制备万寿菊叶黄素技术研究进展

吴兴壮，张 华，王小鹤，鲁 明，张晓黎

(辽宁省农业科学院，食品与加工研究所，辽宁沈阳110161)

制备万寿菊叶黄素技术研究进展

吴兴壮，张 华，王小鹤，鲁 明，张晓黎

(辽宁省农业科学院，食品与加工研究所，辽宁沈阳110161)

由于叶黄素(lutein)是自然界广泛存在的二羟基类胡萝卜素，也是人眼视网膜黄斑色素主要组成部分。叶黄素可有效预防并辅助治疗老年性黄斑退化病和白内障等眼部疾病，其在生物活性物质利用领域有广泛的应用前景。万寿菊是工业上提取分离叶黄素的理想工业原料。本文从万寿菊叶黄素提取专用品种、叶黄素分子结构及叶黄素稳定性等6个方面综述了近年来国内外有关万寿菊叶黄素的研究工作，并进行了前景展望。

叶黄素，万寿菊，制备

万寿菊(Tagets erecta L)是菊科万寿菊属一年生草本植物，原产墨西哥及美洲地区，18世纪后期传入我国。其具有适应性强、对土壤要求不严格、耐移植、开花多、花期长、植株矮壮、稍耐早霜、喜温暖、花色因品种不同而呈现鲜艳的黄色至橙红色等特点，作为观赏、美化、净化环境的花卉，其体内含有驱虫化学成分［1－4］，为杀虫剂、除虫菊蚊香提供了原料。近几年来，由于对天然产物的研究日益重视，人们开始关注万寿菊的开发利用。万寿菊花中的叶黄素又称“植物黄素体”，属于一种含氧无维生素A活性的类胡萝卜天然色素，色泽鲜艳、无毒无害。主要着色成分是全反式叶黄素(3R，3＇R，6＇R－β，ε－胡萝卜素－3，3＇－二醇)［5－8］。橙色品种万寿菊干花朵类胡萝卜素含量为0.6%～2.5%，其中叶黄素酯约占总类胡萝卜素88%～92%［9］。叶黄素酯通过水解形成叶黄素单体［10］，可作为食品及饲料着色剂使用［11］。叶黄素的生物利用率与其存在形式、食品基质、生物个体特征、营养状况及遗传背景等密切相关，食物中叶黄素的利用率与食品加工状态、细胞结构的破坏与否密切相关，叶黄素脂肪酸酯的生物利用率与膳食中的脂肪量有着密切的关系，适量的膳食脂肪有利于叶黄素脂肪酸酯在肠道的吸收。早在上世纪80年代中期，西方医学研究人员发现:叶黄素在抗氧化、预防视网膜黄复病和肌肉退化所导致的盲眼病、预防癌症、心血管疾病、冠心病及增强机体免疫力等方面有着广泛的生物活性［12－13］。叶黄素既有着色又有生理功效双重作用，广泛应用于饲料添加剂、食品添加剂、医药、工业染料、水产品等行业。从万寿菊中提取的黄色素，在美洲、欧洲等许多国家已形成了规模化生产，我国自20世纪90年代中期开始种植万寿菊［14］。现从高产专用色素万寿菊品种筛选及万寿菊叶黄素的结构组成以及叶黄素提取、纯化及稳定性等方面进行阐述，以促进万寿菊叶黄素资源的进一步研究及开发利用。

