柿叶有效成分研究综述

傅建敏，梁晋军，周道顺

（1. 国家林业局 泡桐研究开发中心，河南 郑州 450003；2. 中国林业科学研究院 经济林研究开发中心，河南 郑州 450003）

柿叶有效成分研究综述

傅建敏1,2，梁晋军1,2，周道顺1,2

（1. 国家林业局 泡桐研究开发中心，河南 郑州 450003；2. 中国林业科学研究院 经济林研究开发中心，河南 郑州 450003）

柿叶为我国传统中药材。为满足现代生物医药发展需求，对柿叶有效成分种类及其提取、分离和检测方法，以及药理作用研究进展进行了综述。柿叶的主要成分包含机酸类、黄酮类、三萜类、多酚类、挥发性成分、脂肪酸、香豆素类、植物甾醇、多糖以及胡萝卜素等，其医疗保健作用主要有治疗心脑血管疾病、抗氧化、抗癌、活血止血、抗菌、解热、抗老化、防晒等。综合上述内容，认为今后应加强不同种类柿资源叶片有效成分含量的遗传变异和时空变化等应用基础研究，并在此基础上培育有效成分含量高的叶用柿良种及原料林，从而为相关产业的可持续发展提供技术支撑和资源保障。

柿叶；有效成分；药理作用；提取分离技术；良种

柿Diospyros kaki 属柿科Ebenaceae柿属Diospyros植物，广泛分布在热带、亚热带和温带地区[1]。中国、日本、韩国、西班牙、美国等为主要栽培国家，其中中国在柿栽培面积和产量上均居世界第一位。柿树的果实既可食用又可药用，并且所含单宁有许多工业用途，而柿叶、柿蒂、柿花则是我国传统中药，因而柿为具有很高价值的著名经济林树种[2]。

柿叶入药最早见于明《滇南本草》，其中记载“经霜叶敷臃疮”，《本草再新》中记载，柿果可以“治咳嗽吐血，止渴生津”。古代典籍及本文所述柿叶可扩展至柿及其近缘种君迁子、油柿、美洲柿等柿属资源的叶片。自古以来，柿叶多以自然风干的原始状态陈列在中药市场，尤以中、日、韩三国最为普遍，鲜见有柿叶加工产品，这是由于受化学成分提取技术所限。随着现代生物和制药技术的飞速发展，对柿叶药用和食用价值得到进一步开发。20世纪30年代，日本开发制作了柿叶茶等以柿叶为材料的多种功能性饮品，畅销至今；2011年，由单味药柿叶的提取物制成的处方药“脑心清片” 在中国得到大力推广，并获得澳大利亚TGA成功列册，它是由广州白云山和记黄埔中药有限公司经多年临床研究而开发的新药。

1 柿叶有效成分分析

柿叶有效成分主要包括维生素C等有机酸类、黄酮类、齐墩果酸和熊果酸等三萜类、多酚类、挥发性成分、多糖、植物甾醇、脂肪酸、香豆素类以及胡萝卜素等化学成分（见表1）。常见的有效成分提取纯化方法主要有溶剂提取技术、大孔树脂吸附技术、超临界萃取技术、超声提取技术和高速逆流色谱法（HSCCC）；成分检测方法主要采用滴定法、紫外-可见吸光光谱法（UV-VIS）、高效液相色谱法（HPLC）、Folin-Ciocalte法和气相色谱法（GC）等。

表1 柿叶中的有效成分归纳†Table 1 Summary of active ingredient in persimmon leaves

1.1 维生素C 等有机酸类

1.1.1 维生素C

维生素C即L-抗坏血酸，是人类和其他高等灵长类动物必需但又不能在体内合成的营养素，是植物维生素类营养评价的标志性成分。柿叶是几乎所有植物叶片中维生素C含量是最高的。1942年，C.G.Vinaon等[3]首次测定新鲜柿叶中VC的含量为2 723.75 mg/100 g，是柿果含量约10倍；苹果的65倍，柑橘的52倍，猕猴桃的49倍；1987年，佘祥威等[5]测定了不同柿品种的叶片VC含量高达2 500 mg/100 g；2004年费学谦[6]等从15个柿栽培品种和5个柿属野生种叶中发现VC含量最高的是野生种类，达1 503 mg/100 g；2008年，卢涛等[7]从75份柿资源叶片中发现，VC含量最高的是美洲柿2 554.03 mg/g，最低的是野生种类704.56 mg/g。从以上检测中，可以看出柿叶VC含量虽高，但具体测定结果有明显差异，甚至互相矛盾，这可能是由于试验材料、取材时间及部位以及和检测方法的不同所致。但有关不同试验材料和取材时间及部位对含量的影响未见更多详细的研究报道。

