外来入侵植物假臭草化学成分的研究

王 宁，汤丽昌，杨先会，邓世明

（1．海南大学园艺园林学院，海南 海口570228；2．海南大学热带生物资源教育部重点实验室，海南 海口570228；3．海南大学材料与化工学院，海南 海口570228）

假臭草（Eupatorium catarium）为菊科（Compositae）泽兰属草本植物，又名猫腥菊，英文名Praxelis［1－2］，原产于南美，现已传入中国大陆，近几年在海南遍地可见，现已成为海南危害最为严重的恶性杂草［3］。分布之处，排斥其他低矮的草本植物，其种群发展迅速，吸肥力强，与果树及农作物争肥水，对土壤的破坏极大，严重影响果树及农作物的生长。假臭草还分泌一种有毒的恶臭味，影响家畜的觅食［4］。对外来杂草进行研究利用是一种化害为利的防治方法，入侵杂草多具有化感作用，其主要化感物质有可能被研究合成新的除草剂、杀虫剂和杀菌剂等生物源农药，用来控制其他杂草和病虫害［3］。李光义等［5］已证明假臭草提取物对多种农作物和田间杂草有显著的化感作用。同时泽兰属植物黄酮类成分具有抗肿瘤、杀虫、抗SARS病毒、抗菌等作用［6］。为了资源化利用这一丰富的植物资源，本研究对该植物的化学成分进行了分析，以期为进一步开发利用提供基础。

1 材料与方法

1．1 材料和仪器

1．1．1 植物材料 假臭草于2005年12月采自海南大学校园内，经海南大学邓世明博士鉴定，凭证标本现存于海南大学海洋学院。

1．1．2 仪器与试剂 柱层析硅胶（200～300目）和薄层色谱硅胶板为青岛海洋化工厂产品，所有试剂均为分析纯。核磁共振谱（NMR）由Bruker AM－400型（TMS为内标）核磁共振谱仪测定。化合物的量由TG328A（S）型分析天平（上海精科天平厂）测定。

1．2 试验方法

1．2．1 化学成分的提取 将假臭草全草地上部分阴干后加工成粗粉（4．5kg），用70%乙醇渗漉，连续一周，减压浓缩（低于55℃）回收乙醇至无醇味，分别用石油醚（60～90℃）和乙酸乙酯萃取，回收溶剂得石油醚萃取物70g，乙酸乙酯萃取物约35g。

1．2．2 化学成分的分离 取乙酸乙酯萃取物18．74 g拌样，经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇（70∶1～20∶1）梯度洗脱，根据薄层色谱检识，将斑点相同的流份合并，分为5个组分，编号为 A－1、A－2、A－3、A－4、A－5。A－1 经 硅 胶 柱 层 析 以 氯 仿 ∶ 甲 醇（50∶1）梯度洗脱，每50mL收集一瓶，根据薄层色谱检识，合并第3、4瓶并浓缩，经Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇为1∶1）纯化得到化合物Ⅴ。A－2经硅胶柱层析，用乙酸乙酯∶氯仿1∶10作洗脱液，第21～35瓶浓缩后经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇45∶1作洗脱液，得到的第29瓶再经Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇为1∶1）纯化得化合物Ⅳ。A－3经Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇为1∶1）分离，每25 mL收集一瓶，薄层色谱检识后合并第84～87瓶；浓缩后再经硅胶柱层析，以氯仿∶甲醇70∶1洗脱，每50mL收集一瓶，薄层色谱检识后合并第45～51瓶得化合物Ⅱ。A－4经Sepadex LH－20（氯仿∶甲醇为1∶1）纯化得化合物Ⅲ。A－5经硅胶柱层析以氯仿∶甲醇80∶1等度洗脱，每50mL收集一瓶，根据薄层色谱检识，合并第74～85瓶得化合物Ⅰ；合并第45～50瓶，并将其经多次重结晶后，得化合物Ⅵ。

石油醚萃取物70g，硅胶柱层析，用石油醚洗脱，根据薄层色谱检识，将斑点相同的流份合并，分为3个组分，编号为B－1、B－2、B－3。B－1经硅胶柱层析以石油醚∶氯仿∶丙酮8∶1∶0．05洗脱，每80 mL收集一瓶，根据薄层色谱检识，分别合并第27～28瓶和第48～59瓶。第27～28瓶浓缩后，硅胶减压柱层析，以石油醚∶丙酮40∶1洗脱纯化得化合物Ⅶ。第48～59瓶经重结晶得化合物Ⅷ。B－2经硅胶柱层析以石油醚∶乙酸乙酯50∶1洗脱，每80 mL收集一瓶，根据薄层色谱检识，合并第25～27瓶并浓缩，得到白色晶体，经过多次重结晶分别得到化合物Ⅸ和化合物Ⅹ。