1 万寿菊提取叶黄素专用品种筛选及配套技术

国外对万寿菊栽培方法、色素种类及含量的研究较多，Yadav、Chanda及Mohanty等人先后对万寿菊的栽植密度、种植时间和生长环境进行研究，提出了各自的栽植密度和栽培方法，Piccaglia研究了收获期及环境条件与花瓣色素含量的关系，国内外有关万寿菊育种的报道很少，我国的姚振明等、王平等以雄性不育两用系作母本，同品种可育系作父本配制万寿菊杂交种，并结合当地的自然条件分别总结出了万寿菊杂交一代制种生产技术［1，4］。曾丽等［1］、周叶林［15］对提取色素用万寿菊品种筛选及配套栽培技术进行研究。近些年来，王平等人选育的色素万寿菊专用品种色素1号，遗传性状稳定，整齐一致，抗性强，耐高温，耐雨湿，管理方便，于2005年在辽宁省农业科学院，2006年在赤峰宏瑞园艺有限公司、法库县农业推广中心种植，色素含量平均为24‰，都显著地高于对照(对照为法库县种植的F1)，比对照增加了2.5个色点。在辽宁省农业科学院小区平均产量为 190kg，折合 667m2产 5632kg，比对照增产38.7%;在赤峰667m2产4242kg，显著地高于对照20.9%;在法库县667m2产量为4064kg，极显著地高于对照31.8%［16］。我国一些研究单位在引种的同时也选育了一些品种，如中国农业科学院蔬菜花卉研究所选育的“气象万寿菊”、内蒙赤峰喀旗选育的“科丰万寿菊”等，不过色素万寿菊的育种研究工作还相对薄弱。

2 叶黄素的发现及万寿菊叶黄素的分子结构

叶黄素(lutein)1831年首次由Heinrich wihelm和Ferdinand Wackenroder从胡萝卜根中提取出来。它是一种含羟基的类胡萝卜素，分子式为C40H56O2，分子质量为568.88［17］。万寿菊叶黄素是由万寿菊属植物金盏花(亦称万寿菊，Tagetse erecta)在常温下浸提而得的叶黄素类(Xanthophylls)混合物，包括叶黄素(lutein)、叶黄素的二棕榈酸酯(helenien)以及其他胡萝素的羟基化衍生物和环氧化衍生物［12］。其分子结构的碳骨架由中央多聚烯链和位于两侧的芳香环组成，并在每个芳香环上各有一个羟基(－OH)。在许多自然资源(如高等植物的花瓣)中叶黄素是以酯的形式存在的，大部分存在于自然界中的叶黄素及其酯为全反式异构体。游离叶黄素可以被人体直接吸收利用，而叶黄素酯则必须在体内水解成叶黄素后才能被吸收。叶黄素是一种人体不能制造的营养元素，有8种异构体，较难采用化学合成，只能从天然植物中提取［2，18］。

3 万寿菊鲜花提取叶黄素前发酵技术

万寿菊鲜花在加工成颗粒前必须经乳酸菌发酵处理过程。一方面起到对原料贮藏保鲜作用，另一方面通过发酵促使细胞破壁，提高叶黄素的提取率。目前，我国万寿菊加工企业多数采取鲜花自然发酵法，存在着发酵周期长、染杂菌多而腐烂变质、造成原料浪费和环境污染等问题。少数万寿菊加工企业利用国外进口青贮饲料发酵剂，人工接种发酵，但存在着叶黄素因酶解受到损失，影响万寿菊叶黄素出率和质量，且成本较高等问题。笔者通过查阅大量国内外以颗粒为原料提取叶黄素的文献，但就发酵技术专门的研究未见报道，张华等人就此项实验开展研究工作，已筛选并复配出高效乳酸菌发酵剂，确定发酵工艺流程和技术参数，并在2家万寿菊加工企业应用，效果理想。因此，开展万寿菊鲜花乳酸菌发酵技术研究，通过人工接种高效复合乳酸菌发酵剂和完善发酵工艺技术，提高万寿菊乳酸菌发酵效率和产品质量，十分必要。

