容的分析

本节课的教学内容选自苏教版选修5专题1第一单元“科学家怎样研究有机物”。“有机物组成和结构的研究”的教学内容蕴含着丰富的知识价值，主要体现在：

第一，组成和结构问题是化学的基本问题，是进一步研究反应问题的重要基础。毫无疑问，本节课的学习将会涉及有关的研究方法及其应用，可以增进学生对化学科学方法及其相互联系的了解。分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域都要涉及有机物的组成和结构研究。本节课的学习无疑可以作为这些领域的学习、研究基础，并且跟《实验化学》模块中现代实验方法的学习有着更为直接的联系。

第二，促进学生发展的认知价值。本课的内容体现了有机物研究的一般程序和方法，教学中要让学生体会到研究有机物组成和结构的基本流程和思想方法，并能将这些思想方法运用于以后的有机化学的学习中，对学生认识、了解和体会在化学问题解决中灵活应用多种学科知识和方法的重要性有着典型的意义，能有效地培养学生的有关意识，从而使学生在认知水平和认知能力上得到提升和发展。

1.2 学情分析

高二的学生已经通过化学必修2的学习对一些常见而典型的有机物的性质有一定的认识和了解，化学必修1专题1的学习培养了学生基本的实验能力和科学素养，为实验设计奠定了一定的基础。同时学生也初步具备了运用现代网络资源获取信息的能力。

但同时笔者了解到：学生常常觉得有机化学比无机化学更难学，原因在于方程式更复杂，背起来更难。在学生的头脑中，化学就是要背要记很多知识，我们把这种情况称为“学习化学还没入门”。化学学习的门到底是什么？应该是化学学科的思想和方法。如果课堂教学没有对学生思想和方法的引领，没有对教学内容内在价值的深刻理解，那么教学就只是“知识的堆砌”，学生接受的是没有形成系统的散乱的知识，而没有在头脑中形成知识的整体框架和核心观念；学生接受的是解题技巧的训练，而没有对化学学科思想和方法有初步的认识。这样的学生永远入不了化学的门。

鉴于以上对教学内容和学生情况的分析，笔者认为本节课的教学应从挖掘知识的内在价值入手，让学生体会其中的实用价值、学科价值和学习价值，从而实现从具体性知识传授到核心观念建构，从知识解析为本到促进学生认知发展为本。

2 教学目标

2.1 知识与技能

（1）了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机物分子式的简单计算。

（2）初步学会识别质谱、红外光谱、核磁共振氢谱。

2.2 过程与方法

（1）通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。

（2）通过有机化合物结构式的确定了解光谱分析在有机化学中的应用。

2.3 情感态度与价值观

感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。

3 教学实录

环节一 设置情境，悬疑激趣

[师]在人类衣食住行所需的物品中，有许多是有机物，有机物是我们生活不可或缺的物质。

[师]（出示一种有机物样品R），它是生命代谢产物之一，通过测定它在血液中的含量可以测运动强度。

[投影]新闻：花游姑娘上岸就“扎针”（北青网法制晚报）

[投影]图片展示R在食品行业、医药行业、化妆品业、农畜业方面的广泛应用。

[师]如果想知道R是什么物质，你的思路是怎样的？

[生]必须先知道它的组成和结构。

[板书]有机化合物组成和结构的研究

设计意图：通过介绍未知物R在实际中的广泛应用，激发学生的认知兴趣，并将测定未知物R的结构作为一条情境线索贯穿本节课教学始终，并通过任务驱动学生的认知发展。

环节二 方案探讨，体会方法

[师]课前布置了自主学习的任务，请同学们设计实验方案测定物质R的元素组成和含量。下面请同学汇报设计方案。

[生]

