罗非鱼多肽-锌配合物的制备及其生物活性

许庆陵，曾庆祝,*，闫 磊，林金莺，顾采琴，战 宇，樊亚鸣，黄儒强

(1.广州大学化学化工学院食品工程系，广东 广州 510006；2.广州陆仕水产有限公司，广东 广州 510820；3.华南师范大学生命科学学院生物工程系，广东 广州 510631)

罗非鱼多肽-锌配合物的制备及其生物活性

许庆陵1，曾庆祝1,*，闫 磊2，林金莺1，顾采琴1，战 宇1，樊亚鸣1，黄儒强3

(1.广州大学化学化工学院食品工程系，广东 广州 510006；2.广州陆仕水产有限公司，广东 广州 510820；3.华南师范大学生命科学学院生物工程系，广东 广州 510631)

目的：探索罗非鱼多肽-锌配合物的制备工艺条件，并通过动物实验测试其生物活性。方法：比较影响蛋白多肽与锌发生配合反应的因素，筛选适宜工艺条件，采用光谱法对配合物结构进行初步鉴定，并以小鼠为动物实验对象，选择超氧化物歧化酶活力、氧化型谷胱甘肽还原酶活力、巨噬细胞吞噬百分率、超氧阴离子自由基清除率为指标，确定配合物的体内外生物活性。结果：蛋白多肽-锌配合物制备的适宜工艺条件为pH5.0、温度80℃、蛋白质的水解度15%、多肽与Zn的质量比为4:1，制备配合物的得率约为54%、Zn的配合率为55%，配合物中锌含量为6.5×104mg/kg；配合物的光谱特征峰证实多肽与Zn2+生成了一种新型配合物；配合物能显著增强小鼠腹腔巨噬细胞的吞噬能力、显著提高小鼠肝组织匀浆中SOD和肾组织中氧化型谷胱甘肽还原酶的活力，并对体外超氧阴离子自由基有很好的清除效果。结论：多肽与Zn2+在一定条件下通过配合作用生成多肽-锌配合物，该配合物具有提高小鼠巨噬细胞吞噬能力、提高超氧化物歧化酶和氧化型谷胱甘肽还原酶活力、清除氧自由基等生物活性。

罗非鱼；多肽-锌配合物；制备：生物活性

Abstract：The preparation procedure of Zn (Ⅱ)–tilapia peptide complexes was investigated by single factor design method.Along with this, the complexes were structurally characterized and their biological activities were tested by measuring their effects on kidney GSH-Px and hepatic SOD activities and the percentage of macrophages engaged in phagocytosis in mice and in vitro superoxide anion free radical scavenging activity. Results showed that the optimal reaction conditions for the preparation of Zn (Ⅱ)–tilapia peptide complexes were as follows: pH 5.0 and 80 ℃ for a reaction between Zn (Ⅱ) and tilapia peptides contained in the tilapia meat hydrolysate with 15% degree of hydrolysis. Under such conditions, the yield of Zn (Ⅱ)–tilapia peptide complexes with a Zn content of 6.5 × 104mg/kg reached up to 54% and Zn exhibited a chelation rate of 55%. Spectral characteristics demonstrated the formation of new complexes from Zn (Ⅱ) and tilapia peptides. The complexes remarkably increased the percentage of macrophages engaged in phagocytosis and hepatic SOD and kidney GSH-Px in mice and exhibited an excellent superoxide anion free radical scavenging activity.

