呈味肽构效关系研究进展

苗晓丹，刘 源，仇春泱，王锡昌，李 琳，马 垒

（上海海洋大学食品学院，上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心，上海201306）

呈味肽构效关系研究进展

苗晓丹，刘 源*，仇春泱，王锡昌，李 琳，马 垒

（上海海洋大学食品学院，上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心，上海201306）

呈味肽是重要的滋味物质和风味前体物质之一，按其呈味特性的不同可分为甜味肽、苦味肽、酸味肽、咸味肽和鲜味肽。呈味相同的肽表现出相似的氨基酸组成、一级结构及空间结构特点。肽滋味类型和强度受氨基酸的性质、构型、含量、相互作用、在肽链中所处位置及肽的空间构型多重因素影响。本文综述了呈味肽结构与呈味特性之间的关系，以期为食品风味研究及呈味肽调味品的开发提供参考依据。

呈味肽，结构，呈味特性

食品属性包括基本属性、修饰属性和生理属性三大类[1]，其中色、香、味等特性均属修饰属性。滋味是最重要的修饰属性之一，氨基酸、小分子肽、核酸代谢产物及无机盐等均对食品滋味具有一定的贡献作用[2]。呈味肽是指从食物中提取或者由氨基酸合成的对食品风味具有一定贡献的小分子肽[3]。20世纪60年代，呈味肽的滋味特性开始引起学者的关注[4]，陆续从奶酪、酒、肉等多种食物中分离鉴定得到确定序列呈苦、鲜、酸、咸、甜等味的呈味肽（见表1）和未知呈味特性的呈味肽。与此同时国内也有未知序列呈味肽的相关报道，包括酶解牛棒骨[5]、鲍鱼脏器[6]、鳕鱼皮[7]、扇贝裙边[8]、牡蛎[9]制备呈味肽，酶解大豆蛋白并结合美拉德反应制备呈味肽[10]，利用微生物发酵技术及DNA重组技术生产呈味肽[11]。呈味肽不仅包括本身呈现一定滋味特征的肽，还包括补充或增强食品原有风味的增强肽[12]。研究发现当鲜味肽的含量或用量低于其呈味阈值时仅具有增强风味的作用。

呈味肽因肽链长度、氨基酸组成、氨基酸序列、空间结构的不同而呈现出不同的呈味特性。目前呈味肽结构对呈味特性的影响至今仍没有系统的理论和结论，但某些具有特定呈味特性的肽已表现出普遍的结构特点，呈味肽构效关系仍是研究热点之一。本文对呈味肽的呈味特性和结构特点进行综述，以期对呈味肽的深入研究和应用提供借鉴。

1 氨基酸性质与呈味肽的呈味特性

1.1 氨基酸的呈味特性

天然蛋白质中的氨基酸除甘氨酸外均为L型，二十种基本氨基酸的L型大都具有甜味或苦味，其中主要表现为甜味的氨基酸共5个，苦味的氨基酸共9个，少数几种具有鲜味或酸味（表2）。游离氨基酸的含量和种类直接影响食品的滋味，同时小分子肽的呈味肽特性也受组成氨基酸的影响。

1.2 疏水性氨基酸与呈味肽的呈味特性

一般可以通过肽的疏水程度判断其是否具有苦味，当疏水性氨基酸残基裸露在肽链的表面时，会刺激舌上的苦味受体（味蕾）产生苦味。肽的平均疏水性受组成氨基酸疏水性的影响，通常情况下小分子肽含有的疏水性氨基酸残基比例越高苦味就可能越强[39]。Ishibashi等[40-41]人工合成以代表性疏水性氨基酸（Leu、Phe、Tyr）为主的小分子肽，发现仅由疏水性氨基酸组成的肽苦味会随着肽链的增长而加强。疏水性氨基酸脯氨酸（Pro）对于肽苦味的影响与其他疏水性氨基酸不同，Shinoda等[42-43]系列研究发现含有脯氨酸残基的苦肽苦味较温和、愉悦、不难接受。