VC含量的常用检测方法有滴定法(GB/T 5009.86)、光度法、高效液相色谱法[6]等。目前国内维生素C含量测定仍以光度法为主流,但近年来色谱法,特别是HPLC法上升趋势尤为明显。这是由于滴定法主要检测还原型抗坏血酸；光度法和色谱法检测总抗坏血酸含量，且更为准确快速。柿叶VC提取方法主要采用溶剂提取技术和超声提取技术。

1.1.2 其它有机酸成分

柿叶中的有机酸包括琥珀酸、苯甲酸、水杨酸等[8]。张吉祥等[9]利用单柱阴离子交换色谱法，检测出柿叶琥珀酸和苹果酸含量分别为4.14 mg/g和4.29 mg/g。

1.2 黄酮类化合物

黄酮类化合物是柿叶的主要有效成分之一，是一类广泛存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）基本结构母核结构的化合物，因其结构上常带有羟基，故黄酮类化合物也属于酚类化合物。王婧杰等[10]采用响应面法优化超声波辅助提取黄酮。陈学泽等[11]通过大孔吸附树脂对总黄酮进行分离纯化。在柿叶中，目前已发现的黄酮类化合物有槲皮素(quercetin)、山萘酚(Kaemferol)等[12]。2008年，王丽峰等[13]测定黄酮类物质均值为芦丁：0.255 mg/g；金丝桃苷：1.074 mg/g；槲皮素：0.428 mg/g，柿叶与连翘相比，柿叶中槲皮素和金丝桃苷含量分别是0.428 mg/g和1.074 mg/g，是连翘的2.97倍和3.31倍。

柿叶黄酮提取方法主要采用溶剂提取法、超声波[14]、大孔树脂[15]和超临界萃取[16]。总黄酮含量的测定主要采用紫外-可见吸光光谱法（UVVis）和高效液相色谱法（HPLC），严铸云等[17]和刘绍雄等[18]都采用测定黄酮的吸光度来测定黄酮的含量；而孙化鹏等[19]利用高速逆流色谱法和制备型高效液相色谱法分离制备柿叶黄酮化合物并进行初步结构鉴定。目前，测定总黄酮含量仍以紫外-可见吸光光谱法为主流，但随着色谱技术的改良提升，色谱技术的应用更趋广泛。

1.3 三萜类化合物

三萜类化合物是由数个异戊二烯单位首尾相连构成的化合物。柿叶中的三萜类化合物有齐墩果酸、乌苏醇、等[20-21]。1989年，张登科等[22]从35种不同植物样品中检测出柿叶齐墩果酸含量为0.22%，为人参（0.44%）含量的1/2，与西洋参（0.21%）相当。2008年，王丽峰等[13]检测出柿叶含齐墩果酸2.531 mg/g，熊果酸4.267 mg/g，分别是连翘的0.73倍和1.97倍。

柿叶中三萜类提取方法主要采用溶剂提取法和超声提取法[14]。三萜类的测定方法主要采用薄层层析和HPLC，张登科等[22]以薄层层析测35种不同植物样品，Jie-Ping Fan等[23]通过HPLC评估出三种具有生物活性的三萜酸类。随着色谱技术的发展，研究者们已经很少使用薄层层析，以HPLC为代表的色谱技术成为测定三萜类的主流方法。

1.4 多酚类化合物

柿子中富含多酚类化合物，其中导致柿涩味的单宁也属于多酚类化合物。费学谦等[6]研究表明浙江柿叶中含有没食子酸、肉桂酸、咖啡酸、香豆酸、绿原酸、原儿茶酸、阿魏酸、丁香，其含量（FW）分别为1.31、0.57、0.28、0.27、0.11、0.08、0.03、0.03 mg/g。苏冬梅等[24]研究表明采用不同的光照和温度对叶片进行预处理可能导致其总酚含量的变化。