Key words：tilapia；Zn (Ⅱ)– tilapia peptide complexes；preparation；biological activity

2007年，我国罗非鱼(tilapia)年产量为121万吨，占世界总产量的一半以上。罗非鱼主要用于加工冷冻鱼片出口欧美市场。由于罗非鱼体形较扁，制造鱼片的利用率只有整条鱼的46%左右，而下脚料则高达54%以上[1]。这些下脚料主要包括鱼片修整时切下的边角鱼肉、带肉鱼骨、鱼头、鱼皮、鱼鳞及内脏等，至今仍未得到有效合理利用，不仅浪费了蛋白质资源，还造成严重的环境污染。

Zn作为人和动物必需的微量元素之一，被称为生命元素。Zn与蛋白多肽结合形成多肽–锌配合物(有机锌)以后，在提高动物生长繁殖、增强抗病免疫力、调节生理代谢等方面都有重要生理作用[2-4]。有关蛋白多肽-锌配合物的制备及其生物功能活性的研究报道不多，张亚丽[5]研究了大豆多肽络合锌的制备工艺条件，并通过体外实验测试了所制备的多肽络合锌对油脂的抗氧化性；高素蕴等[6]报道了大豆分离蛋白水解物络合锌的制备工艺条件及影响络合反应的因素；许庆陵等[7]介绍了合成锌-大豆多肽配合物的影响因素。Torreggiani等[2]研究了肌肽与Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)形成金属配合物的结构特征，并报道了肌肽螯合锌对胃溃疡的疗效、肌肽螯合铁对体液和组织中铁离子浓度的调节作用、以及抑制铁离子催化诱导的氧化反应等生物活性；Hirokazu等[3]研究结果表明，一种抗艾滋病多肽T22与Zn(Ⅱ)形成配合物以后，其抗艾滋病活性得到了很大程度提高，并对Zn-T22配合物的结构进行了初步鉴定。Vogler等[8]介绍了含有二个半胱氨酸残基的二肽和三肽分别与Zn形成配合物的技术方法，并对所形成配合物的结构及理化特性进行了测试。纵观国内外文献资料，有关以鱼蛋白为原料制备多肽以及多肽-锌配合物，并探索其生物活性、表征其分子结构等相关研究报道不多。本文在前期研究基础上，进一步探讨罗非鱼水解蛋白多肽与锌(Zn)作用生成罗非鱼多肽-锌配合物(简称多肽-锌配合物)的制备工艺及其生物活性，以期对罗非鱼的高值化利用及多肽-微量元素配合物的研究有一定的参考价值。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

昆明小鼠[40只，雄性，平均体质量(20±2)g]、基础饲料(未加锌) 广州中医药大学试验动物中心。

Alcalase 2.4L FG、Neutrase、Flavourzyme 天津诺维信生物技术有限公司；木瓜蛋白酶 广州华琪生物科技有限公司；枯草杆菌中性蛋白酶 广西南宁庞博生物工程有限公司；GSH-Px试剂盒、SOD试剂盒 南京建成生物工程研究所；蓝色葡聚糖2000、Giemsa(吉姆萨)染料 北京鼎国生物技术有限责任公司；牛血清白蛋白、细胞色素C、氧化型谷胱甘肽 上海源聚生物科技有限公司。

1.2 仪器与设备

DBS-100电脑全自动部分收集器 上海沪西分析仪器厂有限公司；PHS-25数显pH计 上海精密科学仪器有限公司；UV2300紫外-可见分光光度计 上海天美科学仪器有限公司；ALLEGRA-64R冷冻离心机 上海科峻仪器公司；TENSOR 27型红外光谱仪 德国 Bruker光谱仪器公司。

1.3 方法

1.3.1 工艺流程

鱼蛋白多肽的制备[9-10]：按鱼肉:水=1:3(m/m)配制水解底物→55℃预热并维持恒温→调节pH值→加入Alcalase蛋白酶→酶解(条件为pH9.5、55℃、时间3h)→酶灭活→离心→过滤→真空浓缩→冷冻干燥→多肽样品。

多肽-锌配合物的制备：用多肽样品配制一定浓度的多肽溶液→调节pH值→加入一定量锌(Zn2+)溶液→合成反应→沉降分离→沉淀物干燥→多肽-锌配合物成品(每次均设置3个平行组)。