表1 食物中的呈味肽Table.1 Flavor peptide in food

Ney[44]于1971年提出的Q定则至今仍被作为评价肽是否具有苦味的重要标准之一。以Q值表示肽的平均疏水性，计算式为：Q=∑ΔGi/n（ΔGi为氨基酸侧链从乙醇转移至水的自由能变化，n为肽链的氨基酸残基数）[45]，当Q值大于1400cal/mol时呈现苦味，Q值小于1300cal/mol时不呈现苦味，Q值处于1300～1400cal/mol之间则不能判断肽是否具有苦味。Q定则虽能被学者普遍认可，但由于Q定则是基于实验结果得到的经验规律，存在一定的不足：具有相同氨基酸组成的多肽，由Q值计算式可知，氨基酸组成相同但排列顺序不同的肽含有相同Q值，苦味程度往往不同；不能依据Q值大小对肽的苦味强度进行定性分析，二、三和四亮氨酸组成的肽苦味并非随疏水性氨基酸数目的增加而成倍增加，其苦味程度分别为亮氨酸苦味的8倍、15倍和30倍[40]，由二、三个单一疏水性氨基酸（苯丙氨酸、酪氨酸、脯氨酸）组成的肽也具有类似现象[41，46]；大多数从大豆球蛋白中分离得到的苦味肽由于立体参数和空间结构的影响产生强苦，但Q值远低于1400cal/mol[47]，不能跟据Q定则进行正确判断。

1.3 碱性氨基酸与呈味肽的呈味特性

碱性氨基酸（水解生成多于氢正离子的氢氧根负离子）中精氨酸、组氨酸和赖氨酸的缓冲溶液（Lys·HCl）均具有苦味[38]。Otagiri等[48]人工合成含碱性氨基酸精氨酸的肽，发现精氨酸对展现肽的强烈苦味有必不可少的作用，与疏水性氨基酸相似[14，49]。目前的研究表明，小分子肽中碱性氨基酸残基的比例越高其苦味可能就越强。Otagiri等[48]研究表明由二、三精氨酸组成的肽苦味强度分别为精氨酸苦味的3.25倍和6.25倍。

表2 L型氨基酸阈值和滋味特征[38]Table.2 Threshold values and organoleptic characteristics of L-Amino Acids

1.4 酸性氨基酸与呈味肽的呈味特性

酸味的产生是由于舌黏膜受到氢离子刺激，因此凡是在溶液中能离解出H+的化合物一般都具有酸味。酸性氨基酸谷氨酸（Glu）、天冬氨酸（Asp）水解生成多于氢氧根负离子的氢正离子，呈现出较强的酸味。目前的研究表明酸味肽多含有Glu或Asp，表3中共有43种呈酸味肽，其中3种不含L型谷氨酸或天冬氨酸。

肽的酸味往往与鲜味有关，酸味肽中的酸性氨基酸Glu、Asp也常见于鲜味肽[50]。截止2013年6月，文献报道了已知序列具有鲜味的肽共36种，其中32种含有酸性氨基酸Glu、Asp中的一种或两种（表1）。Arai等[35]从大豆蛋白中分离得到3种鲜味二肽、1种鲜味三肽，均含有谷氨酸残基；Noguchi等[21]发现酶解鱼蛋白得到的30多种酸性肽中，有9种鲜味肽含有较高的谷氨酸残基比率；Yamasaki等[22]从牛肉中得到一种牛肉辛肽（beefy meaty peptide，BMP）具有甜味、酸味、鲜味等复合味并能增强牛肉风味、呈现美味味感，一般称为牛肉风味肽、美味提升肽或强化肽，肽链内存在天冬氨酸与谷氨酸组成的酸性基团；Ohyama等[51]合成了18种含有Glu或Asp的二肽和三肽，其中8种具有鲜味的肽并不伴有苦味；Tamura等[52]在研究美味提升肽相关肽片段的过程中，发现由酸性氨基酸Glu、Asp两两组成的4个二肽均具有鲜味，也从食物中分离得到过氨基酸排列相同的鲜味肽[21，35]；Matsushita等[23]从啤酒酵母调味料中得到了由4个天冬氨酸组成的鲜味肽；Maehashi等[24]从鸡胸肉得到了6种与0.02%助鲜剂肌苷-磷酸（IMP）混合具有鲜味的肽，其中仅两种肽（Glu-Glu、Glu-Val）单独检测时仍具有鲜味；Schlichtherle-Cerny等[25]从小麦蛋白中得到了4种含焦谷氨酸（pGlu）残基的鲜味肽，仅1种含谷氨酸残基；Han等[20]发现黄酒中存在1种仅有谷氨酸残基组成的三肽具有鲜味；Su等[26]从花生中得到了1种鲜味肽和1种鲜味增强肽，均含有谷氨酸残基。