柿叶中多酚提取方法主要是溶剂提取技术和大孔树脂技术[25]。多酚类的测定方法主要采用UV-Vis和 HPLC，You-Lin Xue等[26]采 用 Folin-Ciocalteu试剂法测定总多酚含量外，还通过反相HPLC获得了7种多酚成分。目前常见的测定总多酚的方法是UV-Vis，但HPLC法也被研究者们应用。

1.5 挥发成分

柿叶挥发成分主要是一些醛和醇类物质，这些物质无毒，可作为香料和药材。柿叶挥发成分以(E)-2-己烯醛(42.22%)和3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇(17.82%)等为主[27]。

柿叶挥发成分的提取方法主要采用溶剂提取法和CO2超临界萃取技术[28]。柿叶挥发成分的分离测定方法主要采用气相色谱-质谱联用(GC-MS)方法，因为GC适用于分离分子量小，热稳定性好，沸点低的物质，所以柿叶挥发成分最适宜用GC-MS法测定。

1.6 脂肪酸

脂肪酸多存在于食用油中，其中不饱和脂肪酸对人体益处很大。柿叶中的不饱和酸（油酸）含量占到柿叶总脂肪酸含量的五分之一。柿叶脂肪酸以棕榈酸(30.00%)、十八碳一烯酸（油酸）(22.22%)等为主[29]。脂肪酸先要用NaOH-CH3OH交换法处理，使其甲酯化，目的是使沸点降低，利于进行GC测定。

1.7 香豆素类化合物

香豆素(cornn arin)是具有苯骈a-吡喃酮母核的一类天然化合物的总称。周法兴等[8]从广西产柿叶所含酚酸性部位中分离得到两种香豆素类化合物: 6-羟基-7-甲氧基香豆素和莨蓉亭(6-甲氧基-7-羟基香豆素)，并且它们是一对同分异构体。柿叶香豆素的提取、分离和检测方法几乎没有文献可以参考。

1.8 植物甾醇类

柿叶中提取分离出的植物甾醇主要有油菜甾醇、豆甾醇、β-谷甾醇[30]。植物甾醇的理化性质主要表现为疏水性，但因其结构上带有羟基，因而又具有亲水性。

1.9 多糖

多糖（polysaccharide）是由糖苷键结合的糖链，至少要超过10个以上的单糖组成的聚合糖高分子碳水化合物。多糖具有免疫调节等功效，因此被广泛地用于医疗和保健行业。Jinyou Duan等[31]提取柿叶果胶多糖，得到它的结构包括鼠李糖，阿拉伯糖，半乳糖，木糖和半乳糖醛酸单位。柿叶多糖的提取方法主要采用水提醇沉法和超声波技术[32]。柿叶多糖含量的测定方法主要是苯酚-硫酸比色法[18]。

1.10 β-胡萝卜素

β-胡萝卜素具有抗氧化活性，人体吸收后可转化成维生素A，是目前最安全补充维生素A的产品（单纯补充化学合成维生素A，过量会使人中毒）。柿叶β-胡萝卜素提取方法主要采用超声波提取技术[33]。柿叶β-胡萝卜素测定方法主要是分光光度法。

1.11 其他成分

除了上述化学成分之外，柿叶中还含有隐黄素、纤维素、木质素、半纤维素等物质，其中纤维素含量高达68.28%、半纤维素含量是7.54%、木质素含量是11.70%[34]。此外，柿叶中粗蛋白含量为13.38%、粗纤维10.94%、粗脂肪含量为3.34%、含钙0.42%、含磷0.09%[35]。

2 柿叶的药理作用

2.1 柿叶对心脑血管系统的药理作用

柿叶能增加心脏冠状动脉血流量，增强血液循环，对急性心肌缺血具有保护作用[36]，由此可知，柿叶对心脑血管疾病有显著的治疗作用。

柿叶黄酮对缺氧复氧和晚期糖基化终产物（AGEs）[37-38]和晚期氧化蛋白产物(advanced oxidation protein products，AOPP)[39-42]诱导的心肌细胞凋亡均有明显的抑制作用。此外，多酚也可促使血管通畅，并有效地防止高血压等心血管疾病[43]。鉴于柿叶的以上药理作用，其开发利用程度有待进一步加强[38]。