1.3.2 测定方法

配合率：采用EDTA-Na2滴定法测定锌的配合率[8]，计算公式为：锌的配合率/%=m1/m0×100，式中，m0为加入反应体系中的锌量/g，m1为配合物中的锌质量/g；蛋白含量：采用凯氏定氮法[11]；肽含量：采用双缩尿法[12]；配合物结构特征：红外光谱仪法[13]。

1.3.3 实验设计及指标测定

40只小鼠随机分为4组，每组10只，放在一个鼠笼中饲养，鼠笼规格22cm×18cm×16cm。小鼠分组为：①对照组，每天灌胃生理盐水0.4mL；②低剂量组，每天灌胃质量浓度为0.25mg/mL的鱼蛋白多肽-锌配合物(鱼蛋白多肽-锌配合物中锌含量为6.5×104mg/kg)溶液0.4mL；③中剂量组，每天灌胃质量浓度为0.5mg/mL的鱼蛋白多肽-锌配合物溶液0.4mL；④高剂量组，每天灌胃质量浓度为1.0mg/mL的鱼蛋白多肽-锌配合物溶液0.4mL。小鼠自由进食基础饲料及饮水。饲养30d，饲养结束后，每组采集7只小鼠平行进行相关指标的检测。

SOD和GSH-Px活力测定：按照说明书方法分别测定肝组织SOD和肾组织GSH-Px活力。

巨噬细胞吞噬百分率测定：往小鼠腹腔内注射灭菌肉汤培养基1mL(巨噬细胞诱导剂)→24h后再注射1%鸡红细胞悬液1mL→间隔30min，颈椎脱臼处死小鼠→将其仰卧固定于鼠板上，正中剪开腹壁皮肤，经腹腔注入生理盐水2mL，轻揉腹部1min→然后吸出腹腔洗液1mL，于2片载玻片上涂匀→移置37℃孵箱温育30min→孵毕，于生理盐水中漂洗，以除去未贴片细胞→晾干→以1:1丙酮甲醇溶液固定5min→1:10(V/V) Giemsa-磷酸缓冲液染色30min→再用蒸馏水漂洗→晾干→显微镜下观察巨噬细胞吞噬鸡红细胞的情况。通过显微镜计数巨噬细胞，每张片计数100个，按下式计算吞噬百分率。

配合物对超氧自由基的清除率测定：邻苯三酚比色法[14]。

1.3.4 统计分析

采用SPSS 17.0软件包中的ANOVA过程进行方差分析，多重比较选用LSD法和Tamhanes T2法。

2 结果与分析

2.1 影响多肽与Zn2+配合反应的因素

2.1.1 反应温度对配合反应的影响

设定pH7，多肽与Zn的质量比为4:1，反应时间30min，温度分别为30、40、50、60、70、80、90、100℃等条件下，多肽与锌反应生成多肽-锌配合物的得率及配合率见图1。

图1 反应温度对配合反应的影响Fig.1 Effect of reaction temperature on Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes yield and the percentage of Zn engaged in chleation

从图1可看出，在80℃以下，随着反应温度的逐渐上升，多肽-锌配合物的得率及Zn2+的配合率都不断增加，到80℃以后，得率增加缓慢，而配合率则稍有降低。说明温度对配合反应有影响，温度升高有利于多肽与Zn2+的接触与结合，但温度过高，可能使分子运动加快反而不利于多肽与Zn2+的结合作用。因此，选定80℃作为反应的适宜温度。

2.1.2 反应时间对配合反应的影响

在pH7，多肽与锌的质量比为4:1，温度为80℃，反应时间分别为10、20、30、40、50、60、70、80min等条件下，多肽与锌发生配合反应生成多肽-锌配合物的得率及配合率见图2。可以看出，在30min之前，反应速度很快，随着时间的增加，得率及配合率都得到快速提高，当时间达到30min以后，得率及配合率增幅很低，基本不再增加。因此，说明多肽与锌的配合反应速度较快，在30min内能够基本完成。因此，反应时间选择30min即可。