表3 已报道具有酸味的二至四肽[37-38]Table.3 The reported di-to tetrapeptide with sourness

2 呈味肽的一级结构与呈味特性

氨基酸组成相同的呈味肽，也会存在味道强度的差异甚至是呈味特性的差异。研究表明改变肽的一级结构，如特征性氨基酸、不同性质氨基酸基团在肽链中的位置，都会引起肽呈味特性的变化。

2.1 苦味肽一级结构与呈味特性

氨基酸疏水性基团裸露在肽链表面与苦味受体结合产生苦味。Ishibashi等[40-41]合成了含有疏水性氨基酸残基Leu、Phe、Tyr的多肽并分析苦味与一级结构关系，指出当疏水性氨基酸位于肽链两端时苦味增强，且位于C-端时肽的苦味强于位于N-端，此规律普遍适用于其他疏水性氨基酸。

碱性氨基酸与疏水性氨基酸相似，排列位置的不同也会对肽苦味强度产生影响。Otagiri等[48]合成大量含Arg、Pro和Phe的苦味肽，发现碱性氨基酸残基位于N-端时肽的苦味加强；当Arg与Pro相邻时肽的苦味进一步加重，如Arg-Pro、Gly-Arg-Pro、Arg-Pro-Gly显示出较强的苦味，且二肽Arg-Pro苦味强于Pro-Arg，在Arg-Pro之间插入对苦味无贡献作用的Gly时苦味大大减弱（见表4）。

表4 碱性氨基酸Arg及其组成的肽苦味强度Table.4 The bitterness intensity of peptides with basic amino acid Arg

2.2 鲜味肽一级结构与呈味特性

1978年Yamasaki等[22]从牛肉肉汁中分离鉴定得到一级结构为Lys-Gly-Asp-Glu-Glu-Ser-Leu-Ala的牛肉辛肽，具有甜味、酸味、鲜味、咸味多种味道，属于鲜味肽。Yamasaki等[54]合成了与已知美味提升肽结构类似的小肽片段并感官评定其呈味特性，发现酸味是由位于中部的一个天冬氨酸与两个谷氨酸组成的酸性基团引起，且酸性基团与位于N-端由赖氨酸与甘氨酸组成的碱性基团相互作用降低了酸味。美味提升肽与其他含有相同疏水性基团（-Ser-Leu-Ala）的肽相比，并不显示苦味，可能是由于肽链向N-端增长降低了疏水性基团的疏水性。美味提升肽的鲜味主要来自于其N-端带正电的碱性基团、中间带负电的酸性基团相互作用[52]。

表5 L型、D型氨基组成的肽阈值及呈味特性Table.5 Threshold values and organoleptic characteristics of peptides with L and D amino acids

随着对鲜味肽研究的深入，已发现其一级结构普遍具有的特点。Arai等[55]合成了12种含有谷氨酸残基的二肽并按其味道的不同进行分类比较，发现谷氨酸C-端为疏水性较小的氨基酸的二肽具有肉汤鲜味，如Glu-Asp、Glu-Thr、Glu-Ser和Glu-Glu。Tamura等[52]对由碱性和酸性氨基酸组成的二肽进行研究，发现N-端为碱性氨基、C-端为酸性氨基酸的二肽不具有呈味特性，而相反的一级结构则具有呈味特性；N-端为谷氨酸的二肽具有酸味并伴有弱鲜味，而N-端为天冬氨酸的二肽仅具有酸味。鲜味呈味机理学决定了鲜味肽的一级结构特征。鲜味物质分子必须具有带正电分子团、带负电分子团和疏水性分子团[56-58]。

3 构象、构型与呈味特性

3.1 构型与呈味特性

构型（configuration）是指具有相同分子式和结构式的分子中，原子或基团的固有空间排列[59]。组成肽的二十种基本氨基酸除甘氨酸外，均存在构型异构体即L型与D型。已知天然蛋白质中的氨基酸都属L型，大都具有甜味或苦味；而D型氨基酸普遍具有甜味[60]，D-谷氨酸和L-谷氨酰胺无鲜味[2]。表5总结了由不同构型氨基酸组成的苦味肽及其阈值，可以看出氨基酸的构型对于苦味二肽的味道强度无影响。Nakatani等[61]发现，苦肽Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val的苦味强度为标准苦味物质咖啡因的250倍，当用D型苯丙氨酸替换苦味八肽分子中的L型苯丙氨酸后，苦味强度降低到咖啡因的12倍。