2.2 柿叶化合物的抗氧化作用

李凤英等[44]研究表明植物中黄酮和多酚的含量与植物的抗氧化性没有很强的相关性，植物的抗氧化性还与植物中所含黄酮和多酚的结构有关。柿叶黄酮具有清除自由基的能力[45-46]，其提取物（TFPL）能明显减少活性氧（ROS）和丙二醛（MDA），同时增加过氧化氢酶（CAT）、超氧化物歧化酶（SOD）、谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px），这进一步说明柿叶是一种优良的抗氧化剂[47]，其抗氧化能力明显优于芦丁[47]。柿叶提取液对超氧阴离子和羟自由基均具有较强的抑制作用, 其清除能力随着提取液浓度的增加而有增强的趋势[33]。柿叶茶的提取物中的多酚类化合物也具有很强的消除自由基活性的能力[48]。综上所述：柿叶黄酮可被开发成为新型天然抗氧化剂[49]。此外，杨晓玲等[50]多酚具有一定的抗氧化能力和较强的清除自由基的能力。

2.3 柿叶的抗癌作用

动物和流行病学研究表明，食用富含多酚的食物和饮料（例如，儿茶素，黄酮，antocyanines）的多少与癌症的发病率成反比，并且已经提出了多种分子机制解释这种效果[51]。Marina S等[52]的研究结果表明，抑制蛋白酶体的糜蛋白酶样活性，可使癌细胞凋亡，负责的抗癌作用的主要成分是多酚。蛋白酶体是一个与癌症相关的分子靶标，这些蛋白酶体抑制水果或蔬菜的蛋白酶活动，这样就对癌症有一定的预防作用，但其他分子也可能参与抗癌机制。

2.4 柿叶的活血止血作用

柿叶黄酮具有活血止血的作用[53]，用水煎服烘干的柿叶可在一定程度上治疗血小板减少性紫癜、胃出血和肺结核咯血[54]。

2.5 柿叶抗菌、解热作用

柿叶提取液对肺炎球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、卡他球菌、白葡萄球菌、流感杆菌具有抑制作用。柿叶中起抑菌作用的活性成分是总黄酮、香豆素、挥发油和有机酸[55]。

2.6 抗衰老和美容防晒作用

柿叶中的酚类物质能够很好地吸收波长为200～300 nm的紫外线，多酚还能有效地减少黑色素的生成[56]，因此多酚具有抗老化和防晒作用。

2.7 柿叶的其他药理作用

关于柿叶中其他的药理作用的文献很少，郭玉宝等[57]研究植物甾醇酯的降血脂作用，可以作为高脂血症和动脉粥样硬化患者的疗效食品和喜食高脂食品人群的保健食品。杜俊蓉等[58]对挥发油的药理作用进行研究，发现挥发油对子宫，心脑血管系统，平喘，中枢神经系统，免疫功能和镇痛抗炎等有很好的作用。方建国等[59]对枸杞多糖的药理作用进行综述，得出枸杞多糖具有降血脂，降血糖，保肝，抗肿瘤及抗衰老等作用。常翠青等[60]探讨氯原酸（CHA）、抗坏血酸（AA）、柠檬酸（CA）和苹果酸（MA）4种有机酸对人血管内细胞的保护作用，得出4种有机酸对oxLDL诱导的内皮细胞损伤具有不同程度的预防性保护作用，其中以氯原酸和抗坏血酸的作用最佳，柠檬酸次之，苹果酸最弱。李锦周等[61]综述了香豆素类化合物的药理作用，得出香豆素类化合物具有抗氧化，抗菌，抗癌等作用。

柿叶的药理作用以及相应的有效成分归纳如表2所示。

表2 柿叶的药理作用及相应的有效成分Table 2 Pharmacological action of persimmon leaves and corresponding active ingredients