图2 反应时间对配合反应的影响Fig.2 Effect of reaction time on Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes yield and the percentage of Zn engaged in chleation

2.1.3 pH值对配合反应的影响

图3 pH值对锌配合率的影响Fig.3 Effect of pH on Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes yield and the percentage of Zn engaged in chleation

由图3可以看出，pH值对得率及配合率都有较大影响。其中，pH5时得率及锌配合率已达最高。当pH值超过7，由于产生Zn(OH)2沉淀，同时溶液中的部分蛋白多肽也会被沉淀，导致溶液中蛋白多肽和游离Zn2+的含量均有所减少，锌的配合率降低。当pH值小于5时，得率及锌配合率也不高，可能是H+浓度增加不利于Zn2+与多肽分子之间的结合。因此，选定pH5作为制备的适宜酸度。

2.1.4 蛋白水解度(DH)对配合反应的影响

图4显示，蛋白质的水解度对配合物的得率有影响，随DH的升高，得率缓慢降低。相比之下，水解度对Zn配合率的影响较大，水解度越大，Zn配合率越高。由于蛋白质的水解度与多肽分子质量分布有密切关系，一般来讲，水解度越大，多肽的平均分子质量就越小，多肽与Zn2+的配合作用更加容易，因而Zn配合率会逐渐增加。而得率降低可能是由于小肽太多，其总含量超过了与Zn2+配合的适宜比例，那么配合物的得率就相对降低。当水解度达到15%以后，锌配合率增加幅度不大。因此，综合考虑，选择水解度15%为宜。

图4 水解度对锌配合率的影响Fig.4 Effect of protein hydrolyzing degree on Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes yield and the percentage of Zn engaged in chleation

2.1.5 多肽与锌的质量比对配合反应的影响

在适宜温度及时间、水解度为15%的条件下，多肽与锌的质量比对多肽-锌配合物的得率及配合率的影响见图5。可以看出，多肽与锌质量比对得率及配合率的影响都较大。当多肽与锌质量比低时，多肽分子中的配位基团与Zn2+之间接触机会减少，得率及配合率不高。多肽与锌质量比增加，得率及配合率也相应有所提高，当多肽与锌的质量比为4:1时，得率及锌配合率最高，分别为55%和54%。随着多肽与锌质量比的进一步增加，Zn2+与多肽分子中的配位基团结合受阻，发生配合作用的概率不再增加，因而配合物的得率及配合率就不增加。

图5 多肽与锌质量比对锌配合率的影响Fig.5 Effect of degree of hydrolysis of tilapia meat hydrolysate on Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes yield and the percentage of Zn engaged in chleation

2.2 多肽-锌配合物的光谱特征

2.2.1 多肽-锌配合物的红外光谱特征

分别测定了多肽(PEP)和多肽-锌配合物(Zn-PEP)的光谱特性，见图6。

从图6可知，多肽及多肽-锌配合物(锌-PEP)的FTIR光谱在强度和吸收频率方面均存在较大差异。PEP在3392.96cm-1处的吸收峰在Zn-PEP中移至3325.67cm-1，红移了67.92cm-1；PEP合成Zn-PEP后，在3080.61cm-1处的吸收峰消失；这些谱带分别对应着PEP的NH对称伸缩振动和反对称伸缩振动。说明多肽分子的氨基和羧基都参与了Zn2+的配位，而且PEP中与Zn结合的氧同NH之间还可能存在着氢键。PEP在2970.89cm-1处的吸收峰在Zn-PEP中移至2968.85cm-1，红移了2.04cm-1，红移前后是PEP中CH2、CH基团的伸缩振动，这说明Zn2+与PEP的作用而导致PEP结构构型的部分改变。PEP合成Zn-PEP后，在2084.13cm-1处的吸收峰消失；PEP在1662.11cm-1处的吸收峰在Zn-PEP中移至1654.34cm-1，红移了7.77cm-1，这是COO－或CO伸缩振动，说明PEP中羧基的氧参与了Zn2+的配位作用。PEP在1583.22cm-1处的吸收峰消失，进一步说明羧基上的氧直接与Zn2+有直接的配位作用。PEP在1452.59、1398.70、1319.41、1161.86、1115.31、1079.64、1049.05cm-1等处的吸收峰发生的红移，都表明PEP与Zn2+有配位作用，并生成了新的配合物。PEP在1262.64cm-1处的吸收峰消失，表明残基上的氨基和羧基氧均可能与Zn2+直接成键，并由氢键缔合作用。Zn-PEP在878.56cm-1处附近的吸收峰加强和在602.26cm-1处吸收峰的红移，有可能是Zn2+与N、O所形成的配合键的伸缩振动引起。

