用5个字凝练有机化合物系统命名的主要原则*

沈爱宝 吴锦明

(南通大学化学化工学院 江苏南通226019)

有机化合物系统命名是有机化学的重要基础，是学生学习有机化学课程必须熟练掌握的内容。但有机化合物种类繁多，每一类都有自己的一套系统命名法，因此内容多、易混淆，学生不易掌握。作者经过多年的教学，对教材中分散在各章节的有机化合物系统命名法的基本原则进行了凝练，发现用“含”、“长”、“多”、“低”、“小”5个字可以概括记忆大多数有机化合物系统命名的主要原则，学生据此易学易记，效果明显。

1 5个字的含义及相互关系

5个字中的前3个字用于选择母体，其中，“含”指含官能团，“长”指最长碳链，“多”指取代基多。后两个字用于母体的编号，“低”指按“较低位次”或“最低系列”原则编号，这至少体现3个层次:①使官能团具有较低位次;②先满足母体官能团具有较低位次，再满足其他官能团具有较低位次;③在满足官能团位次较低的前提下，再考虑取代基的位次较低或取代基的位次呈最低系列。“小”是指两个或两个以上取代基或官能团按不同方向编号所得的位次相同时，应使顺序小的取代基或官能团具有较低的位次。

运用这5个字命名有机化合物时，还应按“含”、“长”、“多”、“低”、“小”的顺序，优先满足前者。

需要说明的是，不是每一类或每一例有机化合物都要用这5个字的原则进行命名，大多数案例只用到了其中的3个或4个字，并且不同的案例所用到的字不尽相同。

2 5个字在不同类型有机物系统命名中的运用

为了更好地理解和掌握这5个字的运用，下面通过举例分析，详细说明这5个字在烃、醇、醛、酮、羧酸、脂环化合物、芳香族化合物、卤代烃这几类化合物的系统命名中的应用。

2.1 烷烃

烷烃因不含官能团，选母体时无需考虑“含”字。选最长的碳链作为母体，称“某烷”，当最长的碳链不只一条时，选取代基多的作为主链，不管有几个取代基，主链编号始终按取代基的位次较低或呈“最低 系列”的原则执行，所谓“最低系列”，即从不同方向编号，得两种不同的取代基位次系列。如，若从左到右编号，3个取代基的位次为［2，5，7］;而从右到左编号，3个取代基的位次为［2，4，7］，以先遇数字小的系列为最低系列，显然［2，4，7］为最低系列，因此命名为:2，7-二甲基-4-丙基辛烷。当按不同方向编号所得的取代基位次相同时，要运用“小”的原则编号，即顺序小的取代基具有较低位次。如，应使顺序小的甲基具有较低位次，因此命名为3-甲基-5-乙基庚烷。再如，应使顺序小的中间的甲基具有较低的位次;按式中给出的编号，将其命名为2，3，5-三甲基-4-乙基己烷。

2.2 不饱和烃

不饱和烃含有不饱和键官能团，母体应选择包含不饱和键的最长碳链，称“某烯”或“某炔”;在此前提下，再选择取代基多的作为母体。母体编号首先考虑不饱和键具有较低的位次，再考虑取代基具有较低位次或取代基位次呈最低系列，有的不饱和烃还需在此基础上考虑顺序小的取代基具有较低位次的编号原则。如，应选式中加粗的7个碳的庚烯为母体，两个甲基和一个异丁基为取代基，体现了“含”、“长”、“多”的原则;母体编号从靠近双键的一端开始，使双键具有较低的位次，因此命名为5，6-二甲基-4-异丁基-2-庚烯。又如，先按“含”、“长”、“多”的原则，选式中加粗的6个碳的己烯为母体;编号按“低”的原则，对双键来说，从不同方向编号位次是一样的，此时要考虑 取代基的位次呈最低系列，即按式中给出的编号，将其命名为2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯。再如，母体为式中加粗的己烯;编号按“低”的原则，从不同方向编号，对双键和取代基的位次都是一样的，此时可根据“小”的原则，让顺序小的甲基具有较低的位次，即按式中给出的编号，将其命名为3-甲基-4-乙基-3-己烯，而不是4-甲基-3-乙基-3-己烯。