3.2 构象与呈味特性

目前根据肽的空间结构可以判断肽是否具有苦味及苦味强度，但是对具有其他呈味特性的呈味肽的构象研究较少，尚无较为成熟的结论。

Ishibashi等[46]合成了一些含有脯氨酸残基的寡肽并采用感官评定其呈味特性，发现脯氨酸对肽的苦味贡献作用与其他疏水性氨基酸不同，对肽苦味的最大作用是促使肽链发生构象变化形成回转（turn）结构。这主要是由于脯氨酸残基具有特有的亚胺基环结构不能与相邻氨基酸形成氢键，肽骨架发生折叠，进而小分子肽发生构象变化。单个脯氨酸残基或由脯氨酸残基组成的基团都能对小分子肽的回转结构起到作用。Nakatani等[61]发现-Pro-Pro-基团可以使N-端的碱性基团与C-端的疏水性基团相互靠近，小肽分子发生回折；当-Pro-Pro-基团间插入L型或疏水性氨基酸时苦味并不降低，插入苯丙氨酸苦味大大增强。Ishibashi等[62]对苦味肽的空间构象进一步探讨，得出多肽呈现苦味需要两个位点，一个位点起决定作用，另一位点起促进作用，前者应为含有至少三个碳链的较大体积的疏水基团如Pro，后者可以是含疏水基团或含较大体积的碱性基团如Arg；并指出两位点在空间距离约为4.1Å左右，当距离发生变化时苦味强度随之发生变化。Kim等[47]也得到类似结论，并进一步解释了肽是否具有苦味和苦味强度与空间结构的关系，苦肽中N-端碱性基团（Asn）与疏水性区域处于同一平面彼此面对，而在非苦味肽中两基团所处平面相交；肽苦味与两基团所处平面间距离具有定性关系，距离越近苦味越强。

根据甜味呈味机理学研究，肽需要一定的结构特性才能与甜味受体相结合，表现出甜味。甜味肽的分子结构中需存在一个能形成氢键的-AH基团（-NH2），同时还存在一个具有电负性的-B基团（-COOH），两基团之间的距离大约在0.25～0.4nm，且两基团之间还必须存在疏水性氨基酸并满足立体化学要求才能产生甜味[63]。

4 结论与展望

呈味肽作为一种调味基料，其发展很大程度上依赖于对结构和呈味特性关系的把握。目前对呈味肽构效关系的研究主要集中在苦味肽上，一般而言苦味肽具有疏水性或碱性氨基酸含量高、平均疏水性强、端位含有疏水性或碱性氨基酸等特点。而对其他呈味特性的肽研究较少，尚无普遍存在的结构规律。

咸味肽、鲜味肽能满足高血压患者等特殊人群低钠的摄入，甜味肽具有甜度高、热量低的特点，同时呈味肽具有与其他呈味物质不同的味感协调细腻、醇厚浓郁特点，因此呈味肽在高档复合调味品、香精香料中具有较大发展空间。通过呈味肽构效关系的研究，可为食品风味研究以及呈味肽调味品的开发提供参考依据。现代分子生物学、呈味生理学、分子模拟等深入发展，为呈味肽构效关系的全面研究提供了可能。

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Research progress in the structure-activity relationship of flavor peptides

MIAO Xiao-dan，LIU Yuan*，QIU Chun-yang，WANG Xi-chang，LI Lin，MA Lei
（College of Food Science and Technology，Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing& Preservation，Shanghai Ocean University，Shanghai 201306，China）

Peptide is one of important flavor components and flavor precursors.According to taste property，flavor peptides could be divided into sweet，bitter，sour，salty and umami peptides.Flavor peptides with the same taste property have similar amino acid composition，primary structure and spatial structure.The taste property of peptides is affected by the characteristics，configuration，content and interaction of amino acids，the position of amino acids in the peptide，spatial configuration of peptide and other factors.In this article，the structure-activity relationship of flavor peptides was reviewed，which would provide a theoretical basis for further research and development of flavor foods and flavor peptides seasonings.

flavor peptide；structure；taste property

TS201.2

A

1002-0306（2014）06-0357-07

2013－07－03 *通讯联系人

苗晓丹（1989-），女，硕士研究生，研究方向：食品营养与品质评价。

国家自然科学基金（31371790，31271900）；“十二五”国家科技计划课题（2012BAD28B01）；上海市科委工程中心建设（11DZ2280300）；上海市教委重点学科建设项目（J50704）；上海高校知识服务平台上海海洋大学水产动物遗传育种中心（ZF1206）。