基于Chem O ffice的有机分子模型素材库的建设与实践

李 琳，杨宝华，张爱华，张学东

（首都医科大学燕京医学院，北京 101300）

1 有机分子模型素材库的建设与实践

在现代教育理念的指导下，课程学习目标不仅仅是给学生传授知识技能，而更应该重视在传授知识技能的过程中培养学生的思维能力与习惯、思考方法、意识、观念以及态度、情感与价值观等。目前，放弃原来的以教师为中心，重知识灌输，强调知识记忆，忽视科学精神、科学方法培养的教育教学方式，改为以学生为中心、教师为主导，引导学生主动学习，培养学生自主学习能力和创新思维的教育教学模式已成为广大教育工作者努力的方向[1-3]。

2013年，根据整个医学教育的发展形势和学校教育教学改革发展的实际情况，我校启动了主题为“以学生学习成长为核心，以提升教育教学质量水平为目标，以内涵发展为基础，推进我校人才培养综合改革”的第4轮教育教学改革。在我校这一轮的教育教学改革中，主张以教育观念转变为先导，以学生学习成长为中心，最终要比较彻底地改变教师以知识传授为主、学生被动学习的状况，突出体现教师在传授知识过程中的主导作用，实现学生主动学习、提高学生自主学习能力的目标。

有机化学是医药学专业一门重要的基础学科，其重要性毋庸置疑。在学习有机化学的过程中，有机分子结构的内容贯穿有机化学的始终。分子结构在很大程度上影响了化学物质的反应性、极性、相态、颜色、磁性和生物活性，是认识和掌握有机化合物知识的基础。本研究课题在总结多年有机化学教学实践的基础上，利用我院完备的多媒体及网络教学的有利条件，把有机化学教学的重难点内容——有机分子结构，利用ChemOffice计算机软件技术建设了有机分子模型素材库。目前，该素材库包括烃及卤代烃，烃的含氧衍生物，有机含氮、含磷化合物及杂环化合物，生物活性分子，有机金属化合物及药物分子5个子库，针对600余个有机化合物分子的立体结构，制作了大约2 000个图片和动画文件。根据我院有机化学教学的实际情况，教师将有机分子模型素材库中的资源在理论课和实验教学中实践，并在网络教学中共享。经过教学实践我们发现，素材库资源的使用加深了学生对有机分子结构本质的理解，为有机化学的学习提供了直接、有益的帮助。同时，素材库的实践为促进学生自主学习提供了资源环境，在不断增强学生自主学习的意识、培养学生自主学习的能力等方面起到了重要作用。

ChemOffice Ultra是美国剑桥公司研究开发的优秀桌面化学软件，功能非常强大。ChemOffice Ultra包括ChemDraw Ultra、Chem3D Ultra、ChemFinder Ultra等一系列完整软件，是优秀的化学辅助系统软件，被广大化学工作者所推崇，并在科研教学上被广泛使用[[4-8]。但利用该软件制成的能被常用的视频播放器（如Windows Media Player等）浏览的图片和动画文件并不多见。下面结合有机化学教学实践，笔者就利用ChemOffice Ultra软件将有机分子空间立体结构制成图片和动画文件的经验做一简单介绍。

2 有机分子立体构型的确定和结构优化方法

2.1 利用Chem 3D 将分子结构式转变为二维图片文件和三维动画或视频文件

2.1.1 利用Chem 3D 将分子结构式转变为二维图片文件 在ChemDraw中建立某一分子的结构式，并保存为cdx文件（见图1）；然后在Chem3D中选择File>open打开该文件，即可转化为立体结构模型，见图2（或直接在ChemDraw中选择拷贝建立的分子结构式，然后在Chem3D中粘贴，也可转化为立体结构模型）；接着进行分子结构优化，得到分子能量处于最低时的相对稳定状态的结构（见图3）；再调整优化好的分子结构模型的角度，以方便观察各原子及化学键；最后选择File>save as存储文件，存储为jpg格式，即存储为图片文件。

