同时蒸馏萃取和动态顶空萃取法提取焙烤小麦胚芽中风味物质

呼 德，张 颖，张甜甜，侯建军，任雅琳，陈存社*

(北京工商大学食品学院，北京 100048)

同时蒸馏萃取和动态顶空萃取法提取焙烤小麦胚芽中风味物质

呼 德，张 颖，张甜甜，侯建军，任雅琳，陈存社*

(北京工商大学食品学院，北京 100048)

为研究焙烤小麦胚芽中的挥发性风味成分，采用动态顶空萃取(DHS)与同时蒸馏萃取(SDE)两种方法提取焙烤小麦胚芽中的风味物质，并通过气质联机(GC-MS)进行风味成分的分离与鉴定，结果共鉴定出101种化合物，包括醛类15种、醇类8种、烃类11种、酮类12种、酯类6种、酚类5种，酸类10种、醚类6种、含氮杂环类28种，其中挥发性的醛以及含氮类杂环化合物构成了焙烤小麦胚芽的风味主体。两种方法检测出的香味化合物的峰面积偏差较大，但鉴定出的化合物种类大致相同，特别是焙烤麦芽香味中的关键香味成分。从香味成分的构成考虑，DHS/GC-MS与SDE/GC-MS的分析结果较为相似。

焙烤小麦胚芽；同时蒸馏(SDE)；动态顶空(DHS)；气质联机；香味成分

Ke words：baked wheat germ；simultaneous distillation extraction (SDE)；dynamic headspace extraction (DHE)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)；aroma components

小麦胚芽占小麦籽粒质量的2%～3%，是小麦籽粒生命的源泉与营养价值最高的部分，含有非常丰富和优质的蛋白质、矿物质、多种维生素、脂肪与一些微量的生理活性成分，被营养学家誉为“人类天然的营养宝库”[1-3]。我国是一个小麦生产和消费的大国，小麦胚芽作为小麦面粉加工的副产品，年产量极为丰富[4]，所以如何对小麦胚芽进行合理的生产与加工，开发出具有广阔前景的麦芽产品，成为了我国小麦胚芽应用的主要问题，也越来越受到国内外科研人员的关注。

焙烤小麦胚芽是深受我国居民喜欢的传统食品，无论是烤面包还是在啤酒酿造中，都是非常重要的原材料之一[5-6]，由于本身含有丰富的蛋白质与淀粉，所以经过高温焙烤时会发生美拉德反应，使小麦胚芽发生明显的颜色变化进而生成非常具有食欲的色泽，如巧克力麦芽、黑麦芽等，并且还会生成了许多含氧和含氮的杂环化合物，如呋喃、吡喃、呋喃酮等，他们形成甜味、麦芽香、太妃糖味，而含氮杂环化合物，如吡啶、吡嗪、吡咯等，能够产生焦糖香、炒坚果味、烤香、咖啡香[7-9]，正是这些复杂的化合物共同构成了焙烤小麦胚芽独特和浓郁的风味，提高了人们对小麦焙烤产品的食欲。

目前国内外对小麦胚芽中活性成分研究较多，而对热加工后小麦胚芽中挥发性香味成分的分析及鉴定研究的较少，陈之贵等[10]通过有机溶剂萃取法得到焙烤麦芽香味浓缩液后，利用固相微萃取结合气质联机分析了焙烤小麦中的香味成分，并提出了在麦香中具有重要贡献的化合物。本实验采用同时蒸馏萃取法(simultaneous distillation extraction，SDE)和动态顶空萃取法(dynamic headspace extraction，DHS)提取焙烤小麦胚芽中的挥发性成分，并通过气相色谱质谱联用(gas chromatographymass spectrometry，GC-MS)分离鉴定，通过这两种具有互补性的香味分子提取方法，较全面地分析了焙烤小麦胚芽的挥发性成分。

1 材料与方法

1.1 材料与设备

小麦胚芽 山东德州巨嘴鸟工贸有限公司。

无水乙醚(分析纯) 北京化学试剂公司；无水硫酸钠(分析纯，使用前于300℃烘烤2h) 国药集团化学试剂有限公司；正戊烷(分析纯) 天津市福晨化学试剂厂；正构烷烃(C7～C22，色谱纯) 北京化学试剂公司。实验用水为超纯水。