烯炔类化合物的母体称“某烯炔”，官能团包括双键和三键，因此母体应选择包含双键和三键的最长碳链，编号也遵循“低”和“小”的原则。如，母体为式中加粗的庚烯炔，编号如式中示意的，体现了官能团的位次呈“最低系列”的原则，将其命名为3，5-二甲基-4-庚烯-1-炔。又如，从不同方向编号，两个不饱和键的位次都是［2，5］，此时“最低系列”原则解决不了编号方向，应根据“小”的原则进行编号，即相对于三键，顺序小的双键应具有较低的位次，即按式中给出的编号，将其命名为2-庚烯-5-炔。再如，正确的命名为3-甲基-2-庚烯-5-炔，因为按“最低系列”原则，从不同方向编号，对官能团的位次是一样的，但对取代基的位次不一样，所以正确的编号应如式中所示，使取代基具有较低位次。

2.3 醇和酮

醇和酮母体的选择类似不饱和烃，均要考虑选择含官能团的最长碳链作为母体;在此基础上，再选取代基多的作为母体;对多官能团化合物，母体中还应包含次官能团，如不饱和醇，应选含羟基(—OH)和碳碳双键(C＝C)的最长碳链作为母体。母体的名称因官能团而异，只含羟基的，称“某醇”，含羟基和碳碳双键的，称“某烯醇”。母体编号先使主官能团(或称母体官能团)具有较低位次，再先后考虑次官能团和取代基具有较低位次。如，应选式中加粗的戊烯醇为母体，丙基作为取代基，母体编号的方向应先满足主官能团羟基具有较低位次，再考虑双键具有较低的位次;在本例中，从不同方向编号，对羟基的位次是一样的，但对双键的位次不同，所以正确的编号应如式中所示意的，使羟基和双键都具有较低位次，命名为2-丙基-1-戊烯-3-醇。

不饱和酮的命名与不饱和醇一样，母体应选择含羰基和不饱和键的最长碳链，称“某烯酮”;羰基为主官能团，双键为次官能团;编号时，先使羰基具有较低位次。如，母体为式中加粗的包含羰基和双键的辛烯酮，两个甲基作为取代基，编号从靠近主官能团羰基的一端开始，如式中所示，使羰基具有较低位次，命名为3，7-二甲基-6-辛烯-4-酮。

2.4 醛和羧酸

醛和羧酸的系统命名法主要体现在母体的选择，分别选择含醛基或含羧基的最长碳链为母体，称“某醛”或“某酸”;若有不饱和键，母体还应包含不饱和键，母体名称也相应变为“某烯醛”或“某烯酸”;在此基础上，再选择取代基多的作为母体，母体编号始终从醛基碳或羧基碳开始，无须考虑“低”和“小”的原则。如，母体为式中加粗的包含双键和羧基的戊烯酸，以羧基碳为1号，沿碳链依次编号，因而命名为4-甲基-3-乙基-2-丙基-2-戊烯酸。

2.5 脂环族化合物

当脂环上只连有简单的烷基、卤素、硝基时，母体即为“环某烷”，烷基、卤素、硝基均作为取代基，环的编号按取代基的位次呈“最低系列”原则执行。如，有3种编号选择，一是甲基为1号，3个取代基的位次为［1，3，4］;二是乙基为1号，3个取代基的位次为［1，2，5］;三是氯为1号，3个取代基的位次为［1，2，4］。显然第3种是“最低系列”，因而命名为4-甲基-2-乙基-1-氯环己烷。在位次相同的情况下，以顺序小的取代基优先编号。如，按最低系列原则，从甲基开始按顺时针方向编号和从氯开始按逆时针方向编号，3个取代基的位次都是［1，2，3］;此时应体现“小”的原则，使顺序小的甲基具有较低位次，按式中示意的编号，将其命名为1-甲基-2-乙基-3-氯环己烷。