图6 多肽及多肽-锌配合物的红外光谱图Fig.6 FTIR spectra of tilapia peptides and their complexes with Zn (Ⅱ)

图7 多肽及多肽-锌配合物的紫外光谱图Fig.7 Ultraviolet absorption spectra of tilapia peptides and their complexes with Zn

2.2.2 多肽-锌配合物的紫外光谱特征

多肽和多肽-锌配合物的紫外吸收光谱见图7。多肽的最大吸收峰在210nm处(图7A)，这是由肽键上羰基(C＝O)n→π*电子跃迁引起的；配合物的最大紫外吸收峰在216nm处(图7B)，与多肽的最大吸收峰210nm处相比，位移了6nm，这是由于Zn2+与多肽中的N、O形成配合键后，影响了肽键上羰基(C＝O)n→π*的电子跃迁。另外，配合物在272nm处有一个较弱的新吸收峰出现，这是配体(N－C－O)中π→π*电子跃迁所致。综合红外及紫外光谱解析结果可知，Zn2+与多肽分子的N、O之间形成了配合键，引起多肽分子骨架的部分变化，配合作用发生在氨基残基和肽键的N、O原子上。

2.3 多肽-锌配合物的生物活性

2.3.1 多肽-锌配合物对肾GSH-Px活力的影响

通过动物实验，多肽-锌配合物对小鼠肾GSH-Px、肝SOD和腹腔巨噬细胞活力的影响见表1。给小鼠灌喂低剂量的配合物，GSH-Px活力便得到显著提高，对照组的GSH-Px活性均显著低于各剂量组。GSH-Px是机体重要的抗氧化酶，具有清除H2O2与氢过氧化物等作用。GSH-Px活力的提高，有助于提高机体的抗氧化能力。配合物对GSH-Px活性的影响可能与锌水平有关。张文敏等[15]研究了人血清中Zn水平与GSH-Px活性的关系，

结果认为正常人体血清Zn水平与GSH-Px活性呈明显的正相关。

2.3.2 多肽-锌配合物对肝SOD的影响

从表1可以看出，3个剂量组的SOD活力与对照组有显著性差异，中低剂量组与高低剂量组之间也有显著差异，说明配合物能显著提高SOD活力。曹国华等[16]研究认为，不同补锌剂量对SOD有较大的影响，适度的补锌量能真正利于小鼠的机体健康。因此，配合物提高SOD活力可能与其含有的锌元素有关。

2.3.3 多肽-锌配合物对小鼠腹腔巨噬细胞的影响

巨噬细胞对颗粒性物质具有吞噬功能。如果将待测巨噬细胞与吞噬颗粒(如鸡红细胞、白色念珠菌、酵母细胞等)混合温育一定时间，颗粒物质可被巨噬细胞吞噬。因此，可根据吞噬百分率和吞噬指数反映巨噬细胞的吞噬活力。从表1可以看出，低剂量组与对照组无差异，中、高剂量组与对照组有明显差异，中低、高低剂量组之间也有明显差异。因此，可以认为，多肽-锌配合物对提高机体巨噬细胞的吞噬活力有显著作用。机体巨噬细胞的吞噬活力的提高可能与配合物中多肽及锌两种组分都有关系。