所分离得到的化合物利用显色反应并结合波谱数据（13C－NMR，1H－NMR）以及文献对照的方法，进行鉴定。

2 结果与分析

从假臭草的70%乙醇提取物中，用硅胶柱层析法，分离得到10个化合物，分别鉴定为槲皮素（Ⅰ）、3－甲氧基槲皮素（Ⅱ）、木犀草素（Ⅲ）、芹菜素（Ⅳ）、7，4′－二羟基－5，6－二甲氧基黄酮（Ⅴ）、咖啡酸（Ⅵ）、木栓酮（Ⅶ）、24－乙基－Δ7，22－胆甾二烯－3－酮（Ⅷ）、豆甾醇（Ⅸ）、β－谷甾醇（Ⅹ）。所有化合物均首次从该植物中分离得到；化合物Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅷ为首次从该属植物中分离得到。

化合物Ⅰ（20．3mg）黄色针晶，三氯化铝试液呈阳性，提示该化合物为黄酮，核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．48（1H，br．s，5－OH），9．33（4H，br，2、7、3′、4′－OH），7．67（1H，d，J＝2．0 Hz，H－2′），7．53（1H，dd，J＝8．4，6．0Hz，H－6′），6．88（1H，d，J＝8．8Hz，H－5′），6．42（1H，d，J＝1．6 Hz，H－8），6．19（1H，d，J＝1．7Hz，H－6）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：175．9（s，C－4），164．0（s，C－7），160．8（s，C－9），156．2（s，C－5），147．8（s，C－4′），146．9（s，C－2），145．1（s，C－3′），135．8（s，C－3），122．0（s，C－1′），120．0（d，C－6′），115．7（d，C－5′），115．1（d，C－2′），103．0（s，C－10），98．2（d，C－6），94．4（d，C－8）。以上数据与文献［7］一致，故鉴定为槲皮素。

化合物Ⅱ（13．0mg）淡黄色粉末，三氯化铝试液呈阳性。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．8（br．s，－OH），9．03（br，－OH），7．70（1H，d，J＝2．0Hz，H－2′），7．58（1H，dd，J＝2．0，8．5Hz，H－6′），6．99（1H，d，J＝8．4Hz，H－5′），6．49（1H，d，J＝2．0Hz，H－8），6．25（1H，d，J＝2．0Hz，H－6），3．86（3H，s，－OCH3）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：179．6（s，C－4），164．9（s，C－7），163．3（s，C－5），157．9（s，C－9），156．8（s，C－2），149．1（s，C－4′），145．9（s，C－7），139．4（s，C－3），123．1（s，C－1′），122．1（d，C－6′），116．4（d，C－5′），116．5（d，C－2′），105．9（s，C－10），99．4（d，C－6），94．4（d，C－8），60．6（C－OCH3）。以上数据与文献［8］一致，故鉴定为3－甲氧基槲皮素。

化合物Ⅲ（24．1mg）淡黄色粉末，三氯化铝试液呈阳性反应。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：12．98（1H，s，5－OH），10．70（1H，8、7－OH），9．83（1H，dr．s，4′－OH），9．36（1H，dr．s，3′－OH），7．43（1H，dd，J＝2．0，9．5Hz，H－6′），7．40（1H，d，J＝1．8Hz，H－2′），6．89（1H，d，J＝8．2Hz，H－5′），6．67（1H，s，H－3），6．44（1H，d，J＝1．6Hz，H－8），6．19（1H，d，J＝1．6Hz，H－6）。13C－NMR（100．6MHz，DMSO）δ：181．6（s，C－4），164．1（s，C－2），163．9（s，C－7），161．5（s，C－5），157．3（s，C－9），149．7（s，C－4′），145．7（s，C－3′），121．5（s，C－1′），118．9（d，C－6′），116．0（d，C－5′），113．4（d，C－2′），103，7（s，C－10），102．9（d，C－3），98．8（d，C－6），93．8（d，C－8）。以上数据与文献［9］数据一致，因此确定为木犀草素。