先燃烧得到CO2和水，然后通过一定的物质吸收二氧化碳和水，再根据质量守恒定律，从二氧化碳和水的质量求得碳和氢的质量，再求得氧的质量。

[师]请同学评价刚才的实验方案。

[生1]方案基本可行，但是我担心燃烧是否充分。

[师]他想到了实验的一个关键点，如果燃烧不充分生成了CO，那么通过该装置测得的元素含量就不准确，显然实验中还有很多细节问题需要我们进一步考虑。

[生2]我觉得根据已知事实不能确定R中不含有C、H、O以外的其他元素！

[生3]我觉得这个装置能测定有机物的组成，但是无法测定有机物的结构。

[师]还有同学设计了这样的实验装置（如图2）：

请同学评价这两套实验方案。

[生1]这个装置把O2换成了CuO，我觉得可以接触充分，保证有机物完全燃烧。

[生2]差不多，大同小异。

[师]“同”在哪里？“异”在哪里？

[生]原理大致相同，但是细节上有差别。

[师]请大家对比以下三种物质的碳含量：C4H10：82.8%；C5H12：83.3%；C6H14：83.7%。你能得出什么结论？

[生]这个测定实验的精确度要求较高，元素含量的细微差别将导致分子式测定的差异。

[师]如果有机物中还含有C、H、O以外的其他元素，用什么方法能完成对其他元素的测定呢？

[生]钠熔法、铜丝燃烧法。

[师]燃烧法和钠熔法均采取了怎样的思路完成对有机物组成的确定呢？

[生]转化为易测定的无机物，例如二氧化碳、水。

[师]是的，当遇到难以测定的物质时，应想办法转化为易测定的物质。转化法是研究的一种重要思路。

设计意图：通过讨论和评价测定有机物组成元素和含量的实验方案，让学生体会有机物研究中的重要方法——转化法和实验法，同时培养学生评价反思的能力和严谨的态度。

环节三 回顾历史，体验成功艰辛

[师]通过讨论我们基本确定了实验方案。虽然方案设计出来了，但还只是纸上谈兵，真正要将方案付诸实施，还会面临很多问题。其实大家的想法和两百年前的科学家不谋而合，科学家们将方案付诸于实践。下面我们来看几位科学家的研究工作：

[投影]

设计意图：通过确定有机物R的分子式的计算，让学生总结和体会确定有机物分子式的一般思路。

环节五 类比思维，确定结构

[师]请每个同学尝试写出分子式为C3H6O3的有机物可能的结构。

[生]书写的结构中原子之间有多种连接顺序和结合方式。

[师]大家写出了这么多种结构，你能从中确定R的结构吗？你有没有解决问题的办法呢？

[师]李比希和维勒在19世纪时就已发现同一种分子式出现不同的结构的现象，当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸，但经测定这两种分子组成完全相同，随后由贝采尼乌斯提出了“同分异性”，后改为“同分异构”。

同分异构现象的存在给确定有机物结构带来了困难。怎样才能快速确定有机物的结构，这是在当时实验手段还不完善的情况下科学家面临的又一难题。李比希和维勒巧妙地解决了这个问题。他们共同提出了基团理论，最早开展了对有机分子结构理论的探索。

[投影]

[师] 1832年李比希和维勒从苦杏仁中得到液态杏仁油（化学名叫苯甲醛C7H6O），由其制备出一系列衍生物，如苯甲酸（C7H6O2）、苯酰氯（C7H5ClO）等。他们分析了这些衍生物，发现其中都存在着起基本主体作用的基团C7H5O。这种基团若加上H、OH、Cl和NH2就能生成上述各种有机物质。这种现象犹如一个氢原子加上H、OH、Cl和NH2就能生成H2、H2O、HCl和NH3分子一样。也就是说，在无机化合物里一个原子所起的作用，在有机化合物方面所不同的是一个基团（或原子团）在起着作用。

由此可见，有机物虽然复杂繁多，然而通过跟简单的无机物的对比之后，就会发现研究工作变得简单明确得多。

[师]从李比希的这项贡献中你能受到哪些启发？

[生1]李比希采用了有机物和无机物对比的方法。

[生2]可以从基团的角度研究有机物。

[师]是的。李比希提出了基团的概念，由基团衍生出另一个概念叫官能团。从基团和官能团的角度研究有机物的结构可以事半功倍。如何将有机物的结构和有机物的特性挂钩呢？

[生]可以从性质推测有机物中含有的基团或官能团，再将基团拼起来。

[投影]

设计意图：首先通过学生书写R的结构体会结构的多样性，再对比李比希的基团理论得出确定有机物结构的思路。

[师]从你所掌握的信息中，你猜测有机物R中有哪些官能团呢？

[生1] R是酸味剂、调节pH，所以有酸性，具有羧基。

[生2]能发生聚合反应，所以有羟基。

[实验1] R中加石蕊指示剂

[实验现象]溶液变红。

[实验2] R中加金属钠

[实验现象]反应剧烈，产生气体，并发生燃烧。

[师]通过实验你得出了什么结论？

[生1] R中有羧基和羟基。

[师]经红外光谱分析可以确定R中有羟基和羧基，经核磁共振谱图分析可以确定R中有四种化学环境不同的氢原子，其个数比为3：1：1：1，结合这两个结构信息，我们最后确定的R是怎样的结构？

