活用官能团学好有机化学

丁祥菊

活用官能团学好有机化学

丁祥菊

（赣榆县厉庄高级中学江苏赣榆222121）

有机化学是中学化学的重要组成部分，很多学生感到有机化学很难学。如何学好有机化学？光靠死记硬背是不行的，关键是抓住官能团的相关特性；其实官能团就是决定有机物特殊化学性质的原子或原子团。

官能团类别；结构；性质

在中学阶段化学可分为无机化学和有机化学两大块。有机化学中主要包括有机化合物之间的相互转化和联系。有机化合物简称有机物，它主要由碳元素、氢元素、氧元素组成。有机物是生命产生的物质基础。大多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。同无机物相比，构成有机物的元素不多，但有机物的种类繁多、数目庞大。要想学好这些有机物光靠死记硬背是不行的，需要从官能团的有关性质入手，主要从以下五个方面入手：

一、借助官能团类别，认识有机物的结构、组成及分类

官能团是决定有机物化学性质的原子或原子团。中学阶段常见的官能团有碳碳双键、碳碳叁键、羟基、羧基、醛基、酯基、羰基、醚键等等；确定了官能团的类别，就可以认识有机物的结构；而结构就决定其性质及组成。例如乙醇的分子式为C2H6O，如何确定乙醇官能团的位置与结构，很多学生只是死记硬背其结构简式。其实在教学过程中，可以先让学生写出其可能有的结构，再让学生动手操作其球棍模型观察其不同的结构模型。让大家先形成一种感性的认识，对于分子式C2H6O有两种不同的结构，一种是CH3CH2OH，另一种是CH3OCH3，到底是哪种结构？可以让学生讨论和交流，学生各抒己见。实验是检验其结构的标准。大家动手做金属钠与无水乙醇的实验，观察到实验现象金属钠沉在无水乙醇的底部，在金属钠的表面有气泡均匀冒出；说明金属钠能与无水乙醇发生化学反应。据此实验可以确定乙醇的结构。对于乙醇的结构可以有两种解释；第一种是根据少量的金属钠保存在煤油中，而煤油是烃类的混合物，只含有C和H两种元素，由此说明金属钠与碳元素上连接的氢元素不反应，无水乙醇与金属钠反应只能与羟基上的氢原子反应。从而证明乙醇分子中含有醇羟基；另一种方法是通过实验验证进行定量计算得出结论，取一定量的金属钠与一定体积的无水乙醇反应。这样通过实验验证定量计算发现2mol乙醇和2mol金属钠反应生成1mol氢气。由此确定出乙醇分子的结构中含有一个醇羟基。

二、根据官能团的特点，确定物质的性质

有机物的种类和数目非常繁多，原因之一就是存在许多的同分异构体，它们属于分子式相同，结构不同的化合物。例如分子式为C5H12O，它的同分异构体的数目就很多。如果根据官能团的种类进行分类，以含有相同的醇羟基的同分异构体有六种，结构决定性质。只要具有相同的官能团，不论醇羟基在任何位置其化学性质相似。例如：凡是醇都可以发生燃烧反应生成二氧化碳和水；凡是有机物中含有醇羟基就能跟金属钠、钾等活泼金属反应置换出氢气，不能跟氢氧化钠、碳酸氢钠反应；凡是有机物中含有醇羟基就能跟氢酸（HX）发生取代反应，生成相应的卤代烃；凡是有机物中含有醇羟基就能羧酸发生酯化反应生成相应的酯等等；凡是有机物中含有醇羟基就可以发生分子间脱水（取代反应）生成相应的醚。一般醇可以发生氧化反应生成相应的醛或酮，只有少数醇不能被氧化生成相应的醛或酮。这是由于官能团的位置不同，当醇羟基的位置连接在末端碳原子上，就都能被氧化成醛；当醇羟基的位置连接在中间碳原子上，并且此碳原子上还必须连接氢原子，就都能被氧化成酮，反之此碳原子上没有连接氢原子就不能被氧化生成相应的醛或酮；同样大多数醇在浓硫酸作催化剂条件下，可以发生消去反应生成相应的烯烃。凡是连有醇羟基的邻位碳原子连有氢原子，就可以发生消去反应生成相应的烯烃，反之连有醇羟基的邻位碳原子没有连有氢原子，就不能发生消去反应生成相应的烯烃。掌握好官能团的特点，就可以确定有机物的性质，这对学好有机化学非常重要。

三、明确反应条件对官能团的影响，做到举一反三，灵活应用

由于官能团相同而反应条件不同时，造成产物不同。因此要记清条件，灵活应用做到举一反三。例如乙醇与氧气反应，在点燃的条件下生成二氧化碳和水；而在铜丝做催化剂加热条件下生成乙醛和水。有时反应温度不同，产物也不同。还是以乙醇为例，乙醇在浓硫酸做催化剂条件下，温度在140℃度时进行分子间脱水，发生取代反应产物是乙醚和水；而在170℃时进行分子内脱水，发生消去反应产物是乙烯和水。因此做乙醇生成乙烯的实验中温度要快速升至170℃，否则就会有副产物生成。同样酯类的水解，在酸性条件下水解不完全，生成相应的酸和醇；而在碱性条件下水解完全，生成相应的盐和醇；因此油脂在碱性条件下水解完全，被称为皂化反应。反应条件不同，产物不同是有机化学学习的一个重点。

四、注重官能团之间联系，研究物质的合成

有机物之间能够相互转化，都是利用官能团的之间联系。目前中学阶段常见的官能团有碳碳双键、碳碳叁键、羟基、羰基、羧基、醛基、酯基等。以乙醇为例合成乙酸乙酯，其合成路线是乙醇中的醇羟基经催化氧化为乙醛，乙醛进一步氧化为乙酸，乙酸中的羧基与乙醇中的羟基在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯，而乙酸乙酯中的酯基又可以发生水解反应生成相应的醇和羧酸。因此凡有关物质的合成的问题，要学会分析合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；还要综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法，综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线，这是学好有机化学的有一个诀窍。

五、辨别官能团的特性，准确理解反应机理

有机物中不同的物质，化学性质不同，造成它们不同的原因在官能团上。官能团不同，在化学反应中表现的反应机理不同。例如，乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，它们的反应过程是乙醇中的官能团—羟基去氢，乙酸中的官能团—羧基去羟基；醇与酸发生酯化反应机理是：酸去羟基，醇去羟基氢。

官能团的知识至关重要，只有掌握官能团这一知识点，在学中必须加以灵活运用，才能把知识转化为自己的能力，才能学好有机化学。

有机化学是中学化学的重要组成部分。要想学好有机化学，必须要掌握官能团的性质，深刻领会官能团在有机化学中的重要地位是学好有机化学的金钥匙。

总之通过有机化学的学习发现有机化学的规律性比无机化学更强，一旦掌握规律，就会使很多题目迎刃而解。这就需要同学们在以后的学习中用心去记识、去理解、去掌握。

［1］王祖浩，吴星主编.高中化学教学参考书［M］.南京：江苏教育出版社，2007

［2］人民教育出版社课程教材研究所化学课程教材研究开发中心.有机化学基础教师教学用书［M］.北京：人民教育出版社，2007

1008-0546（2013）07-0086-02

G633.8

B

10.3969/j.issn.1008-0546.2013.07.034