表1 多肽-锌配合物对小鼠肾GSH-Px、肝SOD和腹腔巨噬细胞活力的影响(±s，n=7)Table 1 Effects of Zn-peptides complexes on kidney GSH-Px and hepatic SOD activities and the percentage of macrophages engaged in phagocytosis in mice (±s，n=7)

表1 多肽-锌配合物对小鼠肾GSH-Px、肝SOD和腹腔巨噬细胞活力的影响(±s，n=7)Table 1 Effects of Zn-peptides complexes on kidney GSH-Px and hepatic SOD activities and the percentage of macrophages engaged in phagocytosis in mice (±s，n=7)

注：同列数据肩注字母不同者表示差异显著(P<0.05)。

组别 GSH-Px活力/(U/mg)SOD活力/(U/mg) 吞噬百分率/%对照组(A) 55.63±7.52a 105.43±5.63a 35.71±2.31a低剂量组(B) 99.15±7.13b 139.59±8.03b 38.86±1.96a中剂量组(C) 117.39±10.00c 190.16±23.48c 42.71±3.65b高剂量组(D) 110.95±14.65bc 218.46±25.66c 42.57±3.33b

2.3.4 多肽-锌配合物对体外超氧阴离子自由基的清除作用

由图8可以看出，多肽-锌配合物对体外超氧阴离子自由基有一定清除作用，并且这种作用随着配合物质量浓度的增加而增强。当多肽-锌配合物质量浓度达到一定值时，它对体外超氧阴离子自由基的清除率不再增加。多肽-锌配合物对体外超氧阴离子自由基的清除作用机理尚不清楚，可能是多肽-锌配合物本身具有抗氧化作用，例如，张亚丽[5]的研究表明大豆多肽络合锌对油脂有抗氧化性；也可能是配合物中的多肽组分在发挥作用，因为已发现有多种多肽都具有抗氧化活性[17]。

图8 多肽-锌配合物对超氧阴离子自由基的清除效果Fig.8 Concentration dependence of scavenging rate of Zn (Ⅱ)-tilapia peptide complexes against superoxide anion free radicals

3 结 论

在适宜条件下，鱼肉水解蛋白多肽能够与Zn2+发生配合作用生成多肽-锌配合物。配合物的光谱特征表明，Zn2+与多肽分子中的氨基残基和肽键的N、O原子发生配合作用形成配合键。所制备的多肽-锌配合物体现出一定地增强小鼠腹腔巨噬细胞的吞噬能力、提高肝组织SOD和肾组织GSH-Px的活力、清除超氧阴离子自由基等生物活性。

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Preparation and Biological Activities of Zn (Ⅱ)–Tilapia Peptide Complexes

XU Qing-ling1，ZENG Qing-zhu1,*，YAN Lei2，LIN Jin-ying1，GU Cai-qin1，ZHAN Yu1，FAN Ya-ming1，HUANG Ru-qiang3
(1. Department of Food Engineering, College of Chemistry and Chemical Engineering, Guangzhou University, Guangzhou 510006,China；2. Guangzhou Lushi Fisheries Co. Ltd., Guangzhou 510820, China；3. Department of Bioengineering, School of Life Science, South China Normal University, Guangzhou 510631, China)

S985.1

A

1002-6630(2010)10-0075-06

2009-09-09

广州市属高校科技计划项目(广州市教育局08C082)；广州大学引进人才科研启动项目(2007)

许庆陵(1965—)，女，高级实验师，学士，主要从事生物活性物质制备及其应用研究。

E-mail：qinglingxu65@yahoo.com.cn

*通信作者：曾庆祝(1965—)，男，教授，博士，主要从事生物活性物质制备及其应用研究。E-mail：zqz@gzhu.edu.cn