4 万寿菊叶黄素浸膏的提取方法

目前提取天然叶黄素的方法有:有机溶剂萃取、CO2超临界萃取、生物技术萃取、微波萃取、超声波萃取等方法。

4.1 有机溶剂或二元混合溶剂提取

溶剂提取法是传统生产方法，而且国内绝大多数浸膏生产企业都在采用此方法。崔震海等通过改变溶剂种类、提取时间等条件对叶黄素提取率的影响进行了研究，发现采用氯仿－乙醇3∶2的混合溶液，浸提次数2次，物料比1∶10，浸提时间2h/次，提取效果最佳［19］。牛桂玲等对寿菊叶黄素的提取条件进行研究，发现最佳提取条件是以正己烷为溶剂，料液比1∶15，浸提2次，每次4h［11］。秦清研究了利用正己烷和乙醇混合溶剂，或石油醚溶剂，从万寿菊花粉中提取叶黄素的方法，发现正己烷(为提取剂)和95%乙醇(体积比3∶2)，提取温度60℃，提取时间4～5h，提取次数5～6次，液料比15∶1［20］提取效果最佳。宋昊等研究了万寿菊花中的叶黄素在几种有机纯溶剂以及这些溶剂和乙醇的二元混合溶剂中的溶解规律，发现用含乙醇40%的石油醚、乙醇混合溶剂(石油醚沸程为30～60℃)提取叶黄素效果较好，适当的二组分混合溶剂对叶黄素的浸取效果比纯溶剂好，超声波振荡、提高浸取温度可使叶黄素浸取速率提高3～6倍［21］。刘洪海等采用甲醇处理万寿菊鲜花后直接用正己烷提取叶黄素酯，采用甲醇处理万寿菊鲜花后直接用正己烷提取叶黄素酯，并通过L9(34)正交实验确定了叶黄素酯皂化的最佳条件，即KOH/甲醇质量分数为20%、KOH为4∶1、时间为40min、温度为50℃时，叶黄素酯皂化进行的比较完全［18］。赵文恩等也用乙醇和正己烷提取万寿菊发酵干花粒中叶黄素［22］，但是这些加工过程都引起类胡萝卜素大量损失。在青贮阶段，鲜花在无太多保护条件下贮存2～3月，通过自然发酵，此过程促使细胞破壁，提高叶黄素的提取率。然而，由于自然发酵条件无法控制，大量类胡萝卜素被氧化损失掉。同时，由于青贮阶段多种微生物的活动，大量的组织细胞水变为高生物需氧量的污水。干燥过程中，鲜花中类胡萝卜素易被氧化，也有较多损失。因此，从经济和环境的角度考虑，都要最大限度地减少类胡萝卜素在加工过程中的损失，研究高效乳酸菌发酵剂促使细胞破壁，以利于叶黄素提取和提高出率是非常必要的。

4.2 CO2超临界萃取、生物技术萃取、超声波辅助萃取

超临界流体萃取法是从天然动植物中提取功能活性成分的另一种常见方法，它安全、无毒、不破坏活性成分［23－25］。马清香等采用超临界 CO2萃取技术，研究了从万寿菊花中萃取叶黄素的工艺条件，得出原料含水率10.92%，粒径40目，萃取温度6℃，压力30MPa，CO2流速15L/h，分离釜Ⅰ温度40℃，压力6MPa，分离釜Ⅱ温度20℃，时间为6h时萃取效果好［26］。惠伯棣等也做了此项研究［10］。侯相林研究发酵干燥鲜花的超临界CO2生产工艺，在20～40MPa，30～60℃，超临界萃取1～10h，减压分离得提取液，皂化后制得产品纯度为 18%～22%，色价为 212～321［27］。目前，国内已有色素生产企业用此种方法提取叶黄素浸膏。李大倩等对生物技术萃取已作了详细论述，得出此方法明显优于单纯的有机溶剂法［28－29］。天然植物成分大多为细胞内产物，提取时往往需要将细胞破碎，而现有的机械或化学破碎方法有时难于取得理想的破碎效果。超声波协助法在植物有效成分地提取中已显示出了明显的优势。超声波能产生并传递强大的能量，由于高能量的超声波作用在液体里，当液体处于稀疏状态下时，液体会被撕裂成很多小的空穴，这些空穴一瞬间就闭合，闭合时产生瞬间高压，即产生空化效应。超声波的空化效应产生极大的压力造成被粉碎物细胞壁及整个生物体的破碎，而且整个破碎过程在瞬间完成。同时，超声波产生的振动作用加强了胞内物质的释放、扩散及溶解，有利于胞内有效成分的提取。在超声波辅助提取万寿菊中叶黄素的过程中，超声波将细胞破碎，使叶黄素能够快速、高效地进入提取溶剂，从而缩短提取时间，增加提取效率。李大倩等研究超声波强化有机溶剂提取万寿菊花粉中叶黄素的工艺过程，考察了萃取率的影响因素，结果表明，正己烷和石油醚作提取溶剂效果较好。以1.000g万寿菊花粉为原料，超声波强化正己烷的较优提取条件为:料液比1∶20(g∶mL，以下同)，超声波功率3130W，超声波作用时间30min，叶黄素提取率93.65%;强化石油醚的较优条件为:料液比1∶20，超声波功率400W，超声波作用时间30min，叶黄素提取率98.77%［30］。孟丽等研究了超声提取万寿菊干花中叶黄素酯的工艺条件，分别考察了不同溶剂、料液比、超声功率和超声时间对叶黄素酯含量的影响。结果表明:采用正己烷为溶剂，料液比1∶30，超声功率500W，超声时间40min为最佳条件，此时叶黄素酯的含量达到15.5mg/g［31］。杨云裳等究采用L9(34)正交实验，以叶黄素含量(g)为评价指标，用反高效液相色谱法测定，研究了超声温度、超声时间、抗坏血酸用量、超声频率对叶黄素超声提取的最佳工艺条件。实验表明:叶黄素标准曲线的回归方程为Y=1.86×108X－1.74×105，相关系数R=0.9969，提取温度40℃，提取时间60min，抗坏血酸用量为7.5%，超声频率为100kHz。该工艺合理、简单、可靠、有效成分提取率高［32］。徐元梅等以料液比、溶剂种类及浓度、固体粒度、超声次数作为因素，分析其对万寿菊叶黄素得率的影响，结果为:用THF－乙醇(50)，料液比为1∶40的条件下，300W，40min，30℃，600转，提取一次时，提取率最高可达90%以上［33］。总体上讲，在几种方法的比较中，超声波辅助提取方法应用于工业生产，对于充分利用资源，降低成本具有重要意义，将超声、加热、搅拌、循环提取集于一体的超声循环提取具有更广阔的价值和前景。