化合物Ⅳ（25．5mg）黄色针晶，三氯化铝试液呈阳性反应。核磁共振1H－NMR（400．13Hz，DMSO）δ：12．96（1H，s，5－OH），10．61（2H，br，7、4－OH），7．93（2H，d，J＝8．6Hz，H－2′，6′），6．93（2H，d，J＝8．6Hz，H－3′，5′），6．78（1H，s，H－3），6．48（1H，s，H－8），6．19（1H，s，H－6）。13C－NMR（100．6 MHz，DMSO）δ：94．0（d，C－8），98．9（d，C－6），102．9（d，C－3），103．7（s，C－10），116．0（d，2C，C－3′，5′），121．2（s，C－1′），128．5（d，2C，C－2′，6′），157．3（s，C－5），161．2（s，C－4′），161．5（s，C－9），163．7（s，C－7），164．3（s，C－2），181．7（s，C－4）。对照文献［10］数据，鉴定为芹菜素。

化合物Ⅴ（8．3mg）5%硫酸－乙醇显黄斑，三氯化铝试液呈阳性反应。碳谱数据（13C－NMR，DMSO，100．6Hz）在低场区δ99．8～δ127．7存在6个次甲基［其中1个次甲基δ105．9（d），是黄酮的3位特征碳］，δ111．1～δ160．5存在8个季碳，δ175．6存在1个羰基碳，共15个碳，为取代黄酮类化合物的特征信号，与显色反应一致；据文献［11］报道黄酮类化合物B环有－OCH3组取代不影响A环各碳的13C－NMR化学位移，同样A环有取代也不影响B环碳的13C－NMR化学位移。据该化合物碳谱数据δ：153．6（s，C－5），139．2（s，C－6），156．8（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10）与文献［12］类似化合物A环［7－羟基－5，6－二甲氧基取代的各碳碳谱数据δ：154．6（s，C－5），139．6（s，C－6），156．2（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10）］基本一致。另据该化合物碳谱数据δ：121．1（s，C－1′），127．8（d，2C，C－2′、6′），115．8（d，2C，C－3′、5′），160．5（s，C－4′），与化合物ⅣB环各碳的13C－NMR化学位移基本一致。故确定化合物2为7，4′－二羟基－5，6－二甲氧基黄酮。该化合物核磁共振1H－NMR（400．13MHz，DMSO）δ：3．80（6H，d，J＝9．9Hz，5－OCH3，6－OCH3），6．56（1H，s，H－8），6．86 （1H，s，H－3），6．92（2H，d，J＝8．8Hz，H－3′，5′），7．86（2H，d，J＝10．4Hz，H－2′，6′），10．2（1H，s，7－OH），12．7（1H，s，4－OH）。13C－NMR （100．6MHz，DMSO）δ：160．4（s，C－2），105．3（d，C－3），175．6（s，C－4），153．6（s，C－5），139．2（s，C－6），155．8（s，C－7），99．8（d，C－8），152．1（s，C－9），111．1（s，C－10），121．5（s，C－1′），127．8（d，C－2′，6′），115．8（d，C－3′，5′），160．5（s，C－4′），60．8，61．7（q，2×－OCH3）。

化合物Ⅵ（15．8mg）白色针晶，与三氯化铁－铁氰化钾水溶液反应显蓝色。核磁共振1H－NMR（400．13MHz，Acetone－d6）δ：8．25（br，－OH），7．53（1H，d，J＝15．9Hz，H－8），7．15（1H，d，J＝2．0 Hz，H－2），7．04（1H，d，J＝8．16Hz，H－6），6．87（1H，d，J＝8．2Hz，H－5），6．26（1H，d，J＝15．9Hz，H－7）。13C－NMR（100．6MHz，Acetone－d6）δ：168．0（s，C－9），148．7（s，C－4），146．3（s，C－3），145．9（d，C－7），127．8（s，C－1），122．5（d，C－5），116．4（d，C－2），115．9（d，C－6），115．3（d，C－8）。以上数据与文献［13］报道的咖啡酸一致。