同时蒸馏萃取装置 北京玻璃仪器厂；Vigreux柱北京玻璃仪器厂；HSC-12A型水浴加热氮吹仪 上海楚定分析仪器有限公司；数显恒温水浴锅 江苏瑞尔电器有限公司；6890N-5975i气-质联用机仪(配有自动进样器、吹扫捕集器) 美国Agilent公司。

1.2 方法

1.2.1 GC-MS分析条件

色谱条件：DB-WAX毛细管柱(30m×0.25mm，0.25μm)；进样口温度：250℃；载气：氦气；恒流模式：流速为1.6mL/min，不分流进样；进样量：0.1μL；升温程序：起始温度35℃，保留6min，以10℃/min升温至85℃保留3min，然后以4℃/min升温至200℃，保留3min，以10℃/min升温至230℃，保留1min。

根据学生在问卷中对应具体表征、抽象表征和形象表征测试的四个问题的作答情况进行分析。A.选出你认为的概念中的关键词。B.对你所认为的关键词，选出你所能想到的可能含义。C.理解上述关键词的含义，你调用了哪些已学过的知识？（请按解决问题的顺序书写）D.利用生物学用语、图形语言或表格等具体工具，把这段文字在你脑海中形成的信息以外在的形式呈现出来。

质谱条件：电子电离(electron ionization，EI)源，电子电离能量70eV；离子源温度：250℃；传输线温度：280℃；质谱采用全扫描监测模式：质量扫描范围为15～450u；溶剂延迟2min。保留指数用C7～C22正构烷烃测定。

1.2.2 同时蒸馏提取法与动态顶空萃取法提取挥发性成分[11-12]

同时蒸馏提取法：称量70g的焙烤小麦胚芽置于1000mL三口圆底烧瓶中，加入500mL去离子水和20g无水Na2SO4，混合均匀后，将其置于同时蒸馏萃取装置重相一侧，用电热套加热至沸腾。另将30mL重蒸乙醚与30mL正戊烷放入150mL圆底烧瓶中，加入适量沸石，置于同时蒸馏萃取装置轻相一侧，恒温水浴加热，温度控制在30℃，待电热套中大圆底烧瓶中水沸腾再将温度设置为45℃，连续提取3h后向有机萃取液中加入适量无水硫酸钠，用力搅拌使之充分吸水，放入鸡心瓶中冷冻脱水12h，过滤，滤液用Vigreux柱在恒温水浴锅(45℃)中浓缩至2mL左右，然后用氮气吹扫浓缩至1mL，用于GC-MS分析。

动态顶空萃取法：将20g焙烤小麦胚芽加入动态顶空瓶中，添加20% NaCl促进挥发性成分挥发，水浴加热温度为50℃，密封平衡30min，插入Tenax TA 吸附管吹扫吸附1h，N2吹扫流速为100mL/min，吸附完成后继续用N2将吸附管中水汽吹干制得样品，用于GC-MS分析。

1.2.3 数据处理

定性分析：对检测结果分析以计算机NIST 08谱库检索为主，结合保留指数和有关文献进行人工谱图的解析，确定焙烤小麦胚芽的挥发性成分，保留指数计算的方法参考文献[13]进行。

定量分析：采用峰面积归一化法进行香味分子的定量分析，求得各挥发性化合物的相对含量。

2 结果与分析

图1 同时蒸馏萃取焙烤小麦胚芽挥发性成分GC-MS总离子流图Fig.1 GC-MS total ion current chromatograms of volatile compounds extracted by SDE from baked wheat

图2 动态顶空萃取焙烤小麦胚芽挥发性成分GC-MS总离子流图Fig.2 GC-MS total ion current chromatograms of volatile compounds extracted by DHE from baked wheat

表1 焙烤小麦胚芽发性化合物的GC-MS分析结果Table 1 Volatile components in baked wheat analyzed by GC-MS