5 万寿菊叶黄素分离及检测技术

国内张嫦等研究了用柱层析法分离和测定万毒菊及其粗、精加工产品中的叶黄素含量。以硅胶为固定相，正己烷－丙酮、正己烷－丙酮、乙醇分别作为胡萝卜素及叶黄素的洗脱剂。其测定波长为474nm，标准偏差低于0.012，RSD低于1.89%［34］。赵文恩等通过薄层层析对产品进行了分析，得出在溶解的色素中全一反式叶黄素含量为70%～87%，结晶中全一反式叶黄素含量为6%～7%，其中的其他物质是提取过程未滤净的万寿菊或未洗净的杂质［22］。彭密军等对硅胶柱层析纯化的梯度洗脱条件进行摸索，采用薄层色谱扫描法进行测定，通过硅胶柱层析纯化后，游离叶黄素的含量可提高到93.55%［35］。杜桂彩等研究了金盏菊中叶黄素的液相色谱测定方法，流动相为V(CH2Cl)∶V(CH3OH)∶V(CH3CN)∶V(H2O)= 32∶38∶29∶1，得到了叶黄素和15种叶黄素酯的色谱峰，叶黄素的保留时间为3.681min［36］。国外一般采用AOAC法［37］或HPLC法分析万寿菊中叶黄素。一般用HPLC分析类胡萝卜萃取物先皂化除去三酰甘油酯和其他干扰成分［38］。国外对酶法提取万寿菊中叶黄素研究的较多，对叶黄素和叶黄素酯的分析方法研究的较为透彻，一些微量成分和异构成分也被检测出，而我国在利用新方法制备叶黄素方面研究的较少，对叶黄素的定性定量分析方法还不是很成熟。诸多研究表明叶黄素对老年性黄斑退化、白内障、癌症、心血管疾病等慢性疾病有延缓和抑制作用，尤其在保护眼睛方面作用独特。由于万寿菊叶黄素对有人体重要的生理功能，在生物活性物质利用领域具有广阔的开发前景，在世界范围内已成为研究的新热点。尽管我国已经工业化生产叶黄素，但产品以粗制品为主，出口供进一步加工或作为饲料着色剂使用。所以，我国在叶黄素的提取分离及分析检测方面还需进一步深入系统研究，为叶黄素工业化生产奠定基础。