3 研究方向与产业展望

随着现代生物化学技术的飞速发展，柿叶作为传统中药材，其高含量、多种类的化学成分及突出的药理作用和提取分离方法不断被开发利用，而柿叶生产成本较许多同类药材却相对低廉。目前为止，以柿叶为原料开发饮品、药品、化妆品、饲料、食品包装等领域的产业呈明显上升趋势。产品主要有配方中药风干叶、单方成药“脑心清片”、柿叶茶、柿叶饮料、美白祛斑化妆品、配方养殖饲料、日本寿司包装等。这些产品均与当今人们安全、健康、环保的消费理念相契合。

无论作为哪种产品规模化生产，都必须要大幅度提高柿叶有效成分含量，但国内生产企业只是利用当地老百姓就近从散生或粗放经营的柿树叶子作为原料进行生产。这严重阻碍了柿叶产业的高效、可持续发展。此外，柿及近缘种资源的品种和类型达一千多种，具有非常丰富的遗传变异。卢涛等[7]从75份柿资源叶片中发现，VC含量最高的是美洲柿2 554.03 mg/g,最低的是野生种类704.56 mg/g。目前，除了已报道的维生素C含量变异幅度较大外，黄酮、三萜类、多酚等主要有效成分的相关报道较少。同样，针对柿资源不同产地、不同生长期的叶片有效成分含量变化的研究也几为空白。而这些应用基础方面的研究对柿叶的开发利用是至关重要的。因此不同柿资源有效成分含量的评价及其时空变化是非常值得深入研究的问题，在此基础上，选育有效成分含量高的叶用柿优良品种以及制定配套栽培技术则是长期的研究任务。这些研究必将促进我国柿产业健康快速地向前发展。

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Review on effective constituents of persimmon leaves

FU Jian-min1,2, LIANG Jin-jun1,2, ZHOU Dao-shun1,2
(1.Paulownia Research & Development Center of China, Chinese Academy of Forestry, Zhengzhou 450003, Henan, China; 2. Nontimber Forestry Research & Development Center, Chinese Academy of Forestry, Zhengzhou 450003, Henan, China)

∶ Persimmon leaf is one of the traditional herbal medicines in China. In order to meet the development needs of modern bio-medicine, active components of persimmon leaves and their extraction-separation methods as well as pharmacological effects were reviewed. The major active ingredients of persimmon leaves includes organic acid, flavonoid, triterpenes, polyphenols, volatile components, fatty acid, coumarins, phytosterol, polysaccharide, and carotene, et al. The health care functions of persimmon leaves include: preventing action to cardiovascular and cerebrovascular diseases, antioxidant, anticancer, promoting blood circulation and arresting bleeding, antibiosis, antipyretic, anti-aging, suncare, et al. In conclusion, the variations of different persimmon resources and space-time in active ingredient content were need to be studied, and to cultivate the cultivars that contains more active ingredients, which will be relevant for providing technologies and resources for the future sustainable of persimmon products processing industry.

∶ persimmon leaves; active ingredients; pharmacological effects; extraction-separation methods; cultivars

S794.9；S718.43

A

1673-923X(2013)11-0066-07

2013-08-16

国家“十二五”农村领域科技计划课题（2013BAD14D0502）

傅建敏（1966-），女，河南禹州人，副研究员，主要从事经济林育种与栽培研究；E-mail：fjm371@163.com

周道顺（1964-），男，高级工程师，主要从事经济林育种与栽培研究；E-mail：daoshun@yeah.net

随着中外柿叶药品、饮品的新一轮开发热潮，其有效成分及其药理作用日益受到研究者重视。自美国科学家[3]于1942年首次检测出柿叶VC开始，至今发现的柿叶有效成分有VC、黄酮、多酚等数十种，提取分离和鉴定的方法也越来越精确、快速；其药理作用包括抗菌消炎、抗氧化、抗癌、软化血管、降脂降压等[4]。自1942年测定柿叶VC以来，有关柿叶文献的报道接连不断的出现，但这些报道都比较零散，缺乏系统阐述。另外作为试验材料的柿资源种类逾千种，但有关资源种类与有效成分关系的研究报道甚少，而药源即药材原料对药物有效成分的影响至关重要。本文对这些有效成分种类及其提取分离方法和药理作用进行了综述，并对有关柿叶有效成分的研究方向和产业前景做了展望。

[本文编校：吴 毅]