2.6 芳香族化合物

苯及萘的衍生物的命名，在母体选择及母体编号上也体现“含、长、多、低、小”的部分命名原则。如苯的衍生物，母体应选择含主官能团的苯环，官能团的主次顺序已有定论，在有机化学教材中一般都有介绍。如羧基、羟基、醛基、氨基等常作为主官能团，以主官能团所连接的碳为1号，在此基础上，编号的方向按“低”的原则执行。如，母体为苯酚，甲基、硝基作为取代基，编号如式中所示意的，以取代基的位次呈“最低系列”，命名为5-甲基-2-硝基苯酚。又如，母体为甲苯，所以甲基连接的碳为1号，编号方向如式中所示意的，体现了“最低系列”原则，命名为3-硝基-4-氯甲苯。又如，母体为萘酚，编号应从靠近官能团羟基的α-碳开始(如式中示意的编号)，而不是以连有甲基的α-碳为1号(虽然这样可使取代基的位次较低，但违反了先考虑母体官能团位次低的原则)，因此命名为4-甲基-2-萘酚。

2.7 卤代烃

烃为母体，卤素为取代基是大家都认可的卤代烃系统命名法的基本原则，但人们对于母体(主链)的选择有异议。很多教材［1-7］明确提出以含卤素最长的碳链作为主链;但近年来也有不少学者［8-10］认为卤代烃的主链无须含卤素;目前国内比较有名的有机化学教材［11-14］在介绍卤代烃的系统命名法时，也并不强调选含卤素的最长碳链作为主链。因此，卤代烷烃主链的选择不需要考虑“含”字，选最长的、取代基最多的碳链作为主链即可。如，式中加粗的碳链，为最长的、取代基最多的碳链，应选为母体;氯和3个甲基作为取代基，编号如式中所示意的，体现了4个取代基的位次呈“最低系列”的原则，因此命名为2，3，5-三甲基-1-氯己烷。又如，母体应选含双键的最长碳链，如式中加粗的己烯，将乙基和氯甲基作为取代基;母体编号如式中所示意的，体现了“小”的原则;因为本例按不同方向编号，双键及两个取代基的位次是一样的，但相对于氯甲基，乙基的顺序较小，故应使乙基具有较低的位次，因此命名为3-乙基-4-氯甲基-3-己烯。

3 结语

从以上几类有机化合物系统命名的个例可以看出，运用“含”、“长”、“多”、“低”、“小”5个字的基本原则进行系统命名，具有思路清晰、操作简单、逻辑性强、规律明显、命名准确、容易记忆的特点，可为有机化合物系统命名法的教和学带来很大的便利。

当然，这5个字的原则并不能解决有机化合物系统命名的所有方面，它主要是为大多数有机化合物系统命名中的母体选择及母体编号提供了简单明了的基本原则。

［1］徐寿昌.有机化学.第2版.北京:高等教育出版社，1993

［2］曾昭琼.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社，2004

［3］汪小兰.有机化学.第4版.北京:高等教育出版社，2005

［4］吕以仙.有机化学.第5版.北京:人民卫生出版社，2008

［5］姚映钦.有机化学.第3版.武汉:武汉理工大学出版社，2011

［6］乐长高，仝小兰，盛寿日.有机化学.上海:华东理工大学出版社有限公司，2012

［7］李瀛，王清廉，薛吉军.有机化学简明教程.北京:科学出版社，2013

［8］张本才.大学化学，1998，13(3):11

［9］卫建琮.大学化学，2011，26(5):43

［10］许胜，任玉杰.化工高等教育，2009(3):82

［11］邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等.基础有机化学.第3版.北京:高等教育出版社，2005

［12］古练权，汪波，黄志纾，等.有机化学.北京:高等教育出版社，2008

［13］陆涛.有机化学.第7版.北京:人民卫生出版社，2011

［14］胡宏纹.有机化学(上册).第3版.北京:高等教育出版社，2006