化合物Ⅶ（30．4mg）白色针状结晶，Liebermann－Burchard 反 应 呈 阳 性。1H－NMR （400．13 MHz，CDCl3）δ：1．96（1H，m），1．20～1．80（23H，m），1．18（3H，s，H－28），1．05（3H，s，H－27），0．88（3H，d，J＝6．5Hz，H－23），0．95（3H，s，H－30），0．87（3H，s，H－25），0．73（3H，s，H－24），1．01（6H，s，J＝2．4，H－29，H－26）。13C－NMR （100．6MHz，CDCl3）δ：22．3 （d，C－1），41．5（d，C－2），213．3（q，C－3），58．2（t，C－4），42．2（d，C－5），41．3（d，C－6），18．6（t，C－7），53．1（q，C－8），37．4 （t，C－9），59．5（q，C－10），35．3（d，C－11），28．2（d，C－12），39．2（q，C－13），38．2（q，C－14），30．5（d，C－15），36．0（d，C－16），32．4（q，C－17），42．8（t，C－18），35．6（d，C－19），30．0（q，C－20），32．8（d，C－21），39．7（d，C－22），14．7（s，C－23），6．8（s，C－24），18．2（s，C－25），18．0（s，C－26），20．3（s，C－27），31．8（s，C－28），35．0（s，C－29），32．1（s，C－30）。以上数据与文献［14］报道木栓酮图谱数据一致，确定该化合物为木栓酮。

化 合 物 Ⅷ （23．1mg）白 色 针 晶，1H－NMR（400．13MHz，CDCl3）δ：0．58（3H，s，H－18），0．79（3H，d），0．81 （3H，t，J＝7．0Hz，H－29），1．02（3H，s，H－19），1．03（3H，d，J＝6．8Hz，H－26），5．03（1H，dd，J＝8．5，15．2Hz，H－22），5．16（1H，dd，J＝8．4，16．6Hz，H－23），5．18（1H，t，J＝7．6Hz，H－7）。13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：38．8（t，C－1），44．3（t，C－2），212．0（s，C－3），38．1（t，C－4），42．9（d，C－5），30．0（t，C－6），117．0（d，C－7），139．5（s，C－8），48．9（d，C－9），34．4（s，C－10），21．7（t，C－11），39．3 （t，C－12），43．2（s，C－13），55．0（d，C－14），23．0（t，C－15），28．5（t，C－16），55．9（d，C－17），12．1（q，C－18），12．4（q，C－19），40．8（d，C－20），21．1（t，C－21），138．0（d，C－22），129．6（d，C－23），51．3（d，C－24），31．9（d，C－25），21．4（q，C－26），19．0（q，C－27），25．4（t，C－28），12．3（q，C－29）。该化合物数据与文献［15－16］报道一致，故鉴定为24－乙基－Δ7，22－胆甾二烯－3－酮。

化合物Ⅸ（120．7mg）白色针状晶体，5%硫酸－乙醇 显 红 色；碳 谱 数 据13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：37．3 （t，C－1），31．6（t，C－2），71．8（d，C－3），42．3（t，C－4），140．8（s，C－5），121．7（d，C－6），31．6（t，C－7），31．9（d，C－8），50．1 （d，C－9），36．5 （s，C－10），21．1（t，C－11），39．8（t，C－12），42．3（s，C－13），56．9（d，C－14），24．3（t，C－15），28．3（t，C－16），55．0（d，C－17），12．0（q，C－18），19．0（q，C－19），36．2（d，C－20），18．8（q，C－21），34．0（q，C－22），26．1（t，C－23），45．8（d，C－24），29．2（d，C－25），19．4（q，C－26），19．8（q，C－27），23．1（t，C－28），11．9（q，C－29），56．9（d，C－14）。碳谱和氢谱数据与文献［17］中化合物β－谷甾醇一致，确定化合物Ⅸ为β－谷甾醇。

化合物Ⅹ（150．6mg）白色针状晶体，5%硫酸－乙醇 显 红 色，碳 谱 数 据13C－NMR（100．6MHz，CDCl3）δ：37．3（t，C－1），31．6（t，C－2），71．8（t，C－3），42．3（t，C－4），140．8（s，C－5），121．7（d，C－6），31．6（t，C－7），31．9（d，C－8），50．2（d，C－9），36．5（s，C－10），21．1（t，C－11），39．8（t，C－12），42．3（s，C－13），56．1（d，C－14），24．3（t，C－15），29．0（t，C－16），56．7（d，C－17），12．1（q，C－18），19．5（q，C－19），40．5（d，C－20），21．2（q，C－21），138．3（d，C－22），129．3（d，C－23），51．2 （d，C－24），31．9（d，C－25），18．8（q，C－26），19．0（q，C－27），25．5（t，C－28），12．3（q，C－29）。碳谱和氢谱数据与文献［18－19］中化合物豆甾醇一致，确定化合物Ⅹ为豆甾醇。

