浅谈高中有机合成路线的类型

摘 要：通过近几年江苏高考化学试题中有机物合成路线设计的考查，归纳有机合成路线的常见方法和题型，以期对学生的有效备考和教学实践有促进作用。

关键词：有机合成的知识；方法；类型；解析

一、有机合成常用解题方法

1.正向合成分析法

此法是一种正向思维方法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。

2.逆向合成分析法

其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间产物），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止

3.正向、逆向合成分析法结合运用

先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“倒推法”来确定细微结构。一般正向合成分析法主，逆向合成分析法为辅。

二、有机合成的常见题型

1.一个官能团“变”两个

参考答案：

2.“移动”官能团

3.基团的保护

例3.写出由物质A

【分析】 物质A在氢氧化钠的溶液下先取代，生成醇，醇氧化成醛，醛在催化剂下继续氧化成羧酸，但A物质中有碳碳双键，也容易被氧化，在氧化羟基之前，一定先与HCl的加成反应再氧化羟基。

参考答案：

4.官能团引入的顺序

例4.据《中国制药》报道，化合物C是用于合成抗“非典”药品（盐酸袪炎痛）的中间体，其合成路线为：

已知：

【分析】 由D物质看出氨基和羧基是邻位，所以甲苯先硝化，再氧化甲基，然后还原硝基。若甲苯先还原硝基，再氧化甲基，那么氨基也被氧化了。因此合成过程中一定要注意官能团引入的顺序和相互转化时的氧化和还原。

参考答案：

5.碳链的增长

【分析】 本题的有机合成题，要采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由原料合成产物聚对苯二甲酸对苯二甲酯，由产物不难推出对苯二甲酸和对苯二甲醇缩聚反应制得。原料先水解对苯二甲醛，然后对苯二甲醛分别还原和氧化得到对苯二甲醇和对苯二甲酸即可。

参考答案：

三、有机合成遵循的原则

第一，起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

第二，尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。

第三，满足“绿色化学”的要求。

第四，操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

第五，尊重客观事实，按一定顺序反应。

总之，在设计有机合成路线时，要从原料与产品的组成和结构的差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，依次向前倒推的逆向思维方法，是设计合成路线的科学思维方法。这其中涉及官能团的引入、消除和衍变（包括位置的改变）、保护以及碳链的改变等。

（作者单位 江苏省昆山震川高级中学）

编辑 代跃先