2.1.2 利用Chem 3D 将分子结构式转变为三维动画或视频文件 选定分子能量处于最低时的相对最稳定状态的结构（见图3）；然后选择菜单View>View Position>Fit toWindow点击；再选择spin或Rock按钮进行立体结构模型的旋转，并可以根据需要选择绕X或Y或Z轴旋转，旋转至合适的角度时，点击spin或Rock停止旋转；接着选择View>View Position>Fit All Frames to Window点击，即完成了有机分子结构模型三维动态的播放；最后选择File>save as存储文件，存储为gif或avi格式的文件（注意存储为gif文件时，弹出的选项框里的Transparent Background不能选），即可得到三维动画或视频播放文件。

通过上述方法得到的jpg格式的图片文件和gif格式的动画文件及avi格式的视频文件可以用Windows Media Player、Realplayer、QuickTime等视频播放器浏览。这种方法使文件突破了软件的限制，可以通过更普遍的方式在没有安装ChemOffice Ultra软件的计算机上运行，供教师和学生使用。

图1 分子结构式

图2 分子的立体结构模型

图3 分子能量处于最低时的相对稳定状态的结构

2.2 有机分子结构的优化

化学计算和分子优化是Chem3D的主要功能之一，它能进行包括键长、键角、二面角等基本参数的计算，还能够结合MM2、MOPAC、Gausssian等程序进行分子力学计算和量子化学计算，并且可以对分子进行动力学模拟、化合物构象分析和过渡态能量最优化[5]。Chem3D在进行分子优化时主要遵循能量最小化原理，结合分子结构中的电子微扰效应，使分子能量最低，处于相对最稳定的状态。Chem3D将二维平面图形转化为三维的空间结构，在分子和原子水平上利用分子力学、分子动力学和量子化学计算手段模拟和分析分子的立体构象，从而使化学家从本质的分子作用机制出发，理解和搞清化学反应的机理和难易程度以及分子间的立体结构和电性、疏水性的相似性，探讨分子发生反应的可能性和体现生物活性的大小与其结构之间的必然联系[5]。

我们建设和实践的有机分子模型素材库主要利用分子力学方法MM2进行分子结构优化。在ChemDraw中建立分子结构式，并保存为cdx文件（见图1），然后在Chem3D中选择File>open打开该文件，即可转化为立体结构模型（见图2），这样得到的立体结构模型不一定是稳定的构型，有时候甚至显示的是错误的分子结构，因此需要对其再进行分子结构优化，选择菜单Calculations>MM2>Minimize Energy>run进行分子结构优化，优化得到的分子处于能量最低时的相对最稳定的状态，然后进行2.1中的操作，即可得到图片和动画或视频文件。

动态的多媒体演示使学生更容易理解有机分子结构的复杂性，并掌握其规律，使学生更深刻地理解抽象的化学结构理论，更好地掌握化学反应规律，掌握有机化学的本质和精髓。将有机分子模型素材库上传至校园网，供全校学生使用，实现了教学资源的共享，开阔了学生的视野，提高了教与学的质量。有机分子模型素材库的建设与实践有效地激发了学生学习的积极性和热情，提高了学生学习的主动性，也促使教师的教学过程和学生的学习过程由只关注知识的掌握向关注能力的培养转变。

[1]李琳,杨宝华,张爱华.高职检验专业有机化学教学探索[J].西北医学教育，2013，21（1）：127-129.

[2]唐力，夏静芬，叶汉侠，等.在有机化学实验教学中培养学生自主学习能力[J].科技创新导报，2011（12）：182.

[3]杨宇婴.用现代教育理念深化大学有机化学教学改革[J].广州化工，2011（12）：157-158.

[4]唐晓艳.ChemDraw 模块的功能及其应用[J].科技创新导报，2011（28）：130.

[5]陈泓.ChemOffice 在化学中的应用[J].四川轻化工学院学报，2003（4）：75-78.

[6]谢惠定，黄燕，郭蕴苹，等.ChemOffice 软件在医用有机化学教学中的应用[J]. 医学教育探索，2008，7（5）：530-531.

[7]石东坡.Chemoffice 模型判断β-环糊精包结物相互作用[J].广州化工，2009（6）：75-77.

[8]李伟琦.远程教学中ChemOffice 的功能和应用研究[J]. 安庆师范学院学报：自然科学版，2007，13（4）：87-91.■