续表1

表1是采用两种方法制备样品对焙烤小麦胚芽挥发性成分的GC-MS分析结果。用DHS/GC-MS共鉴定出67种化合物，占总峰面积的80.05%，这些成分包括醛类7种(13.49%)、醇类6种(9.17%)、酮类8种(3.7%)、醚类6种(3.15%)、烃类8种(15.57%)、酯类3种(1.84%)、酚类3种(2.59%)、酸类8种(14.89%)、含氮杂环化合物18种(15.65%)，按照相对峰面积由大到小，主要成分依次为：乙酸(6.42%)、环丁醇(6.06%)、十五烷(4.47%)、棕榈酸(3.71%)、2-辛胺(3.68%)、十四烷(3.67%)、5-甲基呋喃醛(3.66%)、糠醛(3.42%)、5-羟甲基糠醛(3.27%)、安息香酸(3.02%)、2,5-二甲基吡嗪(2.91%)；用SDE/GCMS共鉴定出66种化合物，占总峰面积的95.48%，这些成分包括醛类13种(20.07%)、醇类4种(3.04%)、酮类8种(5.13%)、醚类3种(32.67%)、烃类7种(4.79%)、酯类3种(2.63%)、酚类3种(3.68%)、酸类6种(10.73%)、含氮杂环化合物19种(11.96%)，按照相对峰面积由大到小，主要成分依次为：二异丙基二硫醚(29.17%)、糠醛(6.86%)、棕榈酸(6.44%)、4-喹啉甲醛(6.19%)、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚(3.5%)、二丙基三硫醚(3.02%)、2-戊酮(2.43%)、己醛(2.05%)、2-甲基吡嗪(1.69%)。从化合物的种类看，鉴定出的成分涉及到醛、酮、醇、酸、杂环化合物(吡啶、吡嗪、吡咯、吲哚、呋喃)、脂肪族和芳香族烃类、含氧的苯衍生物，其中DHS/GCMS法鉴定出的化合物中含量最高为含氮杂环化合物，其次为烷烃类，而SDE/GC-MS法鉴定出的含量最高为醚类，其次为醛类。

通过两种萃取方法的对比可以发现，SDE/GC-MS鉴定出的醛类要明显多于DHS/GC-MS法，醛的阈值一般很低，具有脂肪香和甜味，来源于脂质的降解，也有一些来自还原糖和氨基酸的美拉德反应，其中己醛具有青香味，丁醛具有巧克力和红酸枣味，它们都是麦芽中亚油酸的氧化产物[14]，糠醛和5-甲基糠醛都具有焦糖香、咖啡香和辛香，利用DHS萃取得到2-甲基丁醛(甜味、水果味)与苯乙醛(风信子香气)的含量较高，它们分别来自亮氨酸与苯丙氨酸的斯特雷克尔氨基酸反应[15]，苯甲醛则是苯丙氨酸降解的产物[16]，这些挥发性化合物是构成焙烤麦香的主要成分之一[17]。尽管DHS/GC-MS较SDE/GC-ME鉴定出了更多的烃类，但与短链烃类相比，长链烃类的气味阈值比较高，对焙烤麦香影响较小。

焙烤麦香中的醇类除了大部分来自脂肪的氧化，还有一部分是由醛类通过NADH-醇脱氢酶的适当还原作用而生成相应的醇，这些醇类很多都具有令人愉快的香气[18]。饱和醇由于本身的风味阈值较高，对麦香风味贡献较小，而不饱和醇的风味阈值较低，对风味贡献相对较大，两种萃取方法都检测到了具有焦糖香的糠醇，且含量较高，而麦芽醇只有DH S法检测到。

酮类化合物主要来源于醇的氧化和酯类的分解[19]，测出的酮类物质以2-庚酮、2-戊酮、2-辛酮的总含量最高，其中2-庚酮有令人愉快的奶酪，2-戊酮具有和青香，2-辛酮具有花生和炸土豆片味，广泛存在于各类焙烤食品和发酵产品(如啤酒)中，有助于改善食品的风味[20]；甲基环戊烯醇酮含量较低，但是阈值较低,散发出的烤面包和坚果味。在小麦胚芽的热加工中，发芽时间和焙烤温度直接影响成品麦芽中的呋喃酮类化合物含量，麦芽含水量越充分、焙焦温度越高，形成的呋喃酮类的香味物质越多，焦香味越浓。