6 叶黄素稳定性研究

目前针对叶黄素稳定性研究报道也很多，笔者查阅大量文献，其中史先磊等用聚乙二醇2000和聚乙二醇4000包裹的叶黄素对光和温度的稳定性能明显加强，10d内保存率仍在90%以上［6］。牛桂玲等人万寿菊叶黄素的稳定性研究，得出万寿菊叶黄素溶液对光极为敏感，对热亦不稳定［11］。仇厚援等系统研究了食品添加剂对万寿菊叶黄素稳定性影响，得出防腐剂、酸味剂、护色剂、甜味剂等小分子有机化合物和分子量较大的络合剂对万寿菊黄色素的稳定性影响不大;亚硫酸钠对万寿菊黄色素有较好的稳定作用，能提高黄色素的保存率;氧化剂对黄色素的稳定性具有极大的破坏性，但是具有较强抗氧化作用的酚类抗氧化剂对黄色素却表现出显著的稳定性。另外还发现，氧化活性较弱的抗坏血酸对稳定黄色素的效果也很理想［39］。陈利梅等研究了万寿菊黄色素的稳定性结果表明:万寿菊黄色素对热较稳定，但要尽可能地避免高温长时间加热;光照对万寿菊黄色素有极大的破坏性;pH对万寿菊黄色素的稳定性影响较小;Fe3+、Cu2+、Al3+、Fe2+对万寿菊黄色素有破坏作用;蔗糖、防腐剂对其稳定性影响不明显;叔丁基对苯二酚(TBHQ)、2，6－二叔丁基甲酚(BHT)对色素有显著的稳定作用［40］。彭子模等从光、热、pH、还原介质、氧化介质、蔗糖、防腐剂、金属离子等对色素稳定性的影响方面进行了研究，结果表明:万寿菊色素耐光、耐热、耐还原性较差;对氧化剂有一定耐受性;适用pH范围广;蔗糖以及金属离子Na+、K+对色度基本上无影响，而Fe2+、Sn2+、Zn2+对色素溶液颜色的稳定性只有微弱影响;而Fe3+、Cu2+、Ca2+的加入则改变了色素溶液的颜色，对色度有一定的影响［41］。这些文献绝大多数都是从色素的耐光性、耐酸碱、耐金属离子、耐氧化剂、还原剂等方面考虑，真正从叶黄素改性技术方面研究的报道太少，相关单位应加大研发力度，利用包埋等先进技术提高叶黄素稳定性和扩大应用领域，为叶黄素更好的应用打下坚实基础。

7 展望

近年来，我国叶黄素产量逐年上升，但都为粗品，主要用于动物饲料添加剂或粗品出口，主要产品有万寿菊颗粒、叶黄素浸膏和叶黄素粉末。叶黄素含量低，一些高校和科研院所也正在开展高纯度、高品质晶体叶黄素研究工作，取得了一定进展。叶黄素是一种着色能力强、有营养和保健双重功效的天然色素，其资源充足、产业化程度高、有研究基础、应用开发潜力大，是一种前途广阔的重要的食品着色剂，随着叶黄素在食品、医药、水产品加工和饲料工业中应用的日益扩大以及人们对其功能的深入了解，叶黄素作为一种功能因子在多领域应用拓展将是今后重点，可以预测，叶黄素将在我国及世界发挥重要的作用，有广阔的市场前景。

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Research progress of preparation technology of lutein extract from marigold

WU Xing－zhuang，ZHANG Hua，WANG Xiao－he，LU Ming，ZHANG Xiao－li
(Food and Processing Research Institute，Liaoning Academy of Agricultural Sciences，Shenyang 110161，China)

As the lutein is widespread in nature dihydroxy carotenoids，and it also is a human eye retina main component of macular pigment.Lutein could be an effective adjuvant therapy to prevent and age－related macular disease and cataract and other degenerative eye diseases，and its used in the field of bioactive substances have a wide application prospect.Marigold is the industrial extraction and separation on the ideal of industrial raw materials lutein.In this paper，lutein extracted from marigold exclusive varieties，the molecular structure of lutein and lutein stability at home and abroad in recent years，six aspects of the relevant research work of marigold lutein and the prospect were reviewed.

lutein;marigold;preparation

TS201.2

A

1002－0306(2012)06－0456－05

2011－04－12

吴兴壮(1975－)，男，副研究员，主要从事微生物发酵与天然食品添加剂方面的研究。