3 讨论

菊科泽兰属植物约有600余种，主要分布于美洲大陆。我国有该属植物14种，2变种，该属植物多数有药用价值。黄酮类化学成分是泽兰属植物的特征性成分［6］。本研究从外来入侵植物假臭草的全草中分离得到10个化合物，其中5个黄酮化合物，1个萜类化合物，3个甾体化合物，1个芳香酸。从化合物的类型看，与报道的该属其他植物的化合物类型是相似的。

化合物Ⅰ～Ⅴ都为黄酮类化合物。槲皮素是红花 （Carthamus tinctorius）、刺 人 参 （Echinopanax elatus）、黄芪（Astragalus membranaceus）、银杏叶（Ginkgo biloba）、罗布麻（Apocynum venetum）、三七（Pamax notoginseng）、槐米（Sophora japonica）等100多种中草药的重要黄酮成分。槲皮素具有抗自由基、抗氧化、抗癌防癌、抗菌、抗病毒、抗炎、抗过敏、抗糖尿病并发症等多种生物活性及药理作用。另外，对人类肿瘤、衰老、心血管病等退变性疾病的治疗和预防有重要意义［20］。3－甲氧基槲皮素为紫荆（Cercis chinensis）、田基黄（Hypericum japonicum）等药用植物的重要黄酮成分，具有显著地抗病毒、抗炎、抗氧化和调节免疫功能等生物活性，能抑制过氧化物的生成，清除氧自由基［21］。木犀草素，主要存在于菊花（Chrysanthemum morifolium）、络石 藤 （Trachelosperornum jasminoides）、羊 乳（Codonopsis lanceolata）、透 骨 草 （Incarvillea sinensis）、金银花（Lonicera japonica）、荆芥（Schizonepeta tenuifolia）、白毛夏枯草（Ajuga decumbens）、洋蓟（Cynara scolymus）、黄芩属等植物中，具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎等［22－23］。芹菜素是芹菜（Apiumspp．）、车前子（Plantago asiatica）、络石藤等植物中的成分，具有广泛的药理作用。体外及动物试验研究发现芹菜素对多种肿瘤具有预防、治疗或化疗增敏作用；对多种原因导致的骨、前列腺、肝脏、眼等组织和器官的病变具有防护作用，对中枢神经系统病变亦具有一定的预防作用；对大鼠（Rattus norvegicus）的生殖系统的内分泌功能具有明显影响；芹菜素还具有抗菌、抗病毒、抗过敏、抗氧化、防护辐射损伤及调节分化等作用［24］。另外，高兴祥等［25］发现芹菜素对甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）酚氧化酶有抑制作用。

木栓酮及其衍生物具有抗炎活性及抑制真菌生长的作用［26］。赵彬等［27］发现木栓酮具有抑制β淀粉样肽体外聚集的活性，可作为β淀粉样肽聚集抑制剂。咖啡酸是重要的天然抗氧化剂［28］，作为植物生长调节剂存在于植物中，具有广泛的药理活性。咖啡酸对高血压大鼠有降压作用［29］。咖啡酸对铜绿微囊藻具有明显的生长抑制效应［30］。

王有年等［31－32］将β－谷甾醇、豆甾醇开发为防治果树、蔬菜等经济作物上的害螨的植物源杀螨剂。β－谷甾醇对小鼠腺癌细胞、人非小细胞肺癌和大鼠瓦克氏癌瘤具有抑制活性。有较强的镇咳、抗炎、降低血胆固醇等作用，临床上用来治疗慢性气管炎［33］。豆甾醇可作为合成性激素、肾上腺皮质激素（强的松类抗炎风湿药物）、甾体避孕药、更年期病治疗药、利尿药、抗肿瘤药、同化激素及催肥激素等多种药物的母体化合物。甾体激素及甾体避孕药的制造是制药工业中极为重要的内容。近年来，甾体药物原料需求量在逐渐增加，而不合理的采掘，造成资源短缺，植物中皂甙含量下降，使国际市场供需出现矛盾［34］。因此，如能利用这一丰富的外来入侵植物资源，将扩大甾体药物原料的资源。

4 结论

本研究从外来入侵植物假臭草提取物中分离出10种化合物，其中，除7，4′－二羟基－5，6－二甲氧基黄酮（化合物Ⅴ）和24－乙基－Δ7，22－胆甾二烯－3－酮（化合物Ⅷ）罕见生物活性方面的报道外，其余化合物都已明确其具有的医学和农业等方面的利用价值，为将其开发成医药、农药等高附加值产品提供了基础研究资料。

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