鉴定出的酯类和酚类相对含量较低，其中酯类广泛存在于自然界中，具有令人愉悦的青香、果香香味，如甲酸乙酯具有愉快温和的老姆酒香，乙酸乙酯具有甜的如菠萝的果香、葡萄等水果香，是酒中最重要的风味化合物[21]，但留香很短，所以只能用SDE这种溶剂萃取法得到较稳定的化合物。

酚类化合物种类较少，只有愈创木酚具有辛香、木香、可口的肉香及烟熏味。在食品中，多酚类化合物一般都具有很强的清除自由基能力，能够防止低密度脂蛋白的氧化，既可以起到抗氧化剂的作用，也可以使小麦胚芽对预防心血管疾病的保健功效启到一定的促进作用。

在小麦胚芽中含有多种不饱和脂肪酸，主要包括油酸、亚油酸、棕桐酸和亚麻酸，占胚芽油的80%以上[22]，两种萃取方法都检测到了亚油酸和棕榈酸，其中DHS法提取出低分子质量的酸稍多于SDE法，可能是经过长时间的高温蒸煮使得相应的醇、醛等化合物发生氧化生成了其他化合物。由于焙烤麦芽是作为两种方法的最初样品，都经过了高温处理，使得在制样的过程中就有一些低沸点的酸类物参与了热反应生成了其他物质，所以从提取物的组成与相对含量来看，两种萃取方法由于热处理方法的不同，而造成酸类提取的差异，其实并不显著。鉴定出辛酸和壬酸都属于香味域值较低的酸类，本身具有尘土味与蜡质味道，在麦香中会作为辅香物质存在，与含氮、硫化合物共同构成了烤麦独特的香味。

焙烤麦香的主要贡献物应该以含氮、硫化合物类为主，而采用SDE处理的香味浓缩液中含量最大的却是醚类物质，这和各类物质与水的溶解性有很大关系，应该说分析结果与实际含量还是有很大的出入，其中二异丙基二硫醚和二丙基三硫醚分别占总峰面积的29.17%和3.02%，这两种特殊硫醚化合物具有脂香、洋葱和大蒜香气，它的前体物质可能一些小麦胚芽蛋白质在发芽过程中被蛋白酶分解形成的含硫氨氨酸，再在麦胚焙烤时受热降解而生成的。醚类化合物在风味物质中具有重要的作用，特别是含有苯环的醚，大多具有强烈而愉快的香气[23]。

在焙烤小麦胚芽中含有多种含氮、硫的杂环化合物，它们的相对含量较低，具有较低的域值，无论是SDE法还是DHS法，鉴定出种类最多的就是这些杂环化合物，他们主要是来源于还原糖与氨基酸之间的美拉德反应、氨基酸(如脯氨酸)和硫胺素的热解，还可以由美拉德反应中间产物中的一些二羰基化合物进一步与脂质的降解产物反应[24]而生成类黑色素，并形成呋喃、吡啶、吡嗪、吡咯、呋喃、吡唑以及它们的衍生物，这些复杂的成分给麦芽带来了所谓烤麦芽香，是麦香中的主要贡献化合物[25]。2-甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、3,4-二甲基吡唑、2,3,5-三甲基吡嗪、2-乙基-3甲基吡嗪、2-乙酰基呋喃、1-糠基吡咯与2-甲基-4,5-二氢呋喃都是在烤麦中最常见的风味化合物，他们大多具有烤土豆、烤面包、焦糖香、爆米花、咖啡香和炒坚果味，其中呋喃类物质是最丰富的美拉德反应挥发性产物[26]，硫代呋喃化合物是肉香味的主要贡献者，在焙烤小麦胚芽中主要是一些不含硫的呋喃化合物，它们不具有肉香特征，本身的阈值很低，主要为甜香和坚果香，对焙烤麦香起着十分重要的作用。在本实验中共检测出了5种不含硫的呋喃化合物，起着协调、平衡烤麦香的作用；用SDE与DHS法共鉴定出8种吡嗪类化合物，它们不仅本身具有强烈的烤香，还会与焙烤小麦胚芽中的醛类化合物发生复杂的反应，生成其他的香味物质，与多种挥发性物质共同产生独特的香味[27]，是构成焙烤麦香的的最主要化合物。