[师]原来R就是生命活动的代谢产物之一的乳酸，它同时在生产生活的各个领域有着重要的应用。

[师]通过这堂课的学习你认为研究有机物的组成和结构常用哪些方法？

[生]谈收获和体会。

[投影]

（1）转化法是研究的一种重要方法；

（2）实验法是有机化学研究的基本方法；

（3）类比迁移法是科学研究的常用方法；

（4）基团拼接法常用于确定有机物的结构。

5 教学反思

5.1 通过历史的视角凸显学科思维方法，让学生经历科学家的探索过程

著名化学家徐光宪教授曾经说：我认为化学的教学要把21世纪化学的生动活泼的、立体多维的形象向学生展示出来。他认为：不要只讲静态的当代化学，要回顾历史和展望未来。因此本节课以李比希等科学家测定有机物分子组成和结构的研究过程为思维主线，通过三组化学史实的介绍让学生体验研究过程的艰辛，获得研究思路的启发，从而收获成功的喜悦，体验情感的冲击。

第二组化学史实是李比希提出基团理论。从李比希和维勒发现同分异构现象到为了解决这个问题尝试从结构角度思考问题，通过有机物和无机物的类比提出基团理论的全过程展现给学生，学生从中能领会科学家是怎样思考问题的，并从科学家的思路中获得研究思路的启发和灵感，从而学习解决问题的类比迁移法。

第三组化学史实是有机物结构测定在历年诺贝尔奖的获奖情况介绍，激发学生了解现代物理方法测定有机物结构的兴趣。

5.2 通过情境的设置突出知识的应用价值，让学生体验问题解决的过程

“有机物组成和结构的研究”这节课理论性较强，所以教学中应尽量贴近学生生活。因此教学中以未知物R（乳酸）的结构测定作为主线贯穿本节课的始终，从一开始以神奇的有机物R在生命活动中的作用到R在各领域的广泛应用这样的生活化情境引入课题，激发学生的探求欲望，到课的展开过程中始终以“确定R的组成和结构”作为任务进行驱动，将学生的思维始终置于悬疑状态，通过解决实际问题的形式将“裸露”的知识“包装”起来，让学生觉得学习是有意义的，为生成有效的课堂奠定了兴趣基础。

5.3 通过问题的引导突破认知瓶颈，提升学生的思维能力

教学过程中教师提问的形式、提问的内容、提问的时机都将影响学生思维能力的提升。北师大王磊教授提出：教师的提问中有利于学生认识发展的问题主要是关系性问题、为什么性问题、怎么办的问题、思路性问题。关系性问题就是引导学生认识事物和知识之间的内在联系的问题，思路性问题就是展现学生思维过程和思维方法的问题。这堂课将思路性问题贯穿课堂的始终，设计了这样几个思路性问题：

在讨论学生设计的测定有机物组成元素的实验方案时，追问设计方案的学生，“你的设计思路是怎样的？”，追问评价的同学，“你还有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式计算后提问，“确定有机物分子式的基本思路是怎样的？”。

在学生写出了多种R可能的结构式后，追问“对大家写出来的这么多种结构，你能从中确定R的结构吗？你有没有解决问题的办法呢？”。

在介绍了基团理论后，继续让学生思考“既然基团结构与性质之间存在着紧密的联系，那么从分子式确定有机物的结构可以遵循怎样的思路？”、“从李比希的研究过程中你能受到哪些启发？”。

通过这些问题可以更好地启发学生思考研究过程中蕴含的思路和方法，使学生达到高层次学习水平。

参考文献：

[1]张家治.化学史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟献华.基于化学史教学的理论与实践研究[D].南京：南京师范大学博士学位论文，2011：150.