3 讨论与结论

通过DHS与SDE的分析结果比较发现，两种方法分析出的化合物数目相差不多，但相对应的化合物峰面积偏差较大，尤其是醚类化合物，与真实情况有一定的偏差，鉴定出的化合物种类大致相同，特别是焙烤麦芽香味中的关键香味成分，其中SDE法重复度高，标准偏差低，对麦香化合物的定量较为准确[28-29]，而DHS法由于不使用溶剂且不破坏检测样品，所以能够吸附一些由于长时间蒸馏损失的SDE法不能鉴定出的关键香味分子，适合含有较多低沸点易挥发的香味化合物的剖析定性[30-31]。值得指出的是，与SDE过程相似，DHS法使用了热脱附，热敏性挥发性成分也会发生变化，但因焙烤小麦胚芽是在加热条件下制备的，这种“二次加热”引起的“热变质反应”一般会相对较少，所以从香味成分的构成考虑，两种方法的分析结果是很相似的。

同时蒸馏萃取法和动态顶空吸附法共鉴定出101种化合物，包括1 5种醛、8种醇、1 3种酮、6种醚、11种烷烃类、6种酯类、5种酚类、10种酸类和28种含氮类杂环化合物。相对含量较高有糠醛、5-羟甲基糠醛、5-甲基呋喃醛、5-甲基糠醛 、环丁醇、糠醇、2-戊酮、2-辛酮、2,3-戊二酮、2-庚酮、二异丙基二硫醚、二丙基三硫醚、乙酸乙酯、棕榈酸、安息香酸、愈创木酚、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,3, 5-三甲基吡嗪。对焙烤麦香气有贡献的化合物主要有：丁醛、糠醛、5-甲基呋喃醛、糠醇、麦芽醇、2-辛酮、2(5H)-呋喃酮、愈创木酚、二异丙基二硫醚、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、2,3-二甲基吡嗪、2-乙基-5-甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2-乙基-3-甲基吡嗪、3-乙基-2,5-甲基吡嗪、2-乙酰基呋喃、1-糠基吡咯。

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Analysis of Volatile Aroma Components in Baked Wheat Germ by Simultaneous Distillation and Extraction or Dynamic Headspace Extraction Coupled with GC-MS

HU De，ZHANG Ying，ZHANG Tian-tian，HOU Jian-jun，REN Ya-lin，CHEN Cun-she*
(School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The purpose of this study was to compare the analytical results obtained for the volatile composition of baked wheat germ by simultaneous distillation extraction (SDE) and dynamic headspace extraction (DHE) coupled with GC-MS. A total of 101 volatile compounds were identified from baked wheat germ by both methods, including 15 aldehydes, 8 alcohols, 11 hydrocarbons, 12 ketones, 6 ester, 5 phenols, 10 acids, 6 ethers and 28 nitrogen-containing heterocyclic compounds. Among them, aldehydes and nitrogen-containing heterocyclic compounds were identified as dominant volatile compounds responsible for the flavor of baked wheat germ. Great differences were observed among the peak areas of the same volatile compounds measured by both methods, but almost the same types of volatile compounds were identified from baked wheat germ, especially the critical aroma-active compounds. Therefore, similar results could be obtained for the composition of aromatic compounds by SDE/GC-MS and DHE/GC-MS.

TS207.3

A

1002-6630(2012)18-0236-07

2011-08-04

北京市自然科学基金项目(KZ20110011013)

呼德(1985—)，男，硕士研究生，研究方向为小麦胚芽深加工。E-mail：xiaode0513@163.com

*通信作者：陈存社(1977—)，男，教授，博士，研究方向为发酵食品方面的研究。E-mail：chencs@th.btbu.edu.cn