第三组化学史实是有机物结构测定在历年诺贝尔奖的获奖情况介绍，激发学生了解现代物理方法测定有机物结构的兴趣。

5.2 通过情境的设置突出知识的应用价值，让学生体验问题解决的过程

“有机物组成和结构的研究”这节课理论性较强，所以教学中应尽量贴近学生生活。因此教学中以未知物R（乳酸）的结构测定作为主线贯穿本节课的始终，从一开始以神奇的有机物R在生命活动中的作用到R在各领域的广泛应用这样的生活化情境引入课题，激发学生的探求欲望，到课的展开过程中始终以“确定R的组成和结构”作为任务进行驱动，将学生的思维始终置于悬疑状态，通过解决实际问题的形式将“裸露”的知识“包装”起来，让学生觉得学习是有意义的，为生成有效的课堂奠定了兴趣基础。

5.3 通过问题的引导突破认知瓶颈，提升学生的思维能力

教学过程中教师提问的形式、提问的内容、提问的时机都将影响学生思维能力的提升。北师大王磊教授提出：教师的提问中有利于学生认识发展的问题主要是关系性问题、为什么性问题、怎么办的问题、思路性问题。关系性问题就是引导学生认识事物和知识之间的内在联系的问题，思路性问题就是展现学生思维过程和思维方法的问题。这堂课将思路性问题贯穿课堂的始终，设计了这样几个思路性问题：

在讨论学生设计的测定有机物组成元素的实验方案时，追问设计方案的学生，“你的设计思路是怎样的？”，追问评价的同学，“你还有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式计算后提问，“确定有机物分子式的基本思路是怎样的？”。

在学生写出了多种R可能的结构式后，追问“对大家写出来的这么多种结构，你能从中确定R的结构吗？你有没有解决问题的办法呢？”。

在介绍了基团理论后，继续让学生思考“既然基团结构与性质之间存在着紧密的联系，那么从分子式确定有机物的结构可以遵循怎样的思路？”、“从李比希的研究过程中你能受到哪些启发？”。

通过这些问题可以更好地启发学生思考研究过程中蕴含的思路和方法，使学生达到高层次学习水平。

参考文献：

[1]张家治.化学史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟献华.基于化学史教学的理论与实践研究[D].南京：南京师范大学博士学位论文，2011：150.

第三组化学史实是有机物结构测定在历年诺贝尔奖的获奖情况介绍，激发学生了解现代物理方法测定有机物结构的兴趣。

5.2 通过情境的设置突出知识的应用价值，让学生体验问题解决的过程

“有机物组成和结构的研究”这节课理论性较强，所以教学中应尽量贴近学生生活。因此教学中以未知物R（乳酸）的结构测定作为主线贯穿本节课的始终，从一开始以神奇的有机物R在生命活动中的作用到R在各领域的广泛应用这样的生活化情境引入课题，激发学生的探求欲望，到课的展开过程中始终以“确定R的组成和结构”作为任务进行驱动，将学生的思维始终置于悬疑状态，通过解决实际问题的形式将“裸露”的知识“包装”起来，让学生觉得学习是有意义的，为生成有效的课堂奠定了兴趣基础。

5.3 通过问题的引导突破认知瓶颈，提升学生的思维能力

教学过程中教师提问的形式、提问的内容、提问的时机都将影响学生思维能力的提升。北师大王磊教授提出：教师的提问中有利于学生认识发展的问题主要是关系性问题、为什么性问题、怎么办的问题、思路性问题。关系性问题就是引导学生认识事物和知识之间的内在联系的问题，思路性问题就是展现学生思维过程和思维方法的问题。这堂课将思路性问题贯穿课堂的始终，设计了这样几个思路性问题：

在讨论学生设计的测定有机物组成元素的实验方案时，追问设计方案的学生，“你的设计思路是怎样的？”，追问评价的同学，“你还有什么想法？”。

在完成了未知物R的分子式计算后提问，“确定有机物分子式的基本思路是怎样的？”。

在学生写出了多种R可能的结构式后，追问“对大家写出来的这么多种结构，你能从中确定R的结构吗？你有没有解决问题的办法呢？”。

在介绍了基团理论后，继续让学生思考“既然基团结构与性质之间存在着紧密的联系，那么从分子式确定有机物的结构可以遵循怎样的思路？”、“从李比希的研究过程中你能受到哪些启发？”。

通过这些问题可以更好地启发学生思考研究过程中蕴含的思路和方法，使学生达到高层次学习水平。

参考文献：

[1]张家治.化学史教程[M].太原：山西教育出版社，2001：126～127.

[2]孟献华.基于化学史教学的理论与实践研究[D].南京：南京师范大学博士学